PL751B1 - Metoda wytwarzania kwasy oksyfenylochinolino dwnkarbonowego i jego pochodnych. - Google Patents
Metoda wytwarzania kwasy oksyfenylochinolino dwnkarbonowego i jego pochodnych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL751B1 PL751B1 PL751A PL75120A PL751B1 PL 751 B1 PL751 B1 PL 751B1 PL 751 A PL751 A PL 751A PL 75120 A PL75120 A PL 75120A PL 751 B1 PL751 B1 PL 751B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- derivatives
- producing
- oxyphenylquinoline
- parts
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MQMWPBBDMIYYMI-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenylglyoxylic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)=O MQMWPBBDMIYYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIPUGCBCIYYRSB-UHFFFAOYSA-N 3-phenylquinoline-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 JIPUGCBCIYYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000025747 Rheumatic disease Diseases 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
Description
Znaleziono, ze przez kondensacje 'kwasu wy, zwiazek cenny przy leczeniu chorób ar- acetosalicylowego (GOCH3 — OH —COOH= tretyczmo reumatycznych. Przemiana tych = f: 2 :1) z kwasem izatynowym otrzymuje zwiazków odbywa sie wedle wzoru nastepu- sie kwas oksyfenylochinolino-dwukarbono- jacego: CO — COOH A/ V\ + NHa CH3 CO COH / - oh C —COOH A/ \H i COOH / "- OH + '2H20 Nowy zwiazek nie rozpuszcza sie w wo¬ dzie i w ligroinie wcale, slabo w alkoholu i w alkoholu metylowym. Otrzymuje sie go, jako zóltawy proszek, który topi sie przy 283—284°, rozkladajac sie przytem. Tworzy on sól dwusodowa, której rozczym ma smak slodki i zabarwiony zostaje na zólto przez dodanie lugu sodowego.Znaleziono nadto, ze mozna otrzymac ten sam kwas oksyfenylochinolinodwukarbono- wy przez nagrzewanie kwasu p-aldehydo-sa- • licylowego z anilina i kwasem pyrogrono- wym w rozczynie alkoholowym.Mozna równiez wytwarzac pochodne kwa¬ su oksyfenilochinolinodwukarbonowego, bar¬ dzo do tego ostatniego podobne, przez uzyciezamiast aniliny jej homologów albo pochod¬ nych, a zamiast kwasu acetosalicylowego, jego homologów w rodzaju np. kwasu aceto- o-kresotyinowego, albo aceto-rni-kresotynowe- go, albo toz zamiast kwasu iz-atynowego, je¬ go pochodnych, jak np. kwasu metyleno dwuoksyiziatynowego.Przyklady. 1. Do rozczyinu kwasu izatynowego, któ¬ ry powstal z rozpuszczenia 147 czesci iza- tyny w 600 czesciach 33% lugu potasowego, dodaje sie 180 czesci kwasu acetoisalicylo- wego i ogrzewa sie ten rozczyn na; lazni wodnej. Z rozczynu stracony kwasem solnym wypada kwas oksyfenylochinolLnodwukarbo- nowy, który sie nastepnie odfiltrowuje i przemywa cieplym alkoholem; ewentualnie moze on byc oczyszczony przez krystalizacje jego soli dwusodowej lub eteru dwuetylo- wego o punkcie topliwosci 103°, które moz¬ na otrzymac w sposób znany. 2. 166 czesci p-aldehydokwasu salicylo¬ wego rozpuszcza sie z 93 'Czesciami aniliny w 1000 czesciach alkoholu. Do rozczynu po¬ wstajacego zwiazku dodaje sie 88 czesci kwasu pyrogronowego i nagrzewa w ciagu 3—4 godzin az do wrzenia; po oddestylowa¬ niu alkoholu, rozpuszczamy osad w rozczy- nie wody, i z rozczynu alkalicznego zostaje kwas fenylochinolinokairbonowy stracony przez dodanie kwasu solnego. Dla otrzyma¬ nia zwiazku chemicznie czystego nalezy po¬ stapic, jak podane w przykladzie 1. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Metoda wytwarzania kwasu oksyfenylo- chinolinokarbonowego, tern znamienna, ze sie kandensuje badz p-aldehydokwas salicy¬ lowy, badz jego homologi z kwasem pyro- gronowym i anilina, a równiez poichodine albo homologi tej; ostatniej, albo kwas p-a- cetosalicylowy, jako tez jego homologi z kwasem izatynoiwym lub jego pochodnemi. Farbwerke vorm. Meister Lucius & Bruning. Zastepca1: M. S k r z y p k o w s k i, rzecznik patentowy. ZAKL.GRAF.K0ZIANSK1CH W KRAKIWE PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL751B1 true PL751B1 (pl) | 1924-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU718009A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей | |
| PL751B1 (pl) | Metoda wytwarzania kwasy oksyfenylochinolino dwnkarbonowego i jego pochodnych. | |
| SU52430A1 (ru) | Способ получени солей алкило-серной кислоты N,N'-алкилдиакридил-9-мочевины | |
| Bogert et al. | RESEARCHES ON QUINAZOLINES (TWENTY-FOURTH PAPER). ON OXALYL ANTHRANILIC COMPOUNDS AND QUINAZOLINES DERIVED THEREFROM. | |
| US2312032A (en) | Preparation of new therapeutically useful heterocyclic compounds | |
| US2098094A (en) | Water-soluble organic iodine compounds | |
| DE281010C (pl) | ||
| US1917749A (en) | Sodium ortho-phenyl phenate and method of preparing same | |
| US1684920A (en) | Water-soluble organic compound of antimony and process of producing it | |
| US1842626A (en) | Iodo methane sulphonic acid and homologues thereof | |
| US1988758A (en) | Organic arsenic compound | |
| SU7960A1 (ru) | Способ получени мезо-амина-акридина и его производных | |
| US2602797A (en) | J-ambmo-lo-methyl | |
| Child | 90. The sulphonation of o-anisidine and aceto-o-anisidide | |
| US3745159A (en) | 2-carboxy-1-benzalimino-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-pyrazolone,organic and inorganic derivatives thereof and process for producing the same | |
| Porritt | IV.—Arylseleninic acids | |
| SU186905A1 (pl) | ||
| SU48323A1 (ru) | Способ получени 4-нитро-2-аминоанизола | |
| SU523900A1 (ru) | Способ получени производных 1тио-1,1-диоксидаизохромана | |
| Moudgill | CLXXVII.—2: 8-Tetramethyldiaminoacridine | |
| US2063865A (en) | Salts of acridinium bases and a process of preparing them | |
| SU23411A1 (ru) | Способ получени замещенного ртутью в дре производного диметоксибензойной кислоты | |
| CH143277A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Isatinderivates. | |
| SU1315454A3 (ru) | Способ получени производных фенотиазина, или их сложных низших алкиловых эфиров,или их аддитивных солей с кислотами | |
| Kenyon et al. | CCCCVIII.—Investigations in the diphenyl series. Part IV. Halogenation of 4-aminodiphenyl |