PL73357B2 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL73357B2
PL73357B2 PL15826572A PL15826572A PL73357B2 PL 73357 B2 PL73357 B2 PL 73357B2 PL 15826572 A PL15826572 A PL 15826572A PL 15826572 A PL15826572 A PL 15826572A PL 73357 B2 PL73357 B2 PL 73357B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reaction
paraldehyde
nitric acid
acid
amount
Prior art date
Application number
PL15826572A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL15826572A priority Critical patent/PL73357B2/pl
Publication of PL73357B2 publication Critical patent/PL73357B2/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 01.06.1973 Opis patentowy opublikowano: 28.02.1975 73357 KI. 12o,7/03 MKP C07c 47/12 Twórcy wynalazku: Andrzej Zmójdzin, Edmund Utecht, Krzysztof Flor¬ czak, Ludwik Harwazinski Uprawniony z patentu tymczasowego: Zaklady Chemiczne „Asepta" Spóldzielnia Pracy, Pobiedziska (Polska) Sposób wytwarzania glioksalu 2 Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania glio¬ ksalu przez utlenianie paraldehydu oraz ewentu¬ alnie acetaldehydu kiwaseni azotowym.Znane dotychczas metody przemyslowe wytwa¬ rzania glioksalu z paraldehydu przez utlenianie kwasem azotowym, polegaja na prowadzeniu reak¬ cji w obecnosci tlenków azotu, jako katalizato¬ rów, przy chlodzeniu i mieszaniu, w temperatu¬ rze zwykle 30—55°C (np. patent niemiecki 573 721).Znany jest równiez sposób wedlug patentu pol¬ skiego nr 57 126, polegajacy na wytworzeniu naj¬ pierw i stosowaniu do dalszej reakcji, mieszani¬ ny inicjujacej, otrzymanej przez zmieszanie z kwa¬ sem azotowym malej ilosci paraldehydu (1—2% wagowych).Sposoby te róznia sie przede wszystkim w za¬ kresie zainicjowania reakcji. W wiekszosci metod przemyslowych rozpoczecie reakcji uzyskuje sie przez katalijtyczne dzialanie tlenków azotu, które ewentualnie wprowadza sie równiez dla utrzyma¬ nia jej równomiernego przebiegu, wzglednie w tym samym celu stosuje dodatek azotynów, kwa¬ su azotawego itd. Natomiast w sposobie wedlug patentu polskiego 57 126 reakcje rozpoczyna sie przez wprowadzenie najpierw malej ilosci paral¬ dehydu do kwasu azotowego, przy czym w znacz¬ nym stezeniu kwasu rozpoczecie reakcji naste¬ puje szybko, a nastepnie przereagowane produk¬ ty reakcji zawarlte w tyrn kwasie dzialaja jako 30 katalizatory i dalszy przebieg reakcji jest auto- katalityczny.W dalszym ciagiu procesu przy wszystkich zna¬ nych sposobach stosuje sie stopniowe lub ciagle dodawanie do reagujacej mieszaniny, w miare jej pnzereagowywania, obu reagentów — par¬ aldehydu i kwasu azotowego — zwykle rów¬ nych ilosci wagowych, wzglednie równych obje¬ tosci w przypadku stosowania kwasu o gestosci 1,40.W sposobach tych uzyskuje sie wydajnosci rze¬ du 30—40%, gdyz oprócz glioksalu tworza sie inne uboczne produkty utlenienia, zwlaszcza kwa¬ sy organiczne: octowy, mrówkowy, glikolowy, glio- ksaiowy, szczawiowy itd. Wyjatkowo w sposobie wedlug patentu polskiego w najlepiej udanych szarzach uzyskiwano czasami wydajnosci do 46%, praktycznie jednak i tutaj srednia wydajnosc w skali przemyslowej wynosila 30—40%.Rozbieznosci pomiedzy najlepiej udanymi szar¬ zami produkcyjnymi a przecietna wydajnoscia produkcji fabrycznej wiaza sie miedzy innymi z trudnosciami zapewnienia równomiernego prze¬ biegu reakcji.Przy stosowanych dotychczas sposobach zdarza¬ ja sie powazniejsze wahania szybkosci reakcji i w zwiazku z tym równiez wahania temperatur, polegajace na tym, ze w przypadku przechlodze- nia reakcja ulegala najpierw zahamowaniu, co powodowalo nagromadzenie sie nieprzereagowa- 73 3573 73 357 4 nyoh reagentów; nastepnie" przy wiekszym ste¬ zeniu reakcja gwaltownie sie przyspieszala, co pociagalo za soba wzrost temperatury i dalsze zwiekszenie szybkosci reakcji — az wreszcie po dojsciu do pewnej wartosci maksymalnej uklad udawalo sde ochlodzic.W miedzyczasie jednak stezenie reagentów zno¬ wu tak sie zmniejszaly, ze poczatkowo dodawa¬ nie nowych porcji nie wystarczalo do utrzyma¬ nia szybkosci reakcji i w zwiazku z tym stalej temperatury itp. Przy znanych dotad sposobach, objetosc przerabianego rozltworu wzrastala stop¬ niowo w toku produkcji kilka — kilkanascie ra¬ zy, zwlaszcza w poczatkowym okresie, kiedy ilosc reagujacego roztworu jest mala i wykorzy¬ stuje sie tylko niewielki ulamek pojemnosci apa- rartury, wystapienie takich wahan sitanowilo duza niedogodnosc i trudnosc obslugi, a oprócz tego mogfto równiez stac sie powodem znacznego zmniejszenia wydajnosci. Wreszcie zasadnicze zna¬ czenie ma sprawa bezpieczenstwa produkcji, co wiace sie z zainicjowaniem reakcji i utrzyma¬ niem jej dalszego przebiegu. Wieksza ilosc nie- przereagowanych reagentów moze stac sie bar¬ dzo niebezpieczna. W zasadzie, zarówno przy me¬ todach katalizowanych tlenkami azotu jak tez i w przypadku stosowania mieszaniny inicjujacej zapewnione jest rozpoczecie sie reakcji oraz jej dalszy przebieg. Mimo to jednak we wszystkich instalacjach przemyslowych do produkcji glioksa- lu zdarzaly sie czasami — byc moze z powodu nieprzestrzegania insltrukcji lub zaniedban obslu¬ gi — powazniejsze wypadkli.Obecnie opracowano nowy sposób rozpoczyna¬ nia i prowadzenia reakcji utleniania paraldehy¬ du oraz ewentualnie acetaldehydu kwasem azo¬ towym, polegajacy na tym, ze do paraldehydu wprowadza sie najpierw tylko niewielka czesc utleniacza — kwasu azotowego — i dopiero na¬ stepnie, po rozpoczeciu sie i w miare .przebiegu reakcji dodaje sie stopniowo reszte kwasu przy jednoczesnym chlodzeniu i mieszaniu. Sposób ten pozornie stanowi niejako odwrotnosc postepowa¬ nia opisanego w patencie polskim 57126, przy którym do kwasu azotowego dodaje sie najpierw tylko mala ilosc paraldehydu.W przypadku dodawania kwasu azotowego do paraldehydu, zwykle wystepuja trudnosci z roz¬ poczeciem reakcji. Na przyklad, jak to opisano w paltencie polskim 571)26 przy dodaniu równej ilosci kwasu azotowego do paraldehydu, tworzy sie najpierw, ze znacznym spadkiem tempera¬ tury, bezbarwna ciecz zawierajaca prawdopodob¬ nie azotan acetaldehydu. Ciecz ta po bardzo róz¬ nych, zwykle dlugich okresach czasu wzglednie po zetknieciu sie z zanieczyszczeniami lub z nie¬ znanych powodów, ulega nagle bardzo gwalto¬ wnej reakcji, która moze przejsc w wybuch szanliny o podobnym skladzie stosuje sie jako propergole, wzglednie materialy wybuchowe).Równiez w przypadku dodania do paraldehydu tylko niewielkiej ilosci kwasu azotowego obser¬ wuje sie najpierw, odpowiednio mniejszy spa¬ dek temperatury, po czym nastepuje zazwyczaj dosc dlugi okres czasu, w ciagu którego zadna widoczna reakcja nie zachodzi. Natomiast po roz¬ poczeciu sie procesu utleniania istotna róznica jest to, ze przebieg reakcji nie jest tak gwal¬ towny. Zalezy to od ilosci wprowadzonego kwa¬ su azotowego. Przy niewielkim dodatku mozna taka mieszanine pozostawic na dluzszy czas na¬ wet bez dozoru — i dopiero na przyklad nastep¬ nego dnia rozpoczac dodawanie reszty kwasu, przy czym stopniowe wznowienie procesu utleniania i jego dalszy przebieg obserwuje sie zwykle juz bez dalszej zwloki, jakkolwiek mozna by wyko¬ rzystac taki mechanizm rozpoczynama reakcji, to jednak nie jeslt on dogodny w warunkach prze¬ myslowych, dlatego tez opracowano specjalne me¬ tody pozwalajace na szybkie i konitrotkJwane roz¬ poczynanie biegu reakcji utlenienia przy sposo¬ bie wedlug wynalazku.Na przyklad okazalo sie, ze poczatkowy okres inercji mozna skrócic, wprowadzajac do paral¬ dehydu zamiast kwasu azotawego mieszanine ini¬ cjujaca, wytworzona jak w patencie polskim 57 126.Dalsze badania wykazaly, ze podobny efekt uzy¬ skuje sie tez przy zastosowaniu kwasu azotowe¬ go wysokostezonego, o gestosci okolo 1,50, a tak¬ ze kwasu o specjalnie duzej zawartosci tlenków azotu na przyklad nasyconego odpadowymi tlen¬ kami azotu, wreszcie równiez przez wprowadze¬ nie osobno do roztworu tlenków azotu, azotynów itd. Przy' takim postepowaniu, okres rozpoczyna¬ nia reakcji skraca sie do kilkunastu — kilku¬ dziesieciu minut.Nastepnie opracowano sposób jeszcze dogodniej¬ szego i szybszego rozpoczynania procesu polega¬ jacy na dodaniu kwasu azotowego w taki spo¬ sób, zeby pierwsza, dodawana porcja utworzyla niezmiieszana warsitiwe spodnia. Mozna tez w tym celu zastosowac osobne naczynie, do którego wle¬ wa sie kwas azotowy i które zanurza sie calko¬ wicie w paraldehydzie. Na granicy warstw juz po królMtm czasie rozpoczyna sie burzliwa reak¬ cja, powodujaca gwaltowne zmieszanie sie rea¬ gentów, po czym rozpoczeta w ten sposób reak¬ cja trwa dalej, lecz juz w spokojnej formie.Szczególnie zas korzystne jest stosowanie jed¬ noczesnie kilku róznych sposobów inicjowania reakcji — na przyklad wprowadzenie w positaci oddzielnej warstwy, mieszaniny inicjujacej lub wysokobitezonego kwasu azotowego. Reakcja za¬ czyna sie wówczas praktycznie natychmiast po¬ wodujac zmieszanie sie reagentów i trwa nastep¬ nie dalej.Nalezy odróznic opisany wyzej sposób rozpo¬ czecia procesu wedlug wynalazku od najdawniej¬ szych podanych w literaturze sposobów wytwa¬ rzania glioksalu, polegajacych na tym, ze w wy¬ sokich waskich naczyniach umieszczano oddziel¬ ne warstwy kwasu azotowego, wody oraz war¬ stwe organiczna, alkoholu etylowego, acetaldehy¬ du lub paraldehydu. W ciajgu wielti dni lub ty¬ godni naste|owala powolna dyifiuzja i jednoczes¬ nie reakcja, prowadzaca do pows/tania roatworu glioksalowego. Przy sposobach tych, o znaczeniu wylacznie laboratoryjnym, w zalozeniu nie moz¬ na bylo. dopuscic do burzliwej reakcji i zmiesza¬ nia sie warstw, a jesli w wyniku nieszczesliwego 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 605 przypadku takie. zmieszacie nastapilo, doprowa¬ dzilo ono do bardzo- gwaltownej reakcji, .zniszcze-* nia przerabianych surowców oraz zwykle i no:- czynia (gdyz reagowaly. wówczas cale ilosci rea¬ gentów). ¦ ¦.-.¦ .5 Po zapoczatkowaniu reakcji sposobem wedlug wynalazku, dalszy przebieg procesu zalezy od ilo¬ sci dodanego w pierwszym okresie kwasu azoto¬ wego: na przyklad przy dodatku wynoszacym okolo 5% wagowych (wzglednie okolo 5% obje- 10 tosciowych kwasu o gestosci 1,40) mieszanine taka mozna pozostawic w ogóle bez dozoru, przy do¬ datku okolo 10% wagowych konieczne jest po rozpoczeciu sie reakcji chlodzenie i mieszanie roz^ tworu, przy wyzszych dodatkach reakcja przebie- 15 ga w sposób coraz ositrzejlszy i staje sie coraz trudniejsza do opanowania, przy 25^-50% dodat¬ ku kwasu przebieg reakcji bardzo trudno opano¬ wac — staje sie on coraz niebezpieczniejszy.Wreszcie mieszaniny, otrzymane przez dodanie 20 80—250% wagowych kwasu azotowego (wzglednie zawierajace 35—85% kwasu azotowego w przeli¬ czeniu na czysty skladnik) moga ulegac prawdzi¬ wej detonacji.Przeprowadzone badania pozwolily wiec na 25 okreslenie granic skladu mieszanin o wlasnosciach wybuchowych, które powinny byc wykluczone w celu zapewnienia bezpieczenstwa produkcji.W warunkach przemyslowych, korzystne jest zwlaszcza wprowadzenie poczatkowej ilosci 5—10% 3 wagowych kwasu azotowego, po czym w miare przebiegu reakcji i srbopniowego zuzywania sie utleniacza uzupelnia sie stezenie tego skladnika przez dodawanie dalszych ilosci. Sposób wedlug wynalazku umozliwia uproszczenie technologii 35 i obslugi aparatury, gdyz zamiast dwu reagentów dodaje sie w zasadzie tylko jeden. Znaczne ulat¬ wienie w produkcji stanowi równiez fakt, ze od poczatku stosuje sie duze wypelnienie reaktora — podczas gdy przy dawnych sposobach z poczatku 40 wykorzystywano ty^ko maly ulamek pojemnosci aparatury, a w trakcie procesu produkcji obje¬ tosc przerabianych roztworów wzrastala zwykle ponad 10-cio krotnie. Dlatego w metodzie wed¬ lug wynalazku od poczatku o wiele latwiej uzy- 45 skac równomierny przebieg reakcji, co nie tylko upraszcza obsluge, ale likwiduje tez przyczyne znacznych róznic wydajnosci miedzy poszczegól¬ nymi szarzami.Jak wynika z wyzej wymienionych powodów, 50 w metodzie wedlug wynalazku najbardziej ce¬ lowe jest umieszczenie w aparaturze od razu calej ilosci paraldehydu i nastepnie prowadzenie reak¬ cji przez dodawanie do niej juz tylko utlenia¬ cza — kwasu azotowego. Oczywiscie, mozliwe jest 55 jednak równiez prowadzenie procesu wedlug wy¬ nalazku w ten sposób, ze do nadmiaru paralde¬ hydu stanowiacego czesc ogólnej ilosci wprowa¬ dza sie niewielka ilosc kwasu azotowego i w opi¬ sany wyzej sposób rozpoczyna reakcje, a nastep- eo nie dodaje stopniowo pozostala ilosc kwasu azo¬ towego oraz reszte paraldehydu — albo jednora¬ zowo po pewnym czasie — albo tez stopniowo.Taki sposób nie zapewnia zadnych specjalnych korzysci i wlasciwie komplikuje niepotrzebnie 65 6 proces wytwarzania. Stanowi on kombinacje:^d sobu wedlug: wynalazku ze starymi: metodami. Mimo -to jednak, -ze przy takim postepowaniu' do reagujace}^mieszaniny formalnie, chociaz wlasci¬ wie niepotrzebnie, dodaje: sie obydwa reagenty — a zasadniczo w sposobie wedlug wynalazku naj^ korzystniej jest wprowadzac tylko jeden, kwas azoltowy — oczywiscie nie ogranicza to istoty przedstawionego wynalazku., W sposobie wedlug wynalazku, najbardziej za'- sadnicze znaczenie ma fakt, ze reakcja od samego1 poczatku przebiega - w srodowisku, zawieraiaicym bardzo duzy nadmiar aldehydu.; Nadmiar.: ten stopniowo- ^coraz mn&ejiszy, uctrzyanftije *?$&%% afr&d©^ konca procesu. Naitomiast w znanych : dofcajdi pm-r cesach, przy których do reakcji wiptowadza sie stopniowo oba reagenty — przy czyni ilosc alde¬ hydu jest z reguly wiejksza od stosunku stechto-/ metrycznego — nadmiar ten powstaje-stopniowo7 dopiero w toku procesu, rosnie i przy koncu~ osiaga maksymalna wartosc, w zasadzie taka sama, jak minimalna przy koncu sposolbu. wed^ lug wynalazku (zakladajac zuzycie tej samej ilo¬ sci reagentów i podobnie równomierny przebieg reakcji).Przeprowadzone obecnie badania wykazaly, ze zawartosc acetaldehy&u w roztworze reakcyjnym ma zasadniczy wplyw na wydajnosc reakcji. W zasadzie w roztworze przebiegaja obok siebie wszystkie mozliwe reakcje utleniania, a powsta¬ jacy przy tym glioksal jest tylko jednym z pro¬ duktów posrednich. Stwierdzono, ze ponizej pew¬ nego minimum zawartosci acetaldehydu — który prawdopodobnie w reagujacej mieszaninie znaj¬ duje sie w postaci zwiazków z glioksalem — dalszy przebieg reakcji utleniania nie zwieksza ilosci glioksalu, a przy dalszym zmniejszeniu za¬ wartosci acetaldehydu zmniejsza sie równiez ilosc glioksalu.Podobne próby przeprowadzono równiez z do- reagowaniem roztworów glioksalowych, otrzyma¬ nych tradycyjnymi sposobami, z podobnym wy¬ nikiem. Dowodzd to, ze zawarty w roztworze ace- taldehyd chroni przed dalszym utlenianiem glio¬ ksal. Normalnie przy stosowanym w produkcji przemyslowej stosunku reagentów: wagowo jedna czesc aldehydu na jedna czesc kwasu azotowe¬ go, badz tez objetosciowo jedna czesc aldehydu na jedna czesc kwasu azotowego o gestosci 1,40 uzyskuje sie roztwory o zawartosci 3—0% acetal¬ dehydu. Wedlug przeprowadzonych badan koniecz¬ ne minimum wynosi ok. 2%, przy czym pewne róznice wystepuja w zaleznosci od stezenia glio¬ ksalu. Znaczny nadmiar acetaldehydu w srodowi¬ sku reakcji wplywa na ograniczenie reakcji ubocz¬ nych i zwiekszenie ilosci powstajacego gliokisalu.Z tego powodu sposób wedlug wynalazku, przy którym przez wieksza czesc procesu reakcja prze¬ biega w srodowisku o znacznie wyzszym steze¬ niu aldehydu, pozwala juz w samym zalozeniu na uzyskanie wyzszej wydajnosci.Przy sposobie wedlug wynalazku, pelny efekt tego wzrostu wydajnosci uzyskuje sie zwlaszcza po powaznym rozcienczeniu reagujacej mieszani¬ ny woda. Normalnie w reakcji utleniania paral-7 dehydu kwasem azotowym uzyskuje sie roztwory o zawartosci glioksalu nie przekraczaóacea 20%.Przy znanych dotad sposobach zawartosc ta byla zwykle nizsza, natomiast przy sposobie wedlug wynalazku z reguly dochodzi sie do tej górnej granicy. Obecnie niespodziewanie stwierdzono, ze przez znaczne rozcienczenie mieszaniny reakcyj¬ nej i woda otrzymuje sie roztwory o niewiele mniejszymi stezeniu gttoksaku natomiast calko¬ wita ilosc wytworzonego produktu powaznie wzra¬ sta* Nalezy zaznaczyc, ze równiez w znanych do¬ tad metodach do reakcji stosowano pewna ilosc wody, która najczesciej dodawano jeszcze przed zaczeciem reakcji. Hosc ta wynosila zwykle 10— -~20°/t w stosunku do przerabianego paraldehydu.Natomiast w procesie wedlug wynalazku stwier¬ dzono: obecnie, ze mozna i celowe jest wprowa¬ dzanie duzej ilosci wody — az 100—200°/t, a ko¬ rzystnie 126—ft50*/t w stosunku do paraldehydu.Oteymuje sie przy tym roztwory o stezeniu 16-tU0°/i glioksalu, a wiec niewiele nizszym niz bez dodatku wody, a praktycznie podobnym jak prz£ znanych uprzednio sposobach, natomiast w znacznie wiekszej ilosci. Ogólem w metodzie wed- luig wynalazku mozna uzyskac wydajnosc glio¬ ksalu az 50—60°/o w stosunku do przereagowanegio aceftaldehydu, w porównaniu do 30—40°/o przy tradycyjnych metodach. Oczywiscie, dla istoty wy¬ nalazku nie ma znaczenia czy ta dodatkowa ilosc wody zostaje wprowadzona jednorazowo, czy tez stopniowo, osobno lub razem z jednym z reagen¬ tów. Najdogodniej jednak jest zainicjowac prze¬ bieg reakctji przy uzyciu stezonych reagentów i nastepnie jednorazowo wprowadzic cala ilosc wody — przy czym korzystnie mozna uzyc wode, rozcfienozaijaca roztwór, do pochloniecia jedno¬ czesnie znacznego efektu egzotermicznego po do¬ daniu wiekszej porcji kwasu.Najwazniejsza zaleta sposobu wedlug wynalaz¬ ku jest, oprócz znacznego wzrostu wydajnosci, osiagniecie pelnego beflpieczenisitwa produkcji.W nowej metodzie, w ogóle w zalozeniu wy¬ klucza sie powstanie mieszaniny reagentów o skladzie odpowiadajacym zakresowi granic wy- buchowosci — gdyz reakcje zaczyna sie przy znacznym nadmiarze reduktora i niewielkiej ilo¬ sci utleniacza, i nastepnie rozciencza sie reagu¬ jaca mieszanine duza iloscia wody. Ewentualnie mozliwy jest, w najgorszym wypadku, tylko nad¬ mierny wzrost temperatury prowadzacy do ki¬ pienia roztworu. Nalezy jednak podkreslic, ze i taki przypadek, który móglby sie zdarzyc w za¬ sadzie tylko w razie nie zainicjowania reakcji, na przyklad z powodu zaniedbania lub bledu obslu¬ gi, jest znacznie mniejj prawdopodobny z tego po¬ wodu, ze w metodzie wedlug wynalazku stosuje sie Jednoczesnie kilka mechanizmów, z których kazdy niezaleznie sam wystarcza do zainicjowa¬ nia reakcji uttlerriania.Dla blizszego wyjasnienia istoty wynalazku, po¬ daje sie nastepujace przyklady: Przyklad I. W kolbie o pojemnosci 1 litr umieszcza sie 300 g paraldehydu i pod jego po¬ wierzchnie zanurza ositroznie male naczynko szkla- 73 357 8 ne zawierajace 25 ml mieszaniny inicjujacej, otrzy¬ manej przez zmieszanie kwasu azotowego o ge¬ stosci 1,40 z kilku kroplami paraldehydu. Po za- minzeniu naczynka zawartosc jego zólknie a na 5 granicy warsitw pojawiaja sie cienkie smuzki o barwie zielonej, zmieniajacej sie na bardzo ciem¬ na, po czym przy gwaltownym burzeniu sie w tych miejscach i cichych, lecz wyraznych trzas¬ kach nastepuje wymieszanie sie roztworów nad io silnie zabarwionymi miejscami. Po chwili zielone smugi powstaja ponownie i proces sie powtarza tak, ze w ciagu paru minut zawartosc naczynka miesza sie z paraldehydem. Zmieszany roztwór przybiera barwe zólto-zielonkawa lub jasno-zie- 15 lonkawa, towarzyszy temu wydzielanie sie pe¬ cherzyków gazów oraz stopniowy wzrost tempe¬ ratury. Po zanurzeniu kolby w zimnej wodzie za¬ wartosc jej miesza sie, utrzymujac temperature 30°C, a po wyraznym zmniejszeniu szybkosci reak- 20 oj i i efektu egzotermicznego — co trwalo okolo 15 minut, wprowadzano stopniowo dalsze ilosci kwasu azotowego w porcjach po 10—20 ml. Po dodaniu ogólem 300 ml kwasu azotowego o ge¬ stosci 1,40 reakcje prowadzi sie w stalej tempe- 25 raturze jeszcze przez 30 minut, nastepnie podno¬ si temperature do 40°C i utrzymuje lak az do zaniku efektu egzotermicznego* nastepnie roz¬ twór pozostawia do nastepnego dnia. Otrzymuje sie 580 g roztworu o zawartosci 20a/o wagowych M glioksalu oraz okolo 5°/» acetaildehydu.Przyklad II. W kolbie o pojemnosci 2 1 umieszczono 300 g paraldehydu i przy pomocy lejka z dluga nózka wlano ostroznie na dno kol¬ by 25 ml kwasu azotowego o gestosci 1,40 i 25 ml 35 kwasu o gestosci l,l50. Po rozpoczeciu sie w po¬ dobny sposób, jak w przykladzie I reakcji, przy czym jednak temperatura mieszaniny podnosila sie znacznie szybciej — po osiagnieciu 30°C dodano 400 ml wody i prowadzono dalej reakcje przy 40 chlodzeniu i mieszaniu, dodaljajc w miare zmniej¬ szania sie efektu egzotermicznego kwas azotowy o gestosci 1,40. Po dodaniu ogólem 300 ml kwa¬ su azotowego podniesiono temperature do 40°C i doreagowano w przeciagu 2-ch godzin, po czym 45 roztwór pozostawiono do nastepnego dnia. Otrzy¬ mano ogólem 990 g roztworu, zawierajacego 17°/o glioksalu i okolo 4°/o acetaildehydu.Przyklad III. W reaktorze ze stali kwaso- odpornej, o pojemnosci 3500 1, zaopatrzonym w plaszcz i wezownice chlodzace oraz mieszadlo umieszczono 1000 1 paraldehydu i przez przewód, siegajacy do dna naczynia, wlano 100 1 miesza¬ niny inicjujacej, otrzymanej przez zmieszanie 99 1 kwasu azotowego o gestosci 1,40 i 1 Mtra paralde- 56 hydu. Po rozpoczeciu sie reakcji, która daje sie latwo zaobserwowac dzieki efektom akustycznym i nafstejpnde wzrostowi temperatury, uruchomiono mieszadlo i po osiagnieciu 30°C dodano 1200 1 wody w taki sjposób, zeby osiagnac i nastejpnie, 60 przy stalym chlodzeniu i mieszaniu utrzymywac temperature 35—40°C. Reakcje prowadzono w tych warunkach dalej, dodajac stopniowo kwas azoto¬ wy o gestosci 1,40 az do ogólnej ilosci 1000 Mtrów.Roztwór utrzymywano w temperaturze 40°C az 65 do zaniku eifektu egzotermicznego, nastepnie ostu-73 357 9 dzono do 30°C i przelano do zbiornika, pozosta¬ wiajac dla zakonczenia reakcji do nastepnego dnia.Otrzymano 3000 kig rozltwomu wodnego, o zawar¬ tosci 17% glioksalu i 4,5% acetaldehydu.Przyklad IV. W reaktorze ze sitali kwaso- odpornej o pojemnosci 3500 1, zaopatrzonym w plaszcz i wezo/wnice chlodzace oraz mieszadlo, umieszczono 1000 1 paraldehydu i rozpoczeto reak¬ cje przez ostrozne dodanie na dno naczynia 50 1 kwasu azotowego o gestosci 1,50. Po rozpoczeciu sie reakcji i wzroscie temperatury dolano 1500 1 wody w taki sposób, zeby "przy koncu utrzymac temperature okolo 35°C, po czym prowadzono da¬ lej reakcje przy chlodzeniu i mieszaniu, w za¬ kresie 35—40°C. Dodawano stopniowo kwas azo¬ towy o gestosci 1,50 az do ogólnej ilosci 660 litrów (990 kg), po czym mieszanine nadal utrzymywa¬ no w tej samej temperaturze, az do zaniku efek¬ tu egzotermicznego, nastepnie roztwór ostudzono do 30°C i pozostawiono do drugiego dnia. Otrzy¬ mano 2600 1 roztworu wodnego (3000 kg) o za¬ wartosci 18% glioksalu i okolo 4% acetaldehydu. PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania glioksalu przez utlenia¬ nie paraldehydu i ewentualnie acetaldehydu kwa¬ sem azotowym, znamienny tym, ze do aldehydu dodaje sie najpierw czesc kwasu azotowego, nie wiecej niz 33% wagowych, a korzysltnie 5—10% 10 wagowych w stosunku do paraldehydu i dopie¬ ro po rozpoczeciu sie reakcji, ujawniajacej sie znacznym efektem egzotermicznym i w miare czesciowego pirzereagowania mieszaniny dodaje sie 5 stopniowo dalsze ilosci kwasu azofoiwego oraz ewentualnie równiez paraldehydu, prowadzac re¬ akcje przy jednoczesnym mieszaniu i chlodzeniu.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dla dogodnego zainicjowania reakcji pierwsza io porcje kwasu azotawego wprowadza sie w taki sposób, zeby utworzyla ona warsitwe na dnie na¬ czynia, albo tez wprowadza sie ja w osobnym mniejszym naczyniu, zanurzonym w paraldehy¬ dzie. 15
  3. 3. Siposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze z kwasu azotowego wytwairza sie najpierw mie¬ szanine inicjujaca otrzymana przez zmieszanie kwasu azotowego o gestosci 1,4 z paraldehydem badz tez stosuje sie kwas o specjalnie duzej za- 20 wartosci tlenków azoitu lub kwas azotowy wy¬ soko stezony, o gesltosci ojkolo 1,50.
  4. 4. Siposób wedlug zastrz. 1,' znamienny tym, ze zwlaszcza po zainicjowaniu reakcji, reagujaca mieszanine rozciencza sie woda w ilosci 100M300%, 25 a korzystnie 125—150% w stosunku do ojbjejtosci paraldehydu, przy czym najkorzystniej wode ta wprowadza sie w taki sposób, zeby pochlonac po¬ czatkowy efekt egzotermiczny i ustabilizowac szyb¬ kosc reakcji. PL
PL15826572A 1972-10-13 1972-10-13 PL73357B2 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15826572A PL73357B2 (pl) 1972-10-13 1972-10-13

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15826572A PL73357B2 (pl) 1972-10-13 1972-10-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL73357B2 true PL73357B2 (pl) 1974-08-31

Family

ID=19960241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15826572A PL73357B2 (pl) 1972-10-13 1972-10-13

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL73357B2 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA3204883C (en) Flow synthesis of rdx
Francis Estimation of the unsaturated content of petroleum products
PL73357B2 (pl)
US3092671A (en) Nitration of aromatic hydrocarbons
JP5444453B2 (ja) ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法
Mixer et al. Allylic Rearrangements. XXXV. The Reactions of the Sodium Derivative of Allylbenzene in n-Pentane with Methanol, Alkyl and Allylic Halides1a
DE69609920T2 (de) Verfahren zur herstellung von aromatischen ethern
SU953985A3 (ru) Способ получени алюминиево-галоидного комплекса
EP1354866B1 (en) Process for producing alkanedicarboxylic acid
US3970721A (en) Alkylation process for production of motor fuels utilizing sulfuric acid catalyst with trifluoromethane sulfonic acid
US4008178A (en) Alkylation catalyst for production of motor fuels
Lamb et al. Organic Peroxides. III. The Behavior of Cyclohexaneformyl Peroxide in the Presence of Excess Stable Radicals. The Simultaneous Determination of Kinetics and Free Radical Efficiencies in the Thermal Decompositions of Free Radical Initiators
US3922319A (en) Isoparaffin-olefin alkylation utilizing fluorosulfonic acid and sulfuric acid catalyst
CN109796392A (zh) 一种无三废产生的过氧化甲乙酮合成方法
US3257171A (en) Apparatus for the continuous preparation of caprolactam
EP0601599A1 (en) Isoparaffin-Olefin Alkylation
SU388527A1 (ru) Способ получени п-трет-бутилалкилбензолов
Yadav et al. Novelties of a superacidic mesoporous catalyst UDCaT-5 in alkylation of phenol with tert-amyl alcohol
DE2147739C3 (pl)
JP2024533141A (ja) 改善されたフロー合成
Lambert et al. Kinetics of One-Stage Wacker-Type Oxidation of C2–C4 Olefins Catalysed by an Aqueous PdCl2–Heteropoly-Anion System
Pratt et al. Reaction Rates by Distillation. II. The Alkylation of Aromatic Compounds by Phenylcarbinols and Their Ethers1
US2513180A (en) Direct production of aromatic vinyl compounds and thermoplastic resins
US4060564A (en) Process for preparing alcohols
Berlin et al. Comparative Advantages of Diffusion Modes in Chemical Technology