PL70035B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL70035B1 PL70035B1 PL14337670A PL14337670A PL70035B1 PL 70035 B1 PL70035 B1 PL 70035B1 PL 14337670 A PL14337670 A PL 14337670A PL 14337670 A PL14337670 A PL 14337670A PL 70035 B1 PL70035 B1 PL 70035B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pressure
- flow reactor
- walls
- reactor
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000004804 winding Methods 0.000 claims description 7
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 claims description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 9
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 9
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 5-Ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C)N=C1 NTSLROIKFLNUIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- ZZKDGABMFBCSRP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CN=C1C ZZKDGABMFBCSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- RNPNPEKBPDIYQF-UHFFFAOYSA-N nitric acid;pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.OC(=O)C1=CC=CN=C1 RNPNPEKBPDIYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical class CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical class CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 4-methylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=NC2=C1 MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- -1 nicotinic Chemical class 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Sposób wytwarzania kwasu pirydynokarboksylowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu pirydynokarboksylowego przez utlenianie alkilopiry- dyny i/lub zwiazków heterocyklicznych zawierajacych pierscien pirydynowy i co najmniej jeden podstawnik, za pomoca nadmiaru kwasu azotowego w reaktorze przeplywowym, w podwyzszonej temperaturze, pod zwiekszo¬ nym cisnieniem.Znany jest sposób wytwarzania kwasu pirydynokarboksylowego przez utlenianie alkilopirydyny kwasem azo¬ towym, np. przy wytwarzaniu kwasu nikotynowego postepuje sie zwykle w ten sposób, ze alkilopirydyne np. 2-metylo-5-etylopirydyne ogrzewa sie z kwasem azotowym, w stosunku molarnym odpowiednio jak 1 : 5—6, do temperatury 190-200°C, pod cisnieniem 30-40 ata, po czym otrzymany kwas izocynohomeronowy dekarbo- ksylizuje sie do kwasu nikotynowego w temperaturze 220°C. Czas przebywania w reaktorze wynosi okolo 40-45 minut, przy czym przemiana wynosi okolo 80%, zas wydajnosc okolo 70% w stosunku do przemiany.W celu skrócenia czasu reakcji i osiagniecia wyzszej wydajnosci, proponowano prowadzenie reakcji w wyzszej temperaturze i pod wyzszym cisnieniem. Wymaga to jednak doprowadzania do reaktora przeplywowego wiekszej ilosci energii cieplnej w krótszym czasie.Dla zapewnienia dostatecznego przenikania ciepla przy posrednim ogrzewaniu para, nalezy zastosowac tak wysokie temperatury lub cisnienie w oslonie, ze techniczne przeprowadzanie tego rodzaju ogrzewania, jest trudne i kosztowne.Te same niedogodnosci wykazuja inne rodzaje ogrzewania, w których stosuje sie plynne srodowiska przeno¬ szenia ciepla.Celem wynalazku bylo skrócenie czasu reakcji i usuniecie powyzszych niedogodnosci. Stwierdzono, ze mozna osiagnac wysoka wydajnosc przy bardzo skróconym czasie reakcji, jezeli zwiazki wyjsciowe utlenia sie nadmia¬ rem kwasu azotowego w reaktorze przeplywowym, w temperaturze 180-370°C, pod cisnieniem 20-500 ata, przy czym potrzebna energie cieplna wytwarza sie bezposrednio w scianach, odpornego na skladniki reakcyjne reaktora przeplywowego, po czym mieszanine reakcyjna odprowadza z reaktora.Reaktor przeplywowy wykonany jest korzystnie z materialów trwalych chemicznie, takich jak tytan, stal, tantal, niob i dla zapewnienia wytrzymalosci na dzialanie cisnienia, moze byc wzmocniony plaszczem zewne¬ trznym.2 70035 W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie celowo alkilopirydyne, np. metyloetyloplrydyne, pikolinc, kolidy- ne, lutydyne i etylopirydyne. Mozna przy tym wytwarzac róznego rodzaju kwasy pirydynokarboksylowe, takie jak kwas nikotynowy, izonikotynowy, pikolinowy, izocynohomeronowy i cynohomeronowy.Sposobem wedlug wynalazku mozna jednak przeprowadzac w kwasy pirydynokarboksylowe, równiez inne zwiazki heterocykliczne, zawierajace pierscien pirydynowy i zawierajace co najmniej jeden podstawnik. Takimi zwiazkami sa np. chinolina oraz pochodne chinoliny takie jak chinaldina, lepidyna, hydroksychinolina, aminochi- nolina, izochinolina i jej pochodne oraz akrydyna i jej pochodne.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie celowo wysokie cisnienie! poniewaz w reaktorze przeplywowym, mieszanina reakcyjna znajduje sif w fasie mieszanej, to jest w fazie plynnej i gazowej, co przy wysokim cisnieniu umozliwia osiagniecie wyzszego stopnia wypelnienia.Energie cieplna w scianach reaktora przeplywowego wytwarza sie korzystnie w taki sposób, ze reaktor prze¬ plywowy wlacza sie jako opornik elektryczny do obwodu elektrycznego. Reaktor przeplywowy moze byc wlaczony bezposrednio do zródla pradu zmiennego niskiego napiecia. Wedlug innej odmiany wykonania, rea¬ ktor przeplywowy moze byc wykonany jako uzwojenie wtórne transformatora, zas te czesc uzwojenia, która nawinieta jest na odcinku reaktora przeplywowego stanowiacego strefe reakcji zwiera sie, wskutek czego naste- - puje indukcyjne wzbudzenie pradu elektrycznego, potrzebnego do wytworzenia ciepla.Wedlug korzystnej odmiany wykonania, przed zaworem wyprowadzajacym, umieszczony jest uklad przeslon, skladajacy sie celowo z kilku komór przeslonowych, wlaczonych jedna za druga, których otwory w kierunku przeplywu.zwiekszaja sie. Otwory przeslon moga byc wykonane jako dysze, szpary lub kapilaiy.Korzysci osiagniete przy zastosowaniu sposobu wedlug wynalazku polegaja na skróceniu czasu reakcji oraz zwiekszeniu wydajnosci, przy wzrastajacej temperaturze i wzrastajacym cisnieniu.Ilustruje to nastepujaca tablica.Cisnienie Temperatura Czasreakcji Wydajnosci w stosunku ata °C sekundy do przemiany 100 280 80 95 150 310 25 96 280 330 5-6 96,5 Zastosowane w sposobie wedlug wynalazku ogrzewanie reaktora przeplywowego oraz redukcja temperatury i cisnienia spowodowana przez uklad przeslony umieszczony przed zaworem zabezpieczajacym cisnienie, umozli¬ wia realizacje warunków reakcji, przewidzianych dla aparatów.Kilkustopniowy podzial redukcji cisnienia, z cisnienia syntezy reakcji na cisnienie atmosferyczne, ochrania elementy wyprowadzajace, zwlaszcza zawór zabezpieczajacy cisnienie, pod wzgledem kawitacji. Obnizenie tem¬ peratury wskutek zastosowania kilkustopniowego ukladu przeslon, z odprowadzaniem lub bez odprowadzania ciepla na zewnatrz, zabezpiecza zawór cisnieniowy przed korozja.Przyklad wykonania wynalazku przedstawiono na rysunku, na którym fig. 1 przedstawia wtyczki rozgalezne dla pradu trójfazowego, polaczone w trójkat, fig. 2 — schemat urzadzenia grzejnego a fig. 3 - schemat przeslon.Zgodnie z wynalazkiem wtyczki rozgalezne 1, 2, 3 i 4 umieszczone sa na rurze reaktora 5 w ten sposób, ze dziela ja na równe odcinki stanowiace jednakowe oporniki elektryczne, przy czym wtyczki rozgalezne 1 i 4 sa zwarte przewodnikiem pradu elektrycznego. Przed zaworem wyprowadzajacym 7 wlaczony jest uklad przeslon 6 redukujacy cisnienie i temperature.Uklad grzejny stanowi jarzmo transformatora J, na którym nawiniete jest uzwojenie pierwotne P oraz uzwo¬ jenie wtórne S na odcinku stanowiacym rure reaktora 5, przy czym odcinek uzwojenia wtórnego nawiniety na obszarze odpowiadajacym strefie reakcji, jest zwarty elementami K-Kauklad przeslon 6 podlaczony do zaworu wyprowadzajacego 7 z tym, ze komory przeslonowe 8 umieszczone jedna za druga, sa zaopatrzone w otwory przelotowe 9.Przyklad. Do reaktora przeplywowego w ksztalcie rury wykonanej z tytanu, o pojemnosci 155 ml wpro¬ wadzono w ciagu 12 min. 4720 g mieszaniny zawierajacej 6,4% metyloetylopirydyny i 33% HN03, w temperatu¬ rze 330°C i przy cisnieniu 290 ata (czas utrzymania mieszaniny w reaktorze wynosil 5,5 sek.). Otrzymano 4040 g plynnego produktu reakcji. Pozostale 630 g (t.j. 13,3%), odprowadzono w postaci gazowej. Nastepnie produkt reakcji odparowano do uzyskania 25% stezenia kwasu azotowego, po czym ochlodzono do temperatury 0°C, na3 70035 skutek czego wykrystalizowal uwodniony azotan kwasu nikotynowego w ilosci 394,7 g zawierajacy 66,3% kwasu nikotynowego. Produkt oddzielonosod kwasnego lugu macierzystego (870 g) przez odwirowanie. Lug macierzys¬ ty zawieral dalsze 30 g kwasu nikotynowego. Zawartosc kwasu izocynchomeronowego w lugu macierzystym wynosila 0,25%. 394,7 g uwodnionego azotanu kwasu nikotynowego rozpuszczono w 1200 g wody, ogrzano do temperatury 95°C i wartosc pH doprowadzono do 3,3 za pomoca 287,0 g AKO. Po ochlodzeniu, uwolniony przekrystalizowany kwas nikotynowy odwirowano i wysuszono. Otrzymano 204 g kwasu nikotynowego, co od¬ powiada wydajnosci 70% przy 95%-wej przemianie w stosunku do wprowadzonej 2-metyló-5-etylo?pirydyny, Calkowita wydajnosc w przeliczeniu na wyodrebniony kwai nikotynowy lacznie z kwasem nikotynowym z lugu macierzystego wynosila 95,0%. Po polaczeniu obu lugów maoierzytfych zawieraly one Jeszcze 73 g kwnu nikotynowego i 302,0 g 2-metylo-S-etylo-pirydyny, Do polaczonych lugów macierzystych doprowadzono kwas azotowy do uzyskania stezenia i ilosci jak w po¬ przednio stosowanym produkcie wyjsciowym, po czym poddano reakcji i obróbce w sposób jak wyzej opisany.Otrzymano 248,0 g kwasu nikotynowego, co odpowiada wydajnosci 84,0%, przy przemianie 95,0%. Otrzymano czysty, bialy kwas nikotynowy 99,6%. PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia,patentowe < 1. Sposób wytwarzania kwasu pirydynokarboksylowego przez utlenianie nadmiarem kwasu azotowego alki- lopirydyny i/lub zwiazków heterocyklicznych, zawierajacych pierscien pirydynowy i co najmniej jeden podstaw¬ nik, w podwyzszonej temperaturze i przy zwiekszonym cisnieniu, znamienny tym, ze zwiazki wyjsciowe utlenia sie za pomoca nadmiaru kwasu azotowego w reaktorze przeplywowym, w temperaturze 180—370°C, pod cisnie¬ niem 20-500 ata, przy czym potrzebna energie cieplna wytwarza sie bezposrednio w scianach odpornego na skladniki reakcyjne reaktora przeplywowego, po czym mieszanine poreakcyjna odprowadza sie z reaktora.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze energie cieplna wytwarza sie w scianachi reaktora, stanowia¬ cych opornik elektryczny wlaczony do obwodu pradu.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze sciany reaktora przeplywowego wlacza sie bezposrednio do zródla pradu zmiennego niskiego napiecia.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze sciany reaktora przeplywowego, stanowia jarzmo transfor¬ matora, w którym nawiniete jest uzwojenie wtórne, przy czym odcinek uzwojenia wtórnego nawiniety w obsza¬ rze odpowiadajacym strefie reakcji jest zwarty przewodnikiem pradu elektrycznego.
5. Sposób wedlug zastrz. 1-3, znamienny tym, ze cisnienie i temperature mieszaniny redukcyjnej obniza sie czesciowo przez zastosowanie ukladu przeslon, umieszczonego przed zaworem wyprowadzajacym.KI 12p,l/01 70 035 MKP C07d 31/38 j—r i\ /i \/ g i i ¥ Fiq. Prac. Poligraf. j.. 3 UP PRL na "rna 10 zl T" I. i _ klad 120+18 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1441069A CH503505A (de) | 1968-10-02 | 1969-09-24 | Vorrichtung für die lösbare Befestigung einer fahrbaren Figur |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL70035B1 true PL70035B1 (pl) | 1973-12-31 |
Family
ID=4400616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14337670A PL70035B1 (pl) | 1969-09-24 | 1970-09-28 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL70035B1 (pl) |
-
1970
- 1970-09-28 PL PL14337670A patent/PL70035B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Olah et al. | Aromatic substitution. XXIII. 1 nitration and nitrosation of pyridine with nitronium and nitrosonium tetrafluoroborate. isolation of N-nitro-and N-nitrosopyridinium tetrafluoroborates | |
| SU455535A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| PL70035B1 (pl) | ||
| Fielden et al. | Syntheses of heterocyclic compounds. Part XXV. Action of acid on NN-disubstituted o-nitroanilines: benzimidazole N-oxide formation and nitro-group rearrangements | |
| Yoneda et al. | SYNTHESIS OF 2 H-CHROMENO [2, 3-d] PYRIMIDINE-2, 4 (3 H)-DIONES (5-DEAZA-10-OXAFLAVINS) AS AN AUTORECYCLING OXIDIZING AGENT | |
| SU497776A3 (ru) | Способ получени производных диазепина | |
| US4022838A (en) | Process for preparing diarylketones | |
| Campbell et al. | The synthesis of some substituted methyl pyridinecarboxylates. I. Methyl 6-substituted picolinates, methyl 6-substituted nicotinates, and methyl 2-substituted isonicotinates | |
| US4225716A (en) | Process for the manufacture of 2,6-dichloropyridine derivatives | |
| US2410531A (en) | Synthesis of vitamin b6 | |
| JP2004043491A (ja) | 窒素含有芳香族ヘテロ環化合物カルボキサミドから対応するカルボン酸を製造する方法 | |
| SU644388A3 (ru) | Способ получени замещенных в положении 3 алифатически замещенной аминогруппой соединений рифамицина или их гидрохинонов , или их солей, или четвертичных аммониевых солей | |
| Apple et al. | 2-Aminobenzaldehydes from quinolinium salts and alkaline hydrogen peroxide | |
| Sutherland et al. | The chemistry of polyazaheterocyclic compounds. Part IV. Dimroth rearrangements of 4-substituted 5-amino-1-phenyl-1, 2, 3-triazoles and a synthesis of v-triazolo [4, 5-d] pyrimidines | |
| Calder et al. | Aromatic nitrogen bridgehead compounds. II. The synthesis of 1-Acylmethyl-2-(2-pyridyl) pyridinium salts and their cyclization to 6-substituted Dipyrido [1, 2-c: 2', 1'-e] imidazolium salts | |
| Daniels et al. | The Acid-Catalyzed Reaction of Diazomethane with Six-Membered Aromatic Nitrogen Heterocyclic Compounds1 | |
| Krapcho et al. | General synthetic route to benz [g] isoquinolines (2‐azaanthracenes) | |
| Boatman et al. | Alkylations at the Methyl or α-Methylene Group of 6-or 4-Alkyl-3-cyano-2 (1)-pyridones through Dianions1 | |
| Hurst et al. | Pyrazolo-[4, 3-b]-and [3, 4-c]-pyridines. Reactions of 2-and 4-bromomethyl-3-nitropyridine with aromatic amines | |
| Glover et al. | Synthesis of 1, 1′-dimethyl-4, 4′-azo-1, 2, 4-triazolium and 3, 3′-dimethyl-1, 1′-azobenzotriazolium salts | |
| Bao et al. | Synthesis of 3-Formylbenzenesulfonyl Chloride Derivatives | |
| Katritzky et al. | 2-(2-Nitrophenyl) oxaheterocycloniums: potential reagents for oxidative deamination of primary amines | |
| US3886172A (en) | Manufacture of bipyridylium salts | |
| MAKI et al. | Photochemical Synthesis of Condensed Triazole N-Oxide | |
| Katritzky et al. | Quaternary salts of 2 H-imidazoles |