PL69675B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69675B1 PL69675B1 PL1969133195A PL13319569A PL69675B1 PL 69675 B1 PL69675 B1 PL 69675B1 PL 1969133195 A PL1969133195 A PL 1969133195A PL 13319569 A PL13319569 A PL 13319569A PL 69675 B1 PL69675 B1 PL 69675B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- substituted
- ethyl
- butyl
- groups
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/16—Salts of dithiocarbamic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Badische Anilin-& Soda-Fabrik AG, Ludwigshafen (Niemiecka Republika Federalna) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zawierajacy podstawione tiolokarbaminiany.Wiadomo np. z opisu patentowego Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3 175 897, ze N-etylo-N-butylo-tiolo- karbaminian n-propylu i N-etylo-N-cykloheksylotiolo- 5 karbaminian etylu stosuje sie jako srodki chwastobójcze.Obecnie stwierdzono, ze bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze wykazuja pochodne tiolokarbaminianów o ogólnym wzorze podanym na rysunku 1, w którym Rx oznacza rodnik propargilowy, R3 oznacza rodnik fenylowy 10 lub cykloheksylowy albo rodnik alifatyczny o najwyzej 6 atomach wegla, np. metylowy, etylowy, propylowy, izo¬ propylowy, butylowy, izobutylowy, drugorzedowy butylowy, trzeciorzedowy butylowy, n-heksylowy, n-pentylowy, alli- lowy, metallilowy, izobutynylowy, 3-metylo-3-butyn-l- 15 -ylowy, który moze byc podstawiony grupami hydroksylo¬ wymi, chlorem lub grupami rodanowymi, nizszymi grupami alkoksy-, np. metoksy-, etoksy, propoksy-, albo alkilo- np. metylo-, etylo-, propylo-, izopropylo-, butylo-, izobu- tylo- tioeterowymi, a R3 oznacza ewentualnie podstawiony 20 jednym lub wieksza liczba atomów chlorowca, np. chloru lub bromu, rodnik alifatyczny, np. metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, drugo¬ rzedowy butylowy, trzeciorzedowy butylowy, allilowy, metallilowy, izobutynylowy, 3-metylo-3-butyno-l-ylowy. 25 Wytwarzanie substancji czynnych srodka wedlug wyna¬ lazku mozna przeprowadzac przez poddanie reakcji N, N-dwupodstawionych chlorków kwasu karbaminowego z merkaptanami w obecnosci srodków wiazacych kwasy lub z solami merkaptanów i metali alkalicznych lub metali 30 ziem alkalicznych lub z halogenków kwasu alkilotiowegló- wego i odpowiednich amin.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srodków do opylania w zaleznosci od tego, do jakiego celu maja sluzyc. W kazdym przypadku konieczne jest subtelne rozdrobnienie substancji czynnej.Do wytwarzania roztworów do bezposredniegoopryskiwa¬ niamoznastosowacjako ciecz do opryskiwaniaweglowodory, jak np. czterowodoronaftalen i alkilowane naftaleny.Preparaty wodne mozna sporzadzac ze stezonych emulsji, past lub proszków zwilzanych przez dodanie wody. Do wytwarzania emulsji mozna substancje same lub rozpusz¬ czone w rozpuszczalniku poddawac homogenizacji w wodzie lub w rozpuszczalnikach organicznych za pomoca srodków zwilzajacych lub dyspergujacych, np. produktów addycji tlenku etylenu. Mozna równiez sporzadzac preparaty w formie dajacych sie rozcienczac woda koncentratów skladajacych sie z substancji czynnej, srodka emulgujacego lub dyspergujacego i ewentualnie rozpuszczalnika.Preparaty do opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem, np. z glinka, talkiem, ziemia okrzemkowa lub nawozem sztucznym.Wytwarzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku ilustruje nastepujacy przyklad: Przyklad I. Wytwarzanie N-cykloheksylo-N-propar- gilo-tiolokarbarninianu etylu.Do mieszaniny 15 czesci wagowych trójetyloaminy, 20 czesci wagowych N-cykloheksylo-N-propargiloaminy i 120 69675G9G75 3 czesci wagowych benzenu wkrapla sie w temperaturze 70 — 80°C 18 czesci wagowych estru etylowego kwasu tiolochloromrówkowego. Utrzymuje sie calosc pod chlod¬ nica zwrotna przez 2 godziny, mieszanine roklada sie woda, przemywa rozcienczonym kwasem siarkowym, suszy i des¬ tyluje, otrzymujac produkt koncowy o temperaturze wrzenia 117° — 119 °C/ 0,01 mm Hg z wydajnoscia 85 % teore¬ tycznej.W podobny sposób wytwarza sie przykladowo: N-n-buty- lo-N^r©pargilo^tiol©kaffbaminian n- propylu otemperaturze wrzenia 82— $3°C/ 0,1 mm Hg.Biologiczne dzialanie nowych tiolokarbammianów uwi¬ daczniaja nastepujace przykiady.Przyklad II. Doniczki doswiadczalne wypelniono gliniasta gleba piaszczysta, obsiano nasionami kufcujydzy (Zea mays), buraka (Beta vulgaris), kapusty (Brassica oleracea war. vulgaris), wiechliny jednorocznej (Poa annua), owsa (Avena fatua), prosa japonskiego (EchioocMoa crus-galli), wlosnicy zielonej (Setaria viridis), palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis) i potraktowano N-propar- gilo-N-cykloheksylo-tiolo-karbaminianem etylu (I) i po¬ równawczo N-etylo-l$ tylu (II). Ilosc zuzytego srodka chwastobójczego wynosila w obu przypadkach 5 kg substancji czynnej, na hektar zdyspergowanej w 500 1 wody na hektar. Po 4-5 tygodniach stwierdzono, ze preparat I wykazuje wieksza tolerancje w stosunku do kukurydzy i kapusty, niz preparat II (tablica).Przyklad III. Dzialke o powierzchni 2 m2 porosnieta kapusta (Brassica oleracea var. vulgaris), burakiem (Beta vulgaris), wichlina jednoroczna (Poa annaa), owsem (Avena fatua), i prosem japonskim (Echinochloa crus- -galli) potraktowano N-propargilo-N-cykloheksylo-tiolokar- baminianem etylu (I) w ilosci 3 kg na hektar zdyspergo- wanym w 500 1 wody na heksar. Po 3-4 tygodniach stwier¬ dzano, ze chwasty niemal calkowicie wyginely, podczas 10 15 20 gdy kapusta i buraki wykazaly tylka nieznaczne zahamo¬ wanie wzrostu, który pózniej z powrotem doszedl donormy.Podobna aktywnosc biologiczna wykazuje równiez N-n-butylo-N-propargilo-tioiokarbaminian n-propylu.Tablica Rosliny 1 Uzytkowe: [ Kukurydza Burak Kapusta Chwasty: 1 Wiechlina jednoroczna Owies Proso japonskie Wlosnica zielona | Palusznik krwawy Substancja czynna I 10 0—10 10 90 9Q—10O 90 —ioa 90 — 10C 80 \ II 20—30 10 20—30 90 i 100 9© 90 — 100 70— 80 | 0 = brak dzialania 100 = calkowita skutecznosc PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera 25 podstawiony tiolokarbaminian o wzorze ogólnym, podanym na rysunku, w którym R± oznacza rodnik propargilowy, R2 oznacza rodnik fenylowy lub cykloheksylowy albo rodnik alifatyczny o najwyzej 6 atomach wegla, który moze byc podstawiony grupami hydroksylowymi, chlorem lub U grupami rodanowymi, nizszymi grupami alkoksy- albo alkilotioeterowymi, a R3 oznacza ewentualnie podstawiony atomami chlorowca rodnik alifatyczny, w polaczeniu z jednym lub wieksza liczba rozpuszczalników, srodków dyspergujacych, zwilzajacych hib emulgujacych albo stalych. 35 li*b cieklych nosnków lub rozcienczalników. \ / 0 K IH—C — S—Ra WZ0R PZG w Pab., zam. 1748-73, naklad 100+20 egz. Cena zl 10,— PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1768296A DE1768296C3 (de) | 1968-04-26 | 1968-04-26 | Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargylthiolcarbamat |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL69675B1 true PL69675B1 (pl) | 1973-08-31 |
Family
ID=5699683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1969133195A PL69675B1 (pl) | 1968-04-26 | 1969-04-25 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT290197B (pl) |
BE (1) | BE732023A (pl) |
BG (1) | BG16167A3 (pl) |
CS (1) | CS171678B2 (pl) |
DE (1) | DE1768296C3 (pl) |
FR (1) | FR2007003A1 (pl) |
GB (1) | GB1253112A (pl) |
NL (1) | NL162900C (pl) |
PL (1) | PL69675B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5811842B2 (ja) * | 1975-08-15 | 1983-03-04 | クミアイカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ | サツダニザイ |
-
1968
- 1968-04-26 DE DE1768296A patent/DE1768296C3/de not_active Expired
-
1969
- 1969-04-02 AT AT322669A patent/AT290197B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-04-18 BG BG012085A patent/BG16167A3/bg unknown
- 1969-04-24 CS CS2919A patent/CS171678B2/cs unknown
- 1969-04-24 FR FR6913019A patent/FR2007003A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-04-24 BE BE732023D patent/BE732023A/xx unknown
- 1969-04-24 NL NL6906354.A patent/NL162900C/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-04-25 PL PL1969133195A patent/PL69675B1/pl unknown
- 1969-04-25 GB GB1253112D patent/GB1253112A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1253112A (pl) | 1971-11-10 |
AT290197B (de) | 1971-05-25 |
NL6906354A (pl) | 1969-10-28 |
FR2007003A1 (pl) | 1970-01-02 |
NL162900B (nl) | 1980-02-15 |
BG16167A3 (bg) | 1972-07-20 |
DE1768296B2 (de) | 1976-02-19 |
CS171678B2 (pl) | 1976-10-29 |
NL162900C (nl) | 1980-07-15 |
BE732023A (pl) | 1969-10-24 |
DE1768296A1 (de) | 1971-10-28 |
DE1768296C3 (de) | 1978-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU213362B (en) | Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control | |
EP0136061A2 (en) | Herbicidal sulfonylureas | |
US3758492A (en) | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2) compounds | |
US3657264A (en) | Heterocyclically substituted thiadiazoles | |
PL82048B1 (pl) | ||
AU594342B2 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamide derivative and selective herbicide | |
NZ232980A (en) | (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulphonyl) benzoic esters and herbicidal compositions | |
GB1579932A (en) | Herbicidal triazolotriazines | |
PL69675B1 (pl) | ||
US3896155A (en) | Oxime ethers | |
US3728354A (en) | 2-perchlorocrotonylamino-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole | |
US4486221A (en) | Thiazolo[2,3-b]quinazolones and their use for influencing plant growth | |
CA1322751C (en) | N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2- carboalkoxybenzene-sulfonamides, their preparation and their use | |
CA1189513A (en) | Herbicidally-active thiadiazole derivatives | |
PL121181B1 (en) | Herbicide | |
US3826642A (en) | Herbicide | |
US3763209A (en) | 2,4-dicyano-6-nitro-benzene amines | |
US3781323A (en) | Cyano-and trifluoromethyl-substituted 6-nitroanilines | |
US3984468A (en) | Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas | |
US3796560A (en) | N-isopropyl-phosphoro-amido-thioates | |
US3796708A (en) | Substituted 1-phenyl-4-n-acetoacetata-mino-5-halopyridazone-(6)compounds | |
US3898262A (en) | Substituted O-{8 aminosulfonyl{9 -glycolic anilides | |
PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
PL81059B1 (pl) | ||
US3940391A (en) | 3,4-Dihydro-1,2,4-triazine compounds |