PL69675B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69675B1 PL69675B1 PL1969133195A PL13319569A PL69675B1 PL 69675 B1 PL69675 B1 PL 69675B1 PL 1969133195 A PL1969133195 A PL 1969133195A PL 13319569 A PL13319569 A PL 13319569A PL 69675 B1 PL69675 B1 PL 69675B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- substituted
- ethyl
- butyl
- groups
- Prior art date
Links
- -1 aliphatic radical Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical group [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 125000005012 alkyl thioether group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene Chemical compound [CH]=C=C DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 4
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 4
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 4
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 2
- OFQCQIGMURIECL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethyl]-2',6'-dimethylspiro[isoquinoline-4,4'-oxane]-1,3-dione;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.O=C1N(CCN(CC)CC)C(=O)C2=CC=CC=C2C21CC(C)OC(C)C2 OFQCQIGMURIECL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWSRWTXVQLHNX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylsulfanyl)propane Chemical compound CC(C)CSCC(C)C CMWSRWTXVQLHNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 235000010086 Setaria viridis var. viridis Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- PDZCAXWOOIGGAM-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-ynylcyclohexanamine Chemical compound C#CCNC1CCCCC1 PDZCAXWOOIGGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/16—Salts of dithiocarbamic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Badische Anilin-& Soda-Fabrik AG, Ludwigshafen (Niemiecka Republika Federalna) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zawierajacy podstawione tiolokarbaminiany.Wiadomo np. z opisu patentowego Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3 175 897, ze N-etylo-N-butylo-tiolo- karbaminian n-propylu i N-etylo-N-cykloheksylotiolo- 5 karbaminian etylu stosuje sie jako srodki chwastobójcze.Obecnie stwierdzono, ze bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze wykazuja pochodne tiolokarbaminianów o ogólnym wzorze podanym na rysunku 1, w którym Rx oznacza rodnik propargilowy, R3 oznacza rodnik fenylowy 10 lub cykloheksylowy albo rodnik alifatyczny o najwyzej 6 atomach wegla, np. metylowy, etylowy, propylowy, izo¬ propylowy, butylowy, izobutylowy, drugorzedowy butylowy, trzeciorzedowy butylowy, n-heksylowy, n-pentylowy, alli- lowy, metallilowy, izobutynylowy, 3-metylo-3-butyn-l- 15 -ylowy, który moze byc podstawiony grupami hydroksylo¬ wymi, chlorem lub grupami rodanowymi, nizszymi grupami alkoksy-, np. metoksy-, etoksy, propoksy-, albo alkilo- np. metylo-, etylo-, propylo-, izopropylo-, butylo-, izobu- tylo- tioeterowymi, a R3 oznacza ewentualnie podstawiony 20 jednym lub wieksza liczba atomów chlorowca, np. chloru lub bromu, rodnik alifatyczny, np. metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, drugo¬ rzedowy butylowy, trzeciorzedowy butylowy, allilowy, metallilowy, izobutynylowy, 3-metylo-3-butyno-l-ylowy. 25 Wytwarzanie substancji czynnych srodka wedlug wyna¬ lazku mozna przeprowadzac przez poddanie reakcji N, N-dwupodstawionych chlorków kwasu karbaminowego z merkaptanami w obecnosci srodków wiazacych kwasy lub z solami merkaptanów i metali alkalicznych lub metali 30 ziem alkalicznych lub z halogenków kwasu alkilotiowegló- wego i odpowiednich amin.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srodków do opylania w zaleznosci od tego, do jakiego celu maja sluzyc. W kazdym przypadku konieczne jest subtelne rozdrobnienie substancji czynnej.Do wytwarzania roztworów do bezposredniegoopryskiwa¬ niamoznastosowacjako ciecz do opryskiwaniaweglowodory, jak np. czterowodoronaftalen i alkilowane naftaleny.Preparaty wodne mozna sporzadzac ze stezonych emulsji, past lub proszków zwilzanych przez dodanie wody. Do wytwarzania emulsji mozna substancje same lub rozpusz¬ czone w rozpuszczalniku poddawac homogenizacji w wodzie lub w rozpuszczalnikach organicznych za pomoca srodków zwilzajacych lub dyspergujacych, np. produktów addycji tlenku etylenu. Mozna równiez sporzadzac preparaty w formie dajacych sie rozcienczac woda koncentratów skladajacych sie z substancji czynnej, srodka emulgujacego lub dyspergujacego i ewentualnie rozpuszczalnika.Preparaty do opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem, np. z glinka, talkiem, ziemia okrzemkowa lub nawozem sztucznym.Wytwarzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku ilustruje nastepujacy przyklad: Przyklad I. Wytwarzanie N-cykloheksylo-N-propar- gilo-tiolokarbarninianu etylu.Do mieszaniny 15 czesci wagowych trójetyloaminy, 20 czesci wagowych N-cykloheksylo-N-propargiloaminy i 120 69675G9G75 3 czesci wagowych benzenu wkrapla sie w temperaturze 70 — 80°C 18 czesci wagowych estru etylowego kwasu tiolochloromrówkowego. Utrzymuje sie calosc pod chlod¬ nica zwrotna przez 2 godziny, mieszanine roklada sie woda, przemywa rozcienczonym kwasem siarkowym, suszy i des¬ tyluje, otrzymujac produkt koncowy o temperaturze wrzenia 117° — 119 °C/ 0,01 mm Hg z wydajnoscia 85 % teore¬ tycznej.W podobny sposób wytwarza sie przykladowo: N-n-buty- lo-N^r©pargilo^tiol©kaffbaminian n- propylu otemperaturze wrzenia 82— $3°C/ 0,1 mm Hg.Biologiczne dzialanie nowych tiolokarbammianów uwi¬ daczniaja nastepujace przykiady.Przyklad II. Doniczki doswiadczalne wypelniono gliniasta gleba piaszczysta, obsiano nasionami kufcujydzy (Zea mays), buraka (Beta vulgaris), kapusty (Brassica oleracea war. vulgaris), wiechliny jednorocznej (Poa annua), owsa (Avena fatua), prosa japonskiego (EchioocMoa crus-galli), wlosnicy zielonej (Setaria viridis), palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis) i potraktowano N-propar- gilo-N-cykloheksylo-tiolo-karbaminianem etylu (I) i po¬ równawczo N-etylo-l$ tylu (II). Ilosc zuzytego srodka chwastobójczego wynosila w obu przypadkach 5 kg substancji czynnej, na hektar zdyspergowanej w 500 1 wody na hektar. Po 4-5 tygodniach stwierdzono, ze preparat I wykazuje wieksza tolerancje w stosunku do kukurydzy i kapusty, niz preparat II (tablica).Przyklad III. Dzialke o powierzchni 2 m2 porosnieta kapusta (Brassica oleracea var. vulgaris), burakiem (Beta vulgaris), wichlina jednoroczna (Poa annaa), owsem (Avena fatua), i prosem japonskim (Echinochloa crus- -galli) potraktowano N-propargilo-N-cykloheksylo-tiolokar- baminianem etylu (I) w ilosci 3 kg na hektar zdyspergo- wanym w 500 1 wody na heksar. Po 3-4 tygodniach stwier¬ dzano, ze chwasty niemal calkowicie wyginely, podczas 10 15 20 gdy kapusta i buraki wykazaly tylka nieznaczne zahamo¬ wanie wzrostu, który pózniej z powrotem doszedl donormy.Podobna aktywnosc biologiczna wykazuje równiez N-n-butylo-N-propargilo-tioiokarbaminian n-propylu.Tablica Rosliny 1 Uzytkowe: [ Kukurydza Burak Kapusta Chwasty: 1 Wiechlina jednoroczna Owies Proso japonskie Wlosnica zielona | Palusznik krwawy Substancja czynna I 10 0—10 10 90 9Q—10O 90 —ioa 90 — 10C 80 \ II 20—30 10 20—30 90 i 100 9© 90 — 100 70— 80 | 0 = brak dzialania 100 = calkowita skutecznosc PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera 25 podstawiony tiolokarbaminian o wzorze ogólnym, podanym na rysunku, w którym R± oznacza rodnik propargilowy, R2 oznacza rodnik fenylowy lub cykloheksylowy albo rodnik alifatyczny o najwyzej 6 atomach wegla, który moze byc podstawiony grupami hydroksylowymi, chlorem lub U grupami rodanowymi, nizszymi grupami alkoksy- albo alkilotioeterowymi, a R3 oznacza ewentualnie podstawiony atomami chlorowca rodnik alifatyczny, w polaczeniu z jednym lub wieksza liczba rozpuszczalników, srodków dyspergujacych, zwilzajacych hib emulgujacych albo stalych. 35 li*b cieklych nosnków lub rozcienczalników. \ / 0 K IH—C — S—Ra WZ0R PZG w Pab., zam. 1748-73, naklad 100+20 egz. Cena zl 10,— PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1768296A DE1768296C3 (de) | 1968-04-26 | 1968-04-26 | Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargylthiolcarbamat |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69675B1 true PL69675B1 (pl) | 1973-08-31 |
Family
ID=5699683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1969133195A PL69675B1 (pl) | 1968-04-26 | 1969-04-25 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT290197B (pl) |
| BE (1) | BE732023A (pl) |
| BG (1) | BG16167A3 (pl) |
| CS (1) | CS171678B2 (pl) |
| DE (1) | DE1768296C3 (pl) |
| FR (1) | FR2007003A1 (pl) |
| GB (1) | GB1253112A (pl) |
| NL (1) | NL162900C (pl) |
| PL (1) | PL69675B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5811842B2 (ja) | 1975-08-15 | 1983-03-04 | クミアイカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ | サツダニザイ |
-
1968
- 1968-04-26 DE DE1768296A patent/DE1768296C3/de not_active Expired
-
1969
- 1969-04-02 AT AT322669A patent/AT290197B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-04-18 BG BG012085A patent/BG16167A3/bg unknown
- 1969-04-24 BE BE732023D patent/BE732023A/xx unknown
- 1969-04-24 FR FR6913019A patent/FR2007003A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-04-24 CS CS2919A patent/CS171678B2/cs unknown
- 1969-04-24 NL NL6906354.A patent/NL162900C/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-04-25 PL PL1969133195A patent/PL69675B1/pl unknown
- 1969-04-25 GB GB1253112D patent/GB1253112A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1768296B2 (de) | 1976-02-19 |
| AT290197B (de) | 1971-05-25 |
| NL162900B (nl) | 1980-02-15 |
| BE732023A (pl) | 1969-10-24 |
| CS171678B2 (pl) | 1976-10-29 |
| NL6906354A (pl) | 1969-10-28 |
| GB1253112A (pl) | 1971-11-10 |
| FR2007003A1 (pl) | 1970-01-02 |
| NL162900C (nl) | 1980-07-15 |
| DE1768296A1 (de) | 1971-10-28 |
| DE1768296C3 (de) | 1978-12-21 |
| BG16167A3 (bg) | 1972-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3758492A (en) | 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2) compounds | |
| US5022916A (en) | Substituted sulfonyldiamides, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US3657264A (en) | Heterocyclically substituted thiadiazoles | |
| PL82048B1 (pl) | ||
| AU594342B2 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamide derivative and selective herbicide | |
| NZ232980A (en) | (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulphonyl) benzoic esters and herbicidal compositions | |
| GB1579932A (en) | Herbicidal triazolotriazines | |
| PL69675B1 (pl) | ||
| IL31811A (en) | N-(2,2,4,4-tetrafluoro-1,3-benzodioxanyl)-ureas and their preparation | |
| US3823006A (en) | Method for selective weed control in beets | |
| US3760044A (en) | N-alkyl-phosphoro-amido-thioates | |
| US5069710A (en) | N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2-carboalkoxybenzenesulfonamides | |
| CA1189513A (en) | Herbicidally-active thiadiazole derivatives | |
| PL121181B1 (en) | Herbicide | |
| US3826642A (en) | Herbicide | |
| US3763209A (en) | 2,4-dicyano-6-nitro-benzene amines | |
| US3981714A (en) | Cyclic N-thiadiazolyl-(2)-carboxylic acid compounds and herbicidal compositions | |
| US3781323A (en) | Cyano-and trifluoromethyl-substituted 6-nitroanilines | |
| US3984468A (en) | Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas | |
| US3796708A (en) | Substituted 1-phenyl-4-n-acetoacetata-mino-5-halopyridazone-(6)compounds | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| PL81059B1 (pl) | ||
| US3940391A (en) | 3,4-Dihydro-1,2,4-triazine compounds | |
| US3634452A (en) | Chloral compounds | |
| US5817603A (en) | Substituted cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid derivatives and intermediates for their preparation |