PL69675B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL69675B1
PL69675B1 PL1969133195A PL13319569A PL69675B1 PL 69675 B1 PL69675 B1 PL 69675B1 PL 1969133195 A PL1969133195 A PL 1969133195A PL 13319569 A PL13319569 A PL 13319569A PL 69675 B1 PL69675 B1 PL 69675B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
radical
substituted
ethyl
butyl
groups
Prior art date
Application number
PL1969133195A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Badische Anilin & Sodafabrik Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin & Sodafabrik Ag filed Critical Badische Anilin & Sodafabrik Ag
Publication of PL69675B1 publication Critical patent/PL69675B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/16Salts of dithiocarbamic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Badische Anilin-& Soda-Fabrik AG, Ludwigshafen (Niemiecka Republika Federalna) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zawierajacy podstawione tiolokarbaminiany.Wiadomo np. z opisu patentowego Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3 175 897, ze N-etylo-N-butylo-tiolo- karbaminian n-propylu i N-etylo-N-cykloheksylotiolo- 5 karbaminian etylu stosuje sie jako srodki chwastobójcze.Obecnie stwierdzono, ze bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze wykazuja pochodne tiolokarbaminianów o ogólnym wzorze podanym na rysunku 1, w którym Rx oznacza rodnik propargilowy, R3 oznacza rodnik fenylowy 10 lub cykloheksylowy albo rodnik alifatyczny o najwyzej 6 atomach wegla, np. metylowy, etylowy, propylowy, izo¬ propylowy, butylowy, izobutylowy, drugorzedowy butylowy, trzeciorzedowy butylowy, n-heksylowy, n-pentylowy, alli- lowy, metallilowy, izobutynylowy, 3-metylo-3-butyn-l- 15 -ylowy, który moze byc podstawiony grupami hydroksylo¬ wymi, chlorem lub grupami rodanowymi, nizszymi grupami alkoksy-, np. metoksy-, etoksy, propoksy-, albo alkilo- np. metylo-, etylo-, propylo-, izopropylo-, butylo-, izobu- tylo- tioeterowymi, a R3 oznacza ewentualnie podstawiony 20 jednym lub wieksza liczba atomów chlorowca, np. chloru lub bromu, rodnik alifatyczny, np. metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, drugo¬ rzedowy butylowy, trzeciorzedowy butylowy, allilowy, metallilowy, izobutynylowy, 3-metylo-3-butyno-l-ylowy. 25 Wytwarzanie substancji czynnych srodka wedlug wyna¬ lazku mozna przeprowadzac przez poddanie reakcji N, N-dwupodstawionych chlorków kwasu karbaminowego z merkaptanami w obecnosci srodków wiazacych kwasy lub z solami merkaptanów i metali alkalicznych lub metali 30 ziem alkalicznych lub z halogenków kwasu alkilotiowegló- wego i odpowiednich amin.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srodków do opylania w zaleznosci od tego, do jakiego celu maja sluzyc. W kazdym przypadku konieczne jest subtelne rozdrobnienie substancji czynnej.Do wytwarzania roztworów do bezposredniegoopryskiwa¬ niamoznastosowacjako ciecz do opryskiwaniaweglowodory, jak np. czterowodoronaftalen i alkilowane naftaleny.Preparaty wodne mozna sporzadzac ze stezonych emulsji, past lub proszków zwilzanych przez dodanie wody. Do wytwarzania emulsji mozna substancje same lub rozpusz¬ czone w rozpuszczalniku poddawac homogenizacji w wodzie lub w rozpuszczalnikach organicznych za pomoca srodków zwilzajacych lub dyspergujacych, np. produktów addycji tlenku etylenu. Mozna równiez sporzadzac preparaty w formie dajacych sie rozcienczac woda koncentratów skladajacych sie z substancji czynnej, srodka emulgujacego lub dyspergujacego i ewentualnie rozpuszczalnika.Preparaty do opylania mozna wytwarzac przez zmieszanie lub wspólne zmielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem, np. z glinka, talkiem, ziemia okrzemkowa lub nawozem sztucznym.Wytwarzanie substancji czynnej srodka wedlug wynalazku ilustruje nastepujacy przyklad: Przyklad I. Wytwarzanie N-cykloheksylo-N-propar- gilo-tiolokarbarninianu etylu.Do mieszaniny 15 czesci wagowych trójetyloaminy, 20 czesci wagowych N-cykloheksylo-N-propargiloaminy i 120 69675G9G75 3 czesci wagowych benzenu wkrapla sie w temperaturze 70 — 80°C 18 czesci wagowych estru etylowego kwasu tiolochloromrówkowego. Utrzymuje sie calosc pod chlod¬ nica zwrotna przez 2 godziny, mieszanine roklada sie woda, przemywa rozcienczonym kwasem siarkowym, suszy i des¬ tyluje, otrzymujac produkt koncowy o temperaturze wrzenia 117° — 119 °C/ 0,01 mm Hg z wydajnoscia 85 % teore¬ tycznej.W podobny sposób wytwarza sie przykladowo: N-n-buty- lo-N^r©pargilo^tiol©kaffbaminian n- propylu otemperaturze wrzenia 82— $3°C/ 0,1 mm Hg.Biologiczne dzialanie nowych tiolokarbammianów uwi¬ daczniaja nastepujace przykiady.Przyklad II. Doniczki doswiadczalne wypelniono gliniasta gleba piaszczysta, obsiano nasionami kufcujydzy (Zea mays), buraka (Beta vulgaris), kapusty (Brassica oleracea war. vulgaris), wiechliny jednorocznej (Poa annua), owsa (Avena fatua), prosa japonskiego (EchioocMoa crus-galli), wlosnicy zielonej (Setaria viridis), palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis) i potraktowano N-propar- gilo-N-cykloheksylo-tiolo-karbaminianem etylu (I) i po¬ równawczo N-etylo-l$ tylu (II). Ilosc zuzytego srodka chwastobójczego wynosila w obu przypadkach 5 kg substancji czynnej, na hektar zdyspergowanej w 500 1 wody na hektar. Po 4-5 tygodniach stwierdzono, ze preparat I wykazuje wieksza tolerancje w stosunku do kukurydzy i kapusty, niz preparat II (tablica).Przyklad III. Dzialke o powierzchni 2 m2 porosnieta kapusta (Brassica oleracea var. vulgaris), burakiem (Beta vulgaris), wichlina jednoroczna (Poa annaa), owsem (Avena fatua), i prosem japonskim (Echinochloa crus- -galli) potraktowano N-propargilo-N-cykloheksylo-tiolokar- baminianem etylu (I) w ilosci 3 kg na hektar zdyspergo- wanym w 500 1 wody na heksar. Po 3-4 tygodniach stwier¬ dzano, ze chwasty niemal calkowicie wyginely, podczas 10 15 20 gdy kapusta i buraki wykazaly tylka nieznaczne zahamo¬ wanie wzrostu, który pózniej z powrotem doszedl donormy.Podobna aktywnosc biologiczna wykazuje równiez N-n-butylo-N-propargilo-tioiokarbaminian n-propylu.Tablica Rosliny 1 Uzytkowe: [ Kukurydza Burak Kapusta Chwasty: 1 Wiechlina jednoroczna Owies Proso japonskie Wlosnica zielona | Palusznik krwawy Substancja czynna I 10 0—10 10 90 9Q—10O 90 —ioa 90 — 10C 80 \ II 20—30 10 20—30 90 i 100 9© 90 — 100 70— 80 | 0 = brak dzialania 100 = calkowita skutecznosc PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera 25 podstawiony tiolokarbaminian o wzorze ogólnym, podanym na rysunku, w którym R± oznacza rodnik propargilowy, R2 oznacza rodnik fenylowy lub cykloheksylowy albo rodnik alifatyczny o najwyzej 6 atomach wegla, który moze byc podstawiony grupami hydroksylowymi, chlorem lub U grupami rodanowymi, nizszymi grupami alkoksy- albo alkilotioeterowymi, a R3 oznacza ewentualnie podstawiony atomami chlorowca rodnik alifatyczny, w polaczeniu z jednym lub wieksza liczba rozpuszczalników, srodków dyspergujacych, zwilzajacych hib emulgujacych albo stalych. 35 li*b cieklych nosnków lub rozcienczalników. \ / 0 K IH—C — S—Ra WZ0R PZG w Pab., zam. 1748-73, naklad 100+20 egz. Cena zl 10,— PL PL
PL1969133195A 1968-04-26 1969-04-25 PL69675B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1768296A DE1768296C3 (de) 1968-04-26 1968-04-26 Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargylthiolcarbamat

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL69675B1 true PL69675B1 (pl) 1973-08-31

Family

ID=5699683

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1969133195A PL69675B1 (pl) 1968-04-26 1969-04-25

Country Status (9)

Country Link
AT (1) AT290197B (pl)
BE (1) BE732023A (pl)
BG (1) BG16167A3 (pl)
CS (1) CS171678B2 (pl)
DE (1) DE1768296C3 (pl)
FR (1) FR2007003A1 (pl)
GB (1) GB1253112A (pl)
NL (1) NL162900C (pl)
PL (1) PL69675B1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5811842B2 (ja) * 1975-08-15 1983-03-04 クミアイカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ サツダニザイ

Also Published As

Publication number Publication date
GB1253112A (pl) 1971-11-10
AT290197B (de) 1971-05-25
NL6906354A (pl) 1969-10-28
FR2007003A1 (pl) 1970-01-02
NL162900B (nl) 1980-02-15
BG16167A3 (bg) 1972-07-20
DE1768296B2 (de) 1976-02-19
CS171678B2 (pl) 1976-10-29
NL162900C (nl) 1980-07-15
BE732023A (pl) 1969-10-24
DE1768296A1 (de) 1971-10-28
DE1768296C3 (de) 1978-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU213362B (en) Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control
EP0136061A2 (en) Herbicidal sulfonylureas
US3758492A (en) 1-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-imidazolidinone-(2) compounds
US3657264A (en) Heterocyclically substituted thiadiazoles
PL82048B1 (pl)
AU594342B2 (en) N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamide derivative and selective herbicide
NZ232980A (en) (((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)aminosulphonyl) benzoic esters and herbicidal compositions
GB1579932A (en) Herbicidal triazolotriazines
PL69675B1 (pl)
US3896155A (en) Oxime ethers
US3728354A (en) 2-perchlorocrotonylamino-5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazole
US4486221A (en) Thiazolo[2,3-b]quinazolones and their use for influencing plant growth
CA1322751C (en) N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2- carboalkoxybenzene-sulfonamides, their preparation and their use
CA1189513A (en) Herbicidally-active thiadiazole derivatives
PL121181B1 (en) Herbicide
US3826642A (en) Herbicide
US3763209A (en) 2,4-dicyano-6-nitro-benzene amines
US3781323A (en) Cyano-and trifluoromethyl-substituted 6-nitroanilines
US3984468A (en) Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas
US3796560A (en) N-isopropyl-phosphoro-amido-thioates
US3796708A (en) Substituted 1-phenyl-4-n-acetoacetata-mino-5-halopyridazone-(6)compounds
US3898262A (en) Substituted O-{8 aminosulfonyl{9 -glycolic anilides
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2&#39;-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2&#39;-ethoxypropyl)-2&#39;&#39;,6&#39;&#39;-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
PL81059B1 (pl)
US3940391A (en) 3,4-Dihydro-1,2,4-triazine compounds