PL69587B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL69587B1
PL69587B1 PL12272567A PL12272567A PL69587B1 PL 69587 B1 PL69587 B1 PL 69587B1 PL 12272567 A PL12272567 A PL 12272567A PL 12272567 A PL12272567 A PL 12272567A PL 69587 B1 PL69587 B1 PL 69587B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
polymer
polymerization
alcoholate
sulfur dioxide
weight
Prior art date
Application number
PL12272567A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to PL12272567A priority Critical patent/PL69587B1/pl
Publication of PL69587B1 publication Critical patent/PL69587B1/pl

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Jesli stosunek absorpcji oznaczanej jako A 1130/A 1425 jest mniejszy od 0,3 i stosunek absorpcji A 1325/ /A 1425 jest mniejszy od 1, wówczas przyjmuje sie praktycznie, ze grup sulfonylowych w polimerze nie ma.Widma w podczerwieni rejestrowano za pomoca spektrofotometru Perkin-Elmer IR 125 stosujac sprasowane próbki polimeru zdyspergowanego w KBr. Próbki te mialy postac okraglych plytek.Przedstawione na fig. 1, 2, 3, 4 i 5 widma w podczerwieni uzyskano dla próbek polimerów o- trzymanych przy stosunku molowym (R^O)_/S02 wynoszacym odpowiednio: 0,152; 0,446; 0,854; 1 i 1,82. Obecnosc grup sulfonylowych jest widoczna na fig. 1 i 2 natomiast wyraznie brak tych grup w widmach przedstawionych na fig. 3, 4 i 5.Stosowany w sposobie wedlug wynalazku orga¬ niczny wodóronadtlenek jest zwiazkiem o ogólnym wzorze R—O—O—H, w którym R oznacza rodnik alkilowy o liniowym lub rozgalezionym lancuchu, rodnik cykloalkilowy, rodnik arylowy lub rodnik alkiloarylowy. Przykladami takich zwiazków sa wodoronadtlenki: metylu, n-propylu, Ill-rzed. bu¬ tylu, n-butylu, amylu, heksylu, oktylu, fenyloetylu, fenyloizobutylu, fenyloizopropylu. Szczególnie od¬ powiednie sa wodoronadtlenki kumenu i wodoro- nadtlenek Ill-rzed. butylu.Nalezy podkreslic, ze nadtlenki organiczne 0•9587 7 8 ogólnym wzorze R^O—O—R sa nieefektywne ,w sposobie wedlug wynalazku. Stezenie organicznych wodoronadtlenków nie jest tu czynnikiem istot¬ nym i zwykle zawiera sie w granicach 0,01—3% wagowych w stosunku do wprowadzonego mono¬ meru, a korzystnie miesci sie w granicach 0,01— 0,4%. Stezenie dwutlenku powinno byc takie, aby stosunek molowy dwutlenku siarki do organicz¬ nego .wodoronadtlenku zawieral sie w granicach 1:15 i 15 :1, a najkorzystniej miedzy 0,5 :1 i 10 : :1.Ze wzgledów praktycznych korzystne jest, aby zawartosc dwutlenku siarki nie przekraczala 3% wagowych w odniesieniu do ukladu monomerów, poniewaz wieksza zawartosc dwutlenku siarki po¬ woduje tak duza szybkosc reakcji polimeryzacji, ze powstaja trudnosci z odprowadzeniem z ukladu wywiazujacego sie ciepla reakcji.Alkoholany o wzorze (R-0)n—Me, w którym R oznacza rodnik alkilowy o liniowej lub rozgalezio¬ nej budowie lancucha zawierajacego od 1 do 6 atomów wegla, Me — oznacza atom metalu z pier¬ wszej lub drugiej grupy ukladu okresowego lub atom glinu, zas n przybiera wartosc 1, 2 lub 3 zaleznie od wartosciowosci metalu Me, obejmuja metanolany, etanolany, propanolany, III-rzed.bu- tanolany, n-butanolany, n-amylolany, pentanolany, III-rzed. amylolany i podobne nastepujacych me¬ tali: sód, potas, lit, magnez, wapn, cynk i glin.Ze wzgledu na lepsza rozpuszczalnosc najko¬ rzystniej jest stosowac alkoholany nizszych alko¬ holi, zawierajacych od 1 do 3 atomów wegla w czasteczce, a sposród nich alkoholany otrzymywa¬ ne na drodze bezposredniej reakcji miedzy alko^ holem i metalem alkalicznym lub metalem ziem alkalicznych. To ostatnie podyktowane jest wzgle¬ dami ekonomiki i latwoscia ich otrzymania.Stwierdzono takze, iz metal polaczony z grupa alkoksylowa wplywa na barwe i stabilnosc cieplna barwy otrzymanego polimeru; z tego punktu wi¬ dzenia najkorzystniej jest stosowac alkoholany me¬ tali ziem alkalicznych i glinu.Zawartosc alkoholanów w mieszaninie reakcyj¬ nej zawiera sie w granicach od 0,01°/o wagowych do 5°/o wagowych, liczonych w odniesieniu do ukladu monomerycznego, przy czym najkorzyst¬ niejsza jest zawartosc od 0,03 do l°/o wagowych.Alkoholany mozna dodawac do mieszaniny re¬ akcyjnej albo w postaci czystej, albo — jeszcze lepiej — rozpuszczone w niereaktywnym rozpusz¬ czalniku organicznym. Najlepszymi rozpuszczalni¬ kami alkoholanów sa alkohole alifatyczne zawie¬ rajace w lancuchu od 1 do 5 atomów wegla, przy czym najkorzystniej jest stosowac alkohol mety¬ lowy i alkohol etylowy.Stwierdzono, ze rozpuszczalnosc alkoholanów w konwencjonalnych rozpuszczalnikach wzrasta, gdy jednoczesnie z nimi rozpuszcza sie w nich dwu¬ tlenek siarki. W takim przypadku mozliwe jest uzycie zlych rozpuszczalników dla alkoholanów, jak nitryli alifatycznych, np. acetonitryl, chloro- pochodnych alifatycznych, np. dwuchloroetan lub czterochloroetan, estrów np. octan metylu lub ety¬ lu, czterowodórofuranu itp. Charakter i ilosc ta¬ kich rozpuszczalników nie ma wplywu na przebieg procesu polimeryzacji. W praktyce ze wzgledów ekonomicznych korzystniej jest stosowac stezone roztwory alkoholanów.Korzystnie jest, aby rozpuszczalniki organiczne 5 byly bezwodne w celu unikniecia hydrolizy alko¬ holanów.Roztwór alkoholanu najkorzystniej jest sporza¬ dzac przez rozpuszczanie alkoholanu w rozpusz¬ czalniku zawierajacym potrzebna ilosc dwutlenku siarki. W ten sposób mozliwe jest uzyskanie bar¬ dzo stezonych roztworów alkoholanów, co pozwala na zaoszczedzenie rozpuszczalnika.Proces polimeryzacji prowadzi sie w tempera¬ turze ponizej 0°C, zwykle w granicach —10 do — 70°C. Taka temperature mieszaniny reakcyjnej utrzymuje sie sposobami konwencjonalnymi, na przyklad przez zanurzenie reaktora w kapieli ter¬ mostatycznej zawierajacej chlodzony trójchloro¬ etylen lub chlodzony aceton.Przez uzywany tu termin „polimeryzacja blo¬ kowa" nalezy rozumiec nie tylko polimeryzacje wywolana dzialaniem ukladu katalitycznego w roz¬ cienczonym monomerze, lecz równiez w obecnosci niewielkich ilosci niereaktywnych zwiazków orga¬ nicznych, cieklych w temperaturze prowadzenia procesu. Zwiazki te rozcienczaja mieszanine poli- meryzacyjna, co ulatwia jej mieszanie oraz popra¬ wia warunki przenoszenia ciepla w reaktorze.Jako tego rodzaju rozcienczalniki mozna stosowac: nasycone weglowodory alifatyczne, weglowodory aromatyczne, weglowodory cykloalkilowe, chlorow¬ cowane weglowodory nasycone itp. Sposród nich najbardziej korzystne jest stosowanie chlorowco¬ wanych weglowodorów nasyconych, jak chlorek etylu, chlorek metylu, dwuchloroetan.Zaleta sposobu wedlug wynalazku, wynikajaca z zastosowania opisanego wyzej ukladu katalitycz¬ nego, jest mozliwosc uzyskania duzego stopnia przemiany reakcji polimeryzacji równiez w nie¬ obecnosci czynników rozcienczajacych bez wysta¬ pienia niepozadanego zgestnienia masy polimery- zacyjnej.Proces polimeryzacji nalezy prowadzic w srodo¬ wisku beztlenowym, poniewaz tlen ma dzialanie inhibitujace na proces polimeryzacji. Ogólnie bio¬ rac odpowiednimi gazami, w których atmosferze nalezy prowadzic proces, sa gazy obojetne, na przyklad azot lub. dwutlenek wegla. Sluza one do usuniecia powietrza z reaktora.Sposób wedlug wynalazku mozna w praktyce prowadzic metoda ciagla, pólciagla i periodyczna.W kazdym przypadku dwutlenek siarki i orga¬ niczny wodoronadtlenek przed wprowadzeniem do ukladu monomerycznego w reaktorze nalezy prze¬ chowywac osobno. Alkoholan mozna do ukladu wprowadzac w mieszaninie z dwutlenkiem siarki lub osobno. Jak juz wspomniano, korzystniej jest jednak alkoholan wprowadzac do reaktora wraz z dwutlenkiem siarki w postaci roztworu w roz¬ puszczalniku niereaktywnym.Proces polimeryzacji mozna gwaltownie zahamo¬ wac przy zadanym jego zaawansowaniu, tj. przy odpowiednim stopniu przereagowania i przy od¬ powiednim ciezarze czasteczkowym polimeru, za pomoca znanych inhibitorów, jak na przyklad tlen 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60nm W czasteczkowy, chinon itp., lub przez dodanie kwa¬ su celem rozkladu alkoholanu w ukladzie kata¬ litycznym lub przez wprowadzenie dodatkowych ilosci alkoholanu, tak aby stosunek molowy (R— —O)-/S0a przekroczyl wartosc 2, lub tez przez wylanie mieszaniny reakcyjnej do wodnego roz¬ tworu zasady o wartosci pH zawartej w granicach 9—12.Polichlorek winylu otrzymany sposobem wedlug wynalazku oprócz znacznej jego syndiotaktycznos- ci, charakteryzowanej stopniem syndiotaktycznos- ci powyzej 1,8 i wartoscia Tf powyzej 95°C, po¬ siada równiez dobra charakterystyke barwy, tj. ma on wartosc PI wynoszaca co najmniej 97 i wartosc B — co najmniej 90, oraz doskonala sta¬ bilnosc cieplna, tj. A PI mniej od 5, zas AB mniej od 20. Ponadto nieoczekiwanie stwierdzono w wy¬ niku analiz ilosciowych i jakosciowych, ze poli¬ mer posiada co najmniej jedna jednowartosciowa sulfonowa grupe koncowa w kazdym lancuchu po¬ limeru.Z tych dowodów chemicznych wynika, ze uklad katalityczny wytwarza rodniki sulfonowe, które stanowia inicjatory powstawania lancuchów poli¬ merów. Wzrastajacy lancuchowo rodnik majacy koncowa grupe sulfonowa jako inicjator moze za¬ konczyc swój wzrost wedlug trzech mechanizmów: dysproporcjonowania, przeniesienia i rekombina¬ cji. W dwóch pierwszych przypadkach lancuchowy polimer zawiera tylko jedna sulfonowa grupe kon¬ cowa, w trzecim bedzie on zawieral dwie takie grupy. Wynika z tego w sposób oczywisty, ze w polimerze grupy sulfonowe wystepuja jedynie na koncach lancucha.Dlatego tez ilosc grup sulfonowych jest scisle zwiazana z ciezarem czasteczkowym polimeru. Na przyklad w polimerze o srednim ciezarze czastecz¬ kowym 50 000 ilosc milirównowazników (mval) jednowartosciowych grup sulfonowych musi wy¬ nosic od 20 do 40.Dzieki takiej szczególnej charakterystyce poli¬ chlorek winylu otrzymany sposobem wedlug wy¬ nalazku jest szczególnie odpowiedni do przera¬ biania go na wlókna. W takim przypadku nalezy tak dobrac warunki prowadzenia procesu polime¬ ryzacji, aby otrzymac polimer charakteryzujacy sie srednim ciezarem czasteczkowym zawartym w granicach 30 000 do 120 000. Ponadto obecnosc grup sulfonowych zarówno w polimerze, jak iw otrzymanych z niego artykulach, umozliwia wcho¬ dzenie polimeru w reakcje typu jonowego ze zwiazkami fcationowo-czynnymi jak na przyklad czynniki antystatyczne, barwniki zasadowe itp.Wysoce syndiotaktyczny polichlorek winylu ma¬ jacy sulfonowe grupy koncowe rózni sie od kopo¬ limerów chlorku winylu z monomerami nienasy¬ conymi typu etylenowego zawierajacymi siarke, poniewaz grupy sulfonowe {—SO,H) umieszczone sa wówczas na koncach lancucha i nie wprowa¬ dzaja wiec zadnych innych grup wzdluz lancucha.Taki wysoce syndiotaktyczny polichlorek winylu majacy sulfonowe grupy koncowe stanowi wiec wielkie udoskonalenie w porównaniu z kopolime¬ rami chlorku winylu zawierajacymi np. sulfono¬ wane monomery, polegajace na tym, ze nie wyka- 10 ii so S5 40 45 50 55 60 65 zuje on zadnych niejednorodnosci ani zmian struk¬ turalnych wzdluz calego lancucha polimeru. Jest rzecza wiadoma, ze szczególne wlasnosci polichlor¬ ku winylu otrzymanego w niskiej temperaturze sa wynikiem mozliwosci wbudowania lancuchów po¬ szczególnych czasteczek polimeru w siec krysta¬ liczna. Sulfonowane monomery dodawane w celu kopolimeryzacji z chlorkiem winylu daja taka strukture molekularna lancucha, która nie miesci sie w rozmiarach sieci krystalicznej. Dlatego tez w takich kopolimerach krystalicznosc wyraznie maleje lub spada do zera, a w konsekwencji po¬ garszaja sie wlasnosci fizyczne polimeru.Grupy sulfonowe (—SO,H) róznia sie od grup sulfonylowych (^SOf-) tym, ie te pierwsze daja wszystkie charakterystyczne dla mocnych kwasów reakcje. Dlatego tez ilosc tych grup mozna iloscio¬ wo okreslic przez zmiareczkowanie potencjome- tryczne. W oparciu o artykul opublikowany w czasopismie „Society of Dyers and Colourists" 80, str. 577 (1964) opracowano metode okreslania licz¬ by sulfonowych grup koncowych w takim szcze¬ gólnym polichlorku winylu. Zgodnie z ta metoda roztwór zawierajacy !•/• wagowych polimeru w cykloheksanonie przepuszczano przez kolumne za¬ wierajaca zloze wymieniacza Jonowego zlozone z dwóch równych i oddzielonych od siebie warstw: górnej Arhberlitu IR 120 (kationowa zywica jono¬ wymienna) i dolnej Amberlitu IR 419 (anionowa zywica jonowymienna). W ten sposób eliminuje sie wszystkie kwasy i nieorganiczne sole pocho¬ dzace z polimeru lub rozpuszczalnika oraz zamie¬ nia sie wszystkie kationy zwiazane z grupami sul¬ fonowymi na jony wodorowe, dzieki czemu wszy¬ stkie zawarte w polimerze grupy sulfonowe dadza sie nastepnie miareczkowac.Kolumna ma 50 cm wysokosci i wewnetrzna srednice 19 mm. Miareczkowanie kwasowych grup sulfonowych w polimerze przeprowadza sie bez¬ posrednio w roztworze cykloheksanonowym od¬ plywajacym z kolumny, za pomoca metanolowego roztworu czwartorzedowej.zasady_,amojciipwei.Miareczkowanie prowadzi sie metoda potencjo¬ metryczna z zastosowaniem obojetnej elektrody, na przyklad platynowej. Wyniki miareczkowania wyraza sie w mUirównowaznikach jednowartos¬ ciowych grup sulfonowych przypadajacych na 1 kg suchego polimeru (1 milirównowaznik — 1 mval — odpowiada 0,032 g siarki pierwiastkowej).Mikroanalizy polichlorku winylu otrzymanego sposobem wedlug wynalazku wykazaly obecnosc wegla, wodoru, chloru oraz siarki i stwierdzono, ze ilosc siarki przypadajaca na 1 kg polimeru jest równa ilosci okreslonej na podstawie analiz po- tencjometrycznych jednowartosciowych grup sul¬ fonowych.Jest zrozumiale, ze uklad katalityczny i sposób wedlug wynalazku moze byc równiez zastosowany do kopolimeryzacji chlorku winylu z monomera¬ mi nienasyconymi typu etylenowego w ilosciach do 50°/o wagowych. Jedyna róznica w porównaniu z opisanym powyzej sposobem jest to, ze wyjscio¬ wy material monomeryczny stanowi mieszanine chlorku winylu z jednym lub wiecej innymi od-69 587 ll 12 powiednimi monomerami nienasyconymi typu ety¬ lenowego.Pod pojeciem „monomery nienasycone typu ety¬ lenowego" nalezy rozumiec zwiazki organiczne za¬ wierajace ugrupowanie C = C. Przykladami takich zwiazków sa: pochodne winylidenowe lub winy¬ lowe, jak chlorek lub fluorek winylidenu, fluorek winylu, estry winylowe alifatycznych kwasów kar- boksylowych zawierajacych od 2 do 18 atomów wegla, jak na przyklad estry winylowe kwasu oc¬ towego, propionowego itp., monomery typu akry¬ lowego jak kwas akrylowy, metakrylowy i ich pochodne, np. akrylonitryl, akrylany i metakry- lany alkoholi alifatycznych zawierajacych od 2 do 12 atomów wegla. Ponizej przytoczono szereg przy¬ kladów w celu dalszego zilustrowania wynalazku bez ograniczenia jego zakresu.Przyklad I. Do reaktora polimeryzacyjnego szklanego, o pojemnosci 21, zaopatrzonego w mie¬ szadlo, uklad chlodzacy i termometr, wprowadzono w sposób ciagly: chlorek winylu, wodoronadtlenek kumenu, dwutlenek siarki, alkoholowy roztwór alkoholanu typu wymienionego w tablicy 2. Ilosci wprowadzonych zwiazków podano w tablicy 2.Reaktor polimeryzacyjny utrzymywany byl w temperaturze dokladnie minus 30°C za pomoca kapieli termostatycznej.Zawiesina otrzymanego polimeru odprowadzana byla rurka przelewowa, po czym polimer odsaczo¬ no i przemywano metanolem i eterem etylowym.W tablicach 2, 2a i 2b podano: — ilosc wprowadzanego chlorku winylu, w g/godz., 10 30 — ilosc wprowadzanego wodorotlenku kumenu, w g/godz., — ilosc wprowadzanego dwutlenku siarki, w g/godz., — czas przebywania w reaktorze (DT), wyrazo¬ ny jako stosunek objetosci reaktora, w którym przeprowadzano polimeryzacje do objetosciowej szybkosci zasilania reaktora monomerami, — graniczna liczbe lepkosciowa (rj) otrzymanego polimeru, okreslona w cykloheksanonie w tempe¬ raturze 30°C i wyrazona w decylitrach na gram (dl/g). Znajac graniczna liczbe lepkosciowa mozna okreslic wartosc liczbowa sredniego ciezaru czas¬ teczkowego polimeru (M) wedlug wzoru: t| = 2,4 10-4 M°77 (por. Journal of Polymer Science, 41, 73, 1959).Wzór ten daje jedynie przyblizona wartosc cie¬ zaru czasteczkowego, —- barwe otrzymanego polimeru wyrazona za pomoca wskaznika czystosci (PI) i jasnosci (B), — stabilnosc cieplna, wyrazona jako zmiane wskaznika czystosci (A PI) oraz zmiane jasnosci (A B) polimeru po ogrzewaniu go w temperaturze 110°C w ciagu jednej godziny w piecu o wymu¬ szonym przeplywie powietrza, — stopien syndiotaktycznosci, — wartosc Tg, — ilosc jednowartosciowych grup sulfonowych (MSG) wyrazona w milirównowaznikach na kilo¬ gram suchego polimeru i okreslona metoda mia¬ reczkowania potencjometrycznego, — ilosc siarki (S) w g/kg suchego polimeru.Tablica 2 Próba 1 ¦ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 Chlorek winylu g/godz. 400 400 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 400 400 1000 1000 1000 1000 500 800 667 667 285 285 Wodoronadtlenek kumenu g/godz. j 0,6 0,4 1,81 1,81 1,81 1,81 1,81 1,81 1,81 0,3 0,4 1,81 1,81 1,45 1,50 0,90 1,04 1,95 1,95 0,414 0,414 SC2 g/godz. 0,25 0,84 1,53 1,53 1,53 1,53 1,53 1,53 1,53 0,63 0,84 1,53 1,53 1,53 4,40 0,765 1,76 4,14 4,14 0,870 0,870 Stosunek molowy S02 do wodoro- nadtlenku kumenu 1 5 2 2 2 2 2 2 2 5 5 2 2 2,5 7 2 4 5 5 5 5 Typ — — etanolan magnezu » l i* » » etanolan sodu metanolan sodu i metanolan magnezu " etanolan magnezu " " etanolan glinu metanolan sodu » [ " 1 »»69 587 13 14 Tablica 2a Pró¬ ba 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 i 20 21 Alkoholan Ilosc g/godz. __ — 0,156 0,460 0,88 1,03 1,37 1,60 1,87 0,60 0,80 1,03 1,37 1,50 4,50 0,65 1,0 3,50 3,50 0,88 0,88 rozpusz¬ czalnik , — metanol »» u » »» a ii ii ii ii ii etanol ii ii ii metanol ii ii ii Stezenie roztworu °/o — — 10 10 10 10 10 10 10 8 8 11 10 9 12 11 12 12,5 40 12,5 40 Gzas przeby¬ wania min. 300 300 120 120 120 120 120 120 120 300 300 120 120 120 120 240 150 180 180 420 420 Stosunek molowy (R-0)-/S02 — — 0,157 0,446 0,85 1 1,324 1,55 1,82 0,91 1,13 1 1,33 1,10 1,15 0,95 0,70 1 1 1,2 1,2 Stopien przemia¬ ny 0 0 4,10 4,67 8,60 10,62 10,59 5,51 3,11 19,5 21,5 10,6 10,6 10,1 11,2 17,2 10,5 9,0 8,9 14,4 14,5 11 , —, \ 1,17 1,12 1,33 1,00 0,96 0,92 0,89 1,55 1,65 1,22 1,33 1,42 1,41 1,42 1,39 0,75 0,75 1,55 1,56 | Tablica 2b CO Xi Pró 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 | 13 14 15 16 17 18 19 20 21 Barwa PI — 95,0 97,5 98,7 98,9 99,6 98,6 97,3 97,5 98 99,5 99,6 99,7 99,1 99,7 99,8 98,5 98,1 97,5 97,6 B —^ 75,2 77,0 92,4 93,2 92,6 91,7 93 91 93,1 96,0 96,1 96,1 96,2 95,9 96,2 92,5 92 91,5 91 Stabilnosc cieplna A PI — — 8,2 5,2 3,3 3,3 3,2 4,2 3,8 3,4 3,0 2,9 3,1 2,7 2,9 3,0 3,1 4,2 3,2 3,5 3,5 AB — — 23,7 19,1 10,3 11,3 11,8 15,1 14,1 15,5 12,1 11,0 10,8 10,9 10,7 10,5 10,9 12,0 12,1 13,0 13,1 Wartosc Tg°C •*¦& ^^ — — — — 105 105 106 105 106 106 106 106 105 106 106 105 107 105 105 105 105 Stopien syndio- taktycz- nosci — — — — 2,1 2,1 2,1 2,08 2,1 2,15 2,2 2,1 2,05 2,15 2,1 2,2 2,2 2,15 2,18 2,1 2,15 MSG w mval/kg polimeru — — 30,8 34,5 28,0 39,0 43,5 42,8 44,2 22,7 19,8 31,2 27,0 23,6 23,2 22,8 26,8 60,2 59,0 21,3 20,9 Siarka w g/kg polimeru —- — | 10,8 9,0 1,1 1,22 1,35 1,35 1,36 0,70 0,62 0,98 0,85 0,75 0,74 0,70 1,86 1,85 1,82 0,68 j 0,67 | Z uzyskanych wyników, które przedstawiono w 0,70 wówczas znaczne ilosci dwutlenku siarki ko- tablicy 2, wynika wyraznie, ze gdy w ukladzie nie polimeryzuja z chlorkiem winylu tworzac grupy wystepuje alkoholan, wówczas nie zachodzi pro- sulfonylowe (—S02—). ces polimeryzacji (patrz próba 1 i 2), a takze gdy Obecnosc takich ugrupowan w polimerze mozna stosunek molowy (R—O)—/S02 jest mniejszy niz 65 stwierdzic na podstawie faktu, ze ilosc siarkiTablica 3 Wodoro- nadtle- nek III-rzed. butylu Kumenu III-rzed. butylu Kumenu Ilosc wpro¬ wadza¬ nego wodo- ronad- tlenku g/godz. 0,48 0,4 0,32 0,32 0,43 1,81 so2 g/godz. 0,68 0,84 1,13 1,13 0,76 1,53 Stosu¬ nek molowy wodoro- nadtlen- ku 2 5 4 5 2,5 2 Alkoholan Typ propano- lan sodu metano- lan sodu metano- lan mag¬ nezu metano- lan potasu Ilosc g/godz. 1 1,0 1,15 0,51 1,7 Stosu¬ nek molo¬ wy (R-O) do S02 0,93 1,05 1,27 1 1 Czas prze¬ bywa¬ nia min. 300 300 300 300 300 r» G a £ N U o, ^ o .2 ^ o .y t& a 0 36,0 33,5 31,5 35,0 25,0 ii 1,33 1,41 1,37 1,58 1,3 Barwa PI 98,5 98,4 98,1 99,2 98,5 B 92,3 93,2 92,9 95,7 95,2 Stabilnosc cieplna A PI 3 3,6 3,9 2,3 3,5 A B 15 14,2 13,7 10,5 15 War¬ tosc Tg°C 99,5 101 102 101 101 Sto¬ pien syn- dio- tak- tycz- nosci 2,1 2,05 2,08 2,06 2,2 MGS w mval na kg poli¬ meru 25,8 23,8 26,0 20,9 27,3 Siar¬ ka g/kg poli¬ meru 0,83 0,75 0,83 0,70 0,8869 587 17 18 przypadajaca na kg polimeru jest wieksza niz ilosc przypadajacych jednowartosciowyeh grup sulfonowych.Nalezy podkreslic, ze gdy stosunek molowy (R—0)-/S02 jest równy 0,70 (patrz próba 17), wów¬ czas obecne sa niewielkie ilosci kopolimeru chlor¬ ku winylu i dwutlenku siarki, które jednak nie wplywaja w widoczny sposób na wlasnosci po¬ limeru.Przyklad II. Do reaktora opisanego w przy¬ kladzie I wprowadzono w sposób ciagly 400 g/godz. chlorku winylu, organiczny wodoronadtle- nek oraz metanolowy roztwór alkoholanu stano¬ wiacy 12% wagowych calosci reagentów.Temperature polimeryzacji utrzymywano na sta¬ lym poziomie — 20°C za pomoca kapieli termosta¬ tycznej. Otrzymane wyniki przedstawiono w tab¬ licy 3.Przyklad III. Do szklanego reaktora poli- meryzacyjnego o pojemnosci 2 1, zaopatrzonego w mieszadlo, uklad chlodzacy i termometr wprowa¬ dzano w sposób ciagly: 360 g/godz. chlorku winy¬ lu, 40 g/godz, chlorku etylu, 0,4 g/godz. wodoro- nadtlenku kumenu, 0,84 g/godz. dwutlenku siarki oraz 1 g/godz. etanolanu sodowego. Reaktor poli¬ meryzacyjny utrzymywano w temperaturze wyno¬ szacej dokladnie —40°C.Zawiesine wytworzonego polimeru odprowadza¬ no w sposób ciagly poprzez rure przelewowa. O- trzymany polimer oddzielano przez wirowanie i su¬ szono. Stopien przemiany reakcji polimeryzacji dochodzil do 14,9% (co odpowiada konwersji go¬ dzinowej wynoszacej 2,98%).Otrzymany polimer posiadal nastepujaca charak¬ terystyke: — graniczna liczba lepkosciowa 1,35 — barwa: PI 97,5 B 93 — stabilnosc cieplna API 3,5 AB 13 — stopien syndiotaktycznosci 2,1 — wartosc Tg°C 107 — MGS, milirównowazniki na 1 kg suchego polimeru 25,2 — siarka, g/kg suchego polimeru 0,80 Przyklad IV. Do reaktora opisanego w przy¬ kladzie I wprowadzano w sposób ciagly: 800 g/godz. chlorku winylu, 0,96 g/godz. wodoronad- tlenku III-rzed. butylu, 1,2 g/godz. dwutlenku siar¬ ki (w postaci 12% roztworu metanolowego), 1,072 g/godz. etanolanu magnezu (w postaci 10% roz¬ tworu metanolowego). Dutlenek siarki wprowadza¬ no razem z etanolanem magnezu.Temperature polimeryzacji utrzymywano na dokladnie stalym poziomie —30°C za pomoca ka¬ pieli termostatycznej.Stopien przemiany reakcji polimeryzacji osiagal 10%, a uzyskany polimer posiadal nastepujaca cha¬ rakterystyke: — graniczna liczba lepkosciowa dl/g 1,40 — barwa: PI 99,5 B 95,9 — stabilnosc cieplna: API 2,9 A B 10,7 — stopien syndiotaktycznosci 2,05 — wartosc Tg,°C 103 — MGS, milirównowazniki na 1 kg suchego polimeru 25,0 — siarka g/kg suchego polimeru 0,8 35 Podobne wyniki uzyskano przy zastapieniu al¬ koholu metylowego uzytego jako rozpuszczalnik, alkoholem metylowym, acetonitrylem i czterowo- dorofuranem.Przyklady. Do reaktora opisanego w 10 przykladzie I wprowadzono w sposób ciagly: 800 g/godz. chlorku winylu, 1,2 g/godz. wodoronad- tlenku III-rzed. butylu, 1,2 g/godz. dwutlenku siarki i 1,096 g/godz. metanolanu magnezu w po¬ staci roztworu metanolowego o stezeniu 13% wa- 15 gowych.Reaktor polimeryzacyjriy utrzymywano w do¬ kladnie stalej temperaturze —40°C za pomoca ka¬ pieli termostatycznej. Stopien przemiany reakcji polimeryzacji dochodzil do 9,2%, a uzyskany poli- 20 mer posiadal nastepujaca charakterystyke: — graniczna liczba lepkosciowa dl/g 1,32 — barwa: PI 99^ B 96,3 — stabilnosc cieplna API 2,8 25 AB 10,1 — stopien syndiotaktycznosci 2,30 — wartosc Tg, 9C 104 — MGS milirównowazniki na 1 kg suchego polimeru 27,4 30 — siarka, g/kg suchego polimeru 0^88 Przyklad VI. Do reaktora opisanego w przy¬ kladzie I wprowadzono w sposób ciagly: 800 g/godz. chlorku winylu, 200 g/godz. chlorku etylu, 1,5 g/godz. wodoronadtlenku kumenu, 1,5 g/godz. dwutlenku siarki (jako 15% roztwór etanolówy); 1 g/godz. etanolanu magnezu (jako 10% roztwór etanolówy). Dwutlenek siarki wprowadzano lacz¬ nie z etanolanem magnezu.Temperature polimeryzacji utrzymywano w cza¬ sie doswiadczenia na stalym poziomie —20°C za pomoca kapieli termostatycznej. Stopien przemia¬ ny reakcji polimeryzacji osiagnal wartosc 12,3%, a uzyskany polimer posiadal nastepujaca charak¬ terystyke: — graniczna liczba lepkosciowa dl/g 1,52 — barwa: PI 99,5 B 95,8 — stabilnosc cieplna: API 2,8.A B 10,5 — stopien syndiotaktycznosci 1,9 — wartosc Tg,°C 102 — MGS, milirównowazniki na 1 kg suchego polimeru 23,0 55 — siarka, g/kg suchego polimeru 0,73 Podobne wyniki uzyskano przez zastapienie alko¬ holu etylowego acetonitrylem i czterowodorofu- ranem.Przyklad VII. Do reaktora polimeryzacyj- 60 nego o pojemnosci 2 1 zawierajacego 2000 g chlor¬ ku winylu ochlodzonego do temperatury — 15°C wprowadzano w ciagu doswiadczenia trwajacego 2 godz. podczas którego utrzymywano stala tem¬ perature mieszaniny reakcyjnej na poziomie 65 — 15°C, nastepujace ilosci reagentów: 3 g wodoro-i 35 40 45 5069587 19 nadtlenku kumenu, 3 g dwutlenku siarki, 2 g me- tanolanu magnezu. Po zakonczeniu wprowadzania reagentów, mieszanine reakcyjna mieszano w atmo¬ sferze azotu w ciagu jednej godziny. Nastepnie reaktor oprózniano, a polimer wydzielono na dro¬ dze filtracji. Otrzymany polimer przemyto alko¬ holem metylowym i wysuszono w temperaturze 50°C pod próznia w ciagu 12 godzin.Otrzymany polichlorek winylu w ilosci 360 g (stopien przereagowania 13%) posiadal nastepuja¬ ca charakterystyke: — graniczna liczba lepkosciowa dl/g 1,3 ~ — barwa: PI 99,7 B 96,1 — stabilnosc cieplna: API 2,5 A B 11,5 — stopien syndiotaktycznosci 1,82 — wartosc Tg,°C 100 ¦— MGS, milirównowazniki na 1 kg suchego polimeru 27,8 — siarka, g/kg suchego polimeru 0,9 Przy powtórzeniu opisanego doswiadczenia w temperaturze —45°C uzyskano polimer o nastepu¬ jacej charakterystyce: — graniczna liczba lepkosciowa dl/g 1,15 — barwa: PI 99,9 B 96,9 — stabilnosc cieplna: A PI 2,1 A B 11,8 — stopien syndiotaktycznosci: 2,41 — wartosc Tg,°C 108 — MGS, milirównowazniki na 1 kg suchego polimeru 32,8 — siarka, g/kg suchego polimeru 1,05 Stopien przemiany reakcji polimeryzacji wyniósl w tym przypadku 9,5%.Przyklad VIII. Postepujac zgodnie z opisa¬ nym wyzej przykladem VII i wprowadzajac do 2000 g chlorku winylu utrzymywanego w tempe¬ raturze —20°C w ciagu dwóch godzin nastepujace ilosci reagentów: 3 g wodoronadtlenku kumenu, 3 g dwutlenku siarki, 3,5 g etanolanu cynku, otrzy¬ mano 220 g polimeru (stopien przemiany reakcji polimeryzacji 11%).Przyklad IX. Do szklanego reaktora polime- 15 20 25 40 45 ryzacyjnego zaopatrzonego w mieszadlo, uklad chlodzacy i termometr, wprowadzano w sposób ciagly: chlorek winylu, wodoronadtlenek kumenu (w ilosci 0,145% wagowych wzgledem monomeru), dwutlenek siarki (w ilosci 0,153% wagowych wzgle¬ dem monomeru) i metanolan magnezu (w ilosci 0,103% wagowych wzgledem monomeru). Dwutle¬ nek siarki i metanolan magnezu wprowadzono do reaktora lacznie w postaci roztworu w rozpusz¬ czalnikach wymienionych w tablicy 4, w której podano równiez stezenie tych roztworów. Tempe¬ ratura polimeryzacji wynosila — 30°C i byla utrzymywana na tym poziomie za pomoca kapieli termostatycznej. Czas przebywania reagentów w reaktorze wynosil 120 min.W tablicy 4 podano: typ uzytego rozpuszczalni¬ ka, stezenia dwutlenku siarki i metanolanu ma¬ gnezu w roztworze, stopien przemiany reakcji po¬ limeryzacji (w %), graniczna liczbe lepkosci uzys¬ kanego polimeru, stopien syndiotaktycznosci, war¬ tosc Tg, MGS w milirównowaznikach na kg su¬ chego polimeru, zawartosc siarki w g/kg suchego polimeru.Przyklad X. Przeprowadzono doswiadczenie analogiczne do opisanego w przykladzie I wpro¬ wadzajac w sposób ciagly do reaktora nastepujace reagenty: chlorek winylu, chlorek etylu, (w ilosci 20% wagowych wzgledem monomeru), wodoro¬ nadtlenek kumenu (w ilosci 3,0% wagowych wzgledem monomeru), dwutlenek siarki (w ilosci 1,27% wagowych wzgledem monomeru), metano¬ lan magnezu (w ilosci 0,854% wagowych wzgle¬ dem monomeru) postaci 12% roztworu w alkoholu metylowym.Temperatura polimeryzacji wynosila —40°C, zas czas przebywania reagentów w reaktorze wynosil 90 min. Stosunek molowy dwutlenku siarki do wodoronadtlenku kumenu wynosil 1, a stosunek molowy (R—0)-/S02 wynosil 1. Stopien przemiany reakcji polimeryzacji wyniósl 9,5%.Otrzymany polimer posiadal nastepujaca cha¬ rakterystyke: — graniczna liczba lepkosciowa dl/g 0,8 — stopien syndiotaktycznosci 2,30 — wartosc Tg,°C 107 Tablica 4 Rozpusz¬ czalnik Aceto- nitryl Dwu- chloro¬ etan Octan metylu Cztero- ' wodoro- furan Stezenie so2 % 7,3 9,6 29,8 31,2 Stezenie alkoholanu magnezu % wag. 4,9 6,5 20 21 Stopien przemiany % 9,1 8,9 9,0 8,7 Graniczna liczba lepkosciowa dl/g 1,07 1,02 1,05 1,05 Wartosc Tg °C 105 106 104 105 Stopien syndiotak¬ tycznosci 2,1 2,05 2,2 2,1 MGS mval na 1 kg polimeru 36,5 39,5 38,0 38,0 Siarka g/kg 1 polimeru 1,142 1,232 1,187 1,18769587 — MGS, milirównowazniki na 1 kg suche¬ go polimeru 52,7 — barwa: PI 98 B 92 — stabilnosc cieplna: API 3 AB 13 Przyklad XI. Prowadzac doswiadczenie ana¬ logiczne do opisanego w przykladzie IX wprowa¬ dzano w sposób ciagly do reaktora polimeryzacyj- nego nastepujace reagenty: chlorek winylu, chlo¬ rek etylu, (w ilosci 20% wagowych wzgledem mo¬ nomeru), wodoronadtlenek kumenu (w ilosci 2,53°/o wagowych wzgledem monomeru), dwutlenek siar¬ ki (w ilosci 2,7% wagowych wzgledem monome¬ ru), metanolan magnezu (w ilosci 1,82% wagowych wzgledem monomeru, w postaci 12% roztworu w alkoholu metylowym).Stosunek molowy dwutlenku siarki do wodóro- nadtlenku kumenu wynosil 2,5, zas stosunek mo¬ lowy (R—0)_/S02 wynosil 1. Czas przebywania reagentów w reaktorze wynosil 30 min., a tempe¬ ratura polimeryzacji wynosila —40°C.Stopien przemiany reakcji polimeryzacji wyniósl 12%, a otrzymany polimer posiadal nastepujaca charakterystyke: — graniczna liczba lepkosciowa dl/g 0,86 — stopien syndiotaktycznosci 2,3 — wartosc Tg, °C 109 — siarka, g/kg suchego polimeru 1,525 — MGS, milirównowazniki na 1 kg suchego polimeru 48,8 — barwa: PI 97,5 B 91,5 — stabilnosc cieplna: API 4,5 AB 15 Przyklad XII. Wykonujac doswiadczenie analogicznie do opisanego w przykladzie IX wpro¬ wadzano do reaktora polimeryzacyjnego w sposób ciagly nastepujace reagenty: chlorek winylu, wo¬ doronadtlenek kumenu (0,01% wagowych), dwu¬ tlenek siarki (0,022% wagowych), metanolan ma¬ gnezu (0,P148% wagowych) w postaci 12% roz¬ tworu w alkoholu metylowym.Stosunek molowy dwutlenku siarki do wodóro- nadtlenku kumenu wynosil 5, zas stosunek molowy (R—0)~/S02 wynosil 1. Czas przebywania reagen¬ tów w reaktorze wynosil 480 min., a temperatura polimeryzacji wynosila —20°C. Stopien przemia¬ ny reakcji polimeryzacji wyniósl 2,5%, a otrzy¬ many polimer posiadal nastepujaca charaktery¬ styke: — graniczna liczba lepkosciowa dl/g 0,90 — stopien syndiotaktycznosci 1,85 — wartosc Tg, °C 102 — MGS, milirównowazniki na 1 kg suchego polimeru 45,5 — siarka, g/kg suchego polimeru 1,41 — barwa: PI 99 B 94 — stabilnosc cieplna: API 2,5 AB 11 Przyklad XIII. Prowadzac doswiadczenie analogicznie do opisanego w przykladzie I, do re¬ aktora szklanego o pojemnosci 2690 ml wprowa¬ dzano w sposób ciagly nastepujace ilosci reagen¬ tów: 1345 g/godz. chlorku winylu, 13,45 g/godz^ akrylanu metylu, 1,345 g/godz. wodóronadtlenku kumenu, 1,412 g/godz. dwutlenku siarki i 0,948 g/godz. metanolanu magnezu w postaci 12% roz- 5 tworu w alkoholu metylowym.Temperatura reakcji polimeryzacji wynosila —30°C, a jej stopien przemiany wyniósl 8,50%.Uzyskany w ten sposób kopolimer zawierajacy skopolimeryzowany akrylan metylu w ilosci 7% io wagowych posiadal graniczna liczbe lepkosciowa wynoszaca 1,20 dl/g.Przez podwojenie ilosci wprowadzanego akryla¬ nu metylu uzyskano kopolimer zawierajacy 13% wagowych akrylanu metylowego. 15 Przyklad XIV. Powtórzono doswiadczenie opisane w przykladzie XII wprowadzajac jako mo¬ nomer 1345 g/godz. chlorku winylu i 40,35 g/godz. octanu winylu. Stopien przemiany reakcji poli¬ meryzacji wyniósl 3,0%. Uzyskany w ten sposób 20 kopolimer zawieral 3% wagowych skopolimeryzo- wanego octanu winylu i posiadal graniczna licz¬ be lepkosciowa 1,00 dl/g.Przyklad XV. 0,150 g wodoronadtlenku ku¬ menu, 0,158 g dwutlenku siarki i 0,101 g metano- 25 lanu magnezu w postaci 12% roztworu w alkoho¬ lu metylowym dodawano w ciagu 1 godziny do intensywnie mieszanej mieszaniny 98 g chlorku winylu i 2 g akrylanu metylu utrzymywanej w temperaturze —30°C. Temperature te utrzymy- 30 wano za pomoca kapieli termostatycznej.Proces polimeryzacji rozpoczal sie natychmiast i powstajacy polimer stopniowo wypadal z roz¬ tworu. Mieszanie przerwano po uplywie 2 godzin i kopolimer oddzielono przez wylanie mieszaniny 35 reakcyjnej do wodnego roztworu NaOH o pH = 10.Otrzymano 6 g kopolimeru zawierajacego 13% skopolimeryzowanego akrylanu metylu i charak¬ teryzujacego sie graniczna liczba lepkosciowa wy¬ noszaca 1 dl/g. Zawartosc milirównowazników 40 siarki w postaci jednowartosciowyeh grup sulfo¬ nowych na 1 kg suchego kopolimeru wynosila 39,2. 45 PL

Claims (21)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób prowadzenia polimeryzacji blokowej chlorku winylu lub chlorku winylu w mieszani¬ nie z jednym lub wiecej, zdolnych do polimeryza- bo cji nienasyconych monomerów etylenowych w ilo¬ sci do 50% wagowych, w temperaturze ponizej 0°C, korzystnie w obecnosci niewielkiej ilosci nie- reaktywnego zwiazku organicznego, cieklego w temperaturze polimeryzacji i rozpuszczajacego lub 55 rozcienczajacego zawiesine reakcyjna, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w obecnosci ukladu katalitycznego skladajacego sie z wodoro¬ nadtlenku organicznego, dwutlenku siarki i co naj¬ mniej jednego alkoholanu o wzorze (R—0)mMe, 60 w którym R oznacza rodnik alkilowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajacym 1—6 atomów wegla, Me oznacza atom metalu pierwszej lub drugiej grupy, lub atom glinu, a n moze miec wartosc 1, 2 lub 3 w zaleznosci od wartosciowosci 65 metalu, w którym to ukladzie stezenie wodoronad-69587 24 tlenku organicznego wynosi 0,01^3% wagowych w odniesieniu do monomeru lub monomerów, przy czym stosunek dwutlenku siarki do wodoronad- tlenków organicznych wynosi od 15:1 do 1:15, natomiast stosunek (R—0)_/S02 nie przekracza 2.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie uklad katalityczny o stosunku molowym (R—0)-S02 w granicach miedzy 0,70 i 1,8.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze stosunek molowy (R—O)^/S02 zawiera sie w gra¬ nicach miedzy 0,85 i 1,5.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako alkoholan stosuje sie alkoholan sodowy.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako alkoholan stosuje sie alkoholan potasowy.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako alkoholan stosuje sie alkoholan magnezowy.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako alkoholan stosuje sie alkoholan cynkowy.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako alkoholan stosuje sie alkoholan glinowy.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze stosuje sie metanolan sodowy, lub etanolan so¬ dowy.
  10. 10. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie metanolan potasowy lub etanolan po¬ tasowy.
  11. 11. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze stosuje sie metanolan magnezu lub etanolan ma¬ gnezu.
  12. 12. Sposób wedlug zastrz. 1—11, znamienny tym, ze alkoholan wprowadza sie w postaci roztworu w alkoholu alifatycznym o 1—5 atomach wegla, zwlaszcza w alkoholu metylowym lub etylowym.
  13. 13. Sposób wedlug zastrz. 1—11, znamienny tym, ze alkoholan wprowadza sie wraz z dwutlenkiem siarki w roztworze rozpuszczalnika nalezacego do grupy zwiazków: alkohole alifatyczne ó 1—5 ato¬ mach wegla, nitryle alifatyczne, chloropochodne 5 alifatyczne, estry i czterowódorofuran.
  14. 14. Sposób wedlug zastrz. 1—13, znamienny tym, ze stosuje sie alkoholany w ilosci 0,01°/o do 5°/o wagowych w odniesieniu do monomerów.
  15. 15. Sposób wedlug zastrz. 14, znamienny tym, io ze stosuje sie alkoholany w ilosci 0,03 do 1% wa¬ gowych w odniesieniu do monomerów.
  16. 16. Sposób wedlug zastrz. 16, znamienny tym, ze organiczny wodoronadtlenek stosuje sie o steze¬ niu wynoszacym 0,01% do 0,4% wagowych w od- 15 niesieniu do wprowadzonych monomerów.
  17. 17. Sposób wedlug zastrz. 1—17, znamienny tym, ze jako wodoronadtlenek organiczny stosuje sie wodoronadtlenek kumenu lub wodoronadtlenek 18. III-rzed. butylu. 20
  18. 18. Sposób wedlug zastrz. 19, znamienny tym, ze stosunek molowy dwutlenku siarki do wodóronad- tlenku organicznego zawarty jest w granicach mie¬ dzy 0,5 :1 i 10:1.
  19. 19. Sposób wedlug zastrz. 19 i 20, znamienny 25 tym, ze ilosc dwutlenku siarki nie przekracza 3% wagowych ilosci monomerów.
  20. 20. Sposób wedlug zastrz. 1—21, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w temperaturze po¬ nizej 0°C, a zwlaszcza w temperaturze zawartej so w granicach —10°C i —70°C.
  21. 21. Sposób wedlug zastrz. 1—22, znamienny tym, ze polimeryzacje prowadzi sie w obecnosci roz¬ cienczalnika, a zwlaszcza w obecnosci chlorowco¬ wanych weglowodorów nasyconych, korzystnie 35 chlorku metylu, chlorku etylu lub dwuchloroetanu.H o en oj Gl co co er 'co "^ co sn 25 o o 00 co oKI. 39b4,3/30 69587 MKP C08f 3/30 ERRATA Lam 12, wiersz 1 jest: wodorotlenku powinno byc: wodóronadtlenku W.D.Kart. C/1249/73, 110 + 15, A4 Cena 10 zl PL
PL12272567A 1967-09-23 1967-09-23 PL69587B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL12272567A PL69587B1 (pl) 1967-09-23 1967-09-23

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL12272567A PL69587B1 (pl) 1967-09-23 1967-09-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL69587B1 true PL69587B1 (pl) 1973-06-30

Family

ID=19949743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL12272567A PL69587B1 (pl) 1967-09-23 1967-09-23

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL69587B1 (pl)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3654532B2 (ja) 加熱寸法安定性の高いポリメタクリレート成形材料を製造するための多段法
US4049608A (en) Functional monomers and copolymers thereof
GB848614A (en) Acrylonitrile polymerisation
US5059657A (en) Polymerization of selected vinyl monomers
US3426104A (en) Dye receptive acrylonitrile polymers comprising copolymerized alkyl allyloxy benzene sulfonates
JP2002363153A (ja) ジフェニルスルホン化合物の製造方法
US4125694A (en) Process for the polymerization of allyl halides to form polyallyl alcohol
Roth Sulfonation of poly (vinyl aromatics)
PL69587B1 (pl)
US2694699A (en) Alpha-sulfonoxy acrylates and polymers thereof
US3879360A (en) Process for the bulk-polymerization of acrylonitrile
US3458449A (en) Toluene sulfonic acid compositions
EP2766438B2 (en) Additive, composition comprising it and use thereof
US6100355A (en) Process for acrylic suspension polymerization with partially hydrosoluble comonomers
US3959240A (en) Catalytic process for the preparation of polyacrylonitrile and acrylonitrile copolymers
US4218370A (en) Azo monomer useful in polymerization systems
US20090306418A1 (en) Process for Preparing Alpha-Sulfo-Fatty Acid Ester Salt Surfactants
Hwa Methoxymethyl Vinyl Sulfide, Vinyl Thiocyanate and Allied Polymers1
US4446291A (en) Process for the continuous production of acrylonitrile-vinyl chloride copolymers
US5191046A (en) Transparent heat-resistant styrene-base copolymer
JP6568426B2 (ja) ビス(2−ハロエチル)ベンゼンスルホン酸又はその塩、及びその製造方法、並びにビス(2−ハロエチル)ベンゼンスルホン酸を前駆体とするジビニルベンゼンスルホン酸又はその塩の製造方法
US3583964A (en) Process for the polymerization of vinyl chloride
EP0095860A2 (en) Polymerisation of vinyl chloride monomer
US3235535A (en) Aromatic vinyl sulfones and polymers thereof
US3635925A (en) Polymerization of vinyl chloride in bulk and at low temperatures