PL69048B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69048B1 PL69048B1 PL13603469A PL13603469A PL69048B1 PL 69048 B1 PL69048 B1 PL 69048B1 PL 13603469 A PL13603469 A PL 13603469A PL 13603469 A PL13603469 A PL 13603469A PL 69048 B1 PL69048 B1 PL 69048B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acidimide
- itaconic
- imide
- thaconic
- acid
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- LROFHFZHNVXOAN-UHFFFAOYSA-N 3-[(3,5-dichlorophenyl)carbamoyl]but-3-enoic acid Chemical compound ClC=1C=C(C=C(C1)Cl)NC(C(=C)CC(=O)O)=O LROFHFZHNVXOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URGDMJNTFLLXGN-UHFFFAOYSA-N 3-(phenylcarbamoyl)but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC(=C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 URGDMJNTFLLXGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- -1 N- (4'-methylphenyl) - itaconic acidimide N- (2'-methoxyphenyl) -itaconic acidimide N- (4'-methoxyphenyl) -itaconic acidimide Chemical compound 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 2
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000352690 Alternaria kikuchiana Species 0.000 description 1
- 241000412366 Alternaria mali Species 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- OMHUFXTUQZJHPW-UHFFFAOYSA-N COC(C=CC=C1)=C1N=C(C(CC(O)=O)=C)O Chemical compound COC(C=CC=C1)=C1N=C(C(CC(O)=O)=C)O OMHUFXTUQZJHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 206010064127 Solar lentigo Diseases 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 208000037821 progressive disease Diseases 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Ryz uprawiano w naczyniach o srednicy 9 cm do mo¬ mentu uzyskania 3 lisci, nastepnie rosliny posypy¬ wano badanym srodkiem w postaci pylu, w ilosci 100 mg na 1 naczynie, stosujac rozpylacz dzwonowy.Nastepnego dnia zaszczepiano roslinom zarodniki Pyricularia oryzae Cav. Po pieciu dniach od zaszcze¬ pienia liczono plamki swiadczace o postepujacej chorobie. Wyniki przedstawiono w tablicy 1.Tablica 1 Lp. 1 2 3 Nazwa zwiazku N-(3',5'-dwuchloro- f enylo)-imid kwasu itakonowego N-fenyloimid kwasu itakonowego N-(2'-chlorofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego Stezenie skladnika aktywnego % 3,0 3,0 3,0 Liczba plam chorobo- 1 wych na 10 lisci 5 108 203 c.d. tablicy 1 Lp. 4 5 6 7 8 9 10 11 112 13 14 15 16 17 I18! Nazwa zwiazku N-(3'-chlorofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(4'-chlorofenylo)- imid kwasu iftakono- wego N-(2'-nitrofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(3'-nitrofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(4'-nitrofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N- (3'-metylof enylo) - -imid kwasu itako¬ nowego N-(4'-metylofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(2'-metoksyfe- -nylo)-imid kwasu itakonowego N-(4'-metoksyfe- nylo)-imid kwasu itakonowego N-(2',5'-dwumety- lofenylo)-imid kwa¬ su itakonowego N-(2'.6'-dwumetyio- fenylo)-imid kwasu itakonowego N-(2',5'-dwuchloro- fenylo)-imid kwasu itakonowego N-(2'-niitro-4'-mety- lofenylo)-imid kwa¬ su itakonowego Octan fenylortecio- wy Bez dodatku | Stezenie skladnika aktywnego % 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 0,29 — | Liczba plam chorobo¬ wych na 10 lisci 1 186 191 226 237 211 199 214 356 292 237 209 105 256 18 382 | Przyklad V. Ryz (odmiana Wase Asahi} uprawiano w naczyniach o srednicy 9 cm do mo¬ mentu uzyskania 4 lisci. Nastepnie kazda rosline 60 spryskiwano srodkami w postaci zwilzalnych prosz¬ ków rozcienczonych woda w ilosci 7 ml na l na¬ czynie. Nastepnego dnia roslinom zaszczepiono przez natrysk zarodniki Cochliobolus miyabeanus. Po czterech dniach od zaszczepienia liczono plamy cno- 65 robowe. Wyniki podano w tablicy 2.69 048 6 Tablica 2 Lp. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Nazwa substancji czynnej srodka N-(3',5'-dwuchloro- fenylo)-imid kwasu itakonowego N-fenyloimid kwasu itakonowego N-(2'-chlorofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(3'-chlorofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(4'-chlorofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(2'-nitrofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(3'-nitrofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(4'-nitrofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(3'-metylofe- nylo)-imid kwasu itakonowego N-(4'-metylofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(2'-metoksyfeny- loHmid kwasu ita¬ konowego N-(4'-metoksyfeny- lo)-imid kwasu ita¬ konowego N-(2',5'-dwumetylo- fenylo)-imid kwasu itakonowego N-(2',6'-dwumetylo- fenyloHmid kwasu itakonowego N-(2',5'-dwuchloro- fenylo)-imid kwasu itakonowego N- (2'-nitro-3'-mety- lofenylo)-imid kwa¬ su itakonowego Nie traktowane Stezenie skladnika aktywnego mg/litr 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 500 — Liczba plam chorobo- 1 wych na 1 lisc 0 57 46 49 58 52 53 60 45 48 1 63 59 41 63 52 61 87 10 15 25 30 35 40 50 55 300 ml do momentu, gdy rosliny osiagnely okolo 60 cm wysokosci. Nastepnie rosliny spryskiwano badanymi srodkami w postaci emulsji rozcienczo¬ nych woda w ilosci 10 ml na naczynie. Nastepnego dnia liscie lodygi roslin zaszczepiono kawalkami grzybni (o srednicy 5 mm) Pellicularia sasakii. Po pieciu dniach od zaszczepienia badano liscie 1 lody¬ gi dotkniete choroba. Wyniki zebrano w tablicy 3.Tablica 3 Przyklad VI. Ryz (odmiana Wase Asahi) ho¬ dowano w poliwinylowych naczyniach o pojemnosci 65 Lp. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Nazwa zwiazku N-(3',5'-dwuchloro- fenylo)-imid kwasu itakonowego N-fenyloimid kwa¬ su itakonowego N-(2'-chlorofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(3'-chlorofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(4'-chlorofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(2'-nitrofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(3'-nitrofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N- (4'-nitr of eny lo) - -imid kwasu itako¬ nowego N- (3'-mety lof eny lo) - -imid kwasu itako¬ nowego N-(4'-metylofenylo)- -imid kwasu itako¬ nowego N-(2'-metoksyfeny- lo)-imid kwasu itakonowego N-(4'-metoksyfeny- loMmid kwasu ita¬ konowego N-(2',5'-dwumetylo- f eny lo)-imid kwasu itakonowego N-(2',6'-dwumetylo- fenylo)-imid kwasu itakonowego Stezenie skladnika aktywnego mg/litr 500 500 500 500 500 500 500 . 500 500 500 500 500 500 500 Udzial lisci i lodyg do¬ tknietych choroba 0 f 88^3 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 97,6 93,4 169 048 c.d. tablicy 3 Tablica 4 Lp. 15 16 i7 Nazwa zwiazku N-(2',5'-dwuchloro- fenylo)-imid kwasu itakonowego N-(2'-nitro-4'-me- tylofenylo)-imid kwasu itakonowego Nie traktowano Stezenie skladnika aktywnego mg/litr 500 500 Udzial lisci i lodyg do¬ tknietych choroba 1 (%%) 89,1 100 100 Przyklad VII. W rozcienczonym agarze ba¬ dano bakteriobójcze dzialanie N-(3',5'-dwuchloro- fenylo)-imidu kwasu itakonowego w stosunku do róznych mikroorganizmów powodujacych powazne szkody w roslinach i produktach przemyslowych.Rozcienczony dioksanem roztwór N-(3',5'-dwuchlo- rofenylo)-imidu kwasu itakonowego zmieszano z cieplym wysterylizowanym agarem kartoflanym w proporcji 1 ml roztworu na 10 ml agaru. Miesza¬ nine wylano na szalki Petriego i pozostawiono do zakrzepniecia, a nastepnie do kazdej szalki wszcze¬ piono zawiesine mikroorganizmu. Stezenie badanego zwiazku w róznych szalkach wynosilo 1000, 200, 40 i 8 mg/litr. Otrzymane wyniki, wyrazone w naj¬ mniejszej ilosci zwiazku potrzebnej do zahamowa¬ nia wzrostu mikroorganizmu przedstawiono w ta¬ blicy 4.Jak wynika z przedstawionych wyników, efekt dzialania bakteriobójczego N-(3',~5'-dwuchlorofeny- lo)-imidu kwasu itakonowego w stosunku do róz¬ nych mikrobów jest znacznie wiekszy, niz taki efekt innych zwiazków o zblizonej strukturze chemicznej.Dzieki temu bardzo korzystne jest stosowanie tego zwiazku jako srodka do zwalczania takich chorób roslin jak: zaraza ryzu, septorioza ryzu, ples¬ nienie pochwy liscia ryzu, plesnienie lisci, plesnienie jarzyn i owoców, szara plesn truskawek, antraknoza (plamistosc zgorzelowa), czarna plamistosc gruszki itp. choroby wywolane przez zarazki i grzybki cho¬ robotwórcze oraz w celu zmniejszenia szkód powo¬ dowanych przez Aspergillus niger. Ponadto stwier¬ dzono, ze zwiazek ten mozna stosowac jako aktywny skladnik w kompozycjach srodków niszczacych za¬ razki w rolnictwie i w przemysle.Z wyników przedstawionych w tablicach 1—4 wi¬ dac, ze N-(3',5'-dwuchlorofenylo)-imid kwasu itako- 18 15 26 30 35 Badany mikroorganizm Piricularia oryzae Cochliobolus miyabeanus Alternaria kikuchiana Alternaria mali Pythium aphanidermatum Pellicularia sasakii Pellicularia filamentosa Helminthoaporium sigmoidium Fusarium oxyspo- rum f. niveum Corticium rolfsii Botrytis cinerea Glomerella cingulata Kanthomonas oryzae Aspergillus niger Sclerotinia sclerotiorum Minimalne stezenie potrzebne do zahamowa¬ nia wzrostu badanego organizmu po pieciu dniach od zaszczepienia mg/litr N-(3',5'-dwuchlorofenylo)- -imid kwasu itakonowego 40 8 8 8 200 200 8 40 200 200 8 8 40 40 8 nowego wykazuje dzialanie lepsze niz w przypadku znanych N-fenylopochodnych imidu kwasu itakono¬ wego i równie dobre jak w przypadku octanu fenylo- 45 rteciowego. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 50 Srodek do zwalczania mikroorganizmów, oparty na N-fenyloimidzie kwasu itakonowego, znamienny tym, ze zawiera N-(3',5'-dwuchlorofenylo)-imid kwasu ita¬ konowego jako skladnik czynny, zmieszany z obo¬ jetnymi nosnikami. 2357 — LDA — 18.7.73 — 100 egz. Cena zl 10,— PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13603469A PL69048B1 (pl) | 1969-04-19 | 1969-04-19 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13603469A PL69048B1 (pl) | 1969-04-19 | 1969-04-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69048B1 true PL69048B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13603469A PL69048B1 (pl) | 1969-04-19 | 1969-04-19 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69048B1 (pl) |
-
1969
- 1969-04-19 PL PL13603469A patent/PL69048B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2326639C (en) | Peroxy acid treatment to control pathogenic organisms on growing plants | |
| JPS609748B2 (ja) | 1、2−ジクロロシアノビニル化合物及び微生物抑制剤としての利用 | |
| US3849934A (en) | Alpha-aryl-n-lower alkyl nitrone-containing compositions useful as anti-fungal agents | |
| US4741768A (en) | Herbicidal substituted 2-[1-(3-trans-chloro-allyloxyamino)alkylidene]-cyclohexane dione salts | |
| Bogdanov et al. | Synthesis and diverse biological activity profile of triethyl-ammonium isatin-3-hydrazones | |
| US3966789A (en) | N-substituted aminonitrile derivatives | |
| PL69048B1 (pl) | ||
| US3586697A (en) | Novel n-(3,5-dichlorophenyl) cyclic imide derivatives | |
| EP0566175A2 (en) | 3,4-Diaryl (5H)-furan-2-one based compounds with fungicide activity | |
| US3177224A (en) | N-trichloromethylthiohydantoins | |
| US3397274A (en) | Method for the control of fungi | |
| US3541155A (en) | Phenoxypentanediones | |
| US3597480A (en) | (n-trihalomethylthio-n-trifluoromethyl-amino)-benzamides | |
| US3646094A (en) | Alpha cyanobenzyl xanthates having pesticidal properties | |
| US2954315A (en) | Amino acid substitutes | |
| US3092545A (en) | Method of controlling microorganisms with 4, 6-diamino-2-ethylthio-5-nitrosopyrimidine | |
| US3186905A (en) | Bactericidal and fungicidal dichloronitro-quinoxalines | |
| US3928608A (en) | Certain quinoxaline N-oxides used to combat fungi | |
| IL25982A (en) | 5-sulphonyl-1,2-dithiol-3-one compounds,their preparation | |
| US3636044A (en) | N-(3' 5'-dichlorophenyl)itaconimide | |
| US4151290A (en) | Fungicidal 1-cycloalkylcarbonyl-3-(3,5-dihalophenyl)imidazolidine-2,4-diones | |
| US3557183A (en) | Alpha-cyanoethyl n-3,5-dichlorophenyl-carbamate | |
| US3519630A (en) | Antibacterial and antifungal treatment with sulfones | |
| US4055640A (en) | Compositions and methods for controlling the growth of bacteria, fungi and algae using certain derivatives of N-(2,2-dichlorovinyl)salicylamides | |
| US3151024A (en) | S-[2-(nu-oxy) pyridyl] thiolcarbonates |