PL69012B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69012B1 PL69012B1 PL13172469A PL13172469A PL69012B1 PL 69012 B1 PL69012 B1 PL 69012B1 PL 13172469 A PL13172469 A PL 13172469A PL 13172469 A PL13172469 A PL 13172469A PL 69012 B1 PL69012 B1 PL 69012B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- aryl
- optionally
- chloroformate
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 claims 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przyklad X. Mieszanine racematów diaste¬ reoizomerycznych szczawianu l,4-dwubenzylo-2- alfafenoksyetylopiperazyny poddaje sie hydroge- nolizie, w sposób jak podano w przykladzie IX.Po zakonczeniu reakcji mieszanine przesacza sie, produkt staly przemywa woda, a polaczony prze¬ sacz i wody plóczne odparowuje sie do suchosci pod zmniejszonym cisnieniem. Produkt staly prze¬ mywa sie acetonem i zawiesza w metanolu, a nastepnie dodaje sie 5% roztwór wodorotlenku po¬ tasu w metanolu, az do uzyskania wartosci pH mieszaniny 11—12. Mieszanine przesacza sie, przesacz odparowuje do suchosci i pozostalosc ekstrahuje lekka benzyna a temperaturze wrzenia 40—60°C, po czym ekstrakt odparowuje sie do suchosci, otrzymujac mieszanine racematów dia¬ stereoizomerycznych 2-alfafenoksyetylopiperazyny w postaci oleju. PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych pi¬ perazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R1 ozna¬ cza atom wodoru lub rodnik alkilowy o nie wiecej niz 5 atomach wegla, X oznacza rodnik arylowy, taki jak fenyIowy lub naftyIowy, ewentualnie podstawione jednym lub kilkoma podstawnikami, takimi jak atomem chlorowca, rodnikiem alkoksylo- wym, tioalkilowym, alkanoilowym i hydroksyalki- lowym, kazdy o nie wiecej niz 5 atomach wegla, 5 przy czym kazdy podstawnik alkilowy ewentualnie jest podstawiony rodnikiem alkoksylowym o nie wiecej niz 5 atomach wegla, alkenylowym, alke- nylooksylowym, alkanoiloaminowym lub alkoksy- karbonylowym, kazdy o nie wiecej niz 6 atomach wegla, ewentualnie rodnik fenylowy lub naftylowy podstawiony rodnikiem arylowym, aryloksylowym lub aralkoksylowym, kazdy o nie wiecej niz 10 atomach wegla lub rodnikiem hydroksylowym, aminowym, karboksylowym, metylenodwuoksylo- wym lub nitrowym lub rodnikiem alkilenowym o 3 lub 4 atomach wegla ewentualnie w postaci ich addycyjnych soli kwasowych tych zwiazków, znamienny tym, ze ze zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i X ma wyzej podane znaczenie, a R2 oznacza rodnik a-aryloalkilowy lub z addy¬ cyjnej soli kwasowej tego zwiazku, usuwa sie rodnik a-aryloalkilowy przez hydrogenolize lub przez poddanie zwiazku wyjsciowego o wzorze 2, w którym R1, R2 i X maja wyzej podane znacze¬ nie reakcji z chloromrówczanem alkilu lub arylu i nastepna hydrolize otrzymanej pochodnej alko- ksy — lub arylotosykarbonylowej.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako produkt wyjsciowy stosuje sie zwiazek o wzorze 2, w którym R2 oznacza rodnik benzylowy a R1 i X maja znaczenie podane w zastrz. 1.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze proces hydrogenolizy prowadzi sie za pomoca wodoru i palladu jako katalizatora, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika lub rozcienczalnika, w temperaturze 20—25°C, pod cisnieniem atmo¬ sferycznym lub podwyzszonym, nieprzekraczaja- cym 100 atmosfer.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako chloromrówczan alkilu lub arylu stosuje sie chloromrówczan metylu, etylu lub fenylu.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 i 4, znamienny tym, ze reakcje z chloromrówczanem prowadzi sie w srodowisku benzenu, w temperaturze wrzenia.
6. Sposób wedlug zastrz. 1-5 znamienny tym, ze reakcje hydrolizy prowadzi sie za pomoca roz¬ tworu wodnego, alkoholowego lub wodnoalkoholo- wego wodorotlenku metalu alkalicznego. 15 20 25 30 35 40KI. 12p,6 69 012 MKP C07d 51/66 X-OCHR X-OCHR H N r\K H WZÓR 1 R2 I 1 Z-CHR R2 WZÓR 2 R2 '2 R WZÓR 3 Bltk 2028/74 r. 70 g. 110 egz. A4 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13172469A PL69012B1 (pl) | 1969-02-14 | 1969-02-14 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13172469A PL69012B1 (pl) | 1969-02-14 | 1969-02-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69012B1 true PL69012B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13172469A PL69012B1 (pl) | 1969-02-14 | 1969-02-14 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69012B1 (pl) |
-
1969
- 1969-02-14 PL PL13172469A patent/PL69012B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2844292A1 (de) | Pyrrolobenzodiazepine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur behandlung von tumorerkrankungen | |
| EP0171636A1 (en) | Pharmacologically active piperazino derivatives and the process for their preparation | |
| US5508464A (en) | Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate compounds | |
| CH502339A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyridine | |
| US4497952A (en) | Process for the production of (±)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline derivatives | |
| US1962277A (en) | Basic nitroderivatives of 9-aminoacridines and process for preparing the same | |
| PL69012B1 (pl) | ||
| EP0179408B1 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| US3029239A (en) | Basic substituted 1-and 7-alkylxanthines or salts thereof | |
| US2979503A (en) | Process for producing certain 2-aminophenoldisulfonamides | |
| US2474821A (en) | Quinoline compounds and process of making same | |
| US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
| US3170909A (en) | Cationic azo compounds | |
| US2554186A (en) | Para-amino hydroxybenzamides | |
| US2377395A (en) | Pyrimidine derivatives and peocesb | |
| SU504490A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| US3311641A (en) | Hydrohalides of novel cyclohepta[b]-pyrrole derivatives and a process for preparing the same as well as intermediates and process for their preparations | |
| USRE23701E (en) | Substituted piperazines and method | |
| US3360534A (en) | Method of producing a guanyl-o-alkylisourea salt | |
| US2681340A (en) | Amino esters | |
| US2322974A (en) | Amino aryl sulphonamides | |
| DE2438077A1 (de) | Verfahren zur herstellung von propanolaminderivaten und nach dem verfahren hergestellte propanolaminderivate | |
| US3472850A (en) | Method for the production of 2-substituted - 4 - amino - 5 - acylamidomethyl-pyrimidine |