PL68966B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68966B1 PL68966B1 PL12246167A PL12246167A PL68966B1 PL 68966 B1 PL68966 B1 PL 68966B1 PL 12246167 A PL12246167 A PL 12246167A PL 12246167 A PL12246167 A PL 12246167A PL 68966 B1 PL68966 B1 PL 68966B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- so3h
- formula
- dye
- group
- dyes
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- -1 metal complex compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 20
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical group CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 150000005694 halopyrimidines Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Chemical group 0.000 claims 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 2
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 2
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITZQNFIMQSNND-UHFFFAOYSA-N 2-benzamidobenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 LITZQNFIMQSNND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1 UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Mieszano w ciagu nocy przy temperaturze pokojowej i utrzymano pH przy war¬ tosci obojetnej za pomoca rozcienczonego roztworu wodorotlenku sodu. Odsaczono, dodano do przesa¬ czu, 20 czesci chlorku sodu i mieszano przez pe¬ wien czas. Osad zebrano na nuczy. Po suszeniu pod próznia otrzymano barwnik, który barwi wlókna celulozowe na zywe, czyste, czerwone ko¬ lory.Przy zastosowaniu zamiast wyzej podanego barwnika równowaznych ilosci barwników poda¬ nych w kolumnie I ponizszej tabeli i przy zastoso¬ waniu wyzej podanego sposobu, otrzymano barwni¬ ki, które barwia wlókna celulozowe na kolory po¬ dane w kolumnie II.Nr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 I barwnik o wzorze 8 barwnik o wzorze 9 barwnik o wzorze 10 barwnik o wzorze 11 barwnik o wzorze 12 kompleks kobaltowy 1 :2 barwnik o wzorze 13 kompleks chromowy 1 :2 barwnik o wzorze 14 barwnik o wzorze 15 barwnik o wzorze 16 mieszanina kompleksu chromowego 1 :2 i kompleksu kobal¬ towego 1 :2 barwnik o wzorze 17 kompleks litowy 1 :2 II fioletowy rubinowy niebieski niebieski zólto-brazowy blekit mary¬ narski oranzowy brazowy czarny niebieski z od¬ cieniem zielo¬ nym do czar¬ nego68 966 lft Przyklad VL 12^5 czesci barwnika o wzorze 18 rozpuszczono w 80 czesciach wody przy zobo¬ jetnieniu za pomoca 40% roztworu wodorotlenku sodu. Do tego dodano 5 czesci octanu sodu. Do tak otrzymanego roztworu dodano porcjami 3,2 czesci 5- (3'- chlorosulfonylofenylo)- 4,6- dwuchloropiry- midyny przy intensywnym mieszaniu przy tempe¬ raturze pokojowej. Mieszano w ciagu 48 godzin i zebrano powstaly osad na nuczy. Pozostalosc po odsaczeniu wysuszona pod próznia barwi wlókna celulozowe na zywe, czyste, zloto-zólte kolory.Przyklad VII. 67,8 czesci barwnika o wzorze 19 zmieszano z 700 czesciami wody. Doprowadzono pH w roztworze do wartosci 7 za pomoca 40*% roz¬ tworu lugu sodowego. Przy intensywnym miesza¬ niu dodano .porcjami 48,4 czesci S-^-chlorosulfony- lofenylo)-4,6-dwuchloropirymidyny. Mieszano przy temperaturze 40—45°C i zobojetniono uwalniajacy sie kwas za pomoca roztworu wodorotlenku sodu.Po zuzyciu obliczonej ilosci lugu ochlodzono i wy- solono. Otrzymany osad zebrano na nuczy i wysu¬ szono pod próznia. Produkt barwi wlókna celulozo¬ we na zywe, czyste niebieskie kolory.Przyklad VIII. 43,7 czesci barwnika o wzorze 20 zmieszano z 1400 czesciami wody i zobojetniono 40% roztworem wodorotlenku sodu. Przy intensyw¬ nym mieszaniu wprowadzono 32,3 czesci 5^(3'-chlo- rosulfonylofenylo)-4,6-dwuchloropirymidyny. Ogrza¬ no do temperatury 50—55°C i mieszano przy tej temperaturze w ciagu 6—8 godzin, przy czym zobo¬ jetniono uwalniajacy sie kwas za pomoca roztworu wodorotlenku sodu. Nastepnie schlodzono, odsaczo¬ no i wysolono chlorkiem sodu. Powstaly osad od¬ dzielono przez saczenie. Osad wysuszono pod próz¬ nia. Barwi on wlókna celulozowe na czyste, zywe oranzowe kolory.Przyklad IX. Wmieszano 50,7 czesci kwasu l,3-dwuaminobenzeno-4-sulfonowego do 1000 czesci wody, zobojetniono za pomoca 40% roztworu wo¬ dorotlenku sodu i dodano przy intensywnym mie¬ szaniu 60,3 czesci drobno sproszkowanej 5-(chloro- karbonylo-fenylo)-4,6-dwuchloropirymidyny. Mie¬ szano w ciagu 4 godzin przy temperaturze pokojo¬ wej, przy czym utrzymano wartosc pH 4—5 przez dodawanie weglanu, lub wodorotlenku sodu, po czym odsaczono. Produkt acylowania mozna wy¬ dzielic z przesaczu przez wysolenie, lub tez otrzy¬ many roztwór mozna wprowadzic bezposrednio do dalszego stosowania. Otrzymany roztwór kwasu 1- amino- 3-(4', 6'- dwuchloropirymidylo-5,)- ben- zoiloaminobenzeno-6-sulfonowego zdwuazowano znanym sposobem i sprzegnieto z równowazna ilos¬ cia kwasu 2-aminonaftaleno-3,6-dwusulfonowego.Otrzymany produkt wydzielono przez wysolenie i saczenie. Osad wysuszono ostroznie, korzystnie pod próznia. Tak otrzymany barwnik barwi wlók¬ na celulozowe na oranzowe kolory. Przy zastoso¬ waniu zamiast kwasu 2-amiinonaftaleno-3,6-dwusul- fonowego (równowaznych ilosci biernych skladni¬ ków sprzegania podanych w kolumnie I ponizszej tabeli i przy zastosowaniu wyzej podanego sposobu otrzymano barwniki, które barwia wlókna celulo¬ zowe na kolory podane w kolumnie II. 10 15 20 30 35 40 45 50 55 Nr 2 3 4 5 6 7 r I skladnik (bierny o wzorze 21 skladnik bierny o wzorze 22 skladnik bierny o wzorze 23 skladnik bierny o wzorze 24 skladnik bierny o wzorze 25 skladnik bierny o wzorze 26 II oranzowy niebieski cieniem nym zólty zólty zólty zólty z od- zielo- Przyklad X. 334,7 czesci pochodnej ftalocyJa¬ niny miedziowej o ukladzie o wzorze 27 zmieszano z 2500 czesciami wody i zobojetniano za pomoca 40% roztworu wodorotlenku sodu. Przy intensyw¬ nym mieszaniu dodano 126 czesci 5-(chlorokarbo- fenylo)-4,6^dwuchloropii,yniidyny. Mieszano w cia¬ gu 4 godzin przy temperaturze 40°C i zobojetniano uwalniajacy sie kwas 1 n (roztworem wodorotlenku sodu. Nastepnie schlodzono i przesaczono. Zateza sie przesacz w razie potrzeby do objetosci poczat¬ kowej w wyparce rotacyjnej przy temperaturze okolo 40°C pod próznia. Osad wytracajacy sie po schlodzeniu oddzielono na nuczy. Mozna uzyskac z przesaczu dodatkowa ilosc produktu reakcji przez wprowadzenie chlorku sodu. Suszy sie, korzystnie pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany barwnik barwi wlókna celulozowe na turkusowo-niebieskie kolory.Przepisy farbiarskie 1. Sposób termicznego utrwalania. 2 czesci barwnika otrzymanego wedlug przykla¬ du I zmieszano z 20 czesciami mocznika i rozpusz¬ czono w 100 czesciach wody.Po dodaniu 2 czesci weglanu sodu nasycono otrzymanym roztworem tkanine bawelniana, wyze¬ to do przyrostu ciezaru wynoszacego 75% i wysu¬ szono. Nastepnie tkanine poddano suchej obróbce termicznej w ciagu 5 minut przy temperaturze 140^C, po czym wyplukano, gotowano z roztworem mydla, przeplukano i wysuszono. 2. Sposób utrwalania na zimno. 2 czesci barwnika otrzymanego wedlug przykla¬ du I rozpuszczono w 95 czesciach wody. Po schlo¬ dzeniu dodano do roztworu barwnika 5 czesci 10 n lugu sodowego i 2 czesci chlorku sodu. Otrzymanym roztworem nasycono tkanine bawelniana, wyzeto do .przyrostu ciezaru wynoszacego 60% i utrzymano w stanie wilgotnym w ciagu 12—14 godzin przy temperaturze pokojowej. Nastepnie przemyto zim¬ na woda i wrzaca i wysuszono. Zadowalajace utrwalenie barwnika uzyskuje sie takze juz po 6 godzinach skladowania zamiast 12-^14-godzinnego.11 PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych -barwników orga¬ nicznych o wzorze 1, w którym F oznacza grupe barwnika azowego, antrachinonowego, stylbenowe- go lub ftalocyjaninowego, Y oznacza grupe -CO- lub -S02-, R oznacza rodnik fenylenowy zwiazany w polozeniach meta lub para wzgledem grupy Y i grupy chlorowcopirymidynowej, Z i Zt oznaczaja atom bromu lub zwlaszcza chloru, m oznacza licz¬ be 1 lub 2, a n oznacza liczbe calkowita 1—5, zna¬ mienny tym, ze albo zwiazek o wzorze F-NH- -Cn-iH2n-i kondensuje sie ze zwiazkiem o wzorze 2, w których to wzorach F, Y, R, n i m maja wy¬ zej podane znaczenie, a X2 oznacza atom bromu lub zwlaszcza chloru, albo w przypadku" wytwarza¬ nie barwników o wzorze 1, w którym F oznacza reszte barwnika azowego zdwuazowana amine o wzorze 3 sprzega sie ze skladnikiem biernym, o "wzorze 4, w których to wzorach R i Y, Z i Zt maja wyzej podane znaczenie, p oraz q oznaczaja liczby 1, 2 lulb 3 i p + q = n + 2, przy czym n ma wyzej podane znaczenie, a D i K oznaczaja razem wyzej podana grupe barwnika F. 12 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie monoazowy barwnik podstawiony gru¬ pami kwasów sulfonowych i zawierajacy dajaca sie acylowac grupe aminowa. 5 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze stosuje sie metalokompleksowe zwiazki, zwlasz¬ cza zwiazki miedzi, chromu lub niklu, barwników azowych podstawionych grupami sulfonowymi i za¬ wierajacych dajacych sie acylowac grupe aminowa. 10 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze. jako srodek acylujacy stosuje sie 4,6-dwuchloro- -5-(chlorokatfbonylofenylo)-pirymidyne, która moze zawierac przy pierscieniu benzenowym dalsze pod¬ stawniki. 15 5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze jako srodek acylujacy stosuje sie zwiazek o wzo¬ rze 28, w którym m oznacza liczbe calkowita 1— 5. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania barwników o wzorze 1, 20 w którym F oznacza reszte barwnika azowego, sprzega sie z dwuazowana amina i skladnik bierny, przy czyim co najmniej jeden z tych skladników zawiera grupe o wzorze 29, w którym m oznacza liczbe calkowita 1—5.KI. 22a,62/60 68 966 MKP C09b 62/60 F-f-N—Y—R 1 Cn-iH2n-1 Ai zA/ '• Xj-Y—R- klzor f z, - -AN »T—R-Y—N- P-1 D-NH, CinHjrri/ hJzori K / (-N—Y—R- l 1 Cn-1H?nH h/iór. 4 l1 \ p?j 1-1 H,M N-N—C C CH3 II II C N Cl HO N- C^S03H CL hlzór 5 S03H H035 SO3H NH—CO—NH2 PJzór 6 NH2 /~S—nu ' V^ SO3H SO3H Uzór?KI. 22a,62/60 68 966 MKP C09b 62/60 S0,H I K H03sTKl^CH=CH^N=N^"H S0,H S0,H CH, h/zór /4 H03S^3^N=N^^N=N-O-NH2 S03H ^ SO3H h/zór 15 H03S SO3H h/zór 16 OH OH V KO3S NH2 ND2 A/zo 17 H,N N-N-C C-CH3 SO3H c J| HO N Cl fVCl S03H SO3H 0 NH^VNH2 SO3H h/zór 19KI. 22a,62/60 68 966 MKP C09b 62/60 A-N=N a S03H SO3H !"ch5 AjC^NH Nzór 20 OH AJC^nh-co-nHj Nzór 21 SO3H H2N OH 1 II SO3H 's03H ^N=N1D SO,H Nzór 22 HC C-CH3 II II A /N HO N CL—kJ SO3H Nzór 23 HC C-CH3 II II C N / \ / HO N Q-S03H HO3S-O Nzór 2^ HC C-COOH C N / \ / HO N HO,S SO,H SO,H Nzór 25KI. 22a,62/60 68 966 MKP C09b 62/60 HC C-CH3 A II HO N so3H Uiór 26 Cu Pc SO3H D2Nh2 j3l. , -SO,NH 1 i J2,7 5O2NH--O-SO3H NH, Nzor 27 '1,3 Cm-in2m-1 q ci—co- \/ Uzór28 "CU tm-iH^, NH-CO Wzcr
2.9 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12246167A PL68966B1 (pl) | 1967-09-05 | 1967-09-05 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12246167A PL68966B1 (pl) | 1967-09-05 | 1967-09-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68966B1 true PL68966B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19949735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12246167A PL68966B1 (pl) | 1967-09-05 | 1967-09-05 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68966B1 (pl) |
-
1967
- 1967-09-05 PL PL12246167A patent/PL68966B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1070676A (en) | Reactive dyes, their manufacture and use | |
| DE2342197C2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| GB2034343A (en) | Reactive dyestuffs | |
| JPS6014045B2 (ja) | 反応性染料およびその製法 | |
| DE2616683A1 (de) | Farbstoffe | |
| PL77592B1 (pl) | ||
| EP0772652B1 (en) | Reactive monoazo dyestuffs | |
| US4038267A (en) | Triazine reactive dyes | |
| US2860128A (en) | Triazine disazo-dyestuffs | |
| US3522232A (en) | Quaternized reactive monoazo dyestuffs containing triazine and isonicotinic acid groups | |
| GB1566921A (en) | Reactive dyestuffs | |
| PL79382B1 (pl) | ||
| DE2331518A1 (de) | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| PL68966B1 (pl) | ||
| DE2828227A1 (de) | Phthalocyanin-reaktivfarbstoffe | |
| CA1050014A (en) | Azo dyes | |
| US4165314A (en) | Mixtures of 1:2 cobalt complexes of monoazo compounds having an acetoacetanilide coupling component radical | |
| US4148790A (en) | Metallized triazine reactive dyes | |
| PL74685B1 (en) | New azo dyestuffs and processes for their manufacture and use[gb1278312a] | |
| DE2141453A1 (de) | Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| US3625937A (en) | Chromium mixed complex azo dyestuffs | |
| US2951836A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| CA1148538A (en) | Metal complex compounds, processes for their manufacture and their use | |
| DE1544425A1 (de) | Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe | |
| JPS6158100B2 (pl) |