PL68700B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68700B1 PL68700B1 PL13535169A PL13535169A PL68700B1 PL 68700 B1 PL68700 B1 PL 68700B1 PL 13535169 A PL13535169 A PL 13535169A PL 13535169 A PL13535169 A PL 13535169A PL 68700 B1 PL68700 B1 PL 68700B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- ch3s
- aoln
- mkp
- hal
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 3-methyl-4-methylmercapto-phenyl Chemical group 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- AABRDTBRQHKNGS-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropane-1-thiol Chemical compound CCC(S)Cl AABRDTBRQHKNGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Gleba napel¬ niono doniczki, zasilano w nich salate i przecho¬ wywano w szklarni w temperaturze 27°C. Po 4 tygodniach zbadano korzenie salaty pod wzgledem zaatakowania ich przez nicienie. Skutecznosc dzia¬ lania 100% oznacza, ze calkowicie zapobiezono zaatakowaniu korzeni przez nicienie, zas 0% oz¬ nacza, ze stopien zaatakowania byl dokladnie ta¬ ki sam jak u roslin kontrolnych, nie potraktowa¬ nych preparatem i rosnacych w glebie zakazonej nicieniami w ten sam sposób.Uzyte substancje czynne, ich ilosc i wyniki do¬ swiadczen podano w tablicy 4,68 9 Tablica 4 Próba stezen granicznych Substancja czynna o wzorze Wzór 4 Wzór 7 (zwiazek zna¬ ny z opisu patento¬ wego Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki Pólnocnej nr 2 761 806) Skutecznosc w % przy uzyciu 40 100 98 20 100 80 10 80 50 5 ppm 50 0 Przyklad V. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 6. 125 g chlorku estru kwasu 0-etylo-0-(3- -metylo-4-metylo-merkapto-fenylo) - tionofosforo- wego rozpuszczono w 200 ml etanolu. Do tego roz¬ tworu dodano 50 ml wody. Nastepnie wkroplono do niego, mieszajac, roztworu 48 g wodorotlenku po¬ tasowego w 100 ml wody. Mieszanine reakcyjna mieszano jeszcze w ciagu 1 godziny w temperatu¬ rze 50—60°C i wkroplono do niej 50 g chlorku (3-etylomerkaptoetylu. Mieszanine ogrzewano do temperatury 70°C jeszcze w ciagu 2 godzin. W koncu wlano mieszanine .reakcyjna do 400 ml wo¬ dy z lodem, warstwe organiczna wyekstrahowano benzenem, roztwór benzenowy oddzielono, prze¬ myto woda do odczynu obojetnego i odwodniono nad siarczanem sodowym. Po oddestylowaniu roz¬ puszczalnika uzyskano 123 g, tj. 84% wydajnosci teoretycznej, estru kwasu 0-etylo-0-(3-metylo-4- metylomerkapto-fenylo)-S-) P-etylomerkapto-etylo)- -tiolofosforowego w postaci nierozpuszczalnego w wodzie zóltego oleju.W podobny sposób, jak opisano wyzej, stosu¬ jac jednak chlorek etylomerkaptometylu, uzyska¬ no zwiazek o wzorze 4 z wydajnoscia 84% teore¬ tycznej.Analiza elementarna: Obliczono z wzoru su- 10 marycznego C13H2103PS3 (ciezar czasteczkowy 352): S — 27,3°/o, P — 8,8%. Oznaczono: S — 27,1%, P — 9,07%.Przyklad VI. Sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 5. Roztwór 118 g (0,4 mola) chlorku estru kwasu 0-metylo-0-'(3-metylo-4-metylomerkapto- -fenylo)-tionof osforowego otrzymanego wedlug da¬ nych z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki Pólnocnej nr 3 163 668, W 200 ml etanolu i 50 ml wody zadano roztworem 48 g wodorotlen¬ ku potasowego w 100 ml wody. Nastepnie mie¬ szanine mieszano w ciagu 1 godziny, az do wy¬ stapienia odczynu obojetnego. Wtedy do mieszani¬ ny reakcyjnej dodano 50 g chlorku (3-etylomer- kaptoetylu i mieszano w ciagu dalszych 2 godzin w temperaturze 70°C. W koncu wsad wlano do wody, wydzielony olej wyekstrahowano benzenem, warstwe benzenowa przemyto do odczynu obo¬ jetnego, odwodniono, rozpuszczalnik odparowano, a pozostalosc „poddestylowano". Uzyskano 86 g, tj. 61% wydajnosci teoretycznej, estru kwasu O-me- tylo-0-(3-metylo-4-metylomerkapto-fenylo)-S) (3- -etylomerkaptóetyldj-tiolofosforowego w postaci nierozpuszczajacego sie w wodzie, nie dajacego sie przedestylowac oleju.Analiza elementarna: Obliczono ze wzoru suma¬ rycznego C13H2i03PS3 (ciezar czasteczkowy 352: S — 2tf,2%, P — 8,8%. Oznaczono: S — 27,4%, P — 8,4%. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera estry kwasów O-alkilo-O-fenylotiolofosforowych o wzo¬ rze 1, w którym R i R2 oznaczaja nizsze rodniki alkilowe, Rx oznacza atom wodoru lub grupe me¬ tylowa, a n jest równe 1 lub 2, zmieszane z roz¬ cienczalnikami i/lub srodkami powierzchniowo czynnymi. rKI. 451, 9/36 68 700 MKP AOln 9/36 PO. CH35 P—5—(CH2)—S—R2 WZÓR 1 CH3S P—Hat WZÓR 2 (CH30)? P S CH2 CH2—5C?M5 WZÓR 3 CH: /p—s—CH2—SCZH£ C2H50 WZÓR AKI. 451, 9/36 68 700 MKP AOln 9/36 CH3S CH3 ^ ? ;p—s—ch2—ch2—sc2H5 CH3o WZÓR 5 CH3 CHjS f/ ^ O. II =/ \ / P S CH2 CH2—SC2 Hs C2HsO WZÓR 6 C2HaQ \ CpHcO' P—o-/~\ '2' '5 Cl WZÓR 7KI. 451, 9/36 68 700 MRP AOln 9/36 CH ROS \ll zmudlanie P-Hal + 2MeOH— - RC) O \l _ P-S-Me CH3S-f Y-O + MeHal+H20 SCHEMAT 1 ;/\y + Hal-(CH2) —SR2— CH3S-f -0 ROv O ,P-S(CH2) SR2 Ri SCHEMAT Z PZG w Pab., zam. 1189-73, naklad 105+20 egz. Cena zl 10,— PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13535169A PL68700B1 (pl) | 1969-08-12 | 1969-08-12 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13535169A PL68700B1 (pl) | 1969-08-12 | 1969-08-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68700B1 true PL68700B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950782
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13535169A PL68700B1 (pl) | 1969-08-12 | 1969-08-12 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68700B1 (pl) |
-
1969
- 1969-08-12 PL PL13535169A patent/PL68700B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1049547A (en) | Soil fungicidal phosphorothioate | |
| PL84208B1 (pl) | ||
| EP0086826B1 (en) | Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides | |
| KR840000891B1 (ko) | 비대칭 티오포스포네이트 화합물의 제조방법 | |
| SU591125A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами | |
| PL68700B1 (pl) | ||
| US2841517A (en) | Phosphorothiolic acid ester compositions and methods of destroying insects | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| PL122719B1 (en) | Nematocide and method of manufacture of novel o-ethyl-s-isopropyl-s-alkyl phosphorodithioates | |
| US3562288A (en) | Heterocyclic phosphoric acid esters,their manufacture and use as pesticides | |
| US4039635A (en) | Soil fungicidal phosphorothioate | |
| US4582825A (en) | 2-(substituted phenyl)-3-chloro-2-butene thio phosphates as insecticides | |
| US4225595A (en) | Piperazine phosphates and phosphonate insecticides | |
| US4194029A (en) | Novel 4-chromanone-7-phosphates and phosphonates and the insecticidal use thereof | |
| US4457923A (en) | O-Trihaloethyl phosphorodithioate pesticides | |
| US4115556A (en) | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides | |
| US3970751A (en) | Certain thiazolotriazolyphosphonothioates used as insecticides | |
| US4115558A (en) | Hydrazone dithiophosphates and phosphonates and use thereof as insecticides | |
| US3948926A (en) | O,O-Diethyl-2-(5-ethyl-6-bromothiazolo[3,2-b]-s-triazolyl)thionophosphate | |
| US4018917A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides | |
| US3732343A (en) | 1-halo-2-aryloxy-vinyl (2)-phosphates | |
| US4659702A (en) | S-(substituted allylic) trithiophosphonate insecticides | |
| US3962431A (en) | Insecticidal use of O,O-dialkyl phosphorodithioate and phosphorothioate esters of oxazolidine-2,4-dione derivatives | |
| US4532235A (en) | O-Ethyl S-propyl S-s-butyl phosphorodithioate | |
| US3984410A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides |