PL68697B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68697B1 PL68697B1 PL13032268A PL13032268A PL68697B1 PL 68697 B1 PL68697 B1 PL 68697B1 PL 13032268 A PL13032268 A PL 13032268A PL 13032268 A PL13032268 A PL 13032268A PL 68697 B1 PL68697 B1 PL 68697B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- coor
- hal
- alkyl
- thionophosphoric
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- -1 phosphoramidite acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 5
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 235000020639 clam Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Zanurzono po 10 samiczek róznych gatunków kle¬ szczy, po czym przenoszono na plytki Petriego wy¬ lozone odpowiednio duzymi krazkami filtracyjny¬ mi. Po 10 dniach okreslono skutecznosc preparatu substancji czynnej ustalajac zmniejszenie sklada¬ nia jaj w stosunku do niepodanych dzialaniu zwiazków czynnych kleszczy kontrolnych. Dziala¬ nie wyrazono w %, przy czym 100% oznacza, ze kleszcze w ogóle nie znosily jaj, a 0% oznacza, ze znosily jaja w normalnej ilosci.W tablicy 5 podano badane pasozyty, badane substancje czynne, ich stezenie oraz uzyskane wy¬ niki.Tablica 5 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 15 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 4 (znana substan¬ cja czynna) • Zwiazek o wzorze 5 (znana substan¬ cja czynna) Zwiazek o wzorze 6 (znana substan¬ cja czynna) Pasozyt Boophilus microplus wrazliwy Boophilus microplus wrazliwy Boophilus microplus wrazliwy Boophilus microplus wrazliwy Boophilus microplus Boophilus microplus Boophilus microplus Stezenie substan¬ cji czynnej wit 1,0 0,3 0,1 0,03 0,01 0,003 1,0 0,3 U 0,03 0,1 0,003 0,001 1,0 0,3 0,1 0,03 1,0 0,3 0,1 0,03 1,0 0,3 0,1 0,03 0,01 0,003 1,0 0,3 0,1 0,03 0,01 0,03 1,0 0,3 0,1 0,03 0,01 0,003 Zmniej- 1 szenie sklada¬ nia jaj w % 100 100 100 50 50 <50 100 100 100 100 100 100 <50 100 100 100 <50 100 50 50 <50 50 <50 <50 <50 0 0 50 <50 <50 <50 0 0 50 <50 <50 <50 0 068 697 13 14 Przyklad XII. Próba z pasozytujacymi lar¬ wami much. Rozpuszczalnik: 36 czesci wagowych eteru monometylowego glikolu etylenowego; emul¬ gator: 35 czesci wagowych polieteru nonylofenylo- glikolowego.W celu wytworzenia skutecznego preparatu zmieszano 30 czesci wagowych odnosnej substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawiera¬ jacego podana ilosc emulgatora, po czym tak otrzy¬ many koncentrat rozcienczono wódA do pozadane¬ go stezenia. Okolo 20 larw muchy (Chrysomyia chloropyga) wprowadzono do probówki, w której umieszczono okolo 2 cm8 miesa konskiego. Na mie¬ so konskie wprowadzono 0,5 ml otrzymanego pre¬ paratu substancji czynnej. Po 24 godzinach ustalo¬ no stopien smiertelnosci w °/o, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, 0% oz¬ nacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 6 podano badane substancje czynne, 20 ich stezenia oraz uzyskane wyniki. 10 15 ciag dalszy tablicy 6 Substancja Zwiazek o wzorze 4 (znana substancja czynna) Zwiazek o wzorze 5 (znana substancja czynna) ' Zwiazek o wzorze 6 (znana substancja czynna) Pasozyt Chryso¬ myia cjilorp- pyga a » „ „ Stezenie substancji czynnej w % w roztworze 0,03 0,01 0,003 0,001 0,03 0,01 0,003 0,001 0,03 0,01 0,003 0,001 Stopien smiertel¬ nosci w % 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Tablica 6 Substancja Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 13 Pasozyt Chryso¬ myia chloro¬ pyga »» » » ii u ii Stezenie substancji czynnej w % w roztworze 0,03 0,003 0,003 0,00003 0,03 0,003 0,0003 0,03 0,003 0,0003 0,03 0,003 0,0003 0,00003 Stopien smiertel¬ nosci w % 100 100 50 0 100 50 0 100 100 50 100 100 50 ¦o PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 25 1. Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamien¬ ny tym, ze zawiera jako substancje czynne estry fe¬ nylowe kwasów amidotionofosforowych o wzorze 1, w którym R oznacza nizszy rodnik alkilowy, R' oznacza rodnik alkilowy zawierajacy 1—4 atomów 30 wegla lub rodnik ,cykioalkilowy o 6 atomach we¬ gla, Rj i Rj oznaczaja atomy wodoru lub nizsze rodniki alkilowe.
2. Srodek owadobójczy i roztoczobójczy wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako sub- 35 stancje czynne estry fenylowe kwasów amidotiono¬ fosforowych otrzymane na drodze reakcji dwuha- logenków estrów O-alkilowych kwasów tionofos- forowych z estrami alkilowymi kwasu salicylowe¬ go, a nastepnie reakcji otrzymanych monohalogen- 40 ków dwuestrów 0-alkilowo-0-(2-karboalkoksyfeny- lowych) kwasów tionofosforowych o wzorze ogól¬ nym 2 z amoniakiem lub pierwszo- albo drugorze- dowymi aminami o wzorze 3, w których R, R', R2 i R2 maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza *s atom chlorowca.KI. 451, 9/36 68 697 MKP AOln 9/36 \l /~A RO R _ O — V ' COOR' WZÓR 1 (CH3)zN- y P—O — (CH3)2N WZÓR 4 RO Hal U- \ COOR' WZÓR 2 C2H50 \L._AA .(CH,)2N P —O — WZÓR 5 ,NH WZÓR 3 (c2h5o)2p-o— f\ CO-OC2Hj WZÓR 6 \LA ,P —O NH, WZÓR 7 CH,0 ' ~Q CH-NH CO—OC3H7-l$o WZÓR 10 CHtO CH-NH WZÓR 8 WZÓR 11 C2HsO \\r\ (CH3)2N / P—O— WZÓR 9 WZÓR 12KI. 451, 9/36 68 697 MKP AOln 9/36 i»o-C3H7-NH \UAA CO-OC3H7-n WZÓR 14 C,H,0 „ CO-OCH \ WZC5R 15 COOC WZ0R 16 H2N ¦c 4H9$ec. coo -o WZÓR 17 RO -PC + HO-f ^ -HHQl r /P"°"\ / \al )==i^ Hal )==^ COOR' COOR' R0 II j v RU )LQ-.. Hal / R2 COOR' "\" AA NH — HHal _ ^ P — O — i y COOR' SCHEMAT PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13032268A PL68697B1 (pl) | 1968-11-29 | 1968-11-29 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13032268A PL68697B1 (pl) | 1968-11-29 | 1968-11-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68697B1 true PL68697B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13032268A PL68697B1 (pl) | 1968-11-29 | 1968-11-29 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68697B1 (pl) |
-
1968
- 1968-11-29 PL PL13032268A patent/PL68697B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4139616A (en) | Fungicidal compositions based on phosphorous acid esters and salts thereof | |
| UA67739C2 (uk) | Композиція та спосіб боротьби з шкідливими біоорганізмами | |
| ES2058337T3 (es) | Formulaciones mejoradas de glifosato. | |
| SU576896A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| PL68697B1 (pl) | ||
| US4076807A (en) | Phosphite-based fungicide compositions | |
| US4310547A (en) | Control of parasitic ticks | |
| US4374851A (en) | Method of controlling parasitic ticks | |
| US3676555A (en) | Insecticidal and acaricidal amido-thiolphosphoric acid esters | |
| US4263288A (en) | Acaricidal, insecticidal, and nematocidal phosphoramidothioates | |
| PL92128B1 (en) | Pyrimidinyl phosphoric esters[au6704474a] | |
| US3395199A (en) | S-(3, 4, 4-trifluorobutenyl-3) mono or dithio phosphates, phosphonates or phosphinates | |
| US3078212A (en) | O-(cyanoaryl) phosphonothioates | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| SU736858A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US3764695A (en) | Insecticidal compounds and methods of combatting insects using phenyl-n-(1-alkenyl)-methylcarbamates | |
| SU730272A3 (ru) | Нематоцид | |
| US4126678A (en) | Phosphite-based fungicide compositions | |
| US4374850A (en) | Method of controlling parasitic ticks | |
| US4468387A (en) | Pesticidal N-sulfonyl N'-oxalate phosphorodiamido(di)thioates | |
| US3492405A (en) | Insect chemosterilant methods employing phosphates | |
| US3819749A (en) | Phosphoric esters | |
| PL66422B1 (pl) | ||
| US4390549A (en) | N-Tetrachloroethylthio benzoyl anilides useful as acaricides and to control mosquitoes | |
| US3743743A (en) | Dithiocarbamylacetoneoxime carbamate acaricides and insecticides |