PL68392B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68392B1 PL68392B1 PL12408267A PL12408267A PL68392B1 PL 68392 B1 PL68392 B1 PL 68392B1 PL 12408267 A PL12408267 A PL 12408267A PL 12408267 A PL12408267 A PL 12408267A PL 68392 B1 PL68392 B1 PL 68392B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- so3h
- group
- ho3s
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 62
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 15
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- -1 amino-benzoyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 8
- OBCQPUSRAUNDAB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Br)=C OBCQPUSRAUNDAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CEDBNJVDYVLYCK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,4-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C(=C(C(=O)Cl)C=C1)Cl)[N+](=O)[O-] CEDBNJVDYVLYCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 8
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 7
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 DACUJXBUANTBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKKZDGOUSIOSIY-UHFFFAOYSA-N 4-benzamido-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 RKKZDGOUSIOSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGQPKENJTDYWLA-UHFFFAOYSA-N NC(C=CC=C1NC(CC(Br)Br)=O)=C1S(O)(=O)=O Chemical compound NC(C=CC=C1NC(CC(Br)Br)=O)=C1S(O)(=O)=O FGQPKENJTDYWLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- FBCMDIPRZXGKAN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[(4-chloro-3,5-dinitrobenzoyl)amino]benzenesulfonic acid Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=C(C(=O)NC=2C=CC(=C(C2)N)S(=O)(=O)O)C=C(C1Cl)[N+](=O)[O-] FBCMDIPRZXGKAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBEKLVIQKRLZLV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(prop-2-enoylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(NC(=O)C=C)C=C1S(O)(=O)=O OBEKLVIQKRLZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNTZGSBMOTYCOV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,4-dinitrobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1Cl CNTZGSBMOTYCOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLDYJXZCXHXBTL-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)C)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 JLDYJXZCXHXBTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUVOCOQOYNGMCO-UHFFFAOYSA-N 4-benzamido-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C=12C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 BUVOCOQOYNGMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJECLNKDUIATFG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl XJECLNKDUIATFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEZGDLLFTWENDE-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-(methanesulfonamido)naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NS(=O)(=O)C)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 JEZGDLLFTWENDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKUPZWWQTYOQBJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-5-(prop-2-enoylamino)naphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(NC(=O)C=C)=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 FKUPZWWQTYOQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJZAFEHWMPOAPW-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-(propanoylamino)naphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(NC(=O)CC)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NJZAFEHWMPOAPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCSDABYIQOLLOV-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1S(O)(=O)=O WCSDABYIQOLLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WOUSMZGULBMFAA-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC1=CC=CC2=C(C(=CC(=C12)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC1=CC=CC2=C(C(=CC(=C12)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O WOUSMZGULBMFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 15.XII.1966* Szwajcaria Opublikowano: 25.IX.1973 68392 KI. 22a, 62/50 MKP C09b 62/50 Wlasciciel patentu: CIBA Societe Anonyme, Bazylea (Szwajcaria) Sposób wytwarzania barwników monoazowych i Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych barwników monoazowych, okreslonych w postaci wolnych kwasów ogólnym wzorem 1, w którym jeden z symboli Y oznacza atom wodoru, a drugi grupe sulfonowa, X oznacza rodnik mono- lub dwunitrobenzoilowy, grupe a, p-dwubromopro- pionylowa zwlaszcza a-bromoakrylowa o wzorze CH2 = CBr—Co—, a Z oznacza ugrupowanie acylo- we wywodzace sie z kwasu sulfonowego lub karbo- ksylowego zwlaszcza reszte a-bromoakrylowa, a, P-dwubromopropionylowa lub a-bromoakryloamino- benzoilowa wzglednie a, P-dwubromopropionylo- aminobenzoilowa.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze sprzega sie zwiazek dwuazowy o wzorze 2, ze skla¬ dnikiem o wzorze 3, w których to wzorach X' ozna¬ cza albo grupe acylowa obojetna wobec wlókna lub ma takie znaczenie jak X, a X, Y i Z maja wy¬ zej podane znaczenie, przy czym reakcje prowadzi sie w dowolnej kolejnosci, po czym ewentualnie zawarta grupe acylowa X' odszczepia sie droga zmydlenia i wprowadza grupe acylowa X przez acylowanie, z tym, ze jesli X' lub X oznacza grupe a, (3-dwubromopropionylowa, .wówczas grupe ta ewentualnie przeprowadza sie w grupe a-bromo¬ akrylowa przez odszczepienie bromowodoru.Stosowane w sposobie wedlug wynalazku zwiaz¬ ki wyjsciowe, stanowiace skladniki bierne o wzo¬ rze 3 mozna wytworzyc znanymi metodami, na przyklad przez monoacylowanie w znany sposób 25 30 kwasu 1 -amino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusulfo- nowego lub -4,6-dwusulfonowego za pomoca bez¬ wodników lub halogenków kwasów sulfonowych lub karboksylowych, jak na przyklad kwas octo¬ wy, propionowy, maslowy, benzoesowy, jak rów¬ niez i za pomoca halogenków kwasowych zawiera¬ jacych reszte acylowa reagujaca z wlóknem. Nato¬ miast skladniki bierne, w których Z oznacza ugru¬ powanie a-bromoakrylowe, mozna wytwarzac rów¬ niez z kwasu a, p-dwubromopropionyloamino-8- -hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-dwusulfonowego przez odszczepienie bromowodoru.Jako skladniki bierne sprzegania o wzorze 3 od¬ powiednie sa na przyklad kwas l-acetyloamino-8- -hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-dwusulfonowy, kwas 1 -propionyloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6- lub 4,6-dwusulfonowy, kwas l-butyryloamino-8- -hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-dwusulfonowy, kwas l-benzoiloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-dwusulfonowy, kwas l-chloroacetyloamino-8- -hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-dwusulfonowy, kwas l-akryloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-dwusulfonowy, kwas l-(a, P-dwuchloro- lub dwubromopropionyloamino) -8-hydroksynaftaleno- -3,6- lub -4,6-dwusulfonowy, kwas l(«-bromoakrylo- amino)-8-hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-sulfono- wy, kwas 1-chlorobenzoiloamino-8-hydroksynafta¬ leno-3,6- lub -4,6-dwusulfonowy, ponadto równiez kwas l-(a, [5-dwubromopropionyloaminobenzoilo- 6839268 392 3 amino)-8-hydroksynaftaleno-3,6- lub -4,6-dwusulfo- nowy.Jako skladniki czynne sprzegania korzystnie sto¬ suje sie kwas 4- lub 5- jedno- lub dwunitrochlo- robenzoiloamino-2-aminobenzeno - 1 - sulfonowy, zwlaszcza kwas 4- lub 5-(a, P-dwubromopropiony- loamino)-2-aminobenzeno-l-sulfonowy i kwas 4- lub 5-a-bromoakryloamino-2-aminobenzeno-l-sul¬ fonowy.Wymienione aminy dwuazuje sie w znany spo¬ sób, np. za pomoca azotynu sodowego i kwasu mi¬ neralnego i otrzymany zwiazek dwuazowy sprzega z wymienionymi skladnikami biernymi o wzorze 3 w srodowisku wodnym o odczynie obojetnym do zasadowego, np. w srodowisku zasadowym wegla¬ nu sodu.Barwniki o wzorze 1 mozna równiez wytwarzac przez acylowanie barwników o wzorze 5, otrzyma¬ nych znanymi sposobami, przy czym zwiazki te acyluje sie halogenkami kwasów mono- lub dwu- nitrochlorobenzoesowych lub a-bromoakrylowego, np. w srodowisku wodnym w obecnosci srodka wiazacego kwas. Barwnik o wzorze 1, w którym zarówno X, jak i Z oznaczaja jednakowe grupy akrylowe, mozna równiez wytworzyc przez dwu- acylowanie barwników o wzorze 6, za pomoca "ha¬ logenków wymienionych kwasów, np. w wodnym srodowisku w obecnosci srodka wiazacego kwas.Pochodne a-bromoakrylowe o wzorze 1 mozna rów¬ niez wytworzyc z odpowiednich zwiazków a-p- -dwubromopropionylowych przez odszczepienie bro- mowodoru, w znany sposób np. za pomoca alkalii.Nowe barwniki o wzorze 1, sa odpowiednie do barwienia i drukowania najrozmaitszych materia¬ lów, np. pochodzenia zwierzecego takich jak skó¬ ra, jedwab, a zwlaszcza welna, jak tez rozmaitych wlókien sztucznych np. superpoliamidów i super- poliuretanów, przy czym barwniki te sa szczegól¬ nie odpowiednie do wybarwiania ze srodowiska o odczynie obojetnym do kwasnego. Otrzymane wy- barwienia sa wybitnie odporne na swiatlo, spilsnia- nie, pot i pranie.Nowe barwniki nadaja sie równiez do barwie¬ nia i drukowania materialów zawierajacych celu¬ loze, jak bawelna i regenerowane wlókno celulozo¬ we, przy czym w celu utrwalenia poddaje sie ob¬ róbce cieplnej w obecnosci alkalii, np. w obecno¬ sci weglanu sodowego, wodorotlenku sodowego lub fosforanu trójsodowego.W porównaniu z dawniej znanymi i dajacymi sie uprzednio porównywac barwnikami, barwniki otrzymywane wedlug wynalazku odznaczaja sie wieksza rozpuszczalnoscia, ogólnie lepsza odpornos¬ cia na wilgoc, a zwlaszcza lepszym zachowaniem sie wobec srodków wyrównujacych, zwlaszcza wo¬ bec pochodnych polieterów glikolu zawierajacych przecietnie co najmniej 10 grup —CH2—CH2—O i pochodnych pierwszorzedowych monoamin zawiera¬ jacych reszty weglowodorów alifatycznych o co najmniej 20 atomach wegla.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja nizej po¬ dane przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wagowe, o ile nie podano inaczej, procenty ozna¬ czaja procenty wagowe a temperatury sa podane w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 40,2 czesci kwasu 4-(a, fJ-dwu- bromopropionyloamino)-l-aminobenzeno - 2- sulfo¬ nowego rozpuszczono w 600 czesciach wody z do¬ datkiem weglanu sodowego i w temperaturze 0—5° 5 zadano 30 czesciami 30°/o-wego kwasu solnego, a nastepnie dwuazowano 25 czesciami objetosciowy¬ mi 4 N roztworu azotynu sodowego. Nastepnie za¬ wiesine zwiazku dwuazowego o odczynie kwasnym wobec wskaznika kongo dodano do roztworu 42—3 io czesci kwasu l-benzoiloamino-8-hydroksynaftaleno- -3,6-dwusulfonowego i 40 czesci octanu sodu w 400 czesciach wody. Po zakonczonym sprzeganiu do¬ prowadzono odczyn mieszaniny poreakcyjnej do wartosci pH = 12, za pomoca 10 N roztworu wodo- 15 rotlenku sodowego, przy utrzymywaniu tempera¬ tury 10—15° przez dodanie lodu i po uplywie oko¬ lo 15 minut zobojetniono calosc za pomoca kwasu solnego do wartosci pH = 9,0. Barwnik wytracono przez dodanie chlorku sodowego, odsaczono i wy- 20 suszono pod obnizonym cisnieniem w temperatu¬ rze 70—80°.Otrzymany barwnik w postaci wolnego kwasu odpowiada zwiazkowi o wzorze 7 i barwi welne na trwale odcienie czerwonofioletowe. 25 Jezeli zamiast kwasu 4-(a, fr-dwubromopropiony- loamino)-l-aminobenzeno-2-sulfonowego zastosuje sie kwas 5-( -aminobenzeno-2-sulfonowy, to otrzymuje sie barwnik, który barwi welne na trwale odcienie 30 niebieskawo czerwone.Przyklad II. 31,1 czesci kwasu 4-( akryloamino)-l-aminobenzeno-2-sulfonowego roz¬ puszczono w 600 czesciach wody z dodatkiem we- 35 glanu sodowego, zadano 30 czesciami 30 procento¬ wego kwasu solnego w temperaturze 0—5° i dwu¬ azowano 25 czesciami objetosciowymi 4 N roztwo¬ ru azotynu sodowego. Nastepnie zawiesine zwiazku dwuazowego o kwasnym odczynie wobec wskazni- 40 ka kongo dodano do roztworu 42,3 czesci kwasu l-benzoiloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6 - dwusul- fonowego i 40 czesci octanu sodowego w 400 czes¬ ciach wody.Po zakonczonym sprzeganiu barwnik wytracono 45 chlorkiem sodu, odsaczono i wysuszono po obnizo¬ nym cisnieniem w temperaturze 70—80°. Otrzyma¬ ny barwnik jest identyczny z otrzymanym wedlug . ustepu 1 przykladu I.Jesli zamiast kwasu 4-(a-bromoakryloamino)-l- 50 -aminobenzeno-2-sulfonowego zastosuje sie kwas 5-(a-bromoakryloamino)-l-aminobenzeno-2 - sulfo¬ nowy, to otrzymuje sie barwnik identyczny z barwnikiem wytworzonym wedlug ustepu 2 przy¬ kladu I. 55 W kolumnie III nizej podanej tablicy I podano odcien wybarwienia welny jaki mozna uzyskac przez zastosowanie barwnika wytworzonego droga sprzegania skladników wymienionych w kolumnie I i II. 60 Pochodne a, (3-dwubromopropionylowe wymienio¬ ne w kolumnie I i II mozna zastapic odpowiedni¬ mi pochodnymi a-bromoakrylowymi, przy czym wówczas nalezy postepowac wedlug sposobu opi- 65 sanego w przykladzie II.5 Tablica I 68 392 I kwas 4-(a, P-dwu- bromopropionylo- amino)-1-amino- benzeno-2-sulfonowy a kwas 5-(a, (3-dwu- bromopropionylo- amino)-l-aminoben- zeno-2-sulfonowy " " " a l a * l a a II kwas 1-acetylo- amino-8-hydro- ksynaftaleno-3,6- -dwusulfonowy kwas 1-acetylo- amino-8-hydro- ksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy a kwas 1-propio- nyloamino-8-hy- , droksynaftaleno- -4,6-dwusulfo- nowy kwas 1-n-buty- ryloamino-8- -hydroksynafta- leno-4,6-dwusul- . fonowy kwas 1-benzoilo- amino-8-hydro- ksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy kwas 1-acetylo- amino-8-hydro- ksynaftaleno-3,6- -dwusulfonowy kwas 1-chloro- acetyloamino-8- -hydroksynafta- leno-3,6-dwusul- fonowy kwas 1-chloro- acetyloamino-8- -hydroksynafta- leno-4,6-dwu- sulfonowy kwas 1-akrylo- amino-8-hydro- ksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy kwas 1-akrylo- amino-8-hydro- ksynaftaleno-3,6- -dwusulfonowy kwas l-(ot, 0- -dwubromopro- pionylo)-ami- no-8-hydro- ksynafta- leno-3,6-dwusul- 1 fonowy III czer¬ wony a 1 " 1 " 1 " " " " 1 a 1 a 99 1 I kwas 5-(a, p-dwu- bromopropionylo- amino)-1-aminoben- zeno-2-sulfonowy kwas 4-(a, (3-dwu- bromopropionylo- amino)-l-aminoben- zeno-2-sulfonowy " i n 1 ™ kwas l-(a, P- -dwubromopro- pionylo)-amino- -8-hydroksynaf- taleno-4,6-dwu- sulfonowy kwas l-(a, p- dwubromopro- pionylo)-amino- -8-hydroksynaf- taleno-3,6-dwu- sulfonowy kwas l-(a, |3- -dwubromopro- pionylo)-amino-8 -hydroksynaf- taleho-4,-6-dwu- -sulfonowy kwas -1-bromo- acetyloamino- -8-hydroksynaf- taleno-4,6-dwu- sulfonowy czer¬ wony a Przyklad III. 41,6 czesci kwasu 5-(3', 5'-dwu- nitro-4,-chlorobenzoiloamino)-l-aminobenzeno - 2- -sulfonowego rozpuszczono w 500 czesciach wody z dodatkiem weglanu sodowego, w temperaturze 0—5° zadano 30 procentowym kwasem solnym i dwuazowano 25 czesciami objetosciowymi 4 N roz¬ tworu azotynu sodowego. Zawiesine zwiazku dwu- azowego dodano nastepnie do roztworu 42,3 czesci kwasu l-benzoiloamino-8-hydroksynaftaleno-5,6- -dwusulfonowego w 400 czesciach wody i 40 czesci octanu sodowego. Po zakonczonym sprzeganiu wy¬ tracono calkowicie barwnik przez dodanie chlorku sodowego, odsaczono i wysuszono pod obnizonym cisnieniem w temperaturze 80—90°. Otrzymany barwnik barwi welne na trwale odcienie niebieska¬ wo czerwone.Podobne barwniki barwiace welne równiez na trwale odcienie czerwone uzyskuje sie jesli zamiast kwasu 1-benzoiloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6- -dwusulfonowego zastosuje sie odpowiednie ilosci nastepujacych skladników biernych: kwas 1 -acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwu- sulfonowy, kwas l-acetyloamino-8-hydroksynaftaleno-4,6-dwu- sulfonowy, kwas 1 -propionyloamino-8-hydroksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy, kwas l-n-butyryloamino-8-hydroksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy, kwas 1-benzoiloamino-8-hydroksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy, kwas l-chloroacetyloamino-8-hydroksynaftaleno- -3,6-dwusulfonowy, kwas 1-metanosulfonyloamino-8-hydroksynaftale- no-3,6-dwusulfonowy,68 392 8 kwas l-chloroacetyloamino-8-hydroksynaftaleno- -4,6-dwusulfonowy, kwas l-akryloamino-8-hydroksynaftaleno-4,6-dwu- sulfonowy, kwas 1-akryloamino-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwu- sulfonowy, kwas l-(a, P-dwubromopropionyloamino)-8-hydro- ksynaftaleno-4,6-dwusulfonowy, kwas 2-(a, P-dwubromopropionyloamino)-8-hydro- ksynaftaleno-3,6-dwusulfonowy, kwas 1 -bromoacetyloamino-8-hydroksynaftaleno- -4,6-dwusulfonowy.Przyklad IV. 5,18 czesci barwnika o wzorze 8 zobojetniono w 300 czesciach wody weglanem so¬ dowym i do otrzymanego roztworu barwnika wkroplono w temperaturze pokojowej roztwór 6 czesci chlorku 3,5-dwunitro-4-chlorobenzoilu w 300 czesciach acetonu, przy czym przez równoczesne wkraplanie wodnego roztworu weglanu sodowego utrzymywano odczyn roztworu przy wartosci pH = 7—8. Po calkowitym zacylowaniu obydwu grup aminowych barwnik wytracono chlorkiem sodu wydzielono i wysuszono pod obnizonym cis¬ nieniem w temperaturze 50—60°. Barwnik barwi welne na odcienie niebieskawo czerwone.Przyklad V. 40,2 czesci kwasu 4-( bromopropionyloamino)-l-aminobenzeno-2 - sulfo¬ nowego rozpuszczono w 600 czesciach wody z do¬ datkiem weglanu sodowego, zadano w temperatu¬ rze 0—5° 30 czesciami 30 procentowego kwasu sol¬ nego i dwuazowano 25 czesciami objetosciowymi 4 N roztworu azotynu sodowego. Zawiesine zwiazku dwuazowego dodano nastepnie do roztworu 65,2 czesci kwasu l-[3'-(a, P-dwubromopropionyloamino)- -benzoiloamino]-8-hydroksynaftaleno-4,6 - dwusul- fonowego i 70 czesci krystalicznego octanu sodowe¬ go w 600 czesciach wody. Po zakonczonym sprze¬ ganiu ustalono pH za pomoca 10 N roztworu wo¬ dorotlenku sodowego na wartosc 12, przy czym utrzymywano temperature pomiedzy 10—15° przez dodanie lodu. Po uplywie 15 minut zobojetniono calosc kwasem solnym do pH = 7,0, wytracono cal¬ kowicie barwnik przez dodanie chlorku sodowego, odsaczono i wysuszono pod próznia w temperatu¬ rze 70—80°. Tak otrzymany barwnik, który w po¬ staci wodnego kwasu odpowiada wzorowi 9, bar¬ wi welne na trwale odcienie niebieskawo czer¬ wone.Przyklad VI. 32,1 czesci kwasu 4-(a-bromo- akryloamino)-l-aminobenzeno-2-sulfonowego roz¬ puszczono w 600 czesciach wody z dodatkiem wegla¬ nu sodowego, zadano w temperaturze 0—5° 30 cze¬ sciami 30 procentowego kwasu solnego i dwuazo¬ wano 25 czesciami objetosciowymi 4 N roztworu azotynu sodowego.Zawiesine zwiazku dwuazowego dodano naste¬ pnie do roztworu 57,1 czesci kwasu 1- 3'-(a-bromo- akryloamino)-benzoiloamino-8 - hydroksynaftaleno - -4,6-dwusulfonowego i 70 czesci krystalicznego oc¬ tanu sodowego w 600 czesciach wody. Po zakon¬ czonym sprzeganiu barwnik calkowicie wytracono chlorkiem sodowym, odsaczono i wysuszono pod obnizonym cisnieniem w temperaturze 60—70°. Tak otrzymany barwnik jest identyczny z barwnikiem opisanym w przykladzie I. 15 30 35 45 Ponizej w kolumnie III tablicy II podano odcie¬ nie wybarwien, które mozna uzyskac za pomoca barwnika wytworzonego wedlug sposobu opisane¬ go w przykladzie I droga sprzegania skladników wymienionych w kolumnie I i II tej tablicy.Wymienione w tablicy II pochodne a, P-dwu- bromopropionylowe mozna zastapic odpowiednimi pochodnymi a-bromoakrylowymi, ale wówczas na¬ lezy postepowac wedlug sposobu opisanego w przy¬ kladzie II.Tablica II I 1 kwas 4-(a, p-dwu- bromopropionylo- amino)-l-amino- benzeno-2-sulfo- nowy " kwas 5-(a, P-dwu- bromopropionylo- amino)-l-amino- benzeno-2-sulfo- nowy i II kwas l-[4'-(a, P- -dwubromopropio- nyloamino)-ben- zoiloamino]-8-hydro- ksynaftaleno-3,6- -dwusulfonowy kwas l-[4'-(a, P- -dwubromopropio- nyloamino)-benzoilo- amino]-8-hydro- ksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy kwas l-[4'-(a, p- -dwubromopropio- nyloamino)-benzoilo- amino]-8-hydroksy¬ naftaleno-3,6-dwu- sulfonowy kwas l-[4'-(a, P- -dwubromopropio- nyloamino)- ben- zoiloamino]-8-hy- droksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy kwas l-[3'-(a, p- -dwubromopropio- nyloamino)-benzo- iloamino]-8-hydro- ksynaftaleno-3,6- -dwusulfonowy kwas l-[3'-(a, P- -dwubromopropio- 1 nyloamino)-benzo- iloamino]-8-hydro- ksynaftaleno-4,6- -dwusulfonowy III I czer¬ wono fiole¬ towy niebie¬ skawo czer¬ wony czer¬ wony " »j 65 Przyklad VII. 41,6 czesci kwasu 5-(3', 5'- -dwunitro-4'-chlorobenzoiloamino) - 1-aminobenze- no-2-sulfonowego zadano w 1000 czesciach wody w temperaturze 0—5° 30 czesciami procentowego kwa¬ su solnego i dwuazowano 25 czesciami objetoscio¬ wymi 4 N roztworu azotynu sodowego. Zawiesine zwiazku dwuazowego o odczynie kwasnym wobec wskaznika kongo dodano nastepnie do roztworu 57,1 czesci kwasu l-[4'-(a-bromoakryloamino)-ben- zoiloamino]-8-hydroksynaftaleno-3,6 - dwusulfono- wego w 300 czesciach wody i 40 czesciach octanu sodowego. Po zakonczonym sprzeganiu wytracono68 392 9 10 calkowicie barwnik przez dodanie chlorku sodowe¬ go, odsaczono i wysuszono pod obnizonym cisnie¬ niem w temperaturze 60—70°. Otrzymany barwnik wybarwia welne na trwale odcienie czerwone.Podobne barwniki, które równiez barwia welne na trwale odcienie czerwone otrzymuje sie, jesli zamiast kwasu l-[4'-(a-bromoakryloamino)-benzo- iloamino]--8-hydroksynaftaleno-3,6 - dwusulfonowe- go zastosuje sie odpowiednie ilosci nastepujacych skladników biernych sprzegania: kwas l-[4'-(a- -bromoakryloamino)-benzoiloamino]-8 - hydroksy- naftaleno-4,6-dwusulfonowy, kwas l-[3'-(a-bromo- akryloamino)-benzoiloamino]-8 - hydroksynaftale- no-4,6-dwusulfonowy, kwas l-[3'-(a-bromoakrylo- amino)-benzoiloamino]-8-hydroksynaftaleno - 3,6- -dwusulfonowy, kwas l-[4'-(3", 5"-dwunitro-4"- -chlorobenzoiloamino)-benzoiloamino]-8 - hydroksy- naftaleno-3,6-dwusulfonowy.Przepis barwienia. Rozpuszcza sie 2 czesci barw¬ nika otrzymanego wedlug przykladu I w 4000 czes¬ ciach wody, dodaje sie 10 czesci krystalicznego siarczanu" sodowego i do tak otrzymanej kapieli barwiacej wprowadza sie 100 czesci dokladnie zwil¬ zonej welny w temperaturze 40—50°. Nastepnie do¬ daje sie 2 czesci 40 procentowego kwasu octowego, w ciagu pól godziny doprowadza sie kapiel do wrzenia i barwi sie w ciagu 45 minut w tempera¬ turze wrzenia i w koncu plucze welne zimna wo¬ da i suszy. Otrzymuje sie wybarwienie w odcieniu czerwonym odpornym na pranie i o dobrej odpor¬ nosci na swiatlo. PL PL
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników monoazowych okreslonych w postaci wolnych kwasów ogólnym wzorem 1, w którym jeden z symboli Y oznacza atom wodoru, a drugi grupe sulfonowa, X oznacza rodnik mono- lub dwunitrobenzoilowy, grupe a, p- dwubromopropionylowa lub a-bromoakrylowa, a Z oznacza ugrupowanie acylowe wywodzace sie z kwasu sulfonowego lub karboksylowego zwlaszcza reszte a-bromoakrylowa, a, (3-dwubromopropionylo- wa lub a-bromoakryloaminobenzoilowa wzglednie a, P-dwubromopropionyloaminobenzoilowa, zna¬ mienny tym, ze sprzega sie zwiazek dwuazowy o wzorze 2, ze skladnikiem o wzorze 3, w których to wzorach X' oznacza albo grupe acylowa obojet¬ na wobec wlókna lub ma takie znaczenie jak X, 5 a X, Y i Z maja wyzej podane znaczenie przy czym reakcje prowadzi sie w dowolnej kolejnosci, po czym ewentualnie zawarta grupe acylowa X' od- szczepia sie droga zmydlenia i wprowadza grupe acylowa X przez acylowanie, z tym, ze jesli X' 10 lub X oznacza grupe a, (3-dwubromopropionylowa, wówczas grupe te ewentualnie przeprowadza sie w grupe a-bromoakrylowa przez odszcze*pienie bro- mowodoru.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 sprzega sie kwas l-acyloamino-8-hydroksynaftale- no-3,6- lub 4,6-dwusulfonowy, ze zdwuazowanym kwasem m- lub p-bromoakryloamino-anilino-o-sul- fonowym.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze 20 stosuje sie skladnik bierny o wzorze 4, w którym symbole Y maja znaczenie podane w zastrz. 1, a Z2 oznacza grupe a, (3-dwubromopropionylowa lub a-bromoakrylowa.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 acyluje sie barwnik o wzorze 5, w którym Y i Z maja znaczenie podane w zastrz. 1, za pomoca chlorku lub bromku bromoakrylowego albo halo¬ genkiem a, P-dwubromopropionylowym.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 30 barwnik okreslony w postaci wolnego kwasu zwia¬ zkiem o wzorze 10, w którym symbole Y maja znaczenie podane w zastrz. i, a Zx i Z2 kazdy oznacza reszte a, [3-dwubromopropionylowa traktu¬ je sie srodkiem odszczepiajacym bromowodór i 35 przeprowadza reszty Zx i Z2 w grupy a, |3-dwubro- moakrylowe.
6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze barwnik okreslony w postaci wolnego kwasu zwia¬ zkiem o wzorze 11, w którym n oznacza wartosc 40 liczbowa calkowita nie wyzsza od 2, zas symbole Y maja znaczenie podane w zastrz. 1 acyluje sie chlorkiem a-bromoakrylowym lub chlorkiem mono- lub dwunitrochlorobenzoilowym albo halogenkiem a, P-dwubromopropionylowym.KI. 22a, 62/50 68 392 MKP C09b 62/50 S03H X—HN HO NH—Z N=N HO3S Wzór / SO3H H03S HO NH—CO HO3S Wzór 4KI. 22a, 62/50 68 392 MKP C09b 62/50 S03H HO NH—Z N=N H2r , H03S Wzór 5 SO3H HO NH-^CO^- H2N ¦N=N HO3S -NH-fc-H h/zór 6 SO3H N=N HN OC—C—CH HO3S I—CO SO3H Br Wzór 7KI. 22a, 62/50 68 W2 MKP C09b 62/50 H2N HO NH5 O—N=N H03S HO3S' NS03H Wzór 8 SO3H 0=C—C=CH; Br HO NH—CO—A NH—CO— HO3S Br C=CH2 SO3H Wzór 9 SO3H HO NH—CO- Z—HN N==N HO3S NH—Z, Wzór 10 S03H HO NH-4-C0 i l —N=N-wyS H2NX H03S/^/^Y NH-^-H Wzór // PZG w Pab., zam. 1018-73, nakl. 118 + 20 egz. Cena zl 10,— PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12408267A PL68392B1 (pl) | 1967-12-14 | 1967-12-14 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12408267A PL68392B1 (pl) | 1967-12-14 | 1967-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68392B1 true PL68392B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19949814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12408267A PL68392B1 (pl) | 1967-12-14 | 1967-12-14 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68392B1 (pl) |
-
1967
- 1967-12-14 PL PL12408267A patent/PL68392B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2873269A (en) | Monoazo-dyestuffs | |
| US2929809A (en) | New complex metal compounds of monoazo-dyestuffs | |
| US2891941A (en) | Water soluble triazine azo dyestuffs | |
| US3301843A (en) | 2, 6-dihalo-pyrimidine-4-carboxamido dyestuffs | |
| US2945021A (en) | Monoazo and disazo triazine dyes | |
| US3558592A (en) | Phenyl-azo-naphthol dyes | |
| US3208990A (en) | Metal-containing reactive azo chloropyrimidine dyestuffs | |
| NO124932B (pl) | ||
| US3149100A (en) | Reactive triazine dyes | |
| US3755290A (en) | Water-soluble fiber-reactive sulphophanylazo-naphthyl dyestuffs containing an alpha, beta-dichloro- or dibrompropionylamino group | |
| US3416875A (en) | Process for dyeing cellulose textile materials with quaternized reactive dyestuffs | |
| KR840000609B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
| US3261826A (en) | Monoazo triazine containing dyestuffs | |
| US2931794A (en) | Complex metal compounds of monoazodyestuffs | |
| US3336283A (en) | Dyes containing dihalopyrimidino groups | |
| US3709869A (en) | Reactive triazine azo dyestuffs | |
| PL68392B1 (pl) | ||
| US2951070A (en) | Monoazo dyestuffs | |
| US2860129A (en) | Dichlorotriazine monoazodyestuffs | |
| US2951071A (en) | New monoazo dyestuffs | |
| US3413280A (en) | Monoazo dyestuffs | |
| US3139438A (en) | Copper phthalocyanine dyestuffs containing (3'-chloro-2'-hydroxypropoxyphenyl) sulfamyl groups | |
| US2892831A (en) | Monoazo triazine dyestuffs | |
| JPS5975950A (ja) | モノクロロトリアジニル基含有モノアゾ化合物 | |
| US2809963A (en) | Azo-dyestuffs |