PL68301B1 - - Google Patents

Description

Przyklad XXI. 908 g 2-[(l,3-dwutiacyklopen- tylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazolu oraz z 1 kg tlen¬ ku olowiu zdyspergowano w 4,5 1 etanolu i do tego wkroplono przy temperaturze wrzenia w ciagu 3 godzin roztwór 420 g dwuetanoloaminy w 0,5 1 etanolu. Nastepnie wytracony zwiazek komplekso¬ wy olowiu odsaczono na goraco, pozostalosc prze¬ myto mala iloscia etanolu i polaczone przesacze ochlodzono, przy czym otrzymano 2-[N-(2-hydro- ksyetylo)-l,3-oksazolidynylideno - (2)-amino]-5-ni- trotiazolu w postaci zóltych krysztalów, które spiekaja sie przy temperaturze od 160°C i przy temperaturze od 260°C topia sie z rozkladem.Przyklad XXII. 2,5 g (0,01 mola) 2-[bisme- tylomerkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu zdys¬ pergowano w 30 cm3 n-propanolu przy tempera¬ turze wrzenia i do tego wkroplono powoli roz¬ twór 1,5 g (0,01 mola) N-(3-dwumetyloaminopro- pylo)-etylenodwuaminy w 10 cm3 etanolu. Po 30 minutach odparowano w wyparce obrotowej a po¬ zostalosc przekrystalizowano z benzenu. Otrzyma¬ no 2-[(N-3-dwumetyloamino-propylo)-imidazolidy- nylideno-(2)-amino]-5-nitrotiazol w postaci zóltych krysztalów topiacych sie przy temperaturze 95°C.Stosowana jako produkt wyjsciowy N-(3-dwume- tyloamino-propylo)-etylenodwuamine wytworzono przy temperaturze wrzenia z etylenodwuaminy i chlorowodorku chlorku 3-dwumetyloaminopropylu.Po odparowaniu alkoholu rozcienczono woda, do-68301 9 10 prowadzono pH roztworu do wartosci 11 za po¬ moca lugu sodowego, wysycono chlorkiem sodu i wytrzasano z chloroformem. Z chloroformu wydzie¬ lono bezbarwna ciecz o temperaturze wrzenia 80—85°C przy cisnieniu 0,2—0,4 mm.Przyklad XXIII. Wedlug przykladu XXII wytworzono z 2-[(bismetylomerkapto-metyleno)- -amino]-5-nitrotiazolu i N-(2-dwumetyloaminoety- lo)-etylenodwuaminy 2-[N-(2-dwumetyloamino-ety- lo)-imidazolidynylideno-(2)-amino]-5-nitrotiazol. Po przekrystalizowaniu z n-propanolu otrzymano go w postaci zóltych krysztalów o temperaturze top¬ nienia 163°C. 2-dwumetyloaminoetylo-etylenodwuamine wy¬ tworzono sposobem nastepujacym: 300 g etyleno- dwuaminy wprowadzono do 1,2 1 absolutnego eta¬ nolu i ogrzano do wrzenia przy mieszaniu. Do o- trzymanej mieszaniny wkroplono w ciagu 3 godzin goracy roztwór 160 g chlorowodorku chlorku dwu- metyloaminoetylu w 1,2 absolutnego etanolu po czym ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Po usunieciu alkoholu w wyparce obroto¬ wej, rozcienczono 300 ml wody zalkalizowano lu¬ giem sodowym do wartosci pH=ll wysycono chlor¬ kiem sodu i kilkakrotnie wytrzasano z chlorofor¬ mem. Po osuszeniu nad siarczanem sodu saczeniu i odparowaniu rozpuszczalnika przedestylowano pod zmniejszonym cisnieniem wytworzonym pom¬ pa olejowa uzyskujac 95 g bezbarwnej cieczy o temperaturze wrzenia 72—80°C przy cisnieniu 0,2—0,5 mm.Przyklad XXIV. 10 g (0,04 mola) 2-[bisme- tylomerkaptometyleno)-amino]-5-nitrotiazolu roz¬ puszczono w 500 ml n-propanolu, dodano 3 g (0,04 mola) l-amino-2-propanolu po czym roztwór ogrze¬ wano pod chlodnica zwrotna w ciagu 2,5 godziny.Po odparowaniu pod zmniejszonym cisnieniem o- trzymano lepka ciemnobrazowa pozostalosc, która przetarto z mala iloscia etanolu i odsaczono. Su¬ rowy produkt przekrystalizowano trzykrotnie z eta¬ nolu. Otrzymano '4,6 g (50% wydajnosci teoretycz¬ nej) 2-[(5-metylo-oksazolidynylideno-(2))-amino]-5- -nitrotiazolu o temperaturze topnienia 176—177°C.Ten sam zwiazek wykazujacy równiez tempera¬ ture topnienia 176—177°C wytworzono przez re¬ akcje 2-(bisbenzylomerkapto-metylenoamino)-5-ni- trotiazolu (temperatura topnienia 141—142°C) z 2- -[(allilomerkapto-metylomerkapto - metyleno)-ami- no]-5-nitrotiazolem (temperatura topnienia 85— —87°C).Przyklad XXV. 10 g (0,04 mola) 2-[(bismety- lomerkaptometyleno)-amino]-5-nitrotiazolu rozpusz¬ czono w 500 ml etanolu, dodano 3 g (0,04 mola) l-amino-2-propanolu po czym roztwór ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Po od¬ parowaniu pod zmniejszonym cisnieniem pozosta¬ losc przetarto z mala iloscia etanolu i odsaczono.Surowy produkt przekrystalizowano raz z etanolu.Otrzymano 9,1 g (82% wydajnosci teoretycznej) N-(5-nitro-2-tiazolilo) - N'-(2-hydroksypropylo)-S- -metyloizotiomocznika o temperaturze topnienia 127—128°C. 9,1 g (0,033 mola) N-(5-nitro-2-tiazolilo)-N'-(2- -hydroksypropylo-S-metyloizotiomocznika rozpusz¬ czono w 200 ml etanolu, po czym dodano roztwór 0,76 g sodu w 50 ml etanolu. Roztwór pozostawio- 5 no w spokoju w ciagu nocy przy temperaturze po¬ kojowej, nastepnie roztwór odparowano do su¬ chosci, pozostalosc rozpuszczono w wodzie i zobo¬ jetniono kwasem octowym przy chlodzeniu. Wy¬ tracily sie zólte krysztaly, które odsaczono i dwu¬ krotnie przekrystalizowano z etanolu. Otrzymano 5,6 g (74% wydajnosci teoretycznej) 2-[(5-metylo- -oksazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazolu o temperaturze topnienia 176—177°G.Przyklad XXVI. Wedlug przykladu XXIV przy stosowaniu n-butanolu zamiast n-propanolu wytworzono 5,5, g (60% wydajnosci teoretycznej) 2-[(5-metylo-oksazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitro- tiazolu o temperaturze topnienia 176—177°C.Przyklad XXVII. 9,9 (0,04 mola) 2-(5-nitro- -2-tiazoliloimino)-l,3-dwutiacyklopentanu i 13,5 g (0,06 mola) tlenku olowiu (PbO) spapkowano w 500 ml etanolu, dodano 3 g l-amino-2-propanolu i o- grzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna przy dobrym mieszaniu w ciagu 3 godzin. Wsad prze¬ saczono na goraco dla oddzielenia powstalej soli olowianej 1,2-etylenodwutiolu, przesacz potrakto¬ wano weglem, przesaczono i odparowano pod zmniejszonym cisnieniem. Surowy produkt prze¬ krystalizowano z etanolu. Otrzymano 4,2 g (46% wydajnosci teoretycznej) 2-[(5-metylooksazolidyny- lideno-(2))-amino]-5-nitrotiazolu o temperaturze topnienia 176—177°C.Przyklad XXVIII. 6,15 (0,03 mola) 2-[(chlo- ro-metylomerkapto-metyleno) - amino]-5-ndtrotia- zolu rozpuszczono w 30 ml bezwodnego dioksanu i wkroplono przy chlodzeniu lodem 4,56 g (0,03 mola) l-amino-2-propanolu. Brazowo-czerwony roz¬ twór pozostawiono w spokoju w ciagu nocy przy temperaturze pokojowej, nastepnie ogrzano jeszcze w ciagu 20 minut na wrzacej lazni wodnej. Po od¬ parowaniu pod zmniejszonym cisnieniem otrzyma¬ no brazowo-czerwona maz, która przy przecieraniu z mala iloscia octanu etylu czesciowo skrystalizo¬ wala. Krysztaly odsaczono i przekrystalizowano trzykrotnie z etanolu. Otrzymano 2-[(5-metylo-ok- sazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o tempe¬ raturze topnienia 175°C.Przyklad XXIX. 2-[(dwuchlorometyleno)- -amino]-5-nitrotiazolu rozpuszczono w obojetnym rozpuszczalniku, np. dioksanie i przy chlodzeniu lodem wkroplono . l-amino-2-propanol, rozpuszczo¬ ny w dioksanie. Wsad doprowadzono do tempera¬ tury pokojowej, po czym ogrzano w ciagu 20 mi¬ nut do temperatury 50—60°C. Po odparowaniu roz¬ puszczalnika otrzymano surowy produkt, który przekrystalizowano jeszcze trzykrotnie. Otrzymano 2-[(5-metylo-oksazolidynylideno-(2))-amino] - 5-ni- trotiazol o temperaturze topnienia 175°C.Przyklad XXX. 10 g (0,04 mola) 2-[(bismety- 65 lomerkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu spapko- 15 20 25 30 35 40 45 50 5511 12 wano w 300 ml n-butanolu i dodano 3,6 g (0,04 mola) l-amino-2-butanolu. Mieszanine ogrzewano pod chlodnica zwrotna, przy czym przy wydziela¬ niu metylomerkaptanu powstal po 0,5 godziny ciemnobrazowy roztwór. Roztwór ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 2,5 godziny. Po odparo¬ waniu roztworu pod zmniejszonym cisnieniem, po¬ zostalosc trzykrotnie przekrystalizowano z octanu etylu i raz z etanolu. Otrzymano 3,9 g (40% wy¬ dajnosci teoretycznej) 2-[(5-etylo-oksazolidynylide- no-(2))-amino]-5-nitrotiazolu o temperaturze topnie¬ nia 183—185°C.Przyklad XXXI. 10 g (0,04 mola) 2-[(bisme- tylomerkapto-metyleno-amino]-5-nitrotiazolu spap- kowano w 300 ml n-butanolu, po czym dodano 3,6 g (0,04 mola) 2-amino-l-butanolu. Mieszanine ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 2,5 go¬ dziny. Przy chlodzeniu z ciemnobrazowego roztwo¬ ru wytracily sie krysztaly. Po zatezeniu lugu ma¬ cierzystego uzyskano dalsza ilosc surowego pro¬ duktu. Surowy produkt przekrystalizowano dwu¬ krotnie z etanolu. Otrzymano 5,8 g (60% wydaj¬ nosci teoretycznej) 2-[(4-etylo-oksazolidynylideno- -(2)*amino]-5-nitrotiazolu o temperaturze topnie¬ nia 185—186°C.Przykl*d XXXII. 10 g (0,04 mola) 2-[(bisme- tylomerkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu spap- kowano w 300 ml n-butanolu, po czym dodano 3,6 g (0,04 mola) 2-amino^2-metylo-l-propanolu. Miesza¬ nine ogrzewano do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2,5 godziny. Otrzymany roztwór odparowa¬ no pod zmniejszonym cisnieniem a pozostalosc prze¬ krystalizowano dwukrotnie z octanu etylu. Otrzy¬ mano 42 g (43,5% wydajnosci teoretycznej) 2-[(4,4- ^tiwumetylooksazolidynylideno-(2))-amino] - 5-nitro¬ tiazolu o temperaturze topnienia 246—247°C.Wedlug przykladów XXIV—XXVI i XXX— —XXXII wytworzono zwiazki podane w przykla- -dach XXXIII—XXXVII.Prryk lad XXXIII. Wytworzono z 2-fbismety- lonierkapto-Lmetyleno)-ammo]-5-nitrotiazolu i 1- +amino-1l^pentanolu 2-[(5-n-propylo-oksazolidynyli- deno-(2))-amino]-5^nitrotiazol o temperaturze top¬ nienia 175°C z wydajnoscia 42%.Przyklad XXXIV. Wytworzono z 2-[(bisme- tylomerkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu i 1- -amino-3-metylobutan-2-olu 2-[(5-izopropylo-oksa- zolidynylideno-(2))^amino]-5-nitrotiazol o tempera¬ turze topnienia 232°C (rozklad) z wydajnoscia 59%.Przyklad XXXV. Wytworzono z 2-[(bismety- lomerkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu i 1- -amino-heptan-2-olu 2-[(-5-n-pentylo-oksazolidyny- lideno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o temperaturze top¬ nienia 144—146°C z wydajnoscia 22%.Trzyklad XXXVI. Wytworzono z 2-[(bisme- tylomerkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu i 2- -aminopropan-1-olu 2-[(4-metylo-oksazolidynylide- no-(2))-amino]-5-nitrotiazol o temperaturze topnie¬ nia 212—214°C (rozklad) z wydajnoscia 46%.Przyklad XXXVII. Wytworzono z 2-{(bisme- tylomerkapto-metyleno)-amino]-5-ndtrotfwolu i 1- -amino-2-metylopropan-2-olu 2-[(5,5-dwumetylo- -oksazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o tem- 5 peraturze topnienia 144—146°C.Przyklad XXXVIII. Wytworzono z 2-[(bis- metylomerkaptometyleno-(-amino]-5-nitrotiazolu i l-amino-2-metylobutan-2-olu 2-[(5-etylo-5^metylo- io oksazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o tem¬ peraturze topnienia 186—188QC z wydajnoscia 50%..Przyklad XXXIX. Wytworzono * 2-[(brsmety- lomerkaptometyleno)-amdno]-5'nitrotiazolu i 1- 15 amino-oktano-2-olu 2-[(5-n-he^iylo-oksazolidynyli- deno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o temperaturze top- nienda 148—150°C z wydajnoscia 35%.Przyklad XL. Wytworzono z 2-[(bismetylo- 20 merkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazólu i 3- -amino-butan-2-olu 2-[(4,5-dwumetylo-oksazolidyny- lideno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o temperaturze top¬ nienia 180—182°C z wydajnoscia 33%. 25 Przyklad XLI. Wytworzono z 2-[(bismetylo- merkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu i 3-ami- no-pentan-2-olu 2-[(4-etylo-5-metylo-oksazolidyny- lideno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o temperaturze top¬ nienia 159°C z wydajnoscia 49%. 30 Przyklad XLII. Wytworzono z 2-[(bismetylo- merkapto-metyleno)-aniino]-5-nitrotiazolu i 2-ami- no-pentan-3-olu 2-[5-etylo-4-metylo-oksazolidynyli- deno-(2))-iamino]-5-nitrotiazol o temperaturze top- 35 nienia 158°C z wydajnoscia 30%.Przyklad XLIII. Wytworzono z 2-[(bismety- lomerkaptolmetyleno)-amimo]-5-nitrotiazolu i 3-=«mi- no-oktan-3-olu 2-[(4-metylo-5-pentylo-oksazolidyny- 40 lideno-(2))-aminoJ-5-nitrotiazol o temperaturze 156— —157°C z wydajnoscia 27%.Przyklad XLIV. Wytworzono z 2-[(bismety- lomerkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazólu i 3-ami- 45 no-2,3-dwumetylo-butan-2-olu 2-[(4,4,5,5-czterome- tylo-oksazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o temperaturze topnienia 206—209°C z wydajnoscia 26%. 50 Przyklad XLV. Wytworzono z 2-fbismetylo- merkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu i 2^ami- no-2-metylo-propan-l,3-diolu 2-[(4-hydroksymetylo- 4-metylo-oksazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotia- zol o temperaturze topnienia 230°C z wydajnoscia 55 46% Przyklad XLVI. Wytworzono z 2-[(bismetylo- merkapto-metyleno)-amino]-5-nitrotiazolu i 2-ami- no-4-metylopentan-3-olu 2-[(4-metylo-5-izopropylo- 60 -oksazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazol o tem¬ peraturze topnienia 197—199°C.Przyklad XLVII. Wytworzono z 2-[(bismety- lomerkaptometyleno)-amino]-5-nitrotiazolu i 2- 65 -amino-heksan-3-olu 2[(4-metylo-5-n-propylo-oksa- 10 50 55 6013 68 301 14 zolidynylidenó-(2))-amino]-5-nitrotiazol o tempera¬ turze topnienia 198—199°C.Zwiazki o wzorze 1 otrzymane sposobem wedlug wynalazku mozna przetworzyc w znane prepara¬ ty farmaceutyczne ewentualnie w polaczeniu z in¬ nymi zwiazkami dzialajacymi przeciwbakteryjnie przeciwpierwotniakowo i/lub przeciwrobaczycowo.Dawka jednostkowa dla doroslych wynosi 20^400 mg, korzystnie 50—250 mg.Ponizej podano dodatkowe przyklady XLVIII— —LIII, nie dotyczace sposobu wedlug wynalazku, jedynie obrazujace mozliwosci zastosowania otrzy¬ manych zwiazków.Przyklad XLVIII. Tabletki zawierajace po 100 mg substancji czynnej. 1 tabletka zawiera: 100,0 mg 2-[(N-beta-hydroksyetylo-l,3-oksazolidynylide- no-(2))-amino]-5-nitrotiazolu lub 2-[(5-metylo-oksa- zolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazolu, 50,0 mg cukru mlekowego, 42,0 mg skrobii ziemniaczanej, 6,0 mg poliwinylopirolidonu, 20,0 mg mikrokrysta¬ licznej celulozy, 2,0 mg stearynianu magnezu, ra¬ zem 220 mg.W celu wytworzenia tabletek zmieszano cukier mlekowy i skrobie ziemniaczana, po czym zgranu- lowano z 12,5%-owym roztworem etanolowym poli- wmylopirolidonu przez sito o wielkosci oczka 1,5 mm, wysuszono przy temperaturze 40°G, ponow¬ nie przetarto przez sito o wielkosci oczka 1,0 mm.Tak otrzymany granulat zmieszano z celuloza i ,stearynianem magnezu po czym mieszanine stablet- kawano. Waga tabletki 220 mg, matryca 9 mm.Prryk lad XLIX. Drazetki o zawartosci po 100 mg 2-[(N-beta-hydroksyetylo-l,3-oksazolidynyli- deno-(2))-amino]-5-nitrotiazolu lub 2-[(5-metylo- -oksazolidynylideno-(2))amino]-5-nitrotiazolu.Tabletki wytworzone wedlug przykladu LIII po¬ wleczono znanym sposobem powlóczka skladajaca sie, zasadniczo z cukru i talku. Gotowe drazetki wypolerowano woskiem pszczelim. Waga drazetki wynosi 300,0 mg.Przyklad L. Kapsulki w oplatku zawieraja¬ ce po 200 mg substancji czynnej. 1 kapsulka za¬ wiera: 200,0 mg 2-{(N-(2-hydroksyetylo)-l,3-tiazo- lidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazolu lub 2-[(5-me- tylooksazolidynylideno-(2))-amtino] - 5-nitrotiazolu, 50,0 mg skrobii kukurydzy, razem 250,0 mg.W celu wytworzenia kapsulek zmieszano inten¬ sywnie substancje czynna ze skrobia kukurydzy i otrzymana mieszanina po 250 mg napelniono kap¬ sulki oplatkowe o odpowiedniej wielkosci.Przyklad LI. Drazetki zawierajace po 150 mg substancji czynnej. 1 rdzen drazetkowy zawiera: 150 mg. 2~[(N-2-hydroksyetylo)-l,3-tiazolidynylideno- -(2))-amino]-5-nitrotiazolu lub 2-[(5-metylooksazoli- dynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazolu, 60,0 mg skrobii kukurydzy, 4,0 mg zelatyny, 4,0 mg wyso- kolepkiej karboksymetylocelulozy, 2,0 mg steary¬ nianu magnezu, razem 220 mg.W celu wytworzenia drazetek mieszanine sub¬ stancji czynnej i skrobii kukurydzy zgranulowano z 10%-owym wodnym roztworem zelatyny przez si¬ to o wielkosci oczka 1,5 mm, wysuszono przy tem¬ peraturze 45°C i ponownie przetarto przez sito o wielkosci oczka 1,0 mm. Granulat zmieszano z karboksymetyloceluloza oraz stearynianem magne- 5 zu, po czym z otrzymanej mieszaniny wytloczono rdzenie drazetkowe o wadze 220,0 mg przy uzy¬ ciu sklepionej 9 mm matrycy. Tak otrzymane rdze* nie drazetkowe powleczono znanym sposobem po- wloczka skladajaca sie zasadniczo z cukru i talku.Gotowe drazetki wypolerowano woskiem pszczelim.Waga gotowej drazetki wynosi 300,0 mg.Przyklad LII. Kapsulki zelatynowe zawiera¬ jace po 100 mg substancji czynnej, 1 kapsulka zelatynowa zawiera: 100,0 mg 2-[(N-(2-hydroksyety- lo)-l,3-imidazolidynylideno-(2))-amino] - 5-nitrotia¬ zolu lub 2-[(5-metylooksazolidynylideno-(2))-ami- no]-5-nitrotiazolu, 1,0 mg Aerosilu R 972, razem 101,0 mg.W celu wytworzenia kapsulek zelatynowych zmieszano intensywnie substancje czynna z Aerosi- lem, po czym otrzymana mieszanina po 100 mg wypelniono kapsulki zelatynowe o odpowiedniej wielkosci.Przyklad LIII. Tabletki zawierajace po 200 mg substancji czynnej. Sklad: 1 tabletka zawiera: 200,0 mg 2-[N-(2-hydroksyetylo)-l,3-imidazolidyny- lideno-(2)-amino]-5-nitrotiazolu lub 2-[(5-metylo- oksazolidynylideno-(2))-amino]-5-nitrotiazolu, 110,0 cukru mlekowego, 70,0 skrobii ziemniaczanej, 10,0 mg poliwinylopirolidonu, 5,0 mg Aerosilu, 5,0 mg stearynianu magnezu, razem 400 mg.W celu wytworzenia tabletek substancje czynna zmieszana z cukrem mlekowym i skrobia ziemnia¬ czana zgranulowano z 10%-owym etanolowym roz¬ tworem poliwinylopirolidonu przez sito o wielko¬ sci oczka 1,5 mm, wysuszono przy temperaturze 45°C d ponownie przetarto przez to samo sito. Tak otrzymany granulat zmieszano z Aerosilem i stea¬ rynianem magnezu, po czym mieszanine stablet- kowano przy uzyciu plaskiej 11 mm matrycy* Wa¬ ga tabletki 400,0 mg, PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenia patentowe

1. Sposób wytwarzania nowych 2-amino-5-nitro- tiazoli podstawionych w grupie aminowej, o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza atom wodoru, grupe dwualkilowoaminoalkilowa lub hydroksyal- kilowa o 1—5 atomach wegla, R2, R'2, R"*, RTt moga miec takie same lub rózne znaczenie i ozna¬ czaja atomy wodoru, grupy alkilowe lub hydro- ksyalkilowe o 1—5 atomach wegla, X oznacza atom tlenu lub siarki lub grupe iminowa, n oznacza licz¬ be 2 lub 3, ewentualnie w postaci ich soli addy¬ cyjnych z kwasami nieorganicznymi lub organicz¬ nymi, znamienny tym, ze podstawiony 2-metyleno- amino-5-nitrotiazol o wzorze ogólnym 2, w którym R4 i R5 moga miec takie same lub rózne znacze¬ nia i oznaczaja atomy chlorowca lub rodniki o wzorze —S—R6, w którym R6 oznacza alkilowa lub aryloalkilowa lub alkenylowa lub R4 i R5 ra¬ zem moga oznaczac grupe bismerkaptoalkilenowa 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60KI. 12p,4/01 68 301 MKP C07d 91/ 0,N- N N =C ,X I R WZÓR 1 A*. (CHJ. _X\_J 02N- N X ju_ N = C ¦5X \R, NZÓR Z HX HN R, . N, / N : ~r/ (CH2 J r;x r; o2n N NZ0R3 SR^ N =C \N-rt-(CHlL/YXH WZORk 02N N NZ0R5 NH,KI. 12p,4/01 68301 MKP C07d 91/32 II ^ /*~ 02N 'l^ ^J-N-C (<=Ha)n-R; WZÓR la HX- (CHS)n-R2 HN- I WZÓR 3a ~N II / "s^ \ SR, N-(CH2)n-*H WZÓR 4a Bltk 1501/73 115 egz. A4 Cena zl 10.— PL PL