PL68004B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL68004B1
PL68004B1 PL129433A PL12943368A PL68004B1 PL 68004 B1 PL68004 B1 PL 68004B1 PL 129433 A PL129433 A PL 129433A PL 12943368 A PL12943368 A PL 12943368A PL 68004 B1 PL68004 B1 PL 68004B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
oc2h5
mkp
ch2ch2
order
Prior art date
Application number
PL129433A
Other languages
English (en)
Inventor
Tsuchiya Hiroshi
Mukai Kunio
Kimura Akkio
Taya Hi¬roshi
Fujimoto Keimei
Ozaki Toshiaki
SigeoYamamoto
Ogawa Taizo
Ooishi Tadashi
YositosiOkuno
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company filed Critical Sumitomo Chemical Company
Publication of PL68004B1 publication Critical patent/PL68004B1/pl

Links

Description

Liscie fasoli zakazone przedziorkami zanurzano od¬ dzielnie na okres 1 minuty do zawiesin uzyskanych przez rozcienczenie woda proszków zawierajacych zwiazki o wzorach 61—65, 67, 70 i 72. Nastepnie do- 55 dano wody, aby nie dopuscic do zwiedniecia lisci. Po uplywie 48 godzin obliczano liczbe zywych i martwych owadów. Wartosc LC50 obliczano w sposób opisany w przykladzie V. Wyniki podano w tablicy 17. 30 Przyklad XXII. Test zanurzeniowy w odniesieniu do wolka. Wolki (Callosobruchus chinensis Linne), po uplywie nie wiecej niz 1 dnia od chwili ich wylegu za¬ nurzano na okres 1 minuty w emulsjach uzyskanych przez rozcienczenie woda koncentratów emulgujacych 65 zawierajacych zwiazki o wzorach 61, 63 i 64. Nadmiar13 Tablica 17 6*004 14 Tablica 19 Badany zwiazek o wzorze 61 o wzorze 62 o wzorze 63 o wzorze 64 o wzorze 65 o wzorze 67 o wzorze 70 o wzorze 72 0,0-dwumetylo-S-(N-metylokarbamylo) -metylodwutiofbsforan (znany) 4,4'-dwuchlorodwubenzoilan etylu (znany) 2,3-p-dioksano-S,S-bis-(0,0-dwuety- lodwutiofosforan) (znany) LC50 4000000 1250000 460000 340000 100000 2000000 1000000 350000 500000 100000 1000000 cieczy usuwano z powierzchni ciala owadów za pomo¬ ca bibuly filtracyjnej. Po uplywie 24 godzin obliczano wartosc LC50 w sposób opisany w przykladzie V. Wy¬ niki podano w tablicy 18.Tablica 18 Badany zwiazek 0 wzorze 61 0 wzorze 63 0 wzorze 64 0,0-dwumetylo-0-3-metylo-4-nitro- fenylotiofosforan (znany) 0,0-dwumetylo-S-(l,2-dwukarboetoksy)- etylodwutiofosforan (znany) O-etylo-0-p-nitrofenylofenylotio- fosfonian (znany) LC50 (roz¬ cienczenie) 108000 108000 135000 55000 8800 10000 Przyklad XXIII. Fasole hodowana w doniczkach, po uplywie 20 dni od momentu zasadzenia, zakazono w stadium dwulistnym duza liczba przedziorków (Te- tranychus telarius Linne). Rosliny opylano oddzielnie, za pomoca opylacza miechowego, proszkiem zawieraja¬ cym zwiazki o wzorach 61—69, stosujac 1 kg substan¬ cji czynnej na 1 hektar. Po uplywie róznej liczby dni rosliny zakazano przedziorkami i liczbe martwych owadów okreslano po uplywie 48 godzin od momentu zakazenia. Uzyskane rezultaty podano w tablicy 19.Przyklad XXIV. Rosliny ryzu w stadium tworze¬ nia sie nowych pedów uprawiano oddzielnie w donicz¬ kach Wagnera. Na roslinach przyklejono jaja szkodni¬ ka zerujacego na lodygach ryzu (Chilo suppressalis Walker) bezposrednio przed ich wylegiem. Po uplywie 3 dni opryskano po 6 ml zawiesin uzyskanych przez rozcienczenie woda proszków zawierajacych zwiazki o wzorach 61—65, 68 i 71 stosujac takie rozcienczenie aby 1 czesc substancji czynnej zawarta byla w 2000 czesci zawiesiny. Po uplywie kolejnych 3 dni lamano lodygi ryzu, obliczano zywe i martwe szkodniki, a na tej podstawie procent smiertelnosci. Rezultaty podano w tablicy 20. 10 13 20 23 30 33 40 43 30 33 60 65 Badany zwiazek 0 wzorze 61 0 wzorze 62 0 wzorze 63 0 wzorze 64 0 wzorze 65 0 wzorze 66 0 wzorze 67 0 wzorze 68 0 wzorze 69 0,0-dwumetylo-S- (N-metylokarbamy- -lo)-metylodwutio- fosforan (znany) 0,0-dwumetylo-0-4- nitrofenylotiofos- foran (znany) % smiertelnosci 0 Po uplyw 2 dni 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 * Po uplywi 5 dni 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 , u Po uplywi 9 dni 100 100 100 99,4 100 91,3 98,2 99,5 100 79,2 51,4 0 Po uplywi 13 dni 77,4 83,2 91,4 77,8 76,4 71,9 83,4 91,2 90,4 23,4 11,2 Tablica 20 Badany zwiazek 0 wzorze 61 0 wzorze 62 0 wzorze 63 0 wzorze 64 0 wzorze 65 0 wzorze 68 0 wzorze 71 0,0-dwumetylo-0-3-metylo-4-nitro- -fenylotiofosforan (znany) 0,0-dwumetylo-0-4-nitrofenylo- tiofosforan (znany) % smier¬ telnosci 81,4 95,3 91,8 92,6 94,4 91,4 96,7 94,3 96,0 Przyklad XXV. Fasole, w stadium dwulistnym po uplywie 20 dni od momentu zasadzenia zakazono duza liczba przedziorków (Tetranychus telarius Linnó). Li¬ scie rosliny zakazone przedziorkami zanurzano oddziel¬ nie na okres 1 minuty w zawiesinach o róznych ste¬ zeniach przygotowanych przez rozcienczenie woda proszków zawierajacych zwiazki o wzorach 73—87. Na¬ stepnie dodawano wody w celu niedopuszczenia do zwiedniecia lisci. Po uplywie 48 godzin wartosc LC50 w sposób opisany w przykladzie V. Wyniki podano w tablicy 21.Tablica 21 Badany zwiazek 0 wzorze 73 0 wzorze 74 0 wzorze 75 0 wzorze 76 LC50 200000 210000 340000 18000068004 15 Badany zwiazek o wzorze 77 o wzorze 78 o wzorze 79 o wzorze 80 o wzorze 81 o wzorze 82 o wzorze 83 o wzorze 84 o wzorze 85 o wzorze 86 o wzorze 87 LC50 44000 250000 94000 220000 50000 60000 150000 40000 20000 70000 180000 16 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i grzybobójczy, znamienny tym, 5 ze oprócz obojetnego nosnika i znanych dodatków za¬ wiera jako czynny skladnik fosforotiolan o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 10 atomach wegla, A oznacza rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, X oznacza atom wodoru lub chlorow¬ ca albo rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, a n 15 oznacza liczbe calkowita 1—5. ,°x R-0 / P —S—A Wzór 1 '\n/' •0 R-0 Wzór 2 (-) M (+ (R0)2-P-0-^jT Wzór 3 O^ch^h,-s-p- o ^Q 0C2H5 Wzór 5 0 II CICH2CH2—S—P —0 ic2Hs Wzór 6 0 I 0 II OCcv-P-o^ 0C2H5 Wzór 7 CH3CH2CH2CH2S-P-0-hQ Q^S- 0C2H5 Wzór 4 CH2CH2-S-P-0^y 0C,H Wzór 8 '2n5KI. 451,9/36 68004 MKP AOln 9/36 O CH=C-CH2-$-P-0 0C2H5 Wzór 9 O CH3CH2CH-S-P-0-^Q CH, OC2H5 Wzór 10 O CH2=CHCH2-S-P-0 OC2H5 Wzór 11 O CH3CH2CH-S— P -O CH, OC2H5 Wzór 12 O II Cl v^ Cl 0C2H5 CH, CH3CH2CH—S-P —O CH3 Wzór 13 O CH3CH2CH-S —P—O Wzór 14 CH3CH2CH-S -P-0 -^f~Vci CH, CH, 0C2H5 Wzór 15 O CH3CH2CH -S - P- O CH3 0C2H5 Wzór 16 CH,iimu oz mi eHD /^ 0_i-S-!H0H0=*H3 "O" O-d-S-HOWHO EHc/ i ° £1jqz/h 61 JPZM 10-Q^0-d-S-3H0H0='H0 €HO - 3^Q^- °~ d-S— H0zH3eH3 O €HO O ZZJPZM 8l JQZM SnZ^n *H*00 CHO 10 H00 r^, i I fVo-d-S-zHO-HO=2HO <^0-d-S-H0WH3 e 10 O * ° SHZ00 SH'30 eH0 'HO-^~\- O- d- S-WH0zH3eH0 10-0" o- d-S- HO; HO7 O O 9e/6"lOV d)IW M)089 9£/6lSfr IMKI. 451,9/36 68004 MKP A01n9/36 Cl Cl- CH2CH2-S-P —0 I 0C2H5 Wzór 25 0 II ClCH2CH?-S-P-0 \ / Cl CH, \ / 0C2H5 Wzór 26 0 V o II c.CH2S-P-0^Cl I OC2H5 Wzór 27 o C2H5SCH2CH2-S-P-0 Cl 0C2H5 \ CH=CCH2-S-P-0 0C2H5 ilzór 29 O CH2=C- CH2—S—P—O I I CHg 0C2n5 Wzór 30 O CH, \f CH, Cl CH2=CHCH2S—P—OH )~C[{ Wzór 28 0C2H5 Wzór 31 o a C2H5-S-P-0^3^Cl OC2H5 Wzór 32 CH,KI. 451,9/36 68004 MKP AOln 9/36 Cl CH2=CHCH2-S -P -0 -hTVci 0C2H5 Ma Wzóp 33 O CH3CH2CH-S-P-0 I I CH3 Wzór 34 O V / 0C2H5 CH3 CH,-CHCH2-S-P-0-() w OC2H5 XCH, Wzór 35 O CH2 =CHCH2-S-P-0 W CH, 0C2H3 CH, Cl • CH2CH2- S-P -O -\_J-Ci 0C2H5 Wzór 37 o ci n-rzQd.C4H9S-P-0 ^Q^ci 0C2H5 ci Wztfr 38 O Cl C2H5SCH2CH2CH2- S -P -O"O- Cl 0C2H5 ^l Wztfr 36 (n)-C4H9- Wzór 39 i V^ -s-p-o^3^cl OC2H5 ci (fztfr 40KI. 451,9/36 68004 MKPA01n9/36 O CH3 0 CH3 II-rz|d.C4HgS-P-0^^CH. n-rzed.C^gS-P-O^^"?""^2* CH3 OC,H, CH3 OC2H5 ¦2n5 Wzór 4\ O /CH, I-rzed-C^-P-O-O 0C,Hc CH3 Wzór 45 0 CL 11-rzed. C4H9 S-P-O^) '2n5 Wzór 42 OC2H5 Wzór 46 o ci OC^H ? i-k .,, CH2=CHCH2-S-P-0^f Vel n-rz,aC4H9S-P-0^CH-CH2-CH2-CH3 | OCH, CH3 Cl 5 Cl u^2n5 ó Wzór 47 Wzór43 Q 0 /CH3 CH ClCH2CH2CH2-S-P-0-Q-Cl n_rzedC4H8S-P-0^CH 0C2H5 Wzór 44 Wiór. 40KI. 451,9/36 68004 MKP A01n9/36 II-rzed.C4H9S- U-rzed.C4H9S 0 CH3 li V— _p_o^Q^ch3 OC2H5 bH3 Wzór 49 0 i i -p-o-O-^ 0C2H5 Wzór 50 0 CICH3 U-rzed. C4H9S-P-0^VCL OC^g CH3 Wzór 51 o Bxr II-rzed.C4H9S- P-O^Q^CH3 OC2H5 bH3 Wzór 52 0 CH, U-rzed. C4H9S - P-0-^\ OC2H5 Wzór 53 O II-rzed.C4H9S-P-0-^A_ OC2H5 ~" Wzór 54 O CH3 n-rzed.C4H9S-P-0^(\ ÓC2H5 ^ CH \ CH3 CH, Wzór 55 fl 9H3 U-rzed. C4H8S-P-0-^A_ OC2H5 Wzór 56 chC CH„KI. 451,9/36 68004 MKP A01n9/36 O 0C2H5 Wzór 57 0 /CH3 CL-CH2CH2CH2-S-P-0^3 ÓC2H5 CH3 Wzór 58 0 /CH3 CH2=CH-CH2-S-P-0^yCl ÓC2H5 XCH3 Wzór 59 0 CL CH^CH CH2CH2-S-P-0^3^Cl 1/ I ) CH 0C2H5 Cl Wzór 60 O Cl V-CH2CH2-S-p-0^ OC2H5 Wzór 61 o Wztfr fi? O CH3 i_}-CH2CH2-S-P-o OC2H5 W&0/" 63 O o OC2H5 -O CH, Wzór 64KI. 451,9/36 68004 MKP A01n9/36 kJ^CH2CH2-S-P-0^ /^CH3 -TG*, CCH2CH2-S-f-C^CH \-^r 3 nr.i-L \ // CH2CH; -CH2CH2 OC2H5 Wzór 65 z-S- ? WCHa OC2H5 ^CH3 Wzór 66 -s- 0 OC2H5(/ Wzór 67 O CH3 II /=\ I CH2CH2-S-P-0^{ -CH W OC^H, CH< Wzór 55 Wzór 69 O II H-S-P-0 ,CH< \ / CH, OC2H5 Wzór 70 O .CH, v?H-s-m ^ch3 CH. OC2H5 H£Ór 7/ O II CH-S-P-0 \ / CL CH, OC2H5 Wzór 72KI. 451,9/36 68004 MKP AOln 9/36 o qj_ Wzór 73 o ci <(^VCH2' CH2-S- P -O-^^-Cl 0C2H5 tl Wzór 74 O Cl Cl <^VCH2 CH2-S-P-O^Vci Wzór 75 O CH3 OC2H5 Wzór 76 I CH3 o Q^CH2CH2-S- P-0^)-CHCH2CH2CH3 nr m ChL / OC2H5 Wzór 77 O CH3 f VcH,cH,-s-p-oy Vch; N^^—2—2 0C2H CH, 2n5 4 l/Krer 7£ O CHg /~A-CH2-CH2-S-P-0-f^V-CH. OC2H5 CH, O •O 0C2H5 Wzór 80KI. 451,9/36 68004 MKP AOln 9/36 O Br O-CH2'CH2-S-P-0-h^CH3 O CH3 Cl OC2H5 tHa CVcH2CH2-S-P-0-M' I 2n5 Wzór81 Qc 0 CH3 VCH 2CH2-S-P-0-( VCH, W*r 85 =/ I \=/ 3 )C2H5 /_VCH2CH2-S-P-0- 0C2H5 q Cl Wzór82 (' \ CH, 0 Hn3 | - W ~"\CH3 ^^2^5 Wzór 86 ( VcH2.CH2-S-P-0-fYcH^CH' OC'H5 Wzór 83 0 CH3 0 Cl CH, O^iCH^S-P-fl-O OCH^H2-S-f-0^Cl icA^u 0CaHs CH3 '3 l4*or 84 Wzór 87KI. 451,9/36 68004 MKP A0In 9/36 a o a- ci o ci o-f-s-c3H7(n) a^0^_s_C3H7(n) OC2H5 Wzór 88 OC2H5 Wzór 91 Cl Cl q Cl-^^O—P-S-C3H7Cn3 Cl Cl Cl-^3^0—P—S-C3H7(n) CH, 0C2H5 Wzór 90 0C2H5 Wzór 92 WDA-l. Zam. 6764, naklad 105 egz. Cena zl 10,— PL PL
PL129433A 1968-05-15 PL68004B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL68004B1 true PL68004B1 (pl) 1972-12-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1105930A (en) Insecticidal 2-substituted-imino-3-alkyl-5- dialkoxyphosphinothioyloxy-6h-1,3,4-thiadiazine
EP0186124B1 (en) Organophosphorus compounds, process for their preparation and insecticidal, miticidal, nematicidal or soil pesticidal compositions containing them
US4004001A (en) Phosphorus containing insecticide activators
US3679733A (en) N-substituted arylcarbamoyl sulfides
PL68004B1 (pl)
US4564611A (en) (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection
US3689500A (en) O,O-DIETHYL-O-{8 1-METHYL-3-PHENYL-s-TRIAZOLYL-(5){9 {0 PHOSPHOROTHIOATE
US2831014A (en) New compounds containing phosphorus and sulphur
US3794733A (en) N-substituted arylcarbamoyl sulfides used as insecticides
US3992425A (en) Organotin miticidal and insecticial compounds
US3423487A (en) Thiophosphoric acid esters
US2818366A (en) Method of controlling nematodes employing haloalkyl phosphonic dihalides
DK147915B (da) N-trifluoracetyl-n-phosphonomethyl-glycinderivater, herbicid blanding og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst
EP0086826A1 (en) ALPHA BRANCHED ALKYLTHIOPHOSPHATE PESTICIDES.
US3801577A (en) Phosphoric and thiophosphoric acid derivatives of quinoxaline
CA1096400A (en) N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoro-ethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide
US4086239A (en) Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods
US3694451A (en) Certain 2-phosphorylimino-4-thiazolines
US3274299A (en) O, o-dialkyl nitrophenoxymethyl-phosphorothioates
DE2634587A1 (de) Cyclopropyl-methyl-phosphorsaeurederivate
US3947481A (en) Organotin miticidal and insecticidal compounds
US3784554A (en) Pesticidal phosphorylated thiazole derivatives
SU736858A3 (ru) Фунгицидное средство
US4568668A (en) Oximinophosphoric acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests
US3442984A (en) O,o-(di methyl or ethyl)-s-(substituted allylthiomethyl) dithiophosphates