PL68004B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68004B1 PL68004B1 PL129433A PL12943368A PL68004B1 PL 68004 B1 PL68004 B1 PL 68004B1 PL 129433 A PL129433 A PL 129433A PL 12943368 A PL12943368 A PL 12943368A PL 68004 B1 PL68004 B1 PL 68004B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- oc2h5
- mkp
- ch2ch2
- order
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical compound [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101100059652 Mus musculus Cetn1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100059655 Mus musculus Cetn2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
Liscie fasoli zakazone przedziorkami zanurzano od¬ dzielnie na okres 1 minuty do zawiesin uzyskanych przez rozcienczenie woda proszków zawierajacych zwiazki o wzorach 61—65, 67, 70 i 72. Nastepnie do- 55 dano wody, aby nie dopuscic do zwiedniecia lisci. Po uplywie 48 godzin obliczano liczbe zywych i martwych owadów. Wartosc LC50 obliczano w sposób opisany w przykladzie V. Wyniki podano w tablicy 17. 30 Przyklad XXII. Test zanurzeniowy w odniesieniu do wolka. Wolki (Callosobruchus chinensis Linne), po uplywie nie wiecej niz 1 dnia od chwili ich wylegu za¬ nurzano na okres 1 minuty w emulsjach uzyskanych przez rozcienczenie woda koncentratów emulgujacych 65 zawierajacych zwiazki o wzorach 61, 63 i 64. Nadmiar13 Tablica 17 6*004 14 Tablica 19 Badany zwiazek o wzorze 61 o wzorze 62 o wzorze 63 o wzorze 64 o wzorze 65 o wzorze 67 o wzorze 70 o wzorze 72 0,0-dwumetylo-S-(N-metylokarbamylo) -metylodwutiofbsforan (znany) 4,4'-dwuchlorodwubenzoilan etylu (znany) 2,3-p-dioksano-S,S-bis-(0,0-dwuety- lodwutiofosforan) (znany) LC50 4000000 1250000 460000 340000 100000 2000000 1000000 350000 500000 100000 1000000 cieczy usuwano z powierzchni ciala owadów za pomo¬ ca bibuly filtracyjnej. Po uplywie 24 godzin obliczano wartosc LC50 w sposób opisany w przykladzie V. Wy¬ niki podano w tablicy 18.Tablica 18 Badany zwiazek 0 wzorze 61 0 wzorze 63 0 wzorze 64 0,0-dwumetylo-0-3-metylo-4-nitro- fenylotiofosforan (znany) 0,0-dwumetylo-S-(l,2-dwukarboetoksy)- etylodwutiofosforan (znany) O-etylo-0-p-nitrofenylofenylotio- fosfonian (znany) LC50 (roz¬ cienczenie) 108000 108000 135000 55000 8800 10000 Przyklad XXIII. Fasole hodowana w doniczkach, po uplywie 20 dni od momentu zasadzenia, zakazono w stadium dwulistnym duza liczba przedziorków (Te- tranychus telarius Linne). Rosliny opylano oddzielnie, za pomoca opylacza miechowego, proszkiem zawieraja¬ cym zwiazki o wzorach 61—69, stosujac 1 kg substan¬ cji czynnej na 1 hektar. Po uplywie róznej liczby dni rosliny zakazano przedziorkami i liczbe martwych owadów okreslano po uplywie 48 godzin od momentu zakazenia. Uzyskane rezultaty podano w tablicy 19.Przyklad XXIV. Rosliny ryzu w stadium tworze¬ nia sie nowych pedów uprawiano oddzielnie w donicz¬ kach Wagnera. Na roslinach przyklejono jaja szkodni¬ ka zerujacego na lodygach ryzu (Chilo suppressalis Walker) bezposrednio przed ich wylegiem. Po uplywie 3 dni opryskano po 6 ml zawiesin uzyskanych przez rozcienczenie woda proszków zawierajacych zwiazki o wzorach 61—65, 68 i 71 stosujac takie rozcienczenie aby 1 czesc substancji czynnej zawarta byla w 2000 czesci zawiesiny. Po uplywie kolejnych 3 dni lamano lodygi ryzu, obliczano zywe i martwe szkodniki, a na tej podstawie procent smiertelnosci. Rezultaty podano w tablicy 20. 10 13 20 23 30 33 40 43 30 33 60 65 Badany zwiazek 0 wzorze 61 0 wzorze 62 0 wzorze 63 0 wzorze 64 0 wzorze 65 0 wzorze 66 0 wzorze 67 0 wzorze 68 0 wzorze 69 0,0-dwumetylo-S- (N-metylokarbamy- -lo)-metylodwutio- fosforan (znany) 0,0-dwumetylo-0-4- nitrofenylotiofos- foran (znany) % smiertelnosci 0 Po uplyw 2 dni 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 * Po uplywi 5 dni 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 , u Po uplywi 9 dni 100 100 100 99,4 100 91,3 98,2 99,5 100 79,2 51,4 0 Po uplywi 13 dni 77,4 83,2 91,4 77,8 76,4 71,9 83,4 91,2 90,4 23,4 11,2 Tablica 20 Badany zwiazek 0 wzorze 61 0 wzorze 62 0 wzorze 63 0 wzorze 64 0 wzorze 65 0 wzorze 68 0 wzorze 71 0,0-dwumetylo-0-3-metylo-4-nitro- -fenylotiofosforan (znany) 0,0-dwumetylo-0-4-nitrofenylo- tiofosforan (znany) % smier¬ telnosci 81,4 95,3 91,8 92,6 94,4 91,4 96,7 94,3 96,0 Przyklad XXV. Fasole, w stadium dwulistnym po uplywie 20 dni od momentu zasadzenia zakazono duza liczba przedziorków (Tetranychus telarius Linnó). Li¬ scie rosliny zakazone przedziorkami zanurzano oddziel¬ nie na okres 1 minuty w zawiesinach o róznych ste¬ zeniach przygotowanych przez rozcienczenie woda proszków zawierajacych zwiazki o wzorach 73—87. Na¬ stepnie dodawano wody w celu niedopuszczenia do zwiedniecia lisci. Po uplywie 48 godzin wartosc LC50 w sposób opisany w przykladzie V. Wyniki podano w tablicy 21.Tablica 21 Badany zwiazek 0 wzorze 73 0 wzorze 74 0 wzorze 75 0 wzorze 76 LC50 200000 210000 340000 18000068004 15 Badany zwiazek o wzorze 77 o wzorze 78 o wzorze 79 o wzorze 80 o wzorze 81 o wzorze 82 o wzorze 83 o wzorze 84 o wzorze 85 o wzorze 86 o wzorze 87 LC50 44000 250000 94000 220000 50000 60000 150000 40000 20000 70000 180000 16 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i grzybobójczy, znamienny tym, 5 ze oprócz obojetnego nosnika i znanych dodatków za¬ wiera jako czynny skladnik fosforotiolan o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 10 atomach wegla, A oznacza rodnik alkilowy o 1—10 atomach wegla, X oznacza atom wodoru lub chlorow¬ ca albo rodnik alkilowy o 1—5 atomach wegla, a n 15 oznacza liczbe calkowita 1—5. ,°x R-0 / P —S—A Wzór 1 '\n/' •0 R-0 Wzór 2 (-) M (+ (R0)2-P-0-^jT Wzór 3 O^ch^h,-s-p- o ^Q 0C2H5 Wzór 5 0 II CICH2CH2—S—P —0 ic2Hs Wzór 6 0 I 0 II OCcv-P-o^ 0C2H5 Wzór 7 CH3CH2CH2CH2S-P-0-hQ Q^S- 0C2H5 Wzór 4 CH2CH2-S-P-0^y 0C,H Wzór 8 '2n5KI. 451,9/36 68004 MKP AOln 9/36 O CH=C-CH2-$-P-0 0C2H5 Wzór 9 O CH3CH2CH-S-P-0-^Q CH, OC2H5 Wzór 10 O CH2=CHCH2-S-P-0 OC2H5 Wzór 11 O CH3CH2CH-S— P -O CH, OC2H5 Wzór 12 O II Cl v^ Cl 0C2H5 CH, CH3CH2CH—S-P —O CH3 Wzór 13 O CH3CH2CH-S —P—O Wzór 14 CH3CH2CH-S -P-0 -^f~Vci CH, CH, 0C2H5 Wzór 15 O CH3CH2CH -S - P- O CH3 0C2H5 Wzór 16 CH,iimu oz mi eHD /^ 0_i-S-!H0H0=*H3 "O" O-d-S-HOWHO EHc/ i ° £1jqz/h 61 JPZM 10-Q^0-d-S-3H0H0='H0 €HO - 3^Q^- °~ d-S— H0zH3eH3 O €HO O ZZJPZM 8l JQZM SnZ^n *H*00 CHO 10 H00 r^, i I fVo-d-S-zHO-HO=2HO <^0-d-S-H0WH3 e 10 O * ° SHZ00 SH'30 eH0 'HO-^~\- O- d- S-WH0zH3eH0 10-0" o- d-S- HO; HO7 O O 9e/6"lOV d)IW M)089 9£/6lSfr IMKI. 451,9/36 68004 MKP A01n9/36 Cl Cl- CH2CH2-S-P —0 I 0C2H5 Wzór 25 0 II ClCH2CH?-S-P-0 \ / Cl CH, \ / 0C2H5 Wzór 26 0 V o II c.CH2S-P-0^Cl I OC2H5 Wzór 27 o C2H5SCH2CH2-S-P-0 Cl 0C2H5 \ CH=CCH2-S-P-0 0C2H5 ilzór 29 O CH2=C- CH2—S—P—O I I CHg 0C2n5 Wzór 30 O CH, \f CH, Cl CH2=CHCH2S—P—OH )~C[{ Wzór 28 0C2H5 Wzór 31 o a C2H5-S-P-0^3^Cl OC2H5 Wzór 32 CH,KI. 451,9/36 68004 MKP AOln 9/36 Cl CH2=CHCH2-S -P -0 -hTVci 0C2H5 Ma Wzóp 33 O CH3CH2CH-S-P-0 I I CH3 Wzór 34 O V / 0C2H5 CH3 CH,-CHCH2-S-P-0-() w OC2H5 XCH, Wzór 35 O CH2 =CHCH2-S-P-0 W CH, 0C2H3 CH, Cl • CH2CH2- S-P -O -\_J-Ci 0C2H5 Wzór 37 o ci n-rzQd.C4H9S-P-0 ^Q^ci 0C2H5 ci Wztfr 38 O Cl C2H5SCH2CH2CH2- S -P -O"O- Cl 0C2H5 ^l Wztfr 36 (n)-C4H9- Wzór 39 i V^ -s-p-o^3^cl OC2H5 ci (fztfr 40KI. 451,9/36 68004 MKPA01n9/36 O CH3 0 CH3 II-rz|d.C4HgS-P-0^^CH. n-rzed.C^gS-P-O^^"?""^2* CH3 OC,H, CH3 OC2H5 ¦2n5 Wzór 4\ O /CH, I-rzed-C^-P-O-O 0C,Hc CH3 Wzór 45 0 CL 11-rzed. C4H9 S-P-O^) '2n5 Wzór 42 OC2H5 Wzór 46 o ci OC^H ? i-k .,, CH2=CHCH2-S-P-0^f Vel n-rz,aC4H9S-P-0^CH-CH2-CH2-CH3 | OCH, CH3 Cl 5 Cl u^2n5 ó Wzór 47 Wzór43 Q 0 /CH3 CH ClCH2CH2CH2-S-P-0-Q-Cl n_rzedC4H8S-P-0^CH 0C2H5 Wzór 44 Wiór. 40KI. 451,9/36 68004 MKP A01n9/36 II-rzed.C4H9S- U-rzed.C4H9S 0 CH3 li V— _p_o^Q^ch3 OC2H5 bH3 Wzór 49 0 i i -p-o-O-^ 0C2H5 Wzór 50 0 CICH3 U-rzed. C4H9S-P-0^VCL OC^g CH3 Wzór 51 o Bxr II-rzed.C4H9S- P-O^Q^CH3 OC2H5 bH3 Wzór 52 0 CH, U-rzed. C4H9S - P-0-^\ OC2H5 Wzór 53 O II-rzed.C4H9S-P-0-^A_ OC2H5 ~" Wzór 54 O CH3 n-rzed.C4H9S-P-0^(\ ÓC2H5 ^ CH \ CH3 CH, Wzór 55 fl 9H3 U-rzed. C4H8S-P-0-^A_ OC2H5 Wzór 56 chC CH„KI. 451,9/36 68004 MKP A01n9/36 O 0C2H5 Wzór 57 0 /CH3 CL-CH2CH2CH2-S-P-0^3 ÓC2H5 CH3 Wzór 58 0 /CH3 CH2=CH-CH2-S-P-0^yCl ÓC2H5 XCH3 Wzór 59 0 CL CH^CH CH2CH2-S-P-0^3^Cl 1/ I ) CH 0C2H5 Cl Wzór 60 O Cl V-CH2CH2-S-p-0^ OC2H5 Wzór 61 o Wztfr fi? O CH3 i_}-CH2CH2-S-P-o OC2H5 W&0/" 63 O o OC2H5 -O CH, Wzór 64KI. 451,9/36 68004 MKP A01n9/36 kJ^CH2CH2-S-P-0^ /^CH3 -TG*, CCH2CH2-S-f-C^CH \-^r 3 nr.i-L \ // CH2CH; -CH2CH2 OC2H5 Wzór 65 z-S- ? WCHa OC2H5 ^CH3 Wzór 66 -s- 0 OC2H5(/ Wzór 67 O CH3 II /=\ I CH2CH2-S-P-0^{ -CH W OC^H, CH< Wzór 55 Wzór 69 O II H-S-P-0 ,CH< \ / CH, OC2H5 Wzór 70 O .CH, v?H-s-m ^ch3 CH. OC2H5 H£Ór 7/ O II CH-S-P-0 \ / CL CH, OC2H5 Wzór 72KI. 451,9/36 68004 MKP AOln 9/36 o qj_ Wzór 73 o ci <(^VCH2' CH2-S- P -O-^^-Cl 0C2H5 tl Wzór 74 O Cl Cl <^VCH2 CH2-S-P-O^Vci Wzór 75 O CH3 OC2H5 Wzór 76 I CH3 o Q^CH2CH2-S- P-0^)-CHCH2CH2CH3 nr m ChL / OC2H5 Wzór 77 O CH3 f VcH,cH,-s-p-oy Vch; N^^—2—2 0C2H CH, 2n5 4 l/Krer 7£ O CHg /~A-CH2-CH2-S-P-0-f^V-CH. OC2H5 CH, O •O 0C2H5 Wzór 80KI. 451,9/36 68004 MKP AOln 9/36 O Br O-CH2'CH2-S-P-0-h^CH3 O CH3 Cl OC2H5 tHa CVcH2CH2-S-P-0-M' I 2n5 Wzór81 Qc 0 CH3 VCH 2CH2-S-P-0-( VCH, W*r 85 =/ I \=/ 3 )C2H5 /_VCH2CH2-S-P-0- 0C2H5 q Cl Wzór82 (' \ CH, 0 Hn3 | - W ~"\CH3 ^^2^5 Wzór 86 ( VcH2.CH2-S-P-0-fYcH^CH' OC'H5 Wzór 83 0 CH3 0 Cl CH, O^iCH^S-P-fl-O OCH^H2-S-f-0^Cl icA^u 0CaHs CH3 '3 l4*or 84 Wzór 87KI. 451,9/36 68004 MKP A0In 9/36 a o a- ci o ci o-f-s-c3H7(n) a^0^_s_C3H7(n) OC2H5 Wzór 88 OC2H5 Wzór 91 Cl Cl q Cl-^^O—P-S-C3H7Cn3 Cl Cl Cl-^3^0—P—S-C3H7(n) CH, 0C2H5 Wzór 90 0C2H5 Wzór 92 WDA-l. Zam. 6764, naklad 105 egz. Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68004B1 true PL68004B1 (pl) | 1972-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1105930A (en) | Insecticidal 2-substituted-imino-3-alkyl-5- dialkoxyphosphinothioyloxy-6h-1,3,4-thiadiazine | |
| EP0186124B1 (en) | Organophosphorus compounds, process for their preparation and insecticidal, miticidal, nematicidal or soil pesticidal compositions containing them | |
| US4004001A (en) | Phosphorus containing insecticide activators | |
| US3679733A (en) | N-substituted arylcarbamoyl sulfides | |
| PL68004B1 (pl) | ||
| US4564611A (en) | (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection | |
| US3689500A (en) | O,O-DIETHYL-O-{8 1-METHYL-3-PHENYL-s-TRIAZOLYL-(5){9 {0 PHOSPHOROTHIOATE | |
| US2831014A (en) | New compounds containing phosphorus and sulphur | |
| US3794733A (en) | N-substituted arylcarbamoyl sulfides used as insecticides | |
| US3992425A (en) | Organotin miticidal and insecticial compounds | |
| US3423487A (en) | Thiophosphoric acid esters | |
| US2818366A (en) | Method of controlling nematodes employing haloalkyl phosphonic dihalides | |
| DK147915B (da) | N-trifluoracetyl-n-phosphonomethyl-glycinderivater, herbicid blanding og fremgangsmaade til bekaempelse af uoensket plantevaekst | |
| EP0086826A1 (en) | ALPHA BRANCHED ALKYLTHIOPHOSPHATE PESTICIDES. | |
| US3801577A (en) | Phosphoric and thiophosphoric acid derivatives of quinoxaline | |
| CA1096400A (en) | N-1,1,2,2-tetrachloro-2-fluoro-ethylthio benzanilide and its use as fungicide and acaricide | |
| US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
| US3694451A (en) | Certain 2-phosphorylimino-4-thiazolines | |
| US3274299A (en) | O, o-dialkyl nitrophenoxymethyl-phosphorothioates | |
| DE2634587A1 (de) | Cyclopropyl-methyl-phosphorsaeurederivate | |
| US3947481A (en) | Organotin miticidal and insecticidal compounds | |
| US3784554A (en) | Pesticidal phosphorylated thiazole derivatives | |
| SU736858A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| US4568668A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests | |
| US3442984A (en) | O,o-(di methyl or ethyl)-s-(substituted allylthiomethyl) dithiophosphates |