PL67944B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67944B1 PL67944B1 PL121946A PL12194667A PL67944B1 PL 67944 B1 PL67944 B1 PL 67944B1 PL 121946 A PL121946 A PL 121946A PL 12194667 A PL12194667 A PL 12194667A PL 67944 B1 PL67944 B1 PL 67944B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- radical
- acid
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- GSKDBLIBBOYOFU-UHFFFAOYSA-N oxadiazol-5-amine Chemical compound NC1=CN=NO1 GSKDBLIBBOYOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- -1 oxydimethylene Chemical group 0.000 claims 2
- 101100134922 Gallus gallus COR5 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- SRANPMHVZAXTBA-UHFFFAOYSA-N n-(cyanomethyl)nitrous amide Chemical class O=NNCC#N SRANPMHVZAXTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- OMROXHFOTOCDAS-UHFFFAOYSA-N 1-(1,4-diazepan-1-yl)ethanone;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(=O)N1CCCNCC1 OMROXHFOTOCDAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
Description
Wedlug powyzej opisanych sposobów otrzymano dalsze zwiazki: Przyklad nr XXIV Otrzymany zwiazek XXV XXVI XXVII XXVIII chlorowodorek 3-dwuallilo- amino-N6-ace- tylo-sydnonimi- ny chlorowodorek 3-szescio-me- tyienoimino-Na- -benzoilo-sy- dnoniminy chlorowodorek 3-metylo-a-me- tylobenzyloami- no-N6-riiikoty- noilo-sydnonimi- ny chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-N6-feny- lopropionylo- -sydnonimirry chlorowodorek 3-piperydyno- -N8-etoksy-kar- bonylo-sydnon- iminy Wydaj¬ nosc w stosunku do wy¬ dajnosci teorety¬ cznej 3 Temperatu-| ra topnienia 36# 108—109°C (rozklad) 45$ 35$ 32$ 149—150°C (rozklad) 176°C (rozklad) 155—154°C (rozklad) 159—141°C (rozklad)11 «T444 12 j XXIX xxx xxxi XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII xxxviii 2 chlorowodorek 3-dwuallilo- amino-4-etylo- -N6-etoksykar- bónylo-sydnon- iminy chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-N*-ace- tylo-sudnonimi- ny metylojodek 3-piperydyno- -Ns-acetylo- -sydnoniminy chlorowodorek 3-/l-acetylo- homopiperazy- no/-N*-acetylo- -sydnoniminy chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-N*-ben- zoilo-sydnonimi- ny chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-N6-o- -chlorobenzoilo- -sydnoniminy chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-N8-p- -chlorobenzoilo- ¦rsydnoniminy chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-Nfl-o-me- tylo-benzoilo- -sydnoniminy chlorowodorek 3-dwumetylo- arnino-N*-cy- kloheksylokar- bonylo-sydnon- iminy chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-Ne-cy- klopropylokar- bonylo-sydnon- iminy 3 m w? 31% 31$ 60% 61% m *s# m m 4 95—96°C (rozklad) 174°C (rozklad) 96—97aC (rozklad) 1T9°C (rozklad) 178°C (rozklad) 167—168°C (rozklad) 184—185ÓC (rozklad) 160—162°C (rozklad) 187°C (rozklad) 181—184°C (rozklad) 1 XXXIX XL XLI 2 chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-N9-niko- tynoilo-sydnon- iminy chlorowodorek 3-dwumetylo- amino-N8-in rzed. butylo- acetylo-sydnon- iminy chlorowodorek 3-morfolino- -N*-cykloheksy- lokarbonylo- -sydnoniminy — mr 3 m 49% 61Qo t 198-^193°C (rozklad) 168ÓC (rozklad) 187°C (rozklad) PL PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych podstawionych 3-amino-sydnonimin o wzorze 1, w którym Rt i R$ sa takie same lub rózne i oznaczaja grupe alkilo¬ wa, alkenylowa alkinylowa, cykloalkilowa, arylo- wa lub aralkilowa która moze byc dalej podsta¬ wiona przez atom chlorowca, CN-,. CF*-, rodnik alkilowy, dwualkiloaminowy, dwualkiloaminoal- kilowy, hydroksylowy, alkoksylowy, acyloksylowy, acylowy, lub hydroksyalkilowy lub przez rodnik oksydwumetylenowy lub metylenodwuhydroksylo- S5 wy lub pierscien heterocykliczny zwiazany poprzez lancuch alkilenowy z atomem azotu grupy amino¬ wej w pozycji 3, lub Rx i R2 moga tworzyc wraz z atomem azotu heterocykliczny uklad pierscie¬ niowy, który moze zawierac dalsze heteroatomy i moze byc podstawiony przez jeden lub kilka atomów chlorowca, grupe hydroksylowa lub niz¬ sze rodniki alkilowe, alkoksylowe, acylowa acy- loksylowe, hydroksyalkilowe, alkoksyalkilowe lub chlorowcoalkilowe lub grupe arylowa lub aral- 4S kilowa, R, oznacza wodór, grupa alkilowa lub aralkilowa, R4 oznacza wodór lub grupe o wzo¬ rze COR5, w którym R5 oznacza rodnik alkilowy lub alkoksylowy lub podstawiony rodnik arylo- wy, aralkilowy lub heterocykliczny; X oznacza rod- 50 nik mocnego kwasu, znamienny tym, ze podsta¬ wiony N-nitrozo-amino-acetonitryl o ogólnym wzo¬ rze 2, w którym Rlt R2 i R* maja wyzej podane znaczenie, traktuje sie srodkiem cyklizujacym, a otrzymana sydnonimine przeprowadza sie w zna- 55 ny sposób w sól addycyjna z kwasem i ewentual¬ nie acyluje przy atomie azotu w pozycji tJ lub sydnonimine ewentualnie acyhije sie przed prze¬ prowadzeniem jej w sól.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze (J0 jateo srodek cykKzujacy stosuje sie kwas chlorow- cowodorowy Itifb bezwodnik kwasowy.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako srodek acylujacy stosuje sie halogenek Itwm- sowy, bezwodnik kwasowy lub ester kwasu chlo- 65 rowcomrówkowego.KI. 12p,9 67 944 C07d 85/50 \ / N R3 I / N CH NO CN WZÓR l N I U I Ni , U NH * HX wzdr 3 R4 *» Ri R: \ / N I NL - + N C I c NZÓR 4 R, NR, ^ HX Nj—«C-*i 11 N0 ^NH wzór 4 PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67944B1 true PL67944B1 (pl) | 1972-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ergenç et al. | Synthesis and hypnotic activity of new 4‐thiazolidinone and 2‐thioxo‐4, 5‐imidazolidinedione derivatives | |
| Sirisha et al. | Facile synthesis and antibacterial, antitubercular, and anticancer activities of novel 1, 4‐dihydropyridines | |
| PE20010031A1 (es) | Azoles sustituidos como inhibidores de la produccion de tnf | |
| KR950008512A (ko) | 이미다조피리딘 유도체의 제조방법 | |
| GR3022123T3 (en) | Tetrahydrobenzimidazole derivatives | |
| RU2006104322A (ru) | Способ получения производных тетразола из борорганических и алюминийорганических азидов | |
| Sugimoto et al. | Activation of dithiocarbamate by 2-halothiazolium salts | |
| Dotsenko et al. | The synthesis of cyclopenta [c] pyridine (2-pyrindene) derivatives | |
| Shaabani et al. | Tosylmethylisocyanide (TosMIC)[3+ 2] cycloaddition reactions: A facile Van Leusen protocol for the synthesis of the new class of spirooxazolines, spiropyrrolines and chromeno [3, 4-c] pyrrols | |
| Rykowski et al. | Reactions of 1, 2, 4‐triazines with nitromethide ion. A convenient method of preparation of 1, 2, 4‐triazin‐5‐ylcarbaldehyde oximes and their synthetic applications | |
| PL67944B1 (pl) | ||
| RU2002100907A (ru) | Способ получения нитрогуанидиновых и нитроенаминовых производных | |
| GB1045534A (en) | New 1-benzyl-5,6-dialkoxy benzimidazoles and a process for their manufacture | |
| Akbarzadeh et al. | Synthesis of dihydrobenzo [b] pyrimido [4, 5-e][1, 4] thiazepines; derivatives of a novel ring system | |
| Bakavoli et al. | Regioselective synthesis of 2-[(E)-(benzo [d] thiazol-2 (3 H)-ylidene)(cyano) methyl] thiazoles | |
| Barluenga et al. | 2-Aza 1, 3-dienes: a new and simple method for the synthesis of functionalized pyridine derivatives | |
| Kutschy et al. | Synthesis of 2-substituted 5-arylidenethiazolin-4-ones from α, β-unsaturated acyl isothiocyanates | |
| Seebacher et al. | Synthesis of new triazepinethiones | |
| Fujisaki et al. | A synthetic application of β-aminoalanines to some new 5-dialkylaminomethyl-3-phenylhydantoin derivatives | |
| SENDA et al. | Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. XXIII. Synthesis and Pharmacological Properties of 9-Deazaxanthine Derivatives | |
| Al‐Saleh et al. | Functionally substituted alkylbenzotriazoles: Reactivity of alkylbenzotriazoles toward electrophilic and nucleophilic reagents | |
| Fabis et al. | Efficient synthesis of N1-or N3-substituted thieno [2, 3-d] imidazol-2-ones | |
| DK198182A (da) | 1,5-substituerede isoquinolinderivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf | |
| DE69414255D1 (de) | Kondensierte indol-derivate als 5-ht4-rezeptor-antagonisten | |
| Aneeja et al. | An Overview of the One-pot Synthesis of Imidazolines |