PL67743B1 - - Google Patents

Description

Do najcen¬ niejszych naleza brunaty, których brak jest wsród pig¬ mentów czterochloroizoindolenowych. 10 Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac zakresu jego stosowania, nastepujace przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wagowe: Przyklad I. 5,6 czesci 4,5,6,7-czterochloro-l-ami¬ no-3-iminoizoindoleniny i 2,44 czesci dwuanizydyny 15 ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia w 50 czesciach chlorobenzenu z dodatkiem 3 czesci 10%-owego roztworu metanolanu sodowego w metanolu w ciagu 6 godzin. W miare ogrzewania wy¬ traca sie pigment barwy brunatnobordo, który sie od- 20 filtrowuje, przemywa 20 ml metanolu, suszy i miele.Otrzymuje sie 6,5 g pigmentu o doskonalych trwa- losciach na swiatlo, rozpuszczalniki i temperature.Przyklad II. 5,6 czesci 4,5,6,7-czterochloro-l-ami¬ no-3-iminoizoindoleniny i 1,08 czesci m-fenylenodwu- 25 aminy ogrzewa sie w 150 czesciach glikolu w tempe¬ raturze 140—150° w ciagu 3 godzin. Wytraca sie oran- zowobrunatny pigment, który sie odfiltrowuje, prze¬ mywa 20 ml metanolu, suszy i miele. Otrzymuje sie 5 g pigmentu o doskonalych trwalosciach na swiatlo, 30 rozpuszczalniki i temperature.Przyklad III. 5,6 czesci 4,5,6,7-czterochloro-l-ami- .,- no-3-iminoizpindoleniny i 2,26 czesci 3-(3'-aminoben- zoilo)-aminoaniliny ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia w 50 czesciach kwasu octo- 35 wego w ciagu 3 godzin. Wytraca sie zólty produkt, który sie odfiltrowuje, przemywa woda i metanolem, suszy i miele. Otrzymuje sie 6,1 czesci pigmentu o do¬ skonalych trwalosciach ogólnych.Przyklad IV. 5,6 czesci czterochloro-1-amino-3 - 40 -iminoizoindoleniny i 2,4 czesci 3-metylo-4-(3'-amino- benzoilo)-aminoaniliny rozpuszcza sie w 150 czesciach glikolu z dodatkiem 3 czesci 10%-owego roztworu me¬ tanolanu sodowego w metanolu i ogrzewa pod chlod¬ nica zwrotna w temperaturze 130—140° w ciagu 3 go- 4$ dzin. Wytracony oliwkowozólty osad odfiltrowuje sie, przemywa metanolem, suszy i miele. Otrzymuje sie 6,3 czesci pigmentu o doskonalych trwalosciach ogólnych.Przyklad V. 3,8 czesci 4-nitro-l-amino-3-imino- izoindoleniny i 1,84 czesci benzydyny ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin w 50 czesciach etanolu z dodatkiem 3 czesci 10%-owego roztworu me¬ tanolanu sodowego w metanolu. W czasie ogrzewania wydziela sie czesciowo oranzowobrunatny osad. Mie- 55 szanine reakcyjna wylewa sie do 50 ml wody, odfiltro¬ wuje otrzymany produkt, suszy i miele. Otrzymuje sie 5 czesci barwnika o dobrych trwalosciach na rozpusz¬ czalniki, lecz o bardzo dobrych trwalosciach na swiatlo i temperature. 60 Przyklad VI. 3,8 czesci 4-nitro-l-amino-3-imino- izoindoleniny i 5,6 czesci 4-chloro-2,5-dwuaminotoluenu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w 50 czesciach dwu- metyloformamidu z dodatkiem 3 czesci 10%-owego roz¬ tworu etanolanu sodowego w etanolu w temperaturze 65 120—130° w ciagu 2,5 godziny. Wytraca sie czesciowo 50«743 pomaranczowy osad. Mieszanine reakcyjna wylewa sie do 100 czesci wody, odfiltrowuje wydzielony produkt, suszy i miele. Otrzymuje sie 4,5 czesci pigmentu o do¬ brych odpornosciach na rozpuszczalniki i doskonalych trwalosciach na swiatlo i temperature.Przyklad VII. 5,6 czesci czterochloro-l-amino-3- -iminoizoindoleniny i 1,56 czesci 4-chloro-2,5-dwuami- notoluenu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin w 50 czesciach kwasu octowego. Wytraca sie ciemnobrunatny pigment, który odfiltrowuje sie, prze¬ mywa woda i metanolem oraz suszy i miele. Otrzymuje sie 6,2 g produktu o doskonalych trwalosciach na roz¬ puszczalniki, swiatlo i temperature.Przyklad VIII. 3,7 czesci l-amino-3-imino-4,7- -dwutia-4,5,6,7-czterohydroizoindoleniny, 2,53 czesci dwuchlorobenzydyny i 50 czesci etanolu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin. "Wydzielony osad odfiltrowuje sie, przemywa 10 czesciami etanolu, woda, suszy i miele. Otrzymuje sie 5,8 czesci zóltooran- zowego pigmentu o bardzo dobrych tcwalosciach ogól¬ nych. \ ¦ Przyklad IX. 3,7 czesci l-amino-3-imino-4,7-dwu- tia-4,5,6,7-czterohydroizoindoleniny i 2,42 czesci 4,4'- dwuaminodwufenylomocznika ogrzewa sie pod chlodni¬ ca zwrotna w 50 czesciach n-butanolu z dodatkiem 0,5 czesci pirydyny w ciagu 3 godzin. Wydzielony zólty produkt odsacza sie na zimno, filtruje, przemywa 10 czesciami metanolu, suszy i miele. Otrzymuje sie 5,5 czesci pigmentu o bardzo dobrych trwalosciach ogól¬ nych.Przyklad X. 3,8 czesci 5-nitro-l-amino-3-iminoizo- indoleniny i 2,12 czesci tolidyny ogrzewa sie pod chlod¬ nica zwrotna w 50 czesciach kwasu octowego w ciagu 3 godzin. Zóltopomaranczowa zawiesine wylewa sie do 100 ml wody, filtruje, przemywa woda i suszy. Otrzy- mjue sie 5 czesci oranzowego pigmentu o dobrych trwa-, losciach ogólnych.Przyklad XI. 5,6 czesci czterochloro-l-amino-3- -iminoizoindoleniny i 2,42 czesci 3,3'-dwumetylo*4,4'- dwuhydrazynodwufenylu ogrzewa sie w ciagu 4 godzin pod chlodnica zwrotna w 50 ml kwasu octowego. Wy¬ traca sie osad barwy ciemnobordo. Zawiesine barwnika wylewa sie do 100 ml wody, filtruje, przemywa woda i suszy. Otrzymuje sie 6,5 czesci pigmentu o bardzo do¬ brych trwalosciach ogólnych.Przyklad XII. 4,8 czesci l-amino-3-imino-5,7-fe- nyloizoindoleniny i 2,2 czesci 2,6-dwuaminopirydyny ogrzewa sie w ciagu 14 godzin w 50 czesciach wrzace¬ go etanolu. Wydziela sie amoniak i powstaje ciemno¬ brunatny osad, który sie odfiltrowuje, przemywa etano¬ lem i woda, suszy i miele. Otrzymuje sie 5,2 czesci pig¬ mentu brunatnego o bardzo dobrych trwalosciach ogól¬ nych.Przyklad XIII. 4 czesci l-amino-3-imino-4-acety- loaminoizoindoleniny i 1 czesc 2,5-dwuaminotrójazolu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w 50 czesciach n-bu¬ tanolu w ciagu 8 godzin. Otrzymuje sie 4 czesci poma- ranczowo-brunatnego pigmentu o bardzo dobrych trwa¬ losciach ogólnych.Przyklad XIV. 5,6 czesci czterochloro-l-amino-3- -iminoizoindoleniny i 2,7 czesci p,p'-dwuaminodwufeny- lodwuamidu kwasu szczawiowego ogrzewa sie w ciagu 4 godzin w temperaturze 130—140° w 150 czesciach glikolu, zawierajacego 3 czesci 100%-owego roztworu metanolu sodowego w metanolu. Otrzymuje sie 7 czesci zóltego pigmentu o doskonalych trwalosciach ogólnych. 5 Przyklad XV. 3,6 czesci 5-chloro-I-amino-3-imi- noizoindoleniny i 3,5 czesci 4,4'-dwuaminodwufenylo- dwuamidu kwasu tere- lub izoftalowego ogrzewa sie we wrzeniu pod chlodnica zwrotna w 50 czesciach n-buta¬ nolu z dodatkiem 0,5 czesci pirydyny w ciagu 6 godzin. 10 Otrzymuje sie 6,2 czesci pomaranczowego pigmentu o doskonalych trwalosciach na swiatlo i temperature i bar¬ dzo dobrych odpornosciach na rozpuszczalniki.W powyzszych przykladach zamiast wolnych amin mozna stosowac^ich sole w odpowiednio wiekszej ilosci. 15 Zamiast pochodnych aminoiminoizoindoleniny mozna równiez uzywac ich soli (azotanów) w stechiometrycz- nej ilosci. We wszystkich przykladach mozna dowolnie zmieniac miedzy soba dwuaminy, dwuhydrazyny i po¬ chodne aminoiminoizoindoleniny. 20 PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych barwników pochod- nych izoindoleniny, których jedna z postaci tautome- rycznych przedstawia wzór ogólny 1, w którym A ozna¬ cza reszte dwuaminy o ogólnym wzorze —HN—R—NH— lub dwuhydrazyny o ogólnym wzorze —HN—HN—R— —NH—NH—, w którym R oznacza reszte aromatyczna lub heterocykliczna albo dwie reszty aromatyczne lub heterocykliczne R1 i R2, polaczone z soba wiazaniami karboiminowymi —NH—CO—, —NH—CO—NH—, —NH—CO—CO—NH—, lub —NH—CO—Z—CO— —NH—, przy czym Z oznacza rodnik pierscieniowy, X1 i X2 oznaczaja atomy wegla lub siarki, a podstaw¬ niki a, b, c i d w przypadku, gdy X1 i X2 stanowia atomy wegla — oznaczaja atomy chloru lub jeden z nich oznacza atom chloru lub grupe nitrowa albo acy- loaminowa wzglednie rodnik fenylowy, a pozostale oznaczaja atomy wodoru, a w przypadku, gdy X1 i X2 stanowia atomy siarki — podstawniki a i d nie istnieja, a podstawniki b i c oznaczaja atomy wodoru, znamien¬ ny rym, ze na dwuamine o ogólnym wzorze H2N—R— —NH2 lub na dwuhydrazyne o ogólnym wzorze H2N—NH—R—NH—NH2, w którym R ma wyzej po¬ dane znaczenie wzglednie na ich sole dziala sie po¬ chodna izoindoleniny, której jedna z postaci tautome- rycznych przedstawia wzór ogólny 2, w którym wszyst- kie symbole maja wyzej podane znaczenie lub jej sola.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na jeden mol dwuaminy lub dwuhydrazyny w postaci wol¬ nej zasady albo soli uzywa sie dwu moli pochodnej izo¬ indoleniny lub jej soli i prowadzi reakcje w rozpuszczal- H nikach organicznych nie zawierajacych wolnych grup aminowych, ketonowych ani aldehydowych oraz nie re¬ agujacych z pochodnymi izoindoleniny ani nie powodu¬ jacych jej hydrolizy, w temperaturach nie przekracza¬ jacych 150°, korzystnie w rozpuszczalnikach polarnych, 50 a w przypadku, gdy rozpuszczalniki te nie sa kwasami, szczególnie w przypadku uzycia dwuamin lub dwuhydra- zyn wzglednie pochodnych izoindoleniny w postaci so¬ li — z dodatkiem alkoholanów sodu wzglednie potasu lub amin trzeciorzedowych. 30 35 40KI. 22a,57/00 4P7743 MKP C09b 57/00 a nv a L II li I, d NH NH d Wzór 1 a NH2 . U I d »H Wzór 2 WDA-l. Zam. 5992, naklad 115 egz. Cena xl 10 — PL