PL67025B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67025B1 PL67025B1 PL137550A PL13755069A PL67025B1 PL 67025 B1 PL67025 B1 PL 67025B1 PL 137550 A PL137550 A PL 137550A PL 13755069 A PL13755069 A PL 13755069A PL 67025 B1 PL67025 B1 PL 67025B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mercaptopurine
- environment
- hypoxanthine
- paraffin oil
- phosphorus
- Prior art date
Links
- FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N hypoxanthine Chemical compound O=C1NC=NC2=C1NC=N2 FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentasulfide Chemical compound S1P(S2)(=S)SP3(=S)SP1(=S)SP2(=S)S3 CYQAYERJWZKYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UGQMRVRMYYASKQ-UHFFFAOYSA-N Hypoxanthine nucleoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 claims description 5
- GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N mercaptopurine Chemical compound S=C1NC=NC2=C1NC=N2 GLVAUDGFNGKCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229960001428 mercaptopurine Drugs 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N tetramethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 31.1.1973 67025 KI. 12p,10 10 MKP C07d 57/38 UKD Twórca wynalazku: Janusz Sak Wlasciciel patentu: Chemiczna Spóldzielnia Pracy „Permedia", Lublin (Polska) Sposób wytwarzania 6-merkaptopuryny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 6-merkaptopuryny z liypoksantyny (6-hydroksypuryny) i pieciosiarczku fosforu.Wedlug dotychczas znanych metod synteze 6-merkap- topuryny z hypoksantyny i pieciosiarczku fosforu prze¬ prowadzano w obecnosci itetrahydronaftalenu (tetrale- nu). Metody te podano w opisach patentowych: brytyj¬ skim nr 713.286 i St. Zjedn. Am. nr 2.691.654.Wada tych metod jest to, ze synteze 6-merkaptopury¬ ny z hypoksantyny i pieciosiarczku fosforu trzeba pro¬ wadzic w temperaturze bliskiej wrzenia tetralenu, co stwarza niepozadane duze stezenie szkodliwych dla zdrowia par tetrahydronaftalenu w otoczeniu. Szczegól¬ nie z tego powodu utrudniony jest proces, gdy operuje sie duzymi ilosciami reagentów. Stwierdzono, ze mozna w znacznym stopniu uniknac powyzszych skutków, je¬ zeli jako srodowisko reakcji zamiast tetrahydro-naftale- nu zastosowac olej parafinowy.Róznica w sposobie wytwarzania 6^merkaptopuryny z hypokisantyny i pieciosiarczku fosforu polega na tym, ze wedlug znanych metod reakcja przehiega w srodowi¬ sku substancji polarnych takich jak np. tetralen, nato¬ miast reakcja wedlug niniejszego wynalazku przebiega w srodowisku substancji niepolarnej. Zmiana srodowi¬ ska reakcji powoduje, ze przebiega ona w fazie stalej, a nie jak w dotyczasowych metodach w fazie cieklej.Sposobem wedlug wynalazku proces syntezy 6-mer¬ kaptopuryny z hypoksantyny i pieciosiarczku fosforu 10 15 20 25 prowadzi sie w srodowisku oleju parafinowego w tem¬ peraturze 195—205°C.Przyklad. Do kolby szklanej trójszyjnej, zaopa¬ trzonej w mieszadlo mechaniczne, chlodnice powietrzna i termometr Wlano 300 ml oleju parafinowego.Calosc umieszczono na lazni olejowej, wlaczono mie¬ szadlo i ogrzewano. Podczas ogirzewania wsypano do oleju parafinowego 100 g pieciosiarczku fosforu i 20 g hypoksantyny, a po osiagnieciu temperatury 195—205 °C utrzymywano ja przez 8 godzin. Nastepnie wylaczono ogrzewanie i po (czesciowym oziebieniu odsaczono osad na lejku Buchnera i przemyto go trójchloroetylenem.Przemyty osad rozpuszczono w 2 1 wrzacej wody i od¬ dzielono od zanieczyszczen.Przesacz na goraco czesciowo zobojetniono (do pH A—5) i odstawiono do oziebienia. Z odstawionego roz¬ tworu wykrystalizowala 6^merkaptopuryna. Surowy pro¬ dukt oczyszczono przez dwukrotna krystalizacje z wody z dodatkiem wegla odbarwiajacego. Otrzymano 7 g 6-merkaptopuryny, co daje 32% wydajnosci teoretycz¬ nej. Temperatura topnienia 315—316°C z rozkladem. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 0-menkaptopuryny z hypoksanty¬ ny i pieciosiarczku fosforu, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w srodowisku oleju parafinowego. 67025 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67025B1 true PL67025B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2528267A (en) | Eobeet j | |
| Case | Substituted 1, 10-Phenanthrolines. V. Phenyl derivatives | |
| Lankelma et al. | The condensation of aldehydes with ortho-aminothiophenols, benzothiazolines and benzothiazoles | |
| SU507233A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| PL67025B1 (pl) | ||
| KR830001967B1 (ko) | 벤조디아제핀 유도체의 제조방법 | |
| US4405781A (en) | Method for preparing salts of 6-chloropurine | |
| US3305551A (en) | Preparation of triazine derivatives | |
| Johnson et al. | Researches on Pyridines. Lxxxviii. The Synthesis of Cytosine Aldehyde. | |
| Dodson et al. | The preparation of 2-alkylthioimidazoles | |
| Goddard | CCLIX.—Researches on antimony. Part I. Tri-m-xylylstibine and its derivatives | |
| US631706A (en) | Oxypurin and process of making same. | |
| HU182010B (en) | Novel 2,2-dimethyl-1,2-dihydro-quinoline derivatives having anti-oxidant activity | |
| US2990417A (en) | 1, 2-bis | |
| US598502A (en) | Emil fischer | |
| US2698847A (en) | Substituted piperazinium dihalides | |
| US3310561A (en) | 6-ammoniopurinides | |
| US3318897A (en) | Novel method for preparing yohimbinone | |
| Sammis | The Action of Mercaptides on Quinones. | |
| US631709A (en) | Oxypurin and process of making same. | |
| SU504484A3 (ru) | Способ получени производных пирроло/3,4-в/ пиразина | |
| US631708A (en) | Oxypurin and process of making same. | |
| Carter et al. | Experiments on the preparation of indolocarbazoles. Part VII. Some derivatives of 5-amino-1-phenylbenzotriazole | |
| US2473811A (en) | Desoxy iso-xanthopterins and process of making same | |
| JPS6261994A (ja) | 第三ホスフインオキシドの製法 |