PL66773B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL66773B1
PL66773B1 PL13253869A PL13253869A PL66773B1 PL 66773 B1 PL66773 B1 PL 66773B1 PL 13253869 A PL13253869 A PL 13253869A PL 13253869 A PL13253869 A PL 13253869A PL 66773 B1 PL66773 B1 PL 66773B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acrylic acid
extraction
solvent
gas
column
Prior art date
Application number
PL13253869A
Other languages
English (en)
Inventor
Jakubowicz Lidia
Maciejewski Zdzislaw
Gunia Bar¬bara
Szyibowiska Malgorzaita
Ra¬taj Alfons
Hauke Hanna
Original Assignee
Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej filed Critical Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej
Publication of PL66773B1 publication Critical patent/PL66773B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Pierwszenstwo: Opubliikowaino: 15.Y.1973 66773 KI. 12o,21 MKP C07c 57/04 Wspóltwórcy wynalazku: Lidia Jakubowicz, Zdzislaw Maciejewski, Bar¬ bara Gunia, Malgorzaita Szyibowiska, Alfons Ra¬ taj, Hanna Hauke Wlasciciel patentu: Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej, Blachownia Slaska (Polska) Sposób wydzielania stezonego kwasu akrylowego z wodnego roztworu poreakcyjnego Przedimiotem wynalazku jest sposób wydzielania stezonego kwasu akrylowego z wodnego roztworu poreakcyjnego, otrzymanego w procesie utleniania proipyllenu i/lub akroleiny.Wedlug znanych sposobów proces wydzielania stezonego kwasu akrylowego z wodnego roztworu prowadzi sie na drodze bezposredniego kierowania tego roztworu do procesu ekstrakcji rozpuszczal¬ nikiem organicznym, po czyni roztwór kwasu akry¬ lowego wraz z rozpuszczalnikiem ekstrakcyjnymi kieruje sie do destylacji prowadzonej z zawraca¬ niem czesci destylatu w postaci refluksu na szczyt kolumny destylacyjnej.Proces wydzielenia stezonego kwasu akrylowego przebiega w fazie para-ciecz, w zwiazku z czym dla unikniecia klopotliwej polimeryzacji w apara¬ turze destylacyjnej konieczne jest obnizenie tem¬ peratury, przez prowadzenie destylacji pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Prowadzenie pirocesu destyla¬ cji rozpuszczalnika ekstrakcyjnego o wysokiej preznosci par. pod próznia, pociaga za soba po¬ wazne sitraty tego rozpuszczalnika wzglednie ko¬ niecznosc stosowania kosztownego nisko tempera¬ turowego wykraplania rozpuszczalnika ekstrakcyj¬ nego, przy ozym równoczesnie nie unika sie strat kwasu akrylowego na skutek jego polimeryzacji oraz niedokladnego ilosciowego rozdzialu kwasów od rozpuszczalnika ekstrakcyjnego. Sposób taki opisano w brytyjskim opisie patentowym nr 995 472.Wedlug sposobu podanego w brytyjskim opisie patentowym nr G409946 prowadzi sie bezposrednia ekstrakcje wodnego roztworu kwasu akrylowego rozpuszczalnikami organicznymi, co pociaga za 5 soba koniecznosc dalszego postepowania jak w pro¬ cesie przedstawionym w wyzej cyttowanyim opisie nr 995 472, przy wydzieleniu stezonego kwasu ak¬ rylowego.Stwierdzono, ze mozna wyelimfinowac omówione 10 wyzej niedogodnosci, jezeli proces wydzielania stezonego kwasu akrylowego z wodnego roztworu kwasu akrylowego, otrzymanego w procesie utle¬ niania propylenu lub/i akroleiny, prowadzi sie w fazie ciecz-parangaz. W tym celu do dolnej czesci 15 przeponowej aparatury wyparniej wpirowadfca sie w przeciwpradzie do splywajacego przez kolumne kwasu akrylowego w ,ixzpuisizczalniiku strumien ga¬ zu, najkorzystniej .powietrza, który dziala inhibi- tujaco na reakcje polimeryzacji kwasu akrylowego.Zamiast powietrza mozna równiez stosowac tlen oraz gazy obojetne jak azot lub dwutlenek wegla.Ilosc wprowadzonego gazu do aparatury wypar¬ niej wynosi w przeliczeniu na 1 tone stezonego kwasu akrylowego od 2—ilOOOm8, korzystnie 200— 600 rn3.Wraz z gazem porywane sa niewielkie ilosci rozpuszczalnika ekstrakcyjnego które absorbuje sie za pomoca wodnego roztworu kwasu akrylowe¬ go. Proces absorpcji prowadzony jest na kolumnie.Procesy absorpcji i ekstrakcji prowadzi .sie w tem- 20 25 30 66 7733 peratuirze pokojowej, zas proces rozdzialu rozpusz- czaWka od stezonego kwasu akrylowego w tem¬ peraturze podwyzszonej, przepuszczaj ajc jednoczes- nie gaz dla zalpewnieriia cafflkoWilteigo oddzielenia rozpuszczalnika od stezonego kwasu akrylowego.Jako rozpuszczalniki ekstrakcyjnie stosuje sie razpyazczalfliifci organiczne charakteryzuj 3!ce sie dobra izdolnoscia do mieszania sie z wodnym roz¬ tworem kwasu akrylowego oraiz stezonym kwasem akrylowymi, a jednoczesnie slabo rozpuszczajace sie w wodzie i wykazujace wyzsza preznosc par od preznosci par kwasu akrylowego.Aparatura do prowadzenia procesu wydzielania stezonego kwasu akrylowego z wodnego roztworu sposobem wedlug wynalazku jest pirosita i sklada sie z systemu trzelch aparatów kolumnowych, przy czym dwie kolumny, absorpcyjna dla regeneracji rozpuszczalnika eksflrakcyjnego z gazu w wodnym roztworze kwasu akrylowego oraz eksltrafccyijna dla oddzielenia kwasu w rozpuszczalniku organicz¬ nym od fazy wodnej, pracuja w temperaturze po¬ kojowej, zas kolumna destylacyjna pracuje w tem- perataze podwyzszonej i zasilania jest taka iloscia ciecia, wyparzanego w czeslci dolnej wyparki, jaka potrzebna jest dla calkowitego odpedzenia rozpuszczalnika ekstrakcyjnego.Skondensowany w chlodnicy destylat rozpusz¬ czalnika ekstrakcyjnego, zawierajacy ponizej 0,4% kwasu akrylowego, zawracany jest do nastep¬ nej ekstrakcji. W zwiazku z prowadzeniem pro¬ cesu w cyklu zamknietym unika sie straty kwasu akrylowego i rozpuszczalnika.Proces wydzielania stezonego kwasu akrylowego ewedtuailnie z domieszka kwasu octowego z wod¬ nego roztworu prowadzi Ssie w sposób zobrazowany na zalajczonym schemalcie.Wodny roztwór kwasu akrylowego z kolumny W której odldzielono go od akroleiny, otrzymany w procesie utlenienia propylenu lub akroleiny zbiera sie w zbiorniku 1, z którego w sposób ciagly przepompowuje sie go na szczyt kolumny absorpcyjnej 2. Pirzez kolumne te przeplywa w spo¬ sób ciagly gaz unoszacy ze soba czesc rozpuszczal- aiika ekstrakcyjnego, który w slposób ciagly wpro¬ wadzono W scisle okreslonej ilosci do dolnej czesci wyparki 3, wyposazonej w kolumne destylacyjna 4, iw -której nastepuje rozdzial stezonego kwasu ak¬ rylowego ód rozpuszczalnika ekstrakcyjnego. W ko¬ lumnie absorpcyjnej 2 nastepuje wymywanie roz- pulszczafllnilka zawartego w igazie przez wodny roz¬ twór 'kwasu akrylowego kierowanego do zbiornika 5, skad w sposób ciagly przepompowywany jest na saczyt kolumny ekstrakcyjnej 6.Gaz po przejsciu przez kolumne aJbteorpcyjna /2 bez par rozpuszczalnika odprowadzony jest do at¬ mosfery. Kolulmna ekstrakcyjna 6 zasilana jest u dolu w sposób ciagly destylatem opuszczajacym szczyt kolumny 4 aparatury wyparnej 3 oraz de¬ stylatem z wyparki regeneracyjnej 7, majacej za zadanie regeneracje tej czesci rozpuszczalnika eksitrakcyjnego, która w procesie ekstrakcji prze¬ szla do wyczerpanego wodnego roztworu kwasu akrylowego na skutek jego okreslonej rozpuszczal¬ nosci w wodzie. Destylat octanu etylu zbiera sie w zMorniku IZ, skad .po oddzieleniu od warstwy 773 4 wodnej przepompowywany jest do kolumny ek¬ strakcyjnej 6. W kolumnie ekstrakcyjnej 6 naste¬ puje wyekstrahowanie z wody kwasu akrylowego wraz z kwasem octowym oraz okreslona iloscia 5 wody do rozpuszczalnika organicznego, natomiast w wodzie rozpuszcza sie pewna ilosc rozpuszczal¬ nika.Roztwór kwalsu akrylowego w rozpuszczalniku ekstrakcyjnym zbiera sie w zibiorniku 8 skad 10 w sposób ciagly przepompowywany jest na szczyt kolumny destylacyjnej 4, utrzymywanej w pod¬ wyzszonej temperaturze, zasilanej parami z dolnej czeslci wyparki. Przez kolumne w kierunku z dolu do góry poprzez rotametr przedmuchuje sie okres- 15 lona ilosc gazu, najkorzystniej powietrza. Przeply¬ wajacy gaz ulatwia dodatkowo calkowite oddziele¬ nie rozpuszczalnika od stezonego kwasu akrylowe¬ go i zarazem inhibituje proces polimeryzacji kwasu akrylowego przeplywajajcego o coraz wyzszym 20 stezeniu w kierunku z góry do dolu kolumny. Ze szczytu kolumny 4 odprowadza sie mieszanine ga¬ zu z parami azeotropu wody i rozpuszczalnika.Vf kondensaltorze 9 nastepuje wykroplenie azeo- tropu zbieranego poprzez rozdzielacz 10 do zbior¬ ników, li i 12. Rozpuszczalnik organiczny ze zbior¬ nika 12 w siposób ciagly zawracany jest do kolum¬ ny ekstrakcyjnej 6 po uzupelnieniu go rozpuszczal¬ nikiem zawartym w wyczerpanym wodnym roz¬ tworze poeksitaakcyjnym 11, regenerowanym na drodze destylacji odpedowej w wyparce 7. Gaz unoszacy czesc par niewykroplonego rozpuszczal¬ nika ekstrakcyjnego z kondensatora 9 kieruje sie do kolumny absorpcyjnej 2, zraszanej wodnym roz¬ tworem kwasu akrylowego z utlenienia.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie stezony kwas akrylowy z wydajnoscia prawie teo¬ retyczna, z ewentualna domieszka kwasu octowego.Przyklad I. Roztwór wodny kwasu akrylo- 40 wego z domieszka 'kwasu octowego z procesu utle¬ nienia propylenu o zawartosci 10% wagowych kwasu akrylowego i 0,8% wagowych kwasu octo¬ wego wprowadza sie sposobem ciaglym w ilosci 2 kg iroztworu na godzine na szczyt kolumny albsorp^ 45 cyjnej. Do dna kolumny wprowadza sie 120 l/h po¬ wietrza, lub azotu nasyconego w temperaturze po¬ kojowej octanem etylu. W kolumnie absorpcyjnej nastepuje calkowite wymywanie octanu etylu do wodnego roztworu kwasów. Dno 'kolumny absorp- 50 cyjnej opuszcza roztwór wodny kwasu akrylowe¬ go, zawierajacy dodatkowo 90 g Octanu etylu. Za¬ wartosc dctanu etylu w tym roztworze wynosi 4,3% wag. Roztwór ten zbiera sie w zbiorniku, skad w sposób ciagly wprowadza sie go w ilosci 55 2090 g/godz. na szczyt kolumny ekstrakcyjnej.U dolu kolumny ekstrakcyjnej wprowadza sie w sposób ciagly octan etylu w ilosci 910 g/lli. W ko¬ lumnie ekstrakcyjnej nastepuje wyekstrahowanie kwasu akrylowego z wydajnoscia 99,15% oraz kwa- 60 su octowego z wydajnoscia 50% roztworu wodne¬ go do octanu etylu. Równoczesnie wyekstrahowaniu do octanu etylu ulega równiez czesc wody tak, ze kolumne ekstrakcyjna u jej szczytu opuszcza jed¬ norodna mieszanina octanu etylu kwasu akrylo- 65 wego, kwalsu octowego i wody w ilosci ok. 1130 g66 773 6 0 zawartosci 18% wagowych kwasu akrylowego, 0,7% wagowych kwasu octowego, 11% wody i 70,3% octanu etylu.U dolu kolumny odprowadza sie wyczerpany wodny roztwór w ilosci ca 2 kg z zawartoscia oko¬ lo 10% wagowych, to jest 215 g octanu etyfliu oraz 0,4% wagowych kwasu octowego. Otrzymamy ek¬ strakt octanowy kwasu akrylowego, zbierany w zbiorniku, pompuje sie po dodaniu hydrochino¬ nu lub .innego stabilizatora, w sposób ciagly na szczyt kolumny destylacyjnej w ilosci 1130 g/h.U dtolu kolumne zasila sie przeponowe potrzebna iloscia ciepla dla wypedzenia calej ilosci rozipusz- czalnilka ekstrakcyjnego. Z uwagi na sklonnosci stezonego kwasu akrylowego do polimeryzacji, korzy¬ stne jest stosowanie w procesie destylacyjnym wy¬ parki typu filmowego, zapewniajacej bardzo krót¬ kie czasy przebywania stezonego produktu w pod¬ wyzszonej temperaturze.Dla dodatkowego polepszenia wydajnosci pro- duklbu w wyniku eliminowania polimeryzacji oraz polepszenia warunków dla calkowitego odpedzenia rozpuszczalnika ekstrakcyjnego z zatezonego kwa¬ su, do dolnej czesci aparatury wypainnej wprowa¬ dza sie poprzez rotametr 1201/godz. powietrza wzgiledmie innego gazu. Z dna aparatu wyparnego odprowadza sie stezony kwas akrylowy wraz z kwasem octowym w postaci 80 — 82%-owego roz¬ tworu wodnego w ilosci 250 — 260 g/godiz., zas szczyt kolumny aparatury wyparnej opuszcza azeo- trop octan etylu-woda wraz z gazem oraz z mala iloscia kwasów, ponizej 0,4% wagowych.W konidensatonze chlodzonym zimna woda naste¬ puje wykroplenie glównej masy azeotropu octan etylu-woda w ilosci ok. 700 g octanu etylu i 65 g wody. Po rozdzieleniu warstw, górna warstwe kie¬ ruje sie z powrotem do procesu ekstrakcji, zas dolna warsWe kieruje sie do wyczerpanego wod¬ nego rctótworu z procesu ekstrakcji, w celu rege¬ neracji z niego octanu etylu. Gaz, opuszczajacy kondensator unosi ze soba czesc azeotropu octan etylu-woda w ilosci 98 g — w tym 90 g octanu etylu i 8g wody. Gaz nasycony octanem etylu kie¬ ruje sie do kolumny absorpcyjnej, wprowadzajac go u dolu tej kolumny, zraszanej wodnym roztwo¬ rem kwasu akrylowego, pochodzacego z procesu syntezy. Vi kolumnie tej nastepuje ilosciowe wy¬ mywanie octanu etylu z gazu wodnym roztworem kwasu akrylowego. Otrzymuje sie produkt o wy¬ dajnosci okolo 98% kwasu akrylowego i okolo 50% kwasu odtowego, zas odzysk octanu etylu po wszystkich operacjach przekracza 99%.Przyklad II. Postepuje sie jak w przykladzie 1 z ta róznica, ze proces destylacji prowadzi sie z recyrkulacja na szczyt kolumny takiej ilosci war¬ stwy organicznej destylatu, aby zapewnic calkowi¬ te odpedzenie wody z dozowanego roztworu kwasu akrylowego w postaci azedtropu z octanem etylu.Na lil30g otrzymanego roztworu po ekstrakcji, za¬ wierajacego 18% kwasu akrylowego, 0,70% kwasu octowego, 11% wody i 70,3% octanu etylu skiero¬ wanego do destylacji zawraca sie 545 g octanu etyJiu, z warstwy organicznej destylatu. Przez apa¬ rature destylacyjna przedmuchuje sie 1201/godz powietrza. Z dna kolumny odbiera sie lodowaty kwas akrylowy o zawaritosci okolo 96% kwasu ak- 5 ryiowego i okolo 3% kwasu octowego. Produkt za¬ wiera sladowe ilosci octanu etylu. W pozostalych wezlach procesu postepuje sie jak podano w przy¬ kladzie I. Odzysk kwasu akrylowego w postaci ste¬ zonego produktu wynosi 97%, odzysk kwasu octo- io wego 50%, odzysk octanu etylu przekracza 99%. PL PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania stezonego kwasu atorylo- 15 wego z wodnego roztworu poreakcyjnego, otrzy¬ manego w procesie utleniania propylenu i/lub ak- róleiny, na drodze ekstrakcji tego roztworu roz- puszczailnikiem organicznym i destylacji znamienny tym, ze wodny roztwór kwasu akrylowego przed 20 slkierowaniem go do procesu ekstrakcji rozpuszczal¬ nikiem organicznym, kieruje sie na szczyt kolumny absorpcyjnej w celu wymywania tym roztworem par rozpuszczalnika ekstrakcyjnego z gazu prze¬ prowadzonego przez aparalt wypalmy, po czym gaz 25 uwolniony od par rozpuszczalnika ekstrakcyjnego, kieruje sie do atmosfery, zas wodny roztwór kwa¬ su akrylowego z rozpuszczona w nim niewielka iloscia rozpuszczalnika ekstrakcyjnego kieruje sie na szczyt kolumny ekstrakcyjnej, zasilanej u dolu 30 roapuszczalnlikiem ekstrakcyjnym, po czym ekstrakSt wprowadza sie sposobem ciajglym do górnej czesci aparatury wyparnej, wyposazonej w kolumne de¬ stylacyjna, przez która przepuszcza sie strumien gazu, korzystnie powietrze, doprowadzajac go do 35 dolnej czesci aparatury, i w której oddestylowuje sie rozpuszczalnik organiczny od stezonego kwasu akrylowego, odbieranego z wypamki jako pozosta¬ losc podestylacyjna.
2. Spolsób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze 40 jako gaz doprowadzany do aparatury wyparnej stosuje sie powietrze, /tleni, lub gazy obojetne, takie jak azot, dwutlenek wegla.
3. Sposób weidlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako rozpuszczalniki ekstrakcyjne stosuje sie roz- 45 puszczalniki organiczne wykazujace dobra zdolnosc mieszainlia sie z wodnym roztworem kwasu akrylo¬ wego oraz ze stezonym kwasem akrylowym, zas slaba rozpuszczalllnosc w wodzie oraz wykazujace wyzsza preznosc par od preznosci par kwasu ak- 50 ryiowego.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze procesy absorpcji i ekstrakcji prowadzi stie w tem¬ peraturze pokojowej, zas proces oddestyilowywania rozpuszczalnika od sftezonego kwasu akryOtoiwego 55 w przeplywie gazu liulb powietrza w temperalbuirze pddwyzsizonej tak, aby aapewnic calkowite oddzie¬ lenie rozpuszczalmlika od stezonego kwasu akrylo¬ wego.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze 60 do aparatury wypairnej doprowadlza sie glaz w ilosci 2—aoOOm8, korzystnie 200 —600 m« na tone stezonego kiwasu akrylowego.KI. 12o,21 66 773 MKP C07c 57/04 uylot gazu l g hiodny r-r hhjosu akrylowego Typo Lódz, zam. 1265/72 — 105 egz. Cena zl 10,— PL PL
PL13253869A 1971-11-08 1969-03-24 PL66773B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL15143671A PL77096A6 (pl) 1971-11-08 1971-11-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL66773B1 true PL66773B1 (pl) 1973-05-15

Family

ID=19956165

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL13253869A PL66773B1 (pl) 1971-11-08 1969-03-24
PL15143671A PL77096A6 (pl) 1971-11-08 1971-11-08

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL15143671A PL77096A6 (pl) 1971-11-08 1971-11-08

Country Status (1)

Country Link
PL (2) PL66773B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL77096A6 (pl) 1975-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2379279C2 (ru) Удаление соединений, восстанавливающих перманганат из непрерывного процесса карбонилирования метанола
CN100522916C (zh) 从甲醇羰基化工艺流中去除还原高锰酸盐的化合物
RU2404960C2 (ru) Способ производства уксусной кислоты
US4215051A (en) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US9409848B2 (en) Processes for producing acetic acid
US9643945B2 (en) Process for the preparation of 2,5-furan-dicarboxylic acid
KR0159775B1 (ko) 비닐 아세테이트의 분리법
WO2017057142A1 (ja) 酢酸の製造方法及び製造装置
JPH0867650A (ja) 高純度酢酸の製造方法
JP2003521544A (ja) オレフィンのエポキシ化のための方法
CZ214196A3 (en) Purification process of acrylic acid obtained by catalytic oxidation of propylene
US3870730A (en) Production of anthraquinone from naphthalene
JPS6245220B2 (pl)
JPS609865B2 (ja) ウイツテンのdmt法における残留物から重金属酸化触媒を製造しかつ再使用するための方法
US3957880A (en) Extractive distillation of a methacrolein effluent
JP3532763B2 (ja) メタクリル酸メチルの精製法
US2938913A (en) Process for anthraquinones from naphthalene via naphthoquinone
CN107382705B (zh) 甲基丙烯酸的制备
UA64739C2 (uk) Спосіб одержання оцтової кислоти
PL66773B1 (pl)
US4234494A (en) Formation, purification and recovery of phthalic anhydride
US4440960A (en) Continuous preparation of 3-alkyl-buten-1-als
JP2003321419A (ja) 高純度(メタ)アクリル酸の製造方法
JP4050187B2 (ja) (メタ)アクリル酸の捕集方法
JPS61161238A (ja) 無水メタクリル酸の取得法