PL66243B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66243B1 PL66243B1 PL130170A PL13017068A PL66243B1 PL 66243 B1 PL66243 B1 PL 66243B1 PL 130170 A PL130170 A PL 130170A PL 13017068 A PL13017068 A PL 13017068A PL 66243 B1 PL66243 B1 PL 66243B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tolyl
- tolylhydrazine
- methylpyrazolone
- ester
- condensation
- Prior art date
Links
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- XAMBIJWZVIZZOG-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)hydrazine Chemical compound CC1=CC=C(NN)C=C1 XAMBIJWZVIZZOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 acetoacetate ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 30.X.1972 66243 KI. 12p,8/01 MKP C07d 49/14 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Leonard Smolarski, Jan Mikolajewski, Anna Galewicz, Pawel Guzicki, Jerzy Kurowski Wlasciciel patentu: Pabianickie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przed¬ siebiorstwo Panstwowe, Pabianice (Polska) Sposób otrzymywania l-/p-tolilo/-3-metylopirazolónu-5 Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia l-/p-tolilo/-3-metylopirazolonu-5. l-/p-tolilo/-3-metylopirazolonu-5 uzywany jest ja¬ ko pólprodukt do syntezy barwników i znane sa sposoby jego otrzymywania np. przez utlenianie l-/p-tolilo/-3-metylopirazolidonu-5 chlorkiem zela¬ zowym w srodowisku kwasu solnego z wydajnoscia okolo 92% (niemiecki opis patentowy nr 524 638), lub przez kondensacje odwodnionej p-tolilohydra- zyny z dwuketenem w srodowisku benzenowym z wydajnoscia okolo 57—58% (opis patentowy St.Zjedn. Am. nr 2 017 815).Z literatury znany jest równiez sposób polega¬ jacy na kondensacji p-talilohydrazyny z estrem acetylooctowym w srodowisku alkoholowym z wy¬ dajnoscia okolo 43% (Chemical Abstract 49 str. 11629 rok 1955).W ostatnim z podanych sposobów wyodrebnia¬ nie wolnej p-tolilohydrazyny jest niekorzystne ze wzgledu na jej duze sklonnosci do utlenienia sie pod wplywem tlenu z powietrza jak równiez stra¬ ty w lugu macierzystym, co w polaczeniu przy¬ czynia sie do uzyskiwania niskiej wydajnosci i za¬ nieczyszczania otrzymanego z niej l-/p-tolilo/-3-me- tylopirazolonu-5 produktami utleniania.Istota wynalazku polega na zabezpieczeniu p-to¬ lilohydrazyny przed utlenieniem tlenem z powie¬ trza przez wydzielenie jej z chlorowodorku w wodno-amoniakalnym srodowisku reakcji konden- 2 sacji z estrem acetylooctowym bez wyodrebniania jej z tego srodowiska.Zastosowanie srodowiska wodno-amoniakalnego tworzacego naturalna ochrone przed dostepem tle- 5 nu z powietrza przez preznosc par wytworzona nad powierzchnia cieczy w warunkach prowadzenia procesu powoduje podwyzszenie jakosci oraz wy¬ dajnosci produktu o okolo 37% w porównaniu z opi¬ sana w literaturze metoda kondensacji w srodo- 10 wisku alkoholowym.Sposób otrzymywania l-/p-tolilo/-3-metylopirazo- lonu-5 wedlug wynalazku polega na tym, ze p-to- lilohydrazyne uzywa sie w postaci chlorowodorku, z którego po rozpuszczeniu w rozcienczonym wod- 15 nym roztworze amoniaku uwolniona zasade bez wyodrebnienia ze srodowiska reakcji kondensuje sie z estrem acetylooctowym w temperaturze 60— 80°C. Z powstalej w ten sposób soli amonowej l-/p-tolilo/-3-metylopirazolonu-5 wydziela sie goto- 20 wy produkt przez wykwaszenie rozcienczonym kwasem mineralnym np. kwasem siarkowym lub kwasem solnym.Przyklad. 1 mol chlorowodorku p-tolilohydra¬ zyny rozpuszcza sie w 725 ml 10%-wej wody amo- 25 niakalnej przy czym w srodowisku reakcji powsta¬ je p-tolilohydrazyna w postaci wolnej zasady. Po rozpuszczeniu osadu calosc rozciencza sie woda do objetosci 2 litrów. Do roztworu wkrapla sie przy mieszaniu 130 g estru acetylooctowego. Po wkro- 30 pieniu estru mase reakcyjna podgrzewa sie do 9624366243 3 temperatury 67—70°C i w tej temperaturze utrzy¬ muje przez 1 godzine. Po tym czasie roztwór oczyszcza sie przy pomocy 6 g wegla aktywnego i filtruje.Z przesaczu wytraca sie l-/p-tolilo/-3-metylopi- razolon-5 30%-owym kwasem siarkowym. Po od¬ saczeniu i wysuszeniu otrzymuje sie produkt o za¬ wartosci 95—97% czystego l-/p-tolilo/-3-metylopira- zolonu-5 z wydajnoscia okolo 80% wydajnosci teo¬ retycznej w przeliczeniu na ester acetylooctowy. 10 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania t-/p-tolilo/-3-metylopirazo- lonu-5 przez kondensacje p-tolilohydrazyny z es- trem acetylooctowym, znamienny tym, ze p-tolilo- hydrazyne uzyta.w postaci chlorowodorku traktuje sie rozcienczonym wodnym roztworem amoniaku, po czym tak uwolniona zasade bez wyodrebnienia kondensuje sie z estrem acetylooctowym w tempe¬ raturze 60—80°C i gotowy produkt wytraca sie kwasem mineralnym. W.D.Kart. C/958/72, 200+15, A4 Cena zl 10,— PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66243B1 true PL66243B1 (pl) | 1972-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Morgan et al. | 201. Researches on residual affinity and co-ordination. Part XXXIV. 2: 2′-Dipyridyl platinum salts | |
| Hinkel et al. | 295. Studies on hydrogen cyanide. Part X. The tetrapolymer | |
| ATE35292T1 (de) | Extraktionsverfahren zur selektiven entfernung von kobalt(ii) aus waessrigen loesungen. | |
| PL66243B1 (pl) | ||
| GB1108975A (en) | New sulphonic acid and process for its production | |
| JPS6019766A (ja) | ハロピリジン類の酸化方法 | |
| Thomas | XLIII.—The isolation of the aromatic sulphinic acids | |
| US3721729A (en) | Process for the separation of cadmium and nickel | |
| US4310671A (en) | Process for producing 2,6-dichloro-3-nitropyridine | |
| US4036941A (en) | Preparation of ferric sulfate solutions | |
| Blair et al. | The Tautomerism of Cyanourea with Guanyl Isocyanate1 | |
| ATE24717T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-picolin. | |
| Sabetta et al. | Reduction of nitroguanidine. II. Preparation and properties of Nitrosoguanidine1 | |
| ATE45152T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-amino-1,2,4triazol. | |
| EP0271161B1 (en) | Process for purifying oxalic acid diamide | |
| JPS61185569A (ja) | 水溶性染料の精製法 | |
| JPS6053021B2 (ja) | ヒダントインの製造法 | |
| JPH0251898B2 (pl) | ||
| JP3186245B2 (ja) | ４（５）−シアノイミダゾール化合物の合成方法 | |
| SU502874A1 (ru) | Способ получени м-аминоизофталевой кислоты | |
| SU362826A1 (ru) | Способ получения .у,л^'-этилентиомочевины | |
| Werner | LXXVI.—The constitution of carbamides. Part II. The relation of cyanamide to urea. The constitution of cyanamide and the mechanism of its polymerisation | |
| US1957488A (en) | Acid inhibitor | |
| SU1397523A1 (ru) | Способ извлечени меди из медьсодержащих материалов | |
| SU448179A1 (ru) | Способ получени бис-1,3,4,-тиадиазолов |