PL65467B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL65467B1 PL65467B1 PL123311A PL12331167A PL65467B1 PL 65467 B1 PL65467 B1 PL 65467B1 PL 123311 A PL123311 A PL 123311A PL 12331167 A PL12331167 A PL 12331167A PL 65467 B1 PL65467 B1 PL 65467B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- nhc
- compound
- plants
- pattern
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Chemical group 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 3
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 2
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 2
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 2
- 244000087461 Mollugo pentaphylla Species 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KWXICGTUELOLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241001481760 Erethizon dorsatum Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005272 Mollugo verticillata Species 0.000 description 1
- 235000009382 Mollugo verticillata Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- -1 Propionic acid 4-thiocyanoanilide Chemical compound 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- ZDKHHQLHSMKXJO-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloro-4-nitroaniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(N(Cl)Cl)C=C1 ZDKHHQLHSMKXJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHXWSJIMRDQUTM-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dibromophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 KHXWSJIMRDQUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCOEKYLZOZUTC-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dibromophenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Br)C(Br)=C1 KDCOEKYLZOZUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTCPSUJXHMKXBA-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromo-3-chlorophenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 UTCPSUJXHMKXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKCYFRFBRDYTRP-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 OKCYFRFBRDYTRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXCKOVUKAAUIQS-UHFFFAOYSA-N n-(4-fluorophenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(F)C=C1 MXCKOVUKAAUIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWXAOXIKXMWATE-UHFFFAOYSA-N n-(4-iodophenyl)propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(I)C=C1 PWXAOXIKXMWATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
W ten sam sposób otrzymuje sie: 3) 3,4-dwubromoanilid kwasu octowego i temperaturze topnienia 117—123°, 4) 3,4-dwubromoanilid kwasu propionowego o tempe¬ raturze topnienia 105—107°, 5) 3-chloro-4-tiocyjanoanilid kwasu propionowego o temperaturze topnienia 135—138°C, 6) 4-jodo-anilid kwasu propionowego o temperaturze topnienia 175—177°C. 7) 4-tiocyjanoanilid kwasu propionowego o temperatu¬ rze topnienia 152—153°C, 8) 4-fluoroanilid kwasu propionowego o temperaturze topnienia 131—134°C.Ponadto mozna otrzymac jeszcze nastepujace zwiazki wymienione w tablicy I.Tablica I Zwiazek Nr 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Wzór wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 Temperatura topnienia °C 118-120 123-124,5 156-158 143-147 146-148 104-108 165-167 138-145 107-109 Przyklad II. a) 50 g substancji aktywnej okreslo¬ nej jednym ze wzorów oznaczonych nr 1—17 i 40 g glin¬ ki bolus alba miesza sie z 5 g adsorbenta znanego pod nazwa Zeosil (zel krzemowy o wysokiej zdolnosci ab¬ sorpcji) i 5 g dyspergatora i miele drobno. Otrzymuje sie preparat w postaci zwilzalnego proszku, który mozna dowolnie rozcienczac woda. b) 40 czesci p-bromoanilidu kwasu propionowego miesza sie z 25 czesciami mieszaniny skladajacej sie ze zwiazku powierzchniowo-czynnego, anionowego, zwlasz¬ cza soli wapniowej lub magnezowej kwasu monolaury- lobenzenosulfonowego i ze zwiazku powierzchniowo- -czynnego, niejonowego, zwlaszcza eteru glikolu poliety¬ lenowego i estru monolaurylowego kwasu sorbinowego, po czym rozciencza sie ksylenem do objetosci 100 ml.Otrzymuje sie klarowny roztwór, który mozna stosowac jako koncentrat do spryskiwania. Roztwór ten emulguje sie równiez w wodzie. 35 Przyklad III. W celu przeprowadzania doswiad¬ czen po wzejsciu zasiewów, zasiano w szklarni naste¬ pujace rosliny: pszenice, jeczmien, owies, digitalis, por¬ tulaca, solanum, alopecurus, amaranthus, convolvulus i mollugo verticillata. Nastepnie, zaleznie od rodzaju ro¬ slin po 12—14 dniach od dnia zasiewu spryskano upra¬ we proszkiem do spryskiwania zawierajacym jako sub¬ stancje aktywna zwiazek nr 1—4, 9—12 i 16. Wyniki uzyskane po 20 dniach przedstawiono w tablicy II. 10 15 20 25 30 Roslina Pszenica Jeczmien Owies Ryz Naparstnica Portulaca Solanum Alopecurus Amaranthus Convolvulus | Mollugo vert.Tal ) li ca II Zwiazek nr 1 0 0 0 0 10 10 10 10 9 8 8 2 1 0 1 0 10 - 10 10 9 - 8 3 2 1 2 2 10 10 9 9 - - 7 4 0 0 0 0 10 10 10 10 8 8 9 9 | 10 0 0 1 0 10 10 9 10 - 8 8 1 0 1 0 10 10 10 10 - 8 8 |11 1 0 1 0 10 10 10 10 8 - 8 12 116 0 0 1 0 10 9 9 10 - 8 8 0 0 0 0 10 10 10 10 - 8 8 Ocena wyników: 0 = brak uszkodzen 10 = calkowite zniszczenie roslin W celu przeprowadzenia badan chwastobójczego dzia¬ lania zwiazku o wzorze 1, odpowiadajacego 4-bromo-5- -chloroanilidowi kwasu propionowego (zwiazek 1), w porównaniu ze znanym preparatem chwastobójczym StamR stanowiacym 3,4-dwuchloroanilid kwasu pro¬ pionowego-, wysiano w szklarni najrozmaitsze rodzaje zbóz lacznie z rozmaitymi wystepujacymi w nich chwa¬ stami. 12 dni po wysianiu, gdy rosliny znajdowaly sie w stadium dwu lisci uprawe spryskano proszkiem do 40 spryskiwania, stosujac substancje czynna w ilosci 4 kg/ha.Wyniki uzyskane po 20 dniach przedstawiono w tab¬ licy III.Tablica III 45 50 55 60 65 Roslina Triticum Hordeum Avena Oryza Digitaria Portulaca Solanum Amaranthus Convolvulus | Mollugo vert.Substancja czynna zastosowana w ilosci 4 kg/ha zwiazek nr 1 | preparat 0 0 0 0 10 10 10 10 8 8 0 0 0 0 8 7 4 8 1 1 | Skala oceny: 0 — 1 = 2 — 4 5 — 7 10 = brak uszkodzen male uszkodzenia srednie uszkodzenia duze uszkodzenia calkowite zniszczenie roslin65467 8 W celu przeprowadzenia badan wlasnosci grzybobój¬ czych srodka wedlug wynalazku, w porównaniu ze zna¬ nym dwuchloranem 2,6-dwuchloro-4-nitroaniliny, zasa¬ dzono w szklarni sadzonki pomidorów, które spryskano 0,02% zawiesina srodka i po uplywie 2 dni od spryska¬ nia zarazono grzybem alternaria solani. Zainfekowane rosliny utrzymano w ciagu 2—3 tygodni w inkubatorze o wysokiej wilgotnosci powietrza.Uzyskane wyniki testowane w porównaniu z roslina¬ mi kontrolnymi, nietraktowanymi przedstawiono w tab¬ licy IV.T Zwiazek wedlug tablicy I 14 16 Dwuchloran 2,6-dwuchloro-4- -nitroaniliny ablica IV Wzór wzór 10 wzór 12 w postaci d 1 Dzia.anie 1 ochronne wobec alternaria solani % 95 90 5 Przyklad IV. Zwiazek nr 14 o wzorze 10 wy¬ róznia sie swoim dzialaniem na grzyby wywolujace cho¬ roby zwane maczniakiem wlasciwym.W szklarni wyhodowano rosliny odmiany Zucchotti (Cucurbita Pepo L.) i profilaktycznie opryskano jed¬ nokrotnie wodna zawiesina badanego preparatu zawie¬ rajacego 0,1% substancji biologicznie czynnej. W dwa dni po tym zabiegu zakazono rosliny zarodkami grzyba Erysipho cichoracearum D. C, a po uplywie 12—14 dni oceniono stopien opanowania roslin przez grzyb. Stwier- 10 15 20 23 30 35 dzono, ze w porównaniu z zasiewem kontrolnym, nie- opryskanym (0% dzialania), dzialanie preparatu na ro¬ sliny opryskane wynosi 95% i ze preparat ten nie jest fitotoksyczny.Przyklad V. Dzialanie zwiazku nr 14 o wzorze 10 na grzyby wywolujace plamy na lisciach, sprawdzono na pomidorach (Solanum Licopersicum L.) zakazanych grzybem Alternaria solani (wedlug Elliofa i Martin'a Jones'a i Grinfa). Pomidory wyhodowano w szklarni i na dwa dni przed zakazeniem spryskano je zawiesina badanego preparatu zawierajacego 0,1 % substancji czyn¬ nej. Nastepnie rosliny zakazono wodna zawiesina za¬ rodników Alternaria solani, umieszczono je w nawilzo¬ nej komorze i w temperaturze pokojowej poddano inku¬ bacji. Nastepnie porównano je z hodowla kontrolna nie¬ zabezpieczona za pomoca oprysku (0% dzialania) i oce¬ niono stopien opanowania ich przez grzyb. Stwierdzono, ze dzialanie preparatu na rosliny opryskane wynosi 95% i ze preparat ten nie jest fitotoksyczny.Dobre dzialanie grzybobójcze wykazuja równiez sub¬ stancje czynne nr 13, 15 i 16 o wzorach 9, 11 i 12 oraz inne o podobnej budowie, wymienione w tablicy I. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy zwlaszcza do zwalczania chwastów i grzybów, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Y oznacza atom fluoru, bromu, jodu lub grupe roda- nowa, X oznacza atom wodoru, chloru lub bromu a R oznacza prosty lub rozgaleziony lancuch weglowy rodni¬ ka alkilowego Ci—C4 lub grupe cyjanoalkilowa, jak i ewentualnie jeden lub kilka skladników dodatkowych, takich jak srodek zwilzajacy, emulgujacy, dyspergujacy, zwiekszajacy przyczepnosc oraz inne zwiazki chwasto- i grzybobójcze.KI. 451,9/20 65467 MKP AOln 9/20 r^r\ NH-CO-R NH, Wzórl Wzór 3 NH, NH-CO-R Wzór 2 Wzór 4 Cl NHC-CH2CH3 II 2 3 O Wzór 5 CL '2 V" '3 NHC-CH,-CH, ^ O Wzór 6 O CH, II I 3 NHC-C-CH, CH, Wzór 7 CH3 J-^ VNHC-C-CH, II i 3 Cl ° CH3 Wzoi 8 Br-^^-NH-C- CH2-CH2-CN O Wzór 9 NCS // W CH3 NHC-C-CH, CL u u' '3 Wzor 10 Br O CH, Wzor f/ ^NH-C-CH2-CH2-CN Cl Wzor 11 CH, Br-^^NH-C-C-CHj Cl O CH3 Wzor 12 j^ Vnh-c-ch2-ch3 Br Wzór 13 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65467B1 true PL65467B1 (pl) | 1972-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3816150B1 (en) | M-diamide compound and preparation method therefor and use thereof | |
| KR100718863B1 (ko) | 살진균제 | |
| SK280306B6 (sk) | Deriváty 4-benzoylizoxazolu, spôsob ich výroby, he | |
| SK241392A3 (en) | 4-benzoylizoxazole derivatives, method of their manufacture, herbicidal agents, containing them and their use | |
| PL140539B1 (en) | Plant growth controlling herbicide and method of obtaining novel derivatives of cyclohexanodionocarboxylic acid | |
| CZ282110B6 (cs) | Isoxazolové deriváty, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů | |
| PL130844B1 (en) | Herbicide and method of manufacture of novel derivatives of delta-2-upwards-1,2,4-triazolin-5-one | |
| PL133782B1 (en) | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式2―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| PL107403B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| HUT68735A (en) | 4-heteroaroylisoxazole derivatives, herbicidal compositions containing the compounds and process for producing the compounds | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| EP0010396A1 (en) | Fungicidal and herbicidal compositions, certain cyanomethane and cyanoethene derivatives being active agents thereof, the preparation of these derivatives and methods for combating fungi and weeds | |
| PL65467B1 (pl) | ||
| CA1151655A (en) | 5-amino-4-cyano-1-(2,4,6-trichlorophenyl) pyrazole and salts thereof | |
| US4353736A (en) | Method of selectively controlling weeds and herbicidal diphenyl ether oxime derivatives | |
| GB1596647A (en) | N,n'-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides | |
| US4295875A (en) | Tetrahydro-1,3-oxazines | |
| PL126703B1 (en) | Herbicide | |
| US4502881A (en) | Weed-killing furazan compounds | |
| US4605764A (en) | Substituted acetamide derivatives with an antidote action, antidote compositions containing such compounds, selective herbicide compositions containing these antidotes and a process for the preparation of substituted acetamide derivatives | |
| AU635041B2 (en) | Selective herbicidal composition | |
| EP0142248A2 (en) | Herbicidally active pyridinyloxy- or phenoxy-phenyl derivatives | |
| US5385881A (en) | Herbicidal agents | |
| US3690864A (en) | Herbicidal composition and method |