PL65455B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL65455B1 PL65455B1 PL126618A PL12661868A PL65455B1 PL 65455 B1 PL65455 B1 PL 65455B1 PL 126618 A PL126618 A PL 126618A PL 12661868 A PL12661868 A PL 12661868A PL 65455 B1 PL65455 B1 PL 65455B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trichloroimidazole
- boiling point
- parts
- tribromoimidazole
- hal
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 57
- -1 tribromoimidazole 1 -ethoxymethyl-2,4,5-tribromimidazole 1-n-propyloxymethyl-2, 4,5-tribromoimidazole 1-isopropyloxymethyl -2,4,5-tribromoimidazole 1-n-butoxymethyl-2,4,5- - tribromoimidazole Chemical compound 0.000 description 25
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RFTGUQFFTZWXJA-UHFFFAOYSA-N C(CCC)OCN1C(=NC(=C1Cl)Cl)Cl Chemical compound C(CCC)OCN1C(=NC(=C1Cl)Cl)Cl RFTGUQFFTZWXJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L sodium sulphate Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LQFLZRAPVHJNSM-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid naphthalene Chemical compound CS(O)(=O)=O.c1ccc2ccccc2c1.c1ccc2ccccc2c1 LQFLZRAPVHJNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- DGKXRRIUWDMTNX-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-tribromo-1-(2-methylpropoxymethyl)imidazole Chemical compound C(C(C)C)OCN1C(=NC(=C1Br)Br)Br DGKXRRIUWDMTNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSMMZLUXWOZHMK-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-tribromo-1-(butylsulfanylmethyl)imidazole Chemical compound C(CCC)SCN1C(=NC(=C1Br)Br)Br VSMMZLUXWOZHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEXXMBGNTOFEML-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-tribromo-1-(ethylsulfanylmethyl)imidazole Chemical compound C(C)SCN1C(=NC(=C1Br)Br)Br KEXXMBGNTOFEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAVZJULTHDHKCX-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-tribromo-1-(hexoxymethyl)imidazole Chemical compound C(CCCCC)OCN1C(=NC(=C1Br)Br)Br SAVZJULTHDHKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIQDGBXXYXPGR-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-tribromo-1-(methylsulfanylmethyl)imidazole Chemical compound CSCN1C(=NC(=C1Br)Br)Br DNIQDGBXXYXPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJHFVSKYCQRRPZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-1-(2-methoxyethyl)imidazole Chemical compound COCCN1C(=NC(=C1Cl)Cl)Cl DJHFVSKYCQRRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYPQLESZZWJYCR-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-1-(methylsulfanylmethyl)imidazole Chemical compound CSCN1C(=NC(=C1Cl)Cl)Cl KYPQLESZZWJYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLCFBYKEIVOPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-1-(propan-2-yloxymethyl)imidazole Chemical compound CC(C)OCN1C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl XPLCFBYKEIVOPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- OCVXSFKKWXMYPF-UHFFFAOYSA-N 2-chloroimidazole Chemical compound ClC1=NC=CN1 OCVXSFKKWXMYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBBSWIMODGCGBB-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-2-chloro-1-(methoxymethyl)imidazole Chemical compound COCN1C(=NC(=C1Br)Br)Cl PBBSWIMODGCGBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWEQSMMFLDYVHH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dibromo-2-chloro-1-(propan-2-ylsulfanylmethyl)imidazole Chemical compound C(C)(C)SCN1C(=NC(=C1Br)Br)Cl VWEQSMMFLDYVHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000488564 Bryobia Species 0.000 description 1
- AQUUDERUHHAECG-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)SCN1C(=NC(=C1Br)Br)Br Chemical compound C(C)(C)SCN1C(=NC(=C1Br)Br)Br AQUUDERUHHAECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOTSWLDDMBLRKT-UHFFFAOYSA-N CC(C)COCN1C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl Chemical compound CC(C)COCN1C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl QOTSWLDDMBLRKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFQFTOYNNSFKQN-UHFFFAOYSA-N CCCCOCN1C(Cl)=NC(Br)=C1Br Chemical compound CCCCOCN1C(Cl)=NC(Br)=C1Br IFQFTOYNNSFKQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUUKHRCPFPPAQN-UHFFFAOYSA-N CCCCSCN1C(Cl)=NC(Br)=C1Br Chemical compound CCCCSCN1C(Cl)=NC(Br)=C1Br ZUUKHRCPFPPAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQELKFCBGAOGEU-UHFFFAOYSA-N CCCCSCN1C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl Chemical compound CCCCSCN1C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl JQELKFCBGAOGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAZUYYCOEDCDKA-UHFFFAOYSA-N CCSCN1C(Cl)=NC(Br)=C1Br Chemical compound CCSCN1C(Cl)=NC(Br)=C1Br ZAZUYYCOEDCDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256057 Culex quinquefasciatus Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241000131287 Dermestidae Species 0.000 description 1
- YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N Dibutyl succinate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCC YUXIBTJKHLUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010018498 Goitre Diseases 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001481698 Mesostigmata Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 241001645405 Sarcoptiformes Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001645411 Trombidiformes Species 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- QCGGXGCODUUTLZ-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[Na].[Na] Chemical compound [Na].[Na].[Na].[Na] QCGGXGCODUUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- OKVYEXCEUZCQEH-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 OKVYEXCEUZCQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 description 1
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 201000003872 goiter Diseases 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 26.IV.1967 Szwajcaria Opublikowano: 31.X.1972 65455 KI. 451,9/22 MKP AOln 9/22 UKD Wlasciciel patentu: Agripat S.A., Bazylea (Szwajcaria) Srodek owadobójczy i roztoczobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy i roztoczobójczy, zawierajacy jako skladnik czynny no¬ we pochodne imidazolu.Podstawione przy azocie trójchlorowcoimidazole o wlasciwosciach chwastobójczych, owadobójczych i roz- toczobójczych sa znane z literatury. Obecnie stwierdzo¬ no, ze srodki owadobójcze i roztoczobójcze, zawieraja¬ ce jako skladnik czynny pochodne imidazolu, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza niepodstawiony lub pod¬ stawiony rodnik alifatyczny, X oznacza atom tlenu lub siarki, A oznacza rodnik alkilenowy, a Hal oznacza atom chlorowca o liczbie porzadkowej do 35, nadaja sie szczególnie do ochrony magazynowanych zapasów ro¬ slinnych i plonów, a takze produktów nieroslinnych przed atakowaniem przez owady, jak równiez do zwal¬ czania roztoczy i pajeczaków.Nowe pochodne imidazolowe o ogólnym wzorze 1 otrzymuje sie w znany sposób, poddajac trójchlorowco- imidazol o ogólnym wzorze 2 reakcji z eterem o ogól¬ nym wzorze 3, w obecnosci srodka wiazacego kwas.Symbole Hal, R i A wystepujace we wzorach 2 i 3 po¬ siadaja znaczenie okreslone we wzorze 1, natomiast X' we wzorze 3 oznacza atom tlenu lub siarki. Zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna otrzymac równiez na drodze reakcji trójchlorowcoimidazolu o ogólnym wzorze 4, ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 5, ewentualnie w obecno¬ sci srodka wiazacego kwas. Symbole wystepujace we wzorach 4 i 5 posiadaja nastepujace znaczenia: Y i Z oznaczaja reszty odszczepiajace sie podczas reakcji z wyjatkiem atomu tlenu lub siarki zawartego w jednej z 10 J5 20 25 30 nich, natomiast Hal, R i A posiadaja znaczenie okre¬ slone we wzorze 1.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku, charakteryzu¬ ja sie bardzo dobrymi wlasciwosciami owado- i rozto- czobójczymi, niektóre zas dzialaja w sposób specyficzny tylko roztoczobójczo. Szczególnie dobre wlasciwosci roz¬ toczobójcze wykazuja pochodne imidazolowe o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza siarke, podczas gdy zwiazki czynne, w których X oznacza tlen, nadaja sie, zwlaszcza z uwagi na towarzyszace im czesto równiez uboczne dzialanie herbicydowe, jako srodki owadobój¬ cze i znajduja zastosowanie w ochronie zapasów i pro¬ duktów nieroslinnych. Stosowane, zgodne z wynalazkiem, substancje czynne wykazuja znikoma toksycznosc w od¬ niesieniu do cieplokrwistych.Srodki owadobójcze zawierajace substancje czynna o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza tlen, charakte¬ ryzuja sie znakomitym dzialaniem kontaktowym i truja¬ cym w stosunku do owadów gryzacych i ssacych. Srodki te moga np. sluzyc do zwalczania owadów z rodziny Muscidae, Stomoxidae i Culicidae, równiez uodpornio¬ nych na dzialanie znanych srodków owadobójczych, na przyklad much pokojowych (Musca domestica), koma¬ rów (Stomoxys calcitrans) i kolacych komarów (takich jak Aedes aegypti, Culex fatigans, Anopheles stephensi), owadów z rodziny Curculionidae, Lariidae, Dermestidae i Tenebrionidae, na przyklad wolka zbozowego (Sito- philus granarius), strakowca fasolowego (Bruchidius ob- tectus), skórnikowatych (Dermestes vulpinus), macznika 6545565455 mlynarka (Tenehriomolitor), jak równiez ich larw, a takze owadów z rodziny Pyralididae, takich jak gasieni¬ ce molika macznego (Ephestia kuhniella) oraz owadów z rodziny Blattidae, na przyklad karakonów (Phyllodro- mia germanica, Periplaneta americana, Blatta orientalis).Srodki roztoczobójcze zawierajace substancje czynna o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki; nadaja sie do zwalczania normalnie odpornych i wrazli¬ wych roztoczy z rzedu Mesostigmata Trombidiformes i Sarcoptiformes. I tak na przyklad w przypadku Tetrany- chidów zostaja zabite w krótkim okresie czasu nie tylko ruchliwe stadia rozwoju, lecz równiez stadia nieruchli¬ we i jaja. Przy zastosowaniu l-metylo-tiometylo-2,4,5-trój- bromoimidazolu w stezeniu 0,05% zostaja calkowicie za¬ bite w okresie 1 dnia, wszystkie stadia, zarówno ruchli^ we jak i nieruchliwe roztoczy normalnie wrazliwych i odpornych na dzialanie estrów kwasu fosforowego i kwasu benzylowego.Drzewa owocowe potraktowane zawiesinami zawiera¬ jacymi substancje czynna o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym X oznacza siarke, w stezeniu 0,05%, nie wykazuja zadnych efektów fitotoksycznych.Insektycydowe i akarycydowe dzialanie pochodnych imidazolowych o ogólnym wzorze 1, ulega zwiekszeniu przez zmieszanie ich ze srodkami wspóldzialajacymi lub podobnie dzialajacymi srodkami pomocniczymi, takimi jak ester dwubutylowy kwasu bursztynowego, piperony- * lobutoksyd, olej oliwkowy, olej arachidowy. Podobne wyniki osiaga sie przez dodanie estrów i amidów kwa¬ su fosforowego, fosfonowego, tiofosforowego i dwutio- fosforowego, estrów kwasu karbaminowego, substancji czynnej — DDT i analogów substancji czynnej — DDT, piretryn i ich synergistów. W ten sposób rozszerza sie znacznie zakres. stosowania srodków wedlug wynalazku i przystosowuje je do okreslonych warunków zewnetrz¬ nych.Do srodków wedlug wynalazku mozna równiez doda¬ wac substancje wykazujace wlasciwosci bakteriobójcze, grzybobójcze i nicieniobójcze, dzieki czemu osiaga sie rozszerzenie ich aktywnosci biologicznej.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w po¬ staci preparatów stalych i cieklych, takich jak srodki do opylania, posypywania, granulaty, wodne dyspersje otrzymywane z proszków zwilzalnych, past i koncentra¬ tów emulsyjnych, oraz roztwory i aerozole. Wytwarza¬ nie srodków wedlug wynalazku odbywa sie w znany spo¬ sób, przez dokladne zmieszanie i zmielenie substancji czynnej z nosnikami, ewentualnie z dodatkiem dysperga- torów lub rozpuszczalników, obojetnych w stosunku do substancji czynnej. Stezenie substancji czynnej w tych srodkach wynosi korzystnie 0,01 — 80% wagowych, zwlaszcza 10 — 80% wagowych. W razie potrzeby srod¬ ki wedlug wynalazku moga zawierac równiez znane sub¬ stancje biocydowe, nawozy roslinne, pierwiastki slado¬ we itp.Przytoczone w tablicy 1 zwiazki stosowane sa jako substancja czynna w srodkach wedlug wynalazku.Wynalazek jest dokladniej opisany w nizej podanych przykladach. Czesci i procenty podane w tych przykla¬ dach, o ile nie zaznaczono inaczej, oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. W celu otrzymania a) 10% i b) 2% srodka do opylania stosuje sie nastepujace skladniki: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Lp. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 Tablica 1 Substancja czynna 1-metoksymetylo-2,4,5- j trójbromoimidazol 1-etoksymetylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1-n-propylooksymetylo-2, 4,5-trójbromoimidazol 1-izopropylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-n-butoksymetylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1-izobutylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-II-rzed. butoksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol l-n-pentoksymetylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1 -n-oktylooksymetylo-2,4, 5-trójbromoimidazol 1 -dodecylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1 -allilooksymetylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1 -krotylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1 -metyloallilooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-n-heksylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1 -/2-propinylo/-oksyme- tylo-2,4,5-trójbromoimi¬ dazol 1 -/2-metylooksyetylo/- -oksymetylo-2,4,5-trój- bromoimidazol l-metylotiometylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1-etylotiometylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1-n-propylotiometylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1 -izopropylotiometylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-II-rzed. butylotiome- tylo-2,4,5-trójbromoimi- dazol 1-izobutylotiometylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-III-rzed. butylotiomety- lo-2,4,5-trójbromoimi- dazol l-/2-chloroetylo/-tiome- i tylo-2,4,5-trójbromoimi¬ dazol 1-/2-metylotioetylo/-tio- metylo-2,4,5-trójbromo- imidazol Dane fizyczne temperatura topnienia 92-94°C temperatura wrzenia 120-121°C/0,02mmHg temperatura wrzenia 114-116°C/0,02mmHg temperatura wrzenia 109-110°C/0,02 mm Hg nD 1,5563 temperatura wrzenia 115-117°C/0,03mmHg temperatura wrzenia 115-117°C/0,1 mm Hg ng 1,5425 ng 1,5234 ng 1,5025 ¦ ng 1,5834 n2D4 1,5425 temperatura wrzenia 134°C/0,05mmHg temperatura wrzenia 128-130°C/0,05mmHg temperatura topnienia 71-73°C temperatura wrzenia 130-133°C/ /0,001 mm Hg temperatura topnienia 97-98°C temperatura wrzenia 139-142°C/ /0,002 mm Hg temperatura wrzenia 129-131°C/ /0,001 mm Hg temperatura wrzenia 146-148°C/ /0,02 mm Hg temperatura wrzenia 133^135°C/0,02mmHg temperatura wrzenia 133-135°C/0,01mmHg temperatura topnienia 74 - 76°C nD 1,6115 temperatura topnienia 75-78°C65455 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 1 -metyloksymetylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol l-etyloksymetylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol l-n-propyloksymetylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol 1 -metylotiometylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol 1-etylotiometylo-4,5-dwu- bromo-2-chloroimidazol 1 -n-propylotiometylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol 1-izopropylotiometylo- -4,5-dwubromo-2-chloro- imidazol 1-II-rzed. butylotiome- tylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1-III-rzed. butylotiome- tylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol l-metylooksymetylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1 -etylooksymetylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1 -n-propylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-izopropylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-butylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-II-rzed. butylooksy- metylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-III-rzed. butylooksy- metylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-allilooksymetylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1-metylotiometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1-etylotiometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1-propylotiometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1-izopropylotiometylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-butylotiometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol l-II-rzed.-butylotiometylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-/2-metylooksyetylo/- -2,4,5-trójchloroimidazol temperatura topnienia 80-81°C temperatura wrzenia 107-108°C/ /0,005 mm Hg temperatura wrzenia 103-106,5°C/ /0,01 mm Hg temperatura topnienia 99-101oC temperatura wrzenia 157-158°C/0,01mmHg n2D° 1,588 temperatura wrzenia 111°C/0,001 mm Hg temperatura wrzenia 113°C/0,001 mm Hg temperatura topnienia 63-65°C temperatura wrzenia 80-81°C/ /0,007 mm Hg temperatura wrzenia 81-83°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 88-89°C/ 70,0005 mm Hg temperatura wrzenia 82-84°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 90-93°C/ /0,0005 mm Hg temperatura wrzenia 81-83°C/0,0005 mm Hg temperatura wrzenia 81-84°C/0,001 mm Hg temperatura wrzenia 81-84°C/0,001 mm Hg temperatura topnienia 72-73°C temperatura wrzenia 94~96°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 106-108°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 127-128°C/0,06 mm Hg temperatura wrzenia 115-117°C/0,01 mmHg temperatura wrzenia 106-108°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 88-91 °C/0,001 mm Hg 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 61 68 69 70 71 72 73 74 75 1-n-heptylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-n-oktylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-n-nonylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-etylooksymetylo-4,5- -dwubromo-2-chloro- imidazol 1-izopropylooksymetylo- -4,5-dwubromo-2-chloro- imidazol 1-n-butylooksymetylo- -4,5-dwubromo-2-chloro- imidazol 1-izobutylooksymetylo- -4,5-dwubromo-2-chloro- imidazol 1-II-rzed. butylooksy- metylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1 -izobutylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -krotylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-metallilooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-/2-propinylooksy- metylo/-2,4,5-trójchloro¬ imidazol 1-n-pentylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-/3'-metylo-l'-butyloo- ksymetylo/-2,4,5-trój¬ chloroimidazol 1-/2'-metylo-l'-butyloo- ksymetylo/-2,4,5-trójchlo- roimidazol 1-/2'-pentylooksymetylo/- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -/3'-pentylooksymetylo/- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -/3'-metylo-2'butylooksy- metylo/-2,4,5-trójchloro¬ imidazol l-/2',2'-dwumetylo-r- -propylooksymetylo/-2, 4,5-trójchloroimidazol 1-n-heksylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-heptylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-oktylooksymetylo- 2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-nonylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -n-decylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -n-undecylooksymetylo- -2,4j5-trójchloroimidazol 1 -n-dodecylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol temperatura wrzenia - 145-146°C/ /0,001 mm Hg temperatura wrzenia 166°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 154-158°C/0,01 mmHg temperatura wrzenia 107-108°Q /0,005 mm Hg temperatura wrzenia 96°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 110-114°C/ /0,001 mm Hg temperatura wrzenia 110-111°C/ /0,005 mm Hg temperatura wrzenia 103-106°C/ /0,001 mm Hg temperatura wrzenia 90-93°C/0,05 mm Hg temperatura wrzenia 90°C/0,05 mm Hg temperatura wrzenia | 87°C/O,01 mm Hg temperatura topnienia 44-^5°C temperatura wrzenia 96-99°C/0,001 mm Hg temperatura wrzenia 100-102°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 89-91°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 88-89°C/0,001 mm Hg temperatura wrzenia 81°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 85-86°C/0,05 mm Hg temperatura wrzenia 72-74°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 112-113°C/0,05mmHg temperatura wrzenia 114-1l5°C/0,01 mmHg temperatura wrzenia 144-145°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 132°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 143-146°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 152-155°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 166°C/0,01 mm Hg |7 a) 10 czesci l-metylooksymetylo-4,5-dwubromo-2-chlo- roimidazolu, 5 czesci wysokodyspersyjnego kwasu krze¬ mowego, 85 czesci talku. b) 2 czesci l-etylooksymetylo-2,4,5-trójbromoimidazo- lu, 1 czesc wysokodyspersyjnego kwasu krzemowego', 97 czesci talku.Substancje czynna miesza sie z nosnikami i miele.Otrzymane srodki znajduja zastosowanie na przyklad w zwalczaniu karakonów i mrówek domowych.Przyklad II. W celu otrzymania a) 50% i b) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 50 czesci l-metoksymetylo-2,4,5-tróJ!chloroimidazo- lu, 5 czesci kondensatu kwas naftalenosulfonowy — kwas benzenosulfonOwy — formaldehyd, 5 czesci kredy Champagne, 20 czesci kwasu krzemowego, 15 czesci kao¬ linu, 5 czesci soli sodowej oleoilometylotaurydu. b) 10 czesci l-izopropylooksymetylo-2,4,5-trójichloro- imidazolu, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarcza¬ nów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci konden¬ satu kwas naftalenosulfonowy — formaldehyd, 82 czesci kaolinu.Substancje czynna miesza sie z dodatkami w odpo¬ wiedniej mieszarce i miele w mlynie lub na walcach.Otrzymuje sie proszki zwilzalne dajace sie roizcienczac woda tak, ze tworza zawiesiny o dowolnie zadanym ste¬ zeniu. Zawiesiny te stosuje sie do tepienia owadów gry¬ zacych i ssacych na materialach nieroslinnych, jak rów¬ niez do tepienia kleszczy u zwierzat domowych i uzyt¬ kowych.Przyklad III. W celu otrzymania 25% koncentra¬ tu dajacego sie emulgowac miesza sie: 25 czesci 1-alki- looksymetylo-2,4,5-trójchloroimidazolu, 2,5 czesci epi- chlorohydryny, 5 czesci emulgatora zawierajacego 50% alkiloarylopolietylenoglikolu i 50 % alkiloarylosulfonia- nu wapniowego, 67,5 czesci ksylenu.Otrzymany koncentrat mozna rozcienczac woda, uzy¬ skujac emulsje o stezeniu odpowiednim dla ochrony pro¬ duktów w magazynach. Takie emulsje nadaja sie takze do tepienia kleszczy u zwierzat domowych i uzytko¬ wych.Przyklad IV. W celu otrzymania a) 50% i b) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 50 czesci l-etylotiometylo-2,4,5-trójbromoimidazolu, 5 czesci soli sodowej oleoilometylotaurydu, 2,5 czesci soli dwusodowej kwasu dwunaftalenometanodwusulfono- wego, 25 czesci mieszaniny ziemia wapienna — glina — krzemiany, 17,5 czesci kaolinu. b) 10 czesci 1-metylotiometylo-2,4,5-trójbromoimida- zolu, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów na¬ syconych alkoholi tluszczowych o dlugosci lancucha Cs—Cis, 5 czesci soli dwusodowej kwasu dwunaftaleno- metancdwusulfonowego, 82 czesci kaolinu.Substancje czynna miesza sie z dodatkami w odpo¬ wiednich mieszarkach i miele w mlynach lub na wal¬ cach, otrzymujac proszek, z którego przez odpowiednie rozcienczenie woda mozna otrzymac zawiesiny o do¬ wolnym stezeniu. Tego rodzaju zawiesiny znajduja za¬ stosowanie glównie w zwalczaniu roztoczy na drzewach z owocami pestkowymi, owocach cytrusowych, wszel¬ kiego rodzaju roslinach ozdobnych, roslinach warzyw¬ nych jak równiez krzewach jagodowych i ozdobnych.Przyklad V. W celu otrzymania 25% koncentratu dajacego sie emulgowac, miesza sie nastepujace sklad¬ niki: 25 czesci l-izoipropylotiometylo-2,4,5-trójbromo- 8 imidazolu, 10 czesci alkoholu dwuacetonowego, 2 czesci izooktylo-fenoksy-polioksyetyleno-etanolu, 3 czesci emul¬ gatora stanowiacego mieszanine soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i nonylofenolopolioksyety- 5 lenu, 60 czesci ksylenu.Uzyskany koncentrat mozna rozcienczac woda, uzy¬ skujac emulsje o dowolnie zadanym stezeniu. Tego ro¬ dzaju emulsje stosuje sie na przyklad w zwalczaniu Te- tranychus urticae, Metatetranychus ulmi i Bryobia pre- 10 tiosa (roztocz pospolita, roztocz drzew owocowych i roz¬ tocz na czerwonym agrescie), na drzewach sliwowych (Fellenberg, Basler Zwetschgen, Reineclauden, Buchler Zwetschgen i Mirabellen).Przyklad VI. W celu otrzymania 45 % pasty sto- 15 suje sie nastepujace skladniki: 45 czesci l-II-rzed.-butylotiometylo-2,4,5-itrójbromo- imidazolu, 5 czesci krzemianu sodowo-glinowego, 14 czesci eteru cetylopoliglikolowego (kondensat nasyco¬ nych alkoholi tluszczowych Cs—Cis z 8 gramoczastecz- 20 kami tlenku etylenu), 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci eteru polietylenoglikolu („Carbowax"), 23 czesci wody.Substancje czynna miesza sie i miele z dodatkami w znanych urzadzeniach. Otrzymuje sie paste, z której 25 przez odpowiednie rozcienczenie woda mozna uzyskac zawiesine o dowolnym stezeniu. Takie zawiesiny sto¬ suje sie zwlaszcza do zwalczania roztoczy na roslinach uzytkowych i ozdobnych, jak równiez na drzewach owo¬ cowych. 30 Przyklad VII. W celu otrzymania 10% srodka do opylania miesza sie nastepujace skladniki: 10 czesci l-metylotiometylo-2,4,5-trófchloroimidazolu, 5 czesci silnie rozdrobnionego kwasu krzemowego, 85 czesci talku. 35 Otrzymany srodek stosuje sie np. do zwalczania roz¬ toczy na roslinach warzywnych i ozdobnych oraz na krzewach ozdobnych i jagodowych.Przyklad VIII. Badanie wlasciwosci owadobój¬ czych przy kontaktowym dzialaniu srodków. Roztwór 40 zawierajacy 10 mg badanego zwiazku w acetonie umie¬ szcza sie w szalce Petriego i po wyparowaniu rozpusz¬ czalnika wklada do szalki 20 komarów normalnie wrazli¬ wych i mierzy czas, po uplywie którego wszystkie owady przyjmuja polozenie grzbietowe. Wyniki prób podano 45 w tablicy 2.Przyklad IX. Postepuje sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie VIII, lecz zamiast komarów stosuje sie normalnie wrazliwe muchy. Wyniki podano w tablicy 3. 50 ' Przyklad X. W celu okreslenia dzialania roztoczo- bójczego srodków wedlug wynalazku, liscie fasoli za¬ kazone przez rózne stadia rozwoju normalnie wrazliwe¬ go roztocza czerwonego (Tetranychus urticae), a miano- 55 wicie osobniki dorosle, stadia spoczynkowe i jaja, trak¬ tuje sie emulsja wodna o stezeniu 0,1%, 0,05%, 0,01% i 0,05%, wytworzona z 25% koncentratów emulsyjnych zawierajacych badane substancje czynne i okresla sie stezenie substancji czynnej, przy którym po uplywie 6 60 dni wystepuje 100% smiertelnosci. Badaniom poddaje sie szczepy roztocza o normalnej wrazliwosci i szczepy uodpornione na dzialanie znanych estrów kwasu ben¬ zylowego i kwasu fosforowego. Wyniki podane w ta¬ blicy 4 odnosza sie do prób przeprowadzanych ze szcze- 65 parni o normalnej wrazliwosci.9 Tablica 2 65455 Substancja czynna 1 -metoksymetylo-2,4,5-trójbromoimi- dazol l-etoksymetylo-2,4,5-trójbromoimidazol l-izopropoksymetylo-2,4,5-trójbromo- imidazol 1-II-rzed. butoksymetylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1-metoksymetylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1-etoksymetylo-4,5,-dwubromo-2- -chloroimidazol 1-n-propoksymetylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1-metoksymetylo-2,4,5-trójchloroimi- dazol l-etoksymetylo-2,4,5-trójchloroimidazol l-n-propoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-izopropoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-n-butoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-izobutoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-II-rzed. butoksymetylo-2,4,5-trój- chloroimidazol l-allilooksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-propargiloksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-metylo-2,4,5-trójbromoimidazol (znany) l-/2'-bromoetoksykarbonylo/-2,4,5- -trójchloroimidazol (znany) Okres czasu w minutach, po uplywie którego 100$ owadów znajduje sie w polozeniu grzbietowym 17 10 8 33 7 9 16 3 8 3 3 7 11 4 5 5 36 2 Tablica 3 Substancja czynna 1-etoksymetylo-2,4,5-trójbromoimidazol 1 -metoksymetylo-4,5-dwubromo-2-chlo- roimidazol 1 -etoksymetylo-4,5-dwubromo-2-chlo- roimidazol 1-n-propoksymetylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1 -metoksymetylo-2,4,5-trójchloroimi- | dazol Okres czasu w minutach, po uplywie którego 100$ much znajduje sie w polozeniu grzbietowym 17 20 12 20 4 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Substancja czynna l-etoksymetylo-2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-propoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-izopropoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-II-rzed. butoksymetylo-2,4,5-trój- chloroimidazol 1-allilooksymetylo-2,4,5-trójchloroimi- dazol 1-propargiloksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1 -metylo-2,4,5-trójbromoimidazol (znany) 1 -/2'-bromoetoksykarbonylo/-2,4,5- -trójchloroimidazol (znany) 1-n-butyloksykarbonylometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1 -12-bromoetoksykarbonylo/-2,4,5- -trójchloroimidazol Okres czasu w minutach, po uplywie którego 100$ much znajduje sie w polozeniu grzbietowym 8 10 4 10 5 16 28 27 70 140 T a b 1 i ca 4 Substancja czynna T-metylotiometylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1-etylotiometylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1 -izopropylotiometylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1-metylotiometylo-4,5-dwubro- mo-2-chloroimidazol 2-izopropylotiometylo-4,5-dwu- bromo-2-chloroimidazol l-metylosulfinylometylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1-metylosulfonylometylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1 -metylo-2,4,5-trójbromoimidazol (znany) 1-izopropoksykarbonylo-2,4,5- -trójbromoimidazol (znany) Stezenie substancji czynnej w procen¬ tach, przy którym po 6 dniach wystepuje 100$ smiertelnosc do¬ rosle osob¬ niki 0,01 0,005 0,05 0,05 0,05 0,01 0,01 0,05 0,01 stadia spo¬ czyn¬ kowe 0,05 0,005 0,05 0,05 0,05 0,05 0,01 0,05 0,05 silne obja¬ wy spa¬ lania jaja 0,01 0,01 0,1 0,1 0,1 0,1 0,05 0,05 0,05 silne obja¬ wy spa¬ lania65455 11 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna imidazolowa o ogólnym wzorze 1, w którym 12 R oznacza niepodstawiony lub podstawiony rodnik ali¬ fatyczny, X oznacza atom tlenu lub siarki, A oznacza rodnik alkilenowy, a Hal oznacza atom chlorowca o liczbie porzadkowej do 35, lacznie ze znanymi nosnika¬ mi i/lub dyspergatorami. Hal R-X-A R-X'-A-Hal Wzór 3 Hal. Y-A- J. — I Hal fizcr R-Z Wzór 4 5 .Hal WDA-1. Zam. 3047, naklad 185 egz. Cena zt 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65455B1 true PL65455B1 (pl) | 1972-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0001203A1 (de) | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
| US3674874A (en) | Insecticidal and acaricidal compositions | |
| US4080468A (en) | Method of combating insect pests in plant cultures employing dimethyltin-diacetate | |
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| US4559353A (en) | Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives | |
| HU184676B (en) | Pesticide preparation containing organic phosphorus compound and pyretroide derivative | |
| EP0005944B1 (en) | Substituted benzoylimidates, their preparation and compositions comprising them for insecticidal use | |
| US3492335A (en) | Alkoxy-alkoxyphenyl-n-methyl-carbamates | |
| PL95242B1 (pl) | ||
| US4122184A (en) | Benzimidazole insecticides | |
| HU187698B (en) | Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives | |
| DE2354653A1 (de) | Neue ester | |
| PL65455B1 (pl) | ||
| US3843720A (en) | Pyrocatechol carbamates and o-mercaptophenol carbamates and their use for combating pests | |
| DE2642850A1 (de) | 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro(2,4)heptan- und 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro (2,4)hepta-4,6-dien-1-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| US6423730B1 (en) | Method to control termites | |
| US3083137A (en) | 3, 5-diisopropylphenyl n-methylcarbamate, a low toxicity insecticide | |
| IL25058A (en) | Insecticidal and tick repellents containing esters of carbamic acid | |
| US3522292A (en) | Propargylaminophenyl carbamates and related compounds | |
| DE2034478C3 (de) | O-Alkyl-O-Phenyl-S-Alkoxyäthylphosphorthiolate mit insektizider und fungizider Wirkung | |
| GB1600803A (en) | Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them | |
| EP0018578A2 (de) | 1,3-Benzodithiol-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte | |
| DE1568019C (de) | Carbaminsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3755564A (en) | Synergistic insecticidal composition of diazinon and a certain carbamate | |
| US4402952A (en) | Fungicidal and insecticidal 2-thiohaloalkenyl-4-dialkoxyphosphino-thioyloxy-6-alkyl-1,3-pyrimidines |