PL65455B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL65455B1
PL65455B1 PL126618A PL12661868A PL65455B1 PL 65455 B1 PL65455 B1 PL 65455B1 PL 126618 A PL126618 A PL 126618A PL 12661868 A PL12661868 A PL 12661868A PL 65455 B1 PL65455 B1 PL 65455B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trichloroimidazole
boiling point
parts
tribromoimidazole
hal
Prior art date
Application number
PL126618A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Agripat Sa
Filing date
Publication date
Application filed by Agripat Sa filed Critical Agripat Sa
Publication of PL65455B1 publication Critical patent/PL65455B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo: 26.IV.1967 Szwajcaria Opublikowano: 31.X.1972 65455 KI. 451,9/22 MKP AOln 9/22 UKD Wlasciciel patentu: Agripat S.A., Bazylea (Szwajcaria) Srodek owadobójczy i roztoczobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy i roztoczobójczy, zawierajacy jako skladnik czynny no¬ we pochodne imidazolu.Podstawione przy azocie trójchlorowcoimidazole o wlasciwosciach chwastobójczych, owadobójczych i roz- toczobójczych sa znane z literatury. Obecnie stwierdzo¬ no, ze srodki owadobójcze i roztoczobójcze, zawieraja¬ ce jako skladnik czynny pochodne imidazolu, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza niepodstawiony lub pod¬ stawiony rodnik alifatyczny, X oznacza atom tlenu lub siarki, A oznacza rodnik alkilenowy, a Hal oznacza atom chlorowca o liczbie porzadkowej do 35, nadaja sie szczególnie do ochrony magazynowanych zapasów ro¬ slinnych i plonów, a takze produktów nieroslinnych przed atakowaniem przez owady, jak równiez do zwal¬ czania roztoczy i pajeczaków.Nowe pochodne imidazolowe o ogólnym wzorze 1 otrzymuje sie w znany sposób, poddajac trójchlorowco- imidazol o ogólnym wzorze 2 reakcji z eterem o ogól¬ nym wzorze 3, w obecnosci srodka wiazacego kwas.Symbole Hal, R i A wystepujace we wzorach 2 i 3 po¬ siadaja znaczenie okreslone we wzorze 1, natomiast X' we wzorze 3 oznacza atom tlenu lub siarki. Zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna otrzymac równiez na drodze reakcji trójchlorowcoimidazolu o ogólnym wzorze 4, ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 5, ewentualnie w obecno¬ sci srodka wiazacego kwas. Symbole wystepujace we wzorach 4 i 5 posiadaja nastepujace znaczenia: Y i Z oznaczaja reszty odszczepiajace sie podczas reakcji z wyjatkiem atomu tlenu lub siarki zawartego w jednej z 10 J5 20 25 30 nich, natomiast Hal, R i A posiadaja znaczenie okre¬ slone we wzorze 1.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, stanowiace sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku, charakteryzu¬ ja sie bardzo dobrymi wlasciwosciami owado- i rozto- czobójczymi, niektóre zas dzialaja w sposób specyficzny tylko roztoczobójczo. Szczególnie dobre wlasciwosci roz¬ toczobójcze wykazuja pochodne imidazolowe o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza siarke, podczas gdy zwiazki czynne, w których X oznacza tlen, nadaja sie, zwlaszcza z uwagi na towarzyszace im czesto równiez uboczne dzialanie herbicydowe, jako srodki owadobój¬ cze i znajduja zastosowanie w ochronie zapasów i pro¬ duktów nieroslinnych. Stosowane, zgodne z wynalazkiem, substancje czynne wykazuja znikoma toksycznosc w od¬ niesieniu do cieplokrwistych.Srodki owadobójcze zawierajace substancje czynna o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza tlen, charakte¬ ryzuja sie znakomitym dzialaniem kontaktowym i truja¬ cym w stosunku do owadów gryzacych i ssacych. Srodki te moga np. sluzyc do zwalczania owadów z rodziny Muscidae, Stomoxidae i Culicidae, równiez uodpornio¬ nych na dzialanie znanych srodków owadobójczych, na przyklad much pokojowych (Musca domestica), koma¬ rów (Stomoxys calcitrans) i kolacych komarów (takich jak Aedes aegypti, Culex fatigans, Anopheles stephensi), owadów z rodziny Curculionidae, Lariidae, Dermestidae i Tenebrionidae, na przyklad wolka zbozowego (Sito- philus granarius), strakowca fasolowego (Bruchidius ob- tectus), skórnikowatych (Dermestes vulpinus), macznika 6545565455 mlynarka (Tenehriomolitor), jak równiez ich larw, a takze owadów z rodziny Pyralididae, takich jak gasieni¬ ce molika macznego (Ephestia kuhniella) oraz owadów z rodziny Blattidae, na przyklad karakonów (Phyllodro- mia germanica, Periplaneta americana, Blatta orientalis).Srodki roztoczobójcze zawierajace substancje czynna o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom siarki; nadaja sie do zwalczania normalnie odpornych i wrazli¬ wych roztoczy z rzedu Mesostigmata Trombidiformes i Sarcoptiformes. I tak na przyklad w przypadku Tetrany- chidów zostaja zabite w krótkim okresie czasu nie tylko ruchliwe stadia rozwoju, lecz równiez stadia nieruchli¬ we i jaja. Przy zastosowaniu l-metylo-tiometylo-2,4,5-trój- bromoimidazolu w stezeniu 0,05% zostaja calkowicie za¬ bite w okresie 1 dnia, wszystkie stadia, zarówno ruchli^ we jak i nieruchliwe roztoczy normalnie wrazliwych i odpornych na dzialanie estrów kwasu fosforowego i kwasu benzylowego.Drzewa owocowe potraktowane zawiesinami zawiera¬ jacymi substancje czynna o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym X oznacza siarke, w stezeniu 0,05%, nie wykazuja zadnych efektów fitotoksycznych.Insektycydowe i akarycydowe dzialanie pochodnych imidazolowych o ogólnym wzorze 1, ulega zwiekszeniu przez zmieszanie ich ze srodkami wspóldzialajacymi lub podobnie dzialajacymi srodkami pomocniczymi, takimi jak ester dwubutylowy kwasu bursztynowego, piperony- * lobutoksyd, olej oliwkowy, olej arachidowy. Podobne wyniki osiaga sie przez dodanie estrów i amidów kwa¬ su fosforowego, fosfonowego, tiofosforowego i dwutio- fosforowego, estrów kwasu karbaminowego, substancji czynnej — DDT i analogów substancji czynnej — DDT, piretryn i ich synergistów. W ten sposób rozszerza sie znacznie zakres. stosowania srodków wedlug wynalazku i przystosowuje je do okreslonych warunków zewnetrz¬ nych.Do srodków wedlug wynalazku mozna równiez doda¬ wac substancje wykazujace wlasciwosci bakteriobójcze, grzybobójcze i nicieniobójcze, dzieki czemu osiaga sie rozszerzenie ich aktywnosci biologicznej.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w po¬ staci preparatów stalych i cieklych, takich jak srodki do opylania, posypywania, granulaty, wodne dyspersje otrzymywane z proszków zwilzalnych, past i koncentra¬ tów emulsyjnych, oraz roztwory i aerozole. Wytwarza¬ nie srodków wedlug wynalazku odbywa sie w znany spo¬ sób, przez dokladne zmieszanie i zmielenie substancji czynnej z nosnikami, ewentualnie z dodatkiem dysperga- torów lub rozpuszczalników, obojetnych w stosunku do substancji czynnej. Stezenie substancji czynnej w tych srodkach wynosi korzystnie 0,01 — 80% wagowych, zwlaszcza 10 — 80% wagowych. W razie potrzeby srod¬ ki wedlug wynalazku moga zawierac równiez znane sub¬ stancje biocydowe, nawozy roslinne, pierwiastki slado¬ we itp.Przytoczone w tablicy 1 zwiazki stosowane sa jako substancja czynna w srodkach wedlug wynalazku.Wynalazek jest dokladniej opisany w nizej podanych przykladach. Czesci i procenty podane w tych przykla¬ dach, o ile nie zaznaczono inaczej, oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. W celu otrzymania a) 10% i b) 2% srodka do opylania stosuje sie nastepujace skladniki: 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Lp. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 Tablica 1 Substancja czynna 1-metoksymetylo-2,4,5- j trójbromoimidazol 1-etoksymetylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1-n-propylooksymetylo-2, 4,5-trójbromoimidazol 1-izopropylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-n-butoksymetylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1-izobutylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-II-rzed. butoksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol l-n-pentoksymetylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1 -n-oktylooksymetylo-2,4, 5-trójbromoimidazol 1 -dodecylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1 -allilooksymetylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1 -krotylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1 -metyloallilooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-n-heksylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1 -/2-propinylo/-oksyme- tylo-2,4,5-trójbromoimi¬ dazol 1 -/2-metylooksyetylo/- -oksymetylo-2,4,5-trój- bromoimidazol l-metylotiometylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1-etylotiometylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1-n-propylotiometylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1 -izopropylotiometylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-II-rzed. butylotiome- tylo-2,4,5-trójbromoimi- dazol 1-izobutylotiometylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-III-rzed. butylotiomety- lo-2,4,5-trójbromoimi- dazol l-/2-chloroetylo/-tiome- i tylo-2,4,5-trójbromoimi¬ dazol 1-/2-metylotioetylo/-tio- metylo-2,4,5-trójbromo- imidazol Dane fizyczne temperatura topnienia 92-94°C temperatura wrzenia 120-121°C/0,02mmHg temperatura wrzenia 114-116°C/0,02mmHg temperatura wrzenia 109-110°C/0,02 mm Hg nD 1,5563 temperatura wrzenia 115-117°C/0,03mmHg temperatura wrzenia 115-117°C/0,1 mm Hg ng 1,5425 ng 1,5234 ng 1,5025 ¦ ng 1,5834 n2D4 1,5425 temperatura wrzenia 134°C/0,05mmHg temperatura wrzenia 128-130°C/0,05mmHg temperatura topnienia 71-73°C temperatura wrzenia 130-133°C/ /0,001 mm Hg temperatura topnienia 97-98°C temperatura wrzenia 139-142°C/ /0,002 mm Hg temperatura wrzenia 129-131°C/ /0,001 mm Hg temperatura wrzenia 146-148°C/ /0,02 mm Hg temperatura wrzenia 133^135°C/0,02mmHg temperatura wrzenia 133-135°C/0,01mmHg temperatura topnienia 74 - 76°C nD 1,6115 temperatura topnienia 75-78°C65455 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 1 -metyloksymetylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol l-etyloksymetylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol l-n-propyloksymetylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol 1 -metylotiometylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol 1-etylotiometylo-4,5-dwu- bromo-2-chloroimidazol 1 -n-propylotiometylo-4,5- -dwubromo-2-chloroimi- dazol 1-izopropylotiometylo- -4,5-dwubromo-2-chloro- imidazol 1-II-rzed. butylotiome- tylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1-III-rzed. butylotiome- tylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol l-metylooksymetylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1 -etylooksymetylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1 -n-propylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-izopropylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-butylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-II-rzed. butylooksy- metylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-III-rzed. butylooksy- metylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-allilooksymetylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1-metylotiometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1-etylotiometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1-propylotiometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1-izopropylotiometylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-butylotiometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol l-II-rzed.-butylotiometylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-/2-metylooksyetylo/- -2,4,5-trójchloroimidazol temperatura topnienia 80-81°C temperatura wrzenia 107-108°C/ /0,005 mm Hg temperatura wrzenia 103-106,5°C/ /0,01 mm Hg temperatura topnienia 99-101oC temperatura wrzenia 157-158°C/0,01mmHg n2D° 1,588 temperatura wrzenia 111°C/0,001 mm Hg temperatura wrzenia 113°C/0,001 mm Hg temperatura topnienia 63-65°C temperatura wrzenia 80-81°C/ /0,007 mm Hg temperatura wrzenia 81-83°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 88-89°C/ 70,0005 mm Hg temperatura wrzenia 82-84°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 90-93°C/ /0,0005 mm Hg temperatura wrzenia 81-83°C/0,0005 mm Hg temperatura wrzenia 81-84°C/0,001 mm Hg temperatura wrzenia 81-84°C/0,001 mm Hg temperatura topnienia 72-73°C temperatura wrzenia 94~96°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 106-108°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 127-128°C/0,06 mm Hg temperatura wrzenia 115-117°C/0,01 mmHg temperatura wrzenia 106-108°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 88-91 °C/0,001 mm Hg 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 61 68 69 70 71 72 73 74 75 1-n-heptylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-n-oktylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-n-nonylooksymetylo- -2,4,5-trójbromoimidazol 1-etylooksymetylo-4,5- -dwubromo-2-chloro- imidazol 1-izopropylooksymetylo- -4,5-dwubromo-2-chloro- imidazol 1-n-butylooksymetylo- -4,5-dwubromo-2-chloro- imidazol 1-izobutylooksymetylo- -4,5-dwubromo-2-chloro- imidazol 1-II-rzed. butylooksy- metylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1 -izobutylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -krotylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-metallilooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-/2-propinylooksy- metylo/-2,4,5-trójchloro¬ imidazol 1-n-pentylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-/3'-metylo-l'-butyloo- ksymetylo/-2,4,5-trój¬ chloroimidazol 1-/2'-metylo-l'-butyloo- ksymetylo/-2,4,5-trójchlo- roimidazol 1-/2'-pentylooksymetylo/- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -/3'-pentylooksymetylo/- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -/3'-metylo-2'butylooksy- metylo/-2,4,5-trójchloro¬ imidazol l-/2',2'-dwumetylo-r- -propylooksymetylo/-2, 4,5-trójchloroimidazol 1-n-heksylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-heptylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-oktylooksymetylo- 2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-nonylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -n-decylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol 1 -n-undecylooksymetylo- -2,4j5-trójchloroimidazol 1 -n-dodecylooksymetylo- -2,4,5-trójchloroimidazol temperatura wrzenia - 145-146°C/ /0,001 mm Hg temperatura wrzenia 166°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 154-158°C/0,01 mmHg temperatura wrzenia 107-108°Q /0,005 mm Hg temperatura wrzenia 96°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 110-114°C/ /0,001 mm Hg temperatura wrzenia 110-111°C/ /0,005 mm Hg temperatura wrzenia 103-106°C/ /0,001 mm Hg temperatura wrzenia 90-93°C/0,05 mm Hg temperatura wrzenia 90°C/0,05 mm Hg temperatura wrzenia | 87°C/O,01 mm Hg temperatura topnienia 44-^5°C temperatura wrzenia 96-99°C/0,001 mm Hg temperatura wrzenia 100-102°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 89-91°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 88-89°C/0,001 mm Hg temperatura wrzenia 81°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 85-86°C/0,05 mm Hg temperatura wrzenia 72-74°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 112-113°C/0,05mmHg temperatura wrzenia 114-1l5°C/0,01 mmHg temperatura wrzenia 144-145°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 132°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 143-146°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 152-155°C/0,01 mm Hg temperatura wrzenia 166°C/0,01 mm Hg |7 a) 10 czesci l-metylooksymetylo-4,5-dwubromo-2-chlo- roimidazolu, 5 czesci wysokodyspersyjnego kwasu krze¬ mowego, 85 czesci talku. b) 2 czesci l-etylooksymetylo-2,4,5-trójbromoimidazo- lu, 1 czesc wysokodyspersyjnego kwasu krzemowego', 97 czesci talku.Substancje czynna miesza sie z nosnikami i miele.Otrzymane srodki znajduja zastosowanie na przyklad w zwalczaniu karakonów i mrówek domowych.Przyklad II. W celu otrzymania a) 50% i b) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 50 czesci l-metoksymetylo-2,4,5-tróJ!chloroimidazo- lu, 5 czesci kondensatu kwas naftalenosulfonowy — kwas benzenosulfonOwy — formaldehyd, 5 czesci kredy Champagne, 20 czesci kwasu krzemowego, 15 czesci kao¬ linu, 5 czesci soli sodowej oleoilometylotaurydu. b) 10 czesci l-izopropylooksymetylo-2,4,5-trójichloro- imidazolu, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarcza¬ nów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci konden¬ satu kwas naftalenosulfonowy — formaldehyd, 82 czesci kaolinu.Substancje czynna miesza sie z dodatkami w odpo¬ wiedniej mieszarce i miele w mlynie lub na walcach.Otrzymuje sie proszki zwilzalne dajace sie roizcienczac woda tak, ze tworza zawiesiny o dowolnie zadanym ste¬ zeniu. Zawiesiny te stosuje sie do tepienia owadów gry¬ zacych i ssacych na materialach nieroslinnych, jak rów¬ niez do tepienia kleszczy u zwierzat domowych i uzyt¬ kowych.Przyklad III. W celu otrzymania 25% koncentra¬ tu dajacego sie emulgowac miesza sie: 25 czesci 1-alki- looksymetylo-2,4,5-trójchloroimidazolu, 2,5 czesci epi- chlorohydryny, 5 czesci emulgatora zawierajacego 50% alkiloarylopolietylenoglikolu i 50 % alkiloarylosulfonia- nu wapniowego, 67,5 czesci ksylenu.Otrzymany koncentrat mozna rozcienczac woda, uzy¬ skujac emulsje o stezeniu odpowiednim dla ochrony pro¬ duktów w magazynach. Takie emulsje nadaja sie takze do tepienia kleszczy u zwierzat domowych i uzytko¬ wych.Przyklad IV. W celu otrzymania a) 50% i b) 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a) 50 czesci l-etylotiometylo-2,4,5-trójbromoimidazolu, 5 czesci soli sodowej oleoilometylotaurydu, 2,5 czesci soli dwusodowej kwasu dwunaftalenometanodwusulfono- wego, 25 czesci mieszaniny ziemia wapienna — glina — krzemiany, 17,5 czesci kaolinu. b) 10 czesci 1-metylotiometylo-2,4,5-trójbromoimida- zolu, 3 czesci mieszaniny soli sodowych siarczanów na¬ syconych alkoholi tluszczowych o dlugosci lancucha Cs—Cis, 5 czesci soli dwusodowej kwasu dwunaftaleno- metancdwusulfonowego, 82 czesci kaolinu.Substancje czynna miesza sie z dodatkami w odpo¬ wiednich mieszarkach i miele w mlynach lub na wal¬ cach, otrzymujac proszek, z którego przez odpowiednie rozcienczenie woda mozna otrzymac zawiesiny o do¬ wolnym stezeniu. Tego rodzaju zawiesiny znajduja za¬ stosowanie glównie w zwalczaniu roztoczy na drzewach z owocami pestkowymi, owocach cytrusowych, wszel¬ kiego rodzaju roslinach ozdobnych, roslinach warzyw¬ nych jak równiez krzewach jagodowych i ozdobnych.Przyklad V. W celu otrzymania 25% koncentratu dajacego sie emulgowac, miesza sie nastepujace sklad¬ niki: 25 czesci l-izoipropylotiometylo-2,4,5-trójbromo- 8 imidazolu, 10 czesci alkoholu dwuacetonowego, 2 czesci izooktylo-fenoksy-polioksyetyleno-etanolu, 3 czesci emul¬ gatora stanowiacego mieszanine soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i nonylofenolopolioksyety- 5 lenu, 60 czesci ksylenu.Uzyskany koncentrat mozna rozcienczac woda, uzy¬ skujac emulsje o dowolnie zadanym stezeniu. Tego ro¬ dzaju emulsje stosuje sie na przyklad w zwalczaniu Te- tranychus urticae, Metatetranychus ulmi i Bryobia pre- 10 tiosa (roztocz pospolita, roztocz drzew owocowych i roz¬ tocz na czerwonym agrescie), na drzewach sliwowych (Fellenberg, Basler Zwetschgen, Reineclauden, Buchler Zwetschgen i Mirabellen).Przyklad VI. W celu otrzymania 45 % pasty sto- 15 suje sie nastepujace skladniki: 45 czesci l-II-rzed.-butylotiometylo-2,4,5-itrójbromo- imidazolu, 5 czesci krzemianu sodowo-glinowego, 14 czesci eteru cetylopoliglikolowego (kondensat nasyco¬ nych alkoholi tluszczowych Cs—Cis z 8 gramoczastecz- 20 kami tlenku etylenu), 2 czesci oleju wrzecionowego, 10 czesci eteru polietylenoglikolu („Carbowax"), 23 czesci wody.Substancje czynna miesza sie i miele z dodatkami w znanych urzadzeniach. Otrzymuje sie paste, z której 25 przez odpowiednie rozcienczenie woda mozna uzyskac zawiesine o dowolnym stezeniu. Takie zawiesiny sto¬ suje sie zwlaszcza do zwalczania roztoczy na roslinach uzytkowych i ozdobnych, jak równiez na drzewach owo¬ cowych. 30 Przyklad VII. W celu otrzymania 10% srodka do opylania miesza sie nastepujace skladniki: 10 czesci l-metylotiometylo-2,4,5-trófchloroimidazolu, 5 czesci silnie rozdrobnionego kwasu krzemowego, 85 czesci talku. 35 Otrzymany srodek stosuje sie np. do zwalczania roz¬ toczy na roslinach warzywnych i ozdobnych oraz na krzewach ozdobnych i jagodowych.Przyklad VIII. Badanie wlasciwosci owadobój¬ czych przy kontaktowym dzialaniu srodków. Roztwór 40 zawierajacy 10 mg badanego zwiazku w acetonie umie¬ szcza sie w szalce Petriego i po wyparowaniu rozpusz¬ czalnika wklada do szalki 20 komarów normalnie wrazli¬ wych i mierzy czas, po uplywie którego wszystkie owady przyjmuja polozenie grzbietowe. Wyniki prób podano 45 w tablicy 2.Przyklad IX. Postepuje sie w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie VIII, lecz zamiast komarów stosuje sie normalnie wrazliwe muchy. Wyniki podano w tablicy 3. 50 ' Przyklad X. W celu okreslenia dzialania roztoczo- bójczego srodków wedlug wynalazku, liscie fasoli za¬ kazone przez rózne stadia rozwoju normalnie wrazliwe¬ go roztocza czerwonego (Tetranychus urticae), a miano- 55 wicie osobniki dorosle, stadia spoczynkowe i jaja, trak¬ tuje sie emulsja wodna o stezeniu 0,1%, 0,05%, 0,01% i 0,05%, wytworzona z 25% koncentratów emulsyjnych zawierajacych badane substancje czynne i okresla sie stezenie substancji czynnej, przy którym po uplywie 6 60 dni wystepuje 100% smiertelnosci. Badaniom poddaje sie szczepy roztocza o normalnej wrazliwosci i szczepy uodpornione na dzialanie znanych estrów kwasu ben¬ zylowego i kwasu fosforowego. Wyniki podane w ta¬ blicy 4 odnosza sie do prób przeprowadzanych ze szcze- 65 parni o normalnej wrazliwosci.9 Tablica 2 65455 Substancja czynna 1 -metoksymetylo-2,4,5-trójbromoimi- dazol l-etoksymetylo-2,4,5-trójbromoimidazol l-izopropoksymetylo-2,4,5-trójbromo- imidazol 1-II-rzed. butoksymetylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1-metoksymetylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1-etoksymetylo-4,5,-dwubromo-2- -chloroimidazol 1-n-propoksymetylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1-metoksymetylo-2,4,5-trójchloroimi- dazol l-etoksymetylo-2,4,5-trójchloroimidazol l-n-propoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-izopropoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-n-butoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-izobutoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-II-rzed. butoksymetylo-2,4,5-trój- chloroimidazol l-allilooksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-propargiloksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol l-metylo-2,4,5-trójbromoimidazol (znany) l-/2'-bromoetoksykarbonylo/-2,4,5- -trójchloroimidazol (znany) Okres czasu w minutach, po uplywie którego 100$ owadów znajduje sie w polozeniu grzbietowym 17 10 8 33 7 9 16 3 8 3 3 7 11 4 5 5 36 2 Tablica 3 Substancja czynna 1-etoksymetylo-2,4,5-trójbromoimidazol 1 -metoksymetylo-4,5-dwubromo-2-chlo- roimidazol 1 -etoksymetylo-4,5-dwubromo-2-chlo- roimidazol 1-n-propoksymetylo-4,5-dwubromo-2- -chloroimidazol 1 -metoksymetylo-2,4,5-trójchloroimi- | dazol Okres czasu w minutach, po uplywie którego 100$ much znajduje sie w polozeniu grzbietowym 17 20 12 20 4 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Substancja czynna l-etoksymetylo-2,4,5-trójchloroimidazol 1-n-propoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-izopropoksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1-II-rzed. butoksymetylo-2,4,5-trój- chloroimidazol 1-allilooksymetylo-2,4,5-trójchloroimi- dazol 1-propargiloksymetylo-2,4,5-trójchloro- imidazol 1 -metylo-2,4,5-trójbromoimidazol (znany) 1 -/2'-bromoetoksykarbonylo/-2,4,5- -trójchloroimidazol (znany) 1-n-butyloksykarbonylometylo-2,4,5- -trójchloroimidazol 1 -12-bromoetoksykarbonylo/-2,4,5- -trójchloroimidazol Okres czasu w minutach, po uplywie którego 100$ much znajduje sie w polozeniu grzbietowym 8 10 4 10 5 16 28 27 70 140 T a b 1 i ca 4 Substancja czynna T-metylotiometylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1-etylotiometylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1 -izopropylotiometylo-2,4,5-trój- bromoimidazol 1-metylotiometylo-4,5-dwubro- mo-2-chloroimidazol 2-izopropylotiometylo-4,5-dwu- bromo-2-chloroimidazol l-metylosulfinylometylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1-metylosulfonylometylo-2,4,5- -trójbromoimidazol 1 -metylo-2,4,5-trójbromoimidazol (znany) 1-izopropoksykarbonylo-2,4,5- -trójbromoimidazol (znany) Stezenie substancji czynnej w procen¬ tach, przy którym po 6 dniach wystepuje 100$ smiertelnosc do¬ rosle osob¬ niki 0,01 0,005 0,05 0,05 0,05 0,01 0,01 0,05 0,01 stadia spo¬ czyn¬ kowe 0,05 0,005 0,05 0,05 0,05 0,05 0,01 0,05 0,05 silne obja¬ wy spa¬ lania jaja 0,01 0,01 0,1 0,1 0,1 0,1 0,05 0,05 0,05 silne obja¬ wy spa¬ lania65455 11 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna pochodna imidazolowa o ogólnym wzorze 1, w którym 12 R oznacza niepodstawiony lub podstawiony rodnik ali¬ fatyczny, X oznacza atom tlenu lub siarki, A oznacza rodnik alkilenowy, a Hal oznacza atom chlorowca o liczbie porzadkowej do 35, lacznie ze znanymi nosnika¬ mi i/lub dyspergatorami. Hal R-X-A R-X'-A-Hal Wzór 3 Hal. Y-A- J. — I Hal fizcr R-Z Wzór 4 5 .Hal WDA-1. Zam. 3047, naklad 185 egz. Cena zt 10,— PL PL
PL126618A 1968-04-25 PL65455B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL65455B1 true PL65455B1 (pl) 1972-02-29

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0001203A1 (de) N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung
US3674874A (en) Insecticidal and acaricidal compositions
US4080468A (en) Method of combating insect pests in plant cultures employing dimethyltin-diacetate
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
US4559353A (en) Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives
HU184676B (en) Pesticide preparation containing organic phosphorus compound and pyretroide derivative
EP0005944B1 (en) Substituted benzoylimidates, their preparation and compositions comprising them for insecticidal use
US3492335A (en) Alkoxy-alkoxyphenyl-n-methyl-carbamates
PL95242B1 (pl)
US4122184A (en) Benzimidazole insecticides
HU187698B (en) Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives
DE2354653A1 (de) Neue ester
PL65455B1 (pl)
US3843720A (en) Pyrocatechol carbamates and o-mercaptophenol carbamates and their use for combating pests
DE2642850A1 (de) 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro(2,4)heptan- und 2,2-dimethyl-4,5-benzospiro (2,4)hepta-4,6-dien-1-carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel
US6423730B1 (en) Method to control termites
US3083137A (en) 3, 5-diisopropylphenyl n-methylcarbamate, a low toxicity insecticide
IL25058A (en) Insecticidal and tick repellents containing esters of carbamic acid
US3522292A (en) Propargylaminophenyl carbamates and related compounds
DE2034478C3 (de) O-Alkyl-O-Phenyl-S-Alkoxyäthylphosphorthiolate mit insektizider und fungizider Wirkung
GB1600803A (en) Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them
EP0018578A2 (de) 1,3-Benzodithiol-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen sowie ihre Ausgangsprodukte
DE1568019C (de) Carbaminsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3755564A (en) Synergistic insecticidal composition of diazinon and a certain carbamate
US4402952A (en) Fungicidal and insecticidal 2-thiohaloalkenyl-4-dialkoxyphosphino-thioyloxy-6-alkyl-1,3-pyrimidines