PL6314B1 - Sposób wytwarzania amidoguanidynów i ich pochodnych alkylowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania amidoguanidynów i ich pochodnych alkylowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL6314B1 PL6314B1 PL6314A PL631426A PL6314B1 PL 6314 B1 PL6314 B1 PL 6314B1 PL 6314 A PL6314 A PL 6314A PL 631426 A PL631426 A PL 631426A PL 6314 B1 PL6314 B1 PL 6314B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl derivatives
- amidoguanidines
- sulfate
- producing
- urea
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=O.OS(O)(=O)=O SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N agmatine Chemical compound NCCCCNC(N)=N QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- PTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutyl(diaminomethylidene)azanium;hydrogen sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.NCCCCN=C(N)N PTAYFGHRDOMJGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=N.OS(O)(=O)=O ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 guanidine aminobutylene sulfate Chemical compound 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
Description
Sole alkylowych guanidów wytwarza sie w ten sposób, ze sole mocznika izotiomety- lowego zalewa sie zgeszczonym roztworem pierwszorzednych lub drugorzednych ami¬ nów. Wytwarza sie takze amido-guanidyne (agmatyne), guanidyne amidobutylenowa, dzialajac na amid cyjanowy jakims dwu- aminem, np. czterometylowym dwuaminem (putrescyn). Synteza taka jest jednak u- ciazliwa i daje jako produkt uboczny dwu- guanid czterometylowy, przyczem zawodzi ona w zastosowaniu do zwiazków wyzsze¬ go rzedu. Stwierdzono, ze przy takiej syn¬ tezie powstaja tylko dwuguanidy.Niniejszy wynalazek polega na tern, ze do dwuamin, hydrazyn, wzglednie ich wo- dzianów dodaje sie sole mocznika izotio- alkylowego. Proces ten udaje sie z wszyst- kiemi dwuaminami, hydrazynami lub ich pochodnemi alkylowemi, tak ze w ten spo¬ sób mozna latwo otrzymywac amidoguani- dyny, hydrazynoguanidyny lub ich sole.Przyklad I. Stezony roztwór 40,0 g dwuaminu czterometylowego miesza sie stopniowo ze stezonym roztworem 50,0 g izotiometyl owego siarczanu mocznika. Po dalszej przeróbce oczyszcza sie pozosta¬ losc znanym sposobem. Otrzymuje sie oko¬ lo 80% amidobutylenowego siarczanu gu¬ anidyny (siarczan agmaty nowy).Przyklad II. Do stezonego roztworu 50,0 g dwuaminu pentametyiowego doda¬ je sie stezony roztwór 60,0 g izotiometyl o- wego siarczanu mocznika. Po ogrzaniu w kapieli wodnej i po oczyszczeniu pozosta¬ losci z destylacji otrzymuje sie okolo 80% siarczanu amidopentametylowego guanidy¬ ny. Izotiometylowy siarczan mocznika na-daje sie dobrze, jako materjal wyjsciowy, bo mozna go latwo otrzymywac metoda Fritza Arndt'a (Benonie der deutschen chem. Gesellschaft 1921, str. 2236).Przyklad III. Stezony roztwór 5,0 g wódziami hydrazynowego w wodzie mie¬ sza sie ze stezonym roztworem 12,0 g siar¬ czanu izotiometylowego. Po ogrzaniu w ka¬ pieli wodnej i oczyszczeniu pozostalosci z destylacji, otrzymuje sie 70—80% siarcza¬ nu amidoguanidynowego.Przyklad IV, Zgeszczony roztwór 5,0 g hydrazyny metylowej miesza sie ze ste¬ zonym roztworem 15,0 g siarczanu izotio¬ metylowego mocznika. Dalsza przeróbka tak jak w przykladzie III-im. Wydajnosc stanowi 70—80% metyl aminowego siarcza¬ nu guanidyny.Przyklad V. Stezony roztwór 3 g cztero- metylowego dwuaminu miesza sie stopnio¬ wo ze zgeszczonym roztworem 8 g moczni¬ ka izotioetylowego. Dalsza przeróbka jak w przykladzie 3-im. Wydajnosc stanowi oko¬ lo 60% aminobutylenowego siarczanu gua¬ nidyny. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania soli amidoguanidy- ny, znamienny tern, ze do dwuaminów, hy- drazy, albo ich wodzianów, wzglednie alkyl owych pochodnych wymienionych zwiazków, dodaje sie sole moczników izo- tio alkyl o wy eh. Myron Heyn. Zastepca: M. Kryzan. rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL6314B1 true PL6314B1 (pl) | 1926-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB775376A (en) | Process for the preparation of aminoalkyl ethers | |
| Oxley et al. | 96. Amidines. Part VI. Preparation of 2-substituted 4: 5-dihydroglyoxalines and ring homologues from cyanides and alkylenediamines | |
| US2455807A (en) | Preparation of substituted cyanoguanidine | |
| Safir et al. | Experimental chemotherapy of trypanosomiasis. II. The preparation of compounds related to p-phenylenediguanidine | |
| US2361823A (en) | Method of preparing hydrocarbonsubstituted amino triazines | |
| US3409669A (en) | 2-(cyclohexylamino)-2-methyl-propylguanidine-1 and the salts and hydrate thereof | |
| DE514248C (de) | Verfahren zur Darstellung substituierter Guanidine | |
| PL6314B1 (pl) | Sposób wytwarzania amidoguanidynów i ich pochodnych alkylowych. | |
| Phillips et al. | The preparation of alkylguanidines | |
| ES2031890T3 (es) | Un procedimiento para preparar nuevos derivados amino-dihidrooxazoles,-tiazolels e -imidazoles sustituidos. . | |
| Strain | Benzylidene aniline and benzylidene para-toluidine as ammono aldehyde-acetals | |
| DE506282C (de) | Verfahren zur Darstellung hochalkylierter Guanidine | |
| Birtwell | 356. 2-Cyanoamino-4: 6-dimethylpyrimidine and complexes formed by pyrimidines with urea and related compounds | |
| US2376112A (en) | Amination of dihydric phenols | |
| Graymore | 175. The reduction products of certain cyclic methyleneamines. Part II | |
| US4234513A (en) | Process for the preparation of monoaryl thioureas | |
| US2323111A (en) | Process and product | |
| GB774095A (en) | Improvements in or relating to pyrimidine compounds | |
| US2403713A (en) | Preparation of 4-basically substituted 2-sulphanilamidopyrimidines | |
| US2524054A (en) | Preparation of guanidine salts | |
| GB576562A (en) | Manufacture of resinous condensation products, more especially useful for the after-treatment of dyeings | |
| DE523034C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkali- und Ammoniumsalzen der Mono- oder Disubstitutionsprodukte der Dithiocarbaminsaeure | |
| US2615920A (en) | Conversion of nitroamines to lower amines | |
| Taylor | II.—The chloroacetates of S-alkylthiocarbamides | |
| GB820180A (en) | New salts of alpha-(4-chloro-2-methylphenoxy)-propionic acid and herbicidal compositions containing them |