PL62259B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL62259B1 PL62259B1 PL122504A PL12250467A PL62259B1 PL 62259 B1 PL62259 B1 PL 62259B1 PL 122504 A PL122504 A PL 122504A PL 12250467 A PL12250467 A PL 12250467A PL 62259 B1 PL62259 B1 PL 62259B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- rubber
- methyl
- phenol
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 16
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 4
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkyl phenol derivatives Chemical class 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- 229940054266 2-mercaptobenzothiazole Drugs 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1O FLROJJGKUKLCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDWJJXLKCWAPHS-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-(diethylaminomethyl)phenol Chemical compound CCN(CC)CC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O QDWJJXLKCWAPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N o-hydroxybenzylamine Natural products NCC1=CC=CC=C1O KPRZOPQOBJRYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical group O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L zinc diethyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25.11.1971 62259 KI. 39 V, 9/00 MKP C 08 d, 9/00 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Jan Legocki, Jerzy Czyzewicz, Hanna Rodo¬ wicz, Tadeusz Zdrojek, Krzvsztof Salmonowicz, Jan Pieniazek Wspólwlasciciele patentu: Instytut Przemyslu Organicznego,, Warszawa (Polska) Instytut Przemyslu Gumowego, Warszawa (Polska) Sposób ochrony wulkanizatów gumowych przed starzeniem Przedmiotem wynalazku jest sposób ochrony wulkanizatów gumowych przed starzeniem, tzn. utrata wlasnosci uzytkowych pod wplywem ciep¬ la, dzialania czynników atmosferycznych i innych, wplywajacych z biegiem czasu na zmiany wlas¬ nosci gumy.Dotychczas znane sposoby ochrony wulkaniza¬ tów przed starzeniem polegaja na dodawaniu do mieszanek gumowych miedzy innymi srodków przeciwstarzeniowych nalezacych do róznorodnych grup zwiazków chemicznych. W szczególnosci sto¬ suje sie pochodne amin aromatycznych, srodki przeciwstarzeniowe typu fenolowego, pochodne kwasu fosforawego i szereg innych. Wsród srod¬ ków przeciwstarzeniowych typu fenolowego za¬ sadnicza grupe stanowia alkilowe pochodne fenoli.Szereg bardzo cennych wlasnosci wykazuja srodki przeciwstarzeniowe typu alkilowych po¬ chodnych fenoli, które zawieraja w grupie alki¬ lowej trzeciorzedowy azot. Sposród tego rodzaju zwiazków szereg zaproponowano do zastosowania jako antyutleniacze dla elastomerów i weglowo-' dorowych olejów smarowych, 2-IIl-rzed-butyIo-4- -metylo-6-etylofenyloaminowe-tylofenol, 2-m^ty- lo-dwu(2-hydroksyetylo)amino-metylofenol, 2-me- -tylo-4,6-bis [(dwu-(2-hydroksyetylo)aminometylo] fenol, 2-III rzed-butylo-4-metylo-6-dwubutylo- -aminometylofenol, 2-III rzed-buytlo-4-izopropylo- -6-dwumetylo-aminometylofenol, 2-III rzed-buty- -lo-4,6-bis (dwumetyloaminometylo) fenol, 4-me- 10 15 20 25 30 -tylo-2,6-bis (etylofenyloaminometylo) fenol, 2-III rzed-butylo-4-metylo-6-dwumetyloaminometylo- fenol, 2,4,6-trój(etylofenyloaminometylo)-fenol.Znany jest takze, jako antyutleniacz, z omawianej grupy zwiazków 2,6-dwu (III rzed-butylo)-4-dwu- metyloaminometylofenpl, to znaczy zwiazek posia¬ dajacy azot III-rzedowy w grupie alkilowej znaj¬ dujacej sie w polozeniu para w stosunku do gru¬ py wodorotlenowej fenolu.Stwierdzono, ze znacznie lepszymi srodkami przeciwstarzeniowymi dla gumy sa alkilowe po¬ chodne fenoli, które zawieraja azot III-rzedowy przede wszystkim w grupach alkilowych ekra¬ nujacych grupe wodorotlenowa to znaczy w po¬ lozeniu orto, orto.Celem wynalazku jest przedluzenie czasu eks¬ ploatacji wyrobów gumowych. Cel ten osiagnieto przez dodatek do mieszanki gumowej, jako srod¬ ków przeciwstarzeniowych, zwiazków z grupy po¬ chodnych fenoli o podanym wzorze, w którym R oznacza grupe metylowa lub etylowa, a R1 ozna¬ cza grupy dwumetyloaminometylowa, dwuetylo- -aminonaetylowa lub III-rzedowa grupe butylowa.Sposób wedlug wynalazku polega na dodawaniu do mieszanek kauczuków dienowych takich jak kauczuk naturalny, butadienowostyrenowy, nitry- lowy lub nienasyconych w nieznacznym stopniu takich jak kauczuk butylowy, etyleno-propylenowy i innych, zwiazków o podanym wzorze, takich jak 2,4,6-trój(dwumetyloaminometylo)fenol, 2,6-bis 6225962259 3 (dwuetyloaminometylo)-4-III rz.-butylofenol. Wy¬ zej podane substancje wprowadzone sa do mie¬ szanek kauczuków na walcach lub w mieszarce zamknietej w ilosciach od 0,5 do 10 czesci wago¬ wych, najkorzystniej 1,5 do 3 czesci wagowych na 100 czesci wagowych kauczuku.Sposób ochrony wulkanizatów przed starzeniem wedlug wynalazku ma te zalety, ze dodatek do gumy wyzej wymienionych substancji nie powo¬ duje prawie zmiany jej zabarwienia, nawet po dlugotrwalej ekspozycji na czynniki atmosferyczne.Uzyskuje sie wulkanizaty wykazujace duzo lepsze wlasnosci mechaniczne, takie jak wytrzymalosc na rozciaganie i scieranie oraz o znacznie wiek¬ szej odpornosci na dzialanie ciepla od wyrobów gumowych zabezpieczanych przez zastosowanie dotychczasowych ' srodków przeciwstarzeniowych.Ponadto wulkanizaty zawierajace omawiane sub¬ stancje przeciwstarzeniowe wykazuja niespotykana dotychczas przezroczystosc.Przyklad I.Przyrzadzono mieszanke o skladzie: krepa jasna 100 czesci wagowych biel cynkowa 5 czesci wagowych stearyna 2 czesci wagowe litopon 75 czesci wagowych siarka 2,5 czesci wagowych dwuetylodwutiokarbaminian cynku • 0,375 czesci wagowych 2,6-bis(dwuetyloaminometylo)4-III rz. butylofenol 1,5 czesci wagowych Jak wykazala próba Hill-Sweeney'a, podczas ogrzewania sporzadzonego wulkanizatu w tempe¬ raturze 100°C, dodana ilosc (1,5 czesci wagowej) srodka przeciwstarzeniowego zapewnia równie skuteczna ochrone co 3 czesci wagowe 2,2'-metyle- no-bis(4-metylo-6-III rz. butylo-)fenolu dla ana¬ logicznego skladu mieszanki gumowej i tych sa¬ mych warunków badania.Przyklad II.Przyrzadzono mieszanke o skladzie: krepa jasna 100 czesci wagowych 20 30 35 40 45 4 biel cynkowa ...?'. 10 czesci wagowych stearyna . . . 1 czesc wagowa litopon . . 76 czesci wagowych biel tytanowa ..... 11 czesci wagowych siarka 1,5 czesci wagowych 2-merkapto-benzotiazol . . 0,5 czesci wagowych. 2,4,6-trój-(dwumetyloaminometylo)- -fenol 2 czesci wagowe Po czteromiesiecznej ekspozycji na dachu spo¬ rzadzonej mieszanki nie zaobserwowano ani zmia¬ ny barwy wulkanizatów, ani zmiany barwy la¬ kieru, z którymi ona stykala sie.Przyklad III.Przyrzadzono mieszanke o skladzie: krepa jasna 100 czesci wagowych biel cynkowa 10 czesci wagowych stearyna . 1 czesc wagowa litopon 76 czesci wagowych biel tytanowa 11 czesci wagowych siarka 1,5 czesci wagowych 2-merkapto-benzotiazol . . 0,5 czesci wagowych 2,6-bis(dwumetyloaminometylo)- -4-III rzed. butylofenol . . 2 czesci wagowe Po czteromiesiecznej ekspozycji na dachu spo¬ rzadzonej mieszanki nie zaobserwowano ani zmia¬ ny barwy wulkanizatów, ani zmiany barwy la¬ kieru, z którym ona stykala sie. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób ochrony wulkanizatów gumowych przed starzeniem, znamienny tym, ze do mie¬ szanki gumowej dodaje sie pochodne fenolu o wzorze podanym na rysunku w którym R ozna¬ cza grupe metylowa lub etylowa, a R1 oznacza grupy dwumetyloaminometylowa, dwuetyloamino- -metylowa lub III-rzedowa grupe butylowa.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze- do mieszanki gumowej dodaje sie zwiazki o wzo¬ rze podanym na rysunku w ilosci 0,5—10 czesci wagowych, najkorzystniej 1,5—3 czesci wagowych na 100 czesci wagowych kauczuku. w OW^CH^ PZG w Pab., zam. 1712-71, nakl. 260 egz. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL62259B1 true PL62259B1 (pl) | 1970-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Coran | Chemistry of the vulcanization and protection of elastomers: A review of the achievements | |
| EP1833952B1 (en) | Lubricant compositions stabilized with multiple antioxidants | |
| DE19824790A1 (de) | Nonylierte Diphenylamine | |
| CN1333054C (zh) | 润滑油复合稳定剂及稳定的加氢润滑油组合物 | |
| BRPI0509521A (pt) | composições de pana de dpa alquiladas | |
| RU2010103965A (ru) | Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения | |
| AU625210B2 (en) | Substituted triazines | |
| US2591651A (en) | Stabilized organic compositions containing bis (hydroxy alkoxy phenyl) alkanes | |
| RU2013152843A (ru) | Способ получения каучуковых смесей | |
| GB946603A (en) | Polynuclear phenolic antioxidants | |
| PL62259B1 (pl) | ||
| RU2369596C2 (ru) | Дифениламин, алкилированный олефиновыми смесями, содержащими фракции с различной степенью активности | |
| FR2391237A1 (fr) | Compositions non fugaces utiles comme antioxydants pour les substances organiques, notamment les caoutchoucs | |
| EP0056156B1 (de) | Verfahren zur Erhöhung der Haftfestigkeit zwischen Kautschuk und Metallen | |
| USRE19654E (en) | Rubber composition and method of | |
| US2380129A (en) | Antioxidants | |
| US1919301A (en) | Age resisting vulcanized rubber and antioxidant agent | |
| US3657309A (en) | Alkylhydroxyphenylthiolalkanoates | |
| JPH032896B2 (pl) | ||
| US3466248A (en) | Antiozonant mixture containing a phenylenediamine and a n-alkyl-aminophenol or a n-alkyl-alkoxyaniline | |
| US2905655A (en) | Carbon disulfide-phenylenediamine reaction products in rubber | |
| US2109164A (en) | Rubber composition and method of preserving rubber | |
| US2747978A (en) | Stabilized organic compositions | |
| US2048823A (en) | Antioxidant | |
| US2058615A (en) | Age resisting vulcanized rubber and antioxidant agent |