PL61999B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL61999B1 PL61999B1 PL126039A PL12603968A PL61999B1 PL 61999 B1 PL61999 B1 PL 61999B1 PL 126039 A PL126039 A PL 126039A PL 12603968 A PL12603968 A PL 12603968A PL 61999 B1 PL61999 B1 PL 61999B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloropropyl
- mixed
- hydroxyethyl
- piperazine dihydrochloride
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- -1 γ-chloropropyl Chemical group 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- CVVIJWRCGSYCMB-UHFFFAOYSA-N hydron;piperazine;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C1CNCCN1 CVVIJWRCGSYCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- GQNNWVWTRHOSBC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloropropyl)piperazine;dihydrochloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].ClCCC[NH+]1CC[NH2+]CC1 GQNNWVWTRHOSBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 15.XII.1970 61999 KI. 12 p, 6 MKP C 07 d, 51/70 UKD Twórcawynalazku: Stefan Marcinkiewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania dwuchlorowodorku N-fY-chloropropyloJ"^- (/?-hydroksyetylo)-piperazyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania dwuchlorowodorku N-Zy-chloropropylo-N^/^-hydro- ksyetylo/-piperazyny, produktu posredniego w syn¬ tezie leków.Znany jest sposób otrzymywania tego zwiazku przez kondensacje N-//?-hydroksyetylo/-piperazyny z l-chloro-3-bromopropanem. Wada tej metody jest stosunkowo wysoki koszt otrzymywania 1-chloro- -3-bromopropanu oraz trudnosci technologiczne zwiazane z jego wytwarzaniem.Wedlug wynalazku dwuchlorowodorek N-/y- -chloropropylo/-piperazyny zawiesza sie w obojet¬ nym rozpuszczalniku organicznym, takim jak weglowodory alifatyczne lub aromatyczne czy, etery, zobojetnia sie wodorotlenkiem lub wegla¬ nem metalu alkalicznego, a otrzymany roztwór wolnej zasady zadaje sie tlenkiem etylenu w tem¬ peraturze 0—60°C. Nastepnie mieszanine poreak¬ cyjna zawierajaca N-/Y-chloropropylo/-N'-/^-hydro- ksyetylo/-piperazyne wysyca sie gazowym chloro¬ wodorem lub zadaje jego roztworem w alkanolu, przy czym wytraca sie dwuchlorowodorek N-/y- -chloropropylo/-N'-i//?-hydroksyetylo/-piperazyny w postaci krystalicznej.Przyklad. 235,5 g dwuchlorowodorku N-/y- -chloropropylo/-piperazyny zawieszono w 1000 ml toluenu, do zawiesiny dodano 260 g drobno sprosz¬ kowanego wodorotlenku sodowego, a nastepnie przy mieszaniu i chlodzeniu wkroplono 20 ml wody, utrzymujac temperature mieszaniny reak- 10 15 20 25 30 cyjnej 20—30°C. Po dalszych 30 minutach miesza¬ nia w tej temperaturze osad odsaczono, pozosta¬ losc na saczku przemyto 200 ml toluenu, przesacze toluenowe polaczono i dodano 200 ml 50% roztwo¬ ru tlenku etylenu w bezwodnym etanolu.Mieszanine utrzymywano w temperaturze 20— 35°C w ciagu dwóch dni. Nastepnie ogrzewano mieszanine w ciagu 2 godzin w temperaturze 50°C, po czym roztwór zageszczono do 480 ml przez od¬ destylowanie rozpuszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem, zdekantowano jasnobrazowy roztwór przez saczek z bibuly, a niewielka ilosc oleju od¬ rzucono. Do przesaczu dodano 1000 ml bezwodnego etanolu i 1000 ml bezwodnego etanolu nasyconego chlorowodorem, po czym oziebiono do temperatury 0°C i utrzymywano w tej temperaturze przez 16— 24 godzin, osad odsaczono, przemyto 500 ml suchego benzenu i wysuszono. Otrzymano 200 g krystalicz¬ nego dwuchlorowodorku N-/Y-chloropropylo/-N'-,//#- -hydroksyetylo/-piperazyny o temperaturze topnie¬ nia 211°C. Po przekrystalizowaniu z etanolu zwiazek wykazywal temperature topnienia 222 °C (z rozkla¬ dem). PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania dwuchlorowodorku N-/y- -chloropropylo/-N,-//?-hydroksyetylo/-piperazyny, znamienny tym, ze dwuchlorowodorek N-y-chloro- propylo/-piperazyny zawiesza sie w obojetnym roz¬ puszczalniku organicznym, takim jak weglowodory 6199961999 3 4 aromatyczne lub alifatyczne czy, etery, zobojetnia sie wodorotlenkiem lub weglanem metalu alkalicz¬ nego, otrzymany roztwór wolnej zasady zadaje sie tlenkiem etylenu w temperaturze 0—60 °C, miesza¬ nine poreakcyjna nasyca sie gazowym chlorowodo¬ rem lub zadaje jego roztworem w alkanolu, a wy¬ tracony produkt wydziela sie i ewentualnie oczysz¬ cza w znany sposób. Zakl. Graf. „Tamka". Z.
2. Zam. 763 — 240 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL61999B1 true PL61999B1 (pl) | 1970-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Dudley et al. | Cyanuric chloride derivatives. III. Alkoxy-s-triazines | |
| Coombs et al. | Synthesis and antiinflammatory activity of 1-alkyl-4-aryl-2 (1H)-quinazolines and quinazolinethiones | |
| Weisblat et al. | The Cleavage of Sulfonamides1 | |
| JPH02292267A (ja) | ２―（２’，４’―ジヒドロキシフエニル）―４，６―ジアリール―ｓ―トリアジンの製造方法 | |
| KR102636758B1 (ko) | 치환된 벤조트라이아졸 페놀 | |
| US2228161A (en) | Process for producing nu-substitution products of cyclic amidines | |
| PL61999B1 (pl) | ||
| SU555853A3 (ru) | Способ получени производных бензотиазола или их солей | |
| RU2669555C1 (ru) | 6-Оксо-1-фенил-2-(фениламино)-1,6-дигидропиримидин-4-олят натрия и способ его получения | |
| US2748124A (en) | 1-(4-anilino-2-pyrimidino)-3-alkylureas | |
| EP0505220A1 (en) | New compounds for use in the treatment of cancer | |
| CA1156262A (en) | Process for the preparation of ureas | |
| US2709171A (en) | Acridone derivatives | |
| US2876221A (en) | crhiniocli | |
| US2697101A (en) | N-(heterocyclic mercuri) derivatives of hexachloro endophthalimide | |
| US2690455A (en) | Ethylene bis-arylbiguanides and process of preparing same | |
| US3769406A (en) | Treating hyperglycemia with phosphorylated guanidines and biguanidines | |
| US3824240A (en) | Unsymmetrically-substituted-s-triazines | |
| JPH0625191B2 (ja) | １−［２−（フエニルメチル）フエニルピペラジン化合物、その製造方法および医薬組成物 | |
| US2400934A (en) | Amines and purification thereof | |
| Detweiler et al. | Some Substituted Biguanides and s-Triazines1 | |
| US2467894A (en) | Idialkelicarb amyl pieekazines | |
| US2513026A (en) | Process for preparing same | |
| US3051727A (en) | S-dihydro-l | |
| US2662885A (en) | Antihistamine compounds |