PL58819B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58819B1 PL58819B1 PL115177A PL11517766A PL58819B1 PL 58819 B1 PL58819 B1 PL 58819B1 PL 115177 A PL115177 A PL 115177A PL 11517766 A PL11517766 A PL 11517766A PL 58819 B1 PL58819 B1 PL 58819B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- phenol
- carbonic acid
- catalysts
- diphenyl
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JLAVCPKULITDHO-UHFFFAOYSA-N tetraphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JLAVCPKULITDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 organic acid salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- XPBGTHZWXMZRON-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C[SiH3])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C[SiH3])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 XPBGTHZWXMZRON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- FJKCDSVHCNEOOS-UHFFFAOYSA-N ethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH](OCC)C1=CC=CC=C1 FJKCDSVHCNEOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJXKUWNRVOUTI-UHFFFAOYSA-N ethoxy(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZVJXKUWNRVOUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPJPBVRDGZZJI-UHFFFAOYSA-N ethoxy-ethyl-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](CC)(OCC)C1=CC=CC=C1 RAPJPBVRDGZZJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003439 heavy metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N oxolead Chemical compound [Pb]=O YEXPOXQUZXUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 10. XII. 1969 58819 KI. 39 MKP C 08 g UKD »\b Wspóltwórcy wynalazku: mgr inz. Jan Borkowski, inz. Stanislaw Ma- czenski Wlasciciel patentu: Instytut Tworzyw Sztucznych, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania poliestrów kwasu weglowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia poliestrów kwasu weglowego z aromatycznych zwiazków dwuwodorotlenowych i z estrów kwasu weglowego. • Znana jest metoda otrzymywania poliestrów kwasu weglowego, zwanych poliweglanami, pole¬ gajaca na wymianie estrowej miedzy estrami kwa¬ su weglowego, a aromatycznymi zwiazkami dwu- hydroksylowymi. Wiadomym jest, ze reakcje te przyspieszaja takie katalizatory jak na przyklad tlenki metali alkalicznych, ich sole slabych kwa¬ sów organicznych, oraz tlenki metali ciezkich i ich sole slabych kwasów. Znane jest zastosowanie w tym celu tlenku cynku, tlenku olowiu, tlenku antymonu, octanu manganawego i innych. Wada wymienionych katalizatorów jest to, ze po zakon¬ czeniu procesu syntezy pozostaja one w produkcie koncowym powodujac jego destrukcje, sieciowanie lub zmiany wlasciwosci przetwórczych produktu.Stwierdzono, ze dogodnymi katalizatorami proce¬ su wymiany estrowej estrów kwasu weglowego dwuhydroksylowymi zwiazkami organicznymi sa: arylosilany, alkiloarylosilany, alkiloalkoksysilany, aryloalkoksysilany, aryloalkiloalkoksysilany. Kata¬ lizatory stosuje sie pojedynczo lub w mieszaninie w ilosci do l°/o w stosunku do zwiazku dwuhydro- ksylowego.W przypadku stosowania mieszanin korzystnym jest uzycie arylosilanów lub aryloalkilosilanów z aryloalkoksysilanami lub aryloalkiloalkoksysila- 10 15 20 25 30 nami np. czterofenylosilan z dwufenyloetyloetoksy- silanem lub trójfenyloetylosilan z trójfenyloetoksy- silanem. Wymienione zwiazki krzemo-organiczne nie tylko katalizuja proces dajac nieusieciowany polimer, ale stabilizuja .koncowy produkt, popra¬ wiajac jego wlasciwosci przetwórcze, a ponadto nie powoduja jego zabarwienia i zmetnienia, które niekorzystnie wystepuja przy stosowaniu niektó¬ rych znanych katalizatorów.Jako surowce stosuje sie estry kwasu weglowego na przyklad weglan dwufenylowy i aromatyczne zwiazki dwuwodorotlenowe lub ich addukty z fe¬ nolem.Przyklad I. 228 g 4,4'-dwuhydroiksydwufeny- lopropanu, 235 g weglanu dwufenylowego ora17- 0,2 g czterofenylosilanu stapia sie przy mieszaniu w at¬ mosferze gazu obojetnego w temperaturze 110— 130°C, a nastepnie w temperaturze 180—210°C oddestylowuje sie fenol pod próznia 50—70 mm Hg w ciagu 1 godziny. Nastepnie temperature podnosi sie do 280°C i pod próznia ponizej 1 mm Hg odde¬ stylowuje sie fenol i weglan dwufenylowy. W cza¬ sie procesu polikondensacji (6 godzin) masa reak¬ cyjna gestnieje. Otrzymuje sie poliweglan o gra¬ nicznej liczbie lepkosciowej w chloroformie 0,6 i wskazniku szybkosci plyniecia w temperaturze 250CC p = 5 kg, 3 g/10 min.Przyklad II. Postepowanie jak wedlug przy¬ kladu I, stosujac jako katalizator 0,2 g dwufenylo- etyloetoksysilanu. 5881958819 3 4 Przyklad III. Postepowanie jak wedlug przy¬ kladu I, stosujac jako katalizator 0,2 g dwufenylo- etyloetoiksysilanu i 0,2 g czterofenylosilanu.Przyklad IV. Addukt fenolowy 4,4-dwuhydro- ksydwufenylopropanu w ilosci odpowiadajacej 228 g dwuhydroksy zwiazku, 235 g weglanu dwu- fenylowego oraz 0,2 g czterofenylosilanu stapia sie w temperaturze 90—110°C w atmosferze gazu obo¬ jetnego, a nastepnie w temperaturze 140—160°C oddestylowuje sie pod próznia 50—70 mm Hg fenol, pochodzacy z adduktu. W rtemperaturze 180—210° destyluje fenol z reakcji przeestrowania. Po 1 go¬ dzinie temperature podnosi sie stopniowo do 280°, i pod próznia ponizej 1 mm Hg oddestylowuje sie fenol i weglan dwufenylowy.Pfzyklad V. Postepowanie jak wedlug przy¬ kladu IV stosujac jako katalizator 0,2 g dwufeny- loetyloetaksysilanu.Przyklad VI. Postepowanie jak wedlug przy¬ kladu IV stosujac jako katalizator 0,2 g dwufeny- loetdksysilanu oraz 0, 2 g czterofenylosilanu. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania poliestrów kwasu weglo¬ wego z estrów kwasu weglowego i z dwuwodo- io rotleinowych zwiazków aromatycznych lub z ich adduktów z fenolem w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie arylosilany lub alkiloarylosilany lub alkiloalko- ksysilany lub aryloalkoksysilany lub aryloalki- 15 loalkoksysilany lub ich mieszanine.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ka¬ talizator stosuje sie w ilosci do 1% w stosunku do zwiazku dwuhydroksylowego. Krak 1 z. 365 IX. 69 250 PL
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2797267A GB1141869A (en) | 1966-06-17 | 1967-06-16 | Process for the production of carbonic acid polyesters using organo-silicon compounds |
| BE700139D BE700139A (pl) | 1966-06-17 | 1967-06-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58819B1 true PL58819B1 (pl) | 1969-10-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0122535B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polydiorganosiloxanen mit Hydroxyaryloxy-Endgruppen | |
| US4252737A (en) | Process for the production of aromatic carbonic acid esters | |
| DE2438053A1 (de) | Verfahren zur herstellung aromatischer polyester | |
| US20160208080A1 (en) | Method for producing polyether carbonate polyols | |
| EP0008724B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit Diphenolcarbonat-Endgruppen | |
| DE1020184B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polycarbonaten | |
| EP0481296A2 (de) | Herstellung von lösungsmittelfreiem Polycarbonat durch Festphasenpolykondensation von Oligomeren | |
| PL58819B1 (pl) | ||
| GB1009019A (en) | Bisphenols and polyesters derived therefrom | |
| CN1112573A (zh) | 在熔融状态下具有高稳定性热塑性聚酯 | |
| JPH0341091B2 (pl) | ||
| US3625920A (en) | Process for the production of carbonic acid polyesters | |
| US3072612A (en) | Uranium compounds as catalysts in a process for preparing esters | |
| JPH0342289B2 (pl) | ||
| US3412066A (en) | Polycondensation catalysts for the preparation of polyesters and polyetheresters | |
| NL2007946A (en) | Polyphosphonate, method of preparing the same, and flame retardant thermoplastic resin composition including the same. | |
| GB1009312A (en) | Improvements in or relating to the preparation of esters | |
| EP0234917A2 (en) | Preparation of gray to blue aromatic polyesters by incorporation of cobalt into the catalyst system | |
| US3386960A (en) | Process of preparing polyesters in the presence of a catalytic amount of a praseodymium compound | |
| AT247613B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearen, thermoplastischen Mischpolyestern | |
| US3118861A (en) | Neodymium oxide as catalyst for preparing esters | |
| EP0138047B1 (de) | Phasengrenzflächenverfahren zur Herstellung voll-aromatischer Polyestercarbonate | |
| US2937160A (en) | Preparation of polyesters using cobaltous chloride as catalyst | |
| US6646099B2 (en) | Production and use of polyester carbonates | |
| JPH0739479B2 (ja) | ポリエステルカ−ボネ−トの製法 |