PL58772B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL58772B1
PL58772B1 PL109159A PL10915965A PL58772B1 PL 58772 B1 PL58772 B1 PL 58772B1 PL 109159 A PL109159 A PL 109159A PL 10915965 A PL10915965 A PL 10915965A PL 58772 B1 PL58772 B1 PL 58772B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
acid
glycol
amine
copolyester
Prior art date
Application number
PL109159A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Limited
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Limited filed Critical Imperial Chemical Industries Limited
Publication of PL58772B1 publication Critical patent/PL58772B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 10. XII. 1969 58772 KI. 29 b, 3/60 MKP D 01 f , 1-jOH UKD Wlasciciel patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wiel¬ ka Brytania) Sposób wytwarzania wlókien poliestrowych lub kopoliestrowych Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania wlókien poliestrowych lub kopoliestrowych o lepszej po¬ datnosci na barwienie barwnikami kwasowymi i o wiekszej odpornosci na hydrolize wodna.Sposób wedlug wynalazku polega na wytwarzaniu plynnej masy poliestru lub kopoliestru zawieraja¬ cej do 0,8°/o wagowych azotu w postaci aminy o wzorze NR1R2R3, w którym kazda z grup R1, R2 i R3 stanowi al-kil, aryl, aralkil, alkaryl lub cyklo- alkil, a nastepnie przedzeniu tego stopu we wlókna.Mieszanine poliestru lub kopoliestru z amina wytwarza sie znanym sposobem, na przyklad do¬ dajac amine do stopionego polimeru i odpowiednio mieszajac te skladniki lub tez mieszajac staly roz¬ drobniony polimer z amina, a nastepnie roztapia¬ jac te mieszanine. W przypadku, gdy stosuje sie polimer w stanie stalym, dogodnie jest wprowa¬ dzac amine w roztworze, przy czym rozpuszczalnik nastepnie odparowuje sie.Sposób wedlug wynalazku stosuje sie skutecznie do wytwarzania wlókien z poliestrów, które wy¬ twarza sie droga reakcji aromatycznego kwasu dwukarboksylowego z glikolem, na przyklad z gli¬ kolem etylenowym, oraz z kopoliestrów, w których czesc kwasu dwukarboksylowego jest zastapiona drugim kwasem dwukarboksylowym lub kwasem hydroksykarboksylowym i/ lub/ czesc glikolu jest zastapiona innym glikolem.Przykladami odpowiednich kwasów dwukarbo- ksylowych sa kwas tereftalowy i kwas 1,2-dwufe- 15 20 25 30 noksyetano-4,4,-dwukarboksylowy. Przykladami od¬ powiednich drugich kwasów dwufcarboksylowych sa kwas izoftalowy i kwas sebacynowy.Stwierdzono, ze wlókna poliestrowe lub kopoli- estrowe wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja wysokie powinowactwo do barwników kwasowych trwalych na spieranie w temperaturze okolo 100°C. Poza tym, wlókna wytworzone spo¬ sobem wedlug wynalazku wykazuja duza odpor¬ nosc na hydrolize wodna, co jest szczególnie wazne w wyzszych temperaturach.Obecnosc aminy w poliestrze w ilosci odpowia¬ dajacej ilosci azotu wiekszej niz 0,8°/o utrudnia utrzymanie ciaglego wlókna. Korzystna ilosc azotu w poliestrze wynosi 0,2—0,5°/o.Ponizsze przyklady objasniaja wynalazek.Przyklad I. Sposobem stosowanym zwykle do wytwarzania poliestrów o wysokim ciezarze czasteczkowym wytwarza sie politereftalan etyle¬ nowy przez poddanie reakcji tereftalanu dwume- tylowego z glikolem etylenowym, z zastosowaniem octanu wapniowego jako katalizatora wymiany estrowej i trójtlenku antymonu jako katalizatora polikondensacji. Przed polikondensacja dezaktywi- zuje sie katalizator wymiany estrowej kwasem fos¬ forowym.Lepkosc istotna wytworzonego politereftalanu etylenowego, mierzona w lVo-owym wagowo roz¬ tworze w ortochlorofenolu w temperaturze 25°C, wynosi 0,764. Nastepnie proszkuje sie ten produkt S87723 58772 4 i miesza dokladnie w mlynie kolowym z trójben- zyloamina, otrzymujac mieszanine zawierajaca 5% wagowych trójbenzyloaminy, oo stanowi 0,244% azctu w stosunku do calej mieszaniny. Mieszanine te przedzie sie w temperaturze 265 °C z predkoscia 2 g/min., a predkosc nawijania wynosi 305 mAnin.Otrzymane wlókno wyciaga sie na zimno w sto¬ sunku 3:1 na sworzniu o temperaturze 75°C i na plycie o temperaturze 130°C.Orientowane wlókno zabarwia sie w 0,1% wago¬ wo roztworze wodnym barwnika w obecnosci 1% wagowo kwasu octowego i 0,5% wagowo ortofe- nylofenolu, w temperaturze wrzenia kapieli w cia¬ gu 1 godziny. Oddzielne próbki wlókna zabarwia sie kazdym z nastepujacych skladników: czerwien Nylomine , — blekit kwasowy 2,66 blekit Solway 2 GS — blekit kwasowy 40 czerwien trwala Solacet 5BGS — czerwien kwasowa 156 czerwien Naphthalene JS — czerwien kwasowa 88 W kazdym przypadku uzyskuje sie gleboki od¬ cien odpowiedniej barwy.Przyklad II. Sposobem stosowanym zwykle do wytwarzania poliestrów o wysokim ciezarze cza¬ steczkowym wytwarza sie politereftalan etylenowy droga reakcji tereftalanu dwumetylowego z gliko¬ lem etylenowym, z zastosowaniem octanu cynko¬ wego jako katalizatora zarówno wymiany estrowej jak i polikondensacji. Przy koncu polikondensacji dezaktywizuje sie katalizator przez dodanie kwasu fosforowego. Politereftalan etylenowy matuje sie przez dodanie podczas reakcji dwutlenku tytanu tak, ze produkt koncowy zawiera 0,5% wagowych dwutlenku tytanu.Lepkosc istotna politereftalanu etylenowego, mie¬ rzona jak w przykladzie I, wynosi 0,583. Nastepnie proszkuje sie ten produkt i dokladnie miesza w mlynie kulowym z N,N-dwuicykloheksylobenzy- loamina, otrzymujac mieszanine o zawartosci 10% wagowych tej aminy, co stanowi 0,47% azotu w stosunku do calej mieszaniny, po czym przedzie sie te mieszanine w temperaturze 270°C. Gotowe wlókna rozciaga sie nad goraca plyta o temperatu¬ rze 120°C w stosunku 5,5 :1, po czym barwi sie je jak w przykladzie I czerwienia Nylomiaie, otrzy¬ mujac wlókno o glebokim odcieniu czerwieni.Przyklad III. Jak w przykladzie II wytwarza sie politereftalan etylenowy o lepkosci istotnej, mierzonej jak w przykladzie I, wynoszacej 0,568 i tnie sie go w kostki o wielkosci okolo 3 mm3, które bebnuje sie w ciagu 16 godzin z trój(n-okty- lo)amina, otrzymujac mieszanine o zawartosci 2% wagowych tej aminy, co stanowi 0,08% azotu w stosunku do calej mieszaniny. Mieszanine te przedzie sie w temperaturze 285°C, a wlókna roz¬ ciaga przez goracy sworzen o temperaturze 95°C i goraca plyte o temperaturze 195ÓC, w stosunku 5,5 :1. Lepkosc istotna tworzywa otrzymanego bez¬ barwnego wlókna wynosi 0,49.Politereftalan etylenowy, wytworzony w taki sam sposób lecz bez domieszki trój(n-oktylo)aminy, przedzie sie i orientuje wlókna w identycznych wa¬ runkach jak podano wyzej, otrzymujac bezbarwne wlókna o lepkosci istotnej tworzywa 0,52.Oba rodzaje wlókien zawiesza sie w wodzie w szczelnych szklanych rurkach, a nastepnie przez 4 godziny ogrzewa sie w temperaturze 175°C.Stwierdzono, ze.lepkosc istotna tworzywa wlókna 5 zawierajacego amine wynosi 0,47, a lepkosc istotna tworzywa wlókna kontrolnego wynosi 0,38, czyli ze obecnosc trój(n-oktylo)aminy wzmacnia trwalosc hydrolityczna politereftalanu etylenowego.Przyklad IV. Poli(l,2-dwufenoksyetano-4,4,- -dwukarboksylan) etylenowy o lepkosci istotnej, mierzonej jak- w przykladzie I, wynoszacej 0,584, proszkuje sie i miesza w mlynie z rekrystalizowana trójbenzyloamina, otrzymujac mieszanine zawiera¬ jaca 10% wagowych trójbenzyloaminy, co stanowi 0,488% azotu w stosunku do calej mieszaniny. Na¬ stepnie przedzie sie te mieszanine w temperaturze 253°C z predkoscia nawijania 305 m/min. Wlókna rozciaga sie na sworzniu o temperaturze 90°C i na plycie o temperaturze 170 °C w stosunku 5:1, otrzy¬ mujac blyszczace, bezbarwne wlókno o wytrzy¬ malosci na rozciaganie 3,7 G/denier i rozciagliwosci 6,7%.Mikroanaliza metoda Kjeldahla wykazuje zawar¬ tosc azotu we wlóknie 0,34%, czyli zawartosc trój¬ benzyloaminy we wlóknie wynosi 7% wagowych.Wlókno to barwi sie na sredni odcien czerwienia Nylomine (czerwien kwasowa 266) w warunkach z przykladu I.W celu stwierdzenia odpornosci na spieranie próbke gotowano w ciagu 20 minut w 0,1% wago¬ wo roztworze wodnym mieszaniny soli sodowych siarczanu cetylu i siarczanu oleilu (Lissapol C) i 0,2% wagowo weglanu sodu a druga próbke go¬ towano w ciagu 1 godziny w roztworze wodnym 0,1% wagowo Lissapolu C i 1,0% wagowo kwasu octowego. Obie próbki po wyplukaniu i wysusze¬ niu poddano mikroanalizie metoda Kjeldahla na zawartosc azotu. W obydwóch przypadkach ilosc azotu byla identyczna jak przed spieraniem. 40 Przyklad V. Kopolitereftalan etylenowy wy¬ twarza sie jak w przykladzie I z tym, ze do rea¬ gentów wyjsciowych dodaje sie glikolu polietyle¬ nowego o ciezarze czasteczkowym 1540 w ilosci 45 wystarczajacej, by w koncowym kopoliestrze 2% wiazan glikolowych stanowily wiazania glikolu po¬ lietylenowego. Wytworzony kopoliester zestala sie i proszkuje, otrzymujac produkt A. 95 czesci wa¬ gowych sproszkowanego kopoliestru miesza sie z 5 50 czesciami wagowymi sproszkowanej trójbenzylo- aminy, otrzymujac mieszanine B, o zawartosci azo¬ tu 0,244%. Mieszanine te przedzie sie w temperatu¬ rze 253°C przez dysze z trzema otworami z pred¬ koscia 1,3 g/min. i z predkoscia nawijania 305 m/min. 55 Otrzymane wlókno rozciaga sie na sworzniu o temperaturze 55°C i na plycie o temperaturze 85 °C, w stosunku 3,5 :1, po czym 0,5 g przedzy barwi sie przez 1 godzine w temperaturze 100°C w kapieli zawierajacej 100 ml wody, 1 g kwasu 60 octowego i 0,1 g czerwieni kwasowej 266, uzysku¬ jac gleboki odcien czerwieni.Kopolitereftalan etylenowy nie zawierajacy trój¬ benzyloaminy przedzie sie i rozciaga, a uzyskane wlókno barwi sie jak wyzej, uzyskujac zaledwie 65 slabe zabarwienie przedzy.58772 6 Przyklad VI. Mieszanine B z przykladu V przedzie sie w temperaturze 275°C przez dysze z trzema otworami z predkoscia 3 g/min. i nawija z predkoscia 610 m/min. Uzyskane wlókno rozciaga sie nad kolkiem o temperaturze 60°C i plyta o tem¬ peraturze 140°C w stosunku 5,5 :1. Wytrzymalosc na rozciaganie otrzymanej przedzy wynosi 5,24 G/denier, a jej rozciagliwosc wynosi 17,8%.Przedze te barwi sie w ciagu 1 godziny w tempe¬ raturze 100°C, w warunkach podanych w tablicy I.Tablica I Procentowe stezenie barwnika w stosunku do wagi wlókna 3 Procentowa zawartosc 30%-go wod¬ nego kwasu octowego w stosunku do wagi w!ókna . 3 Procentowa zawartosc 85% -go wod¬ nego kwasu mrówkowego w stosunku do wagi wlókna 4 Stosunek roztworu do wagi wlókna 60,1 Stosowano nastepujace barwniki: czerwien kwa¬ sowa 266, czerwien kwasowa 88, zielen kwasowa 25 i oranz kwasowa 7.W kazdym przypadku uzyskano gleboki odcien odpowiedniej barwy. Po zabarwieniu wlókna czer¬ wienia kwasowa 266 zbadano jego odpornosc na dzialanie swiatla i oceniono ja na 2 w skali Inter¬ national Blue.Kopolitereftalan etylenowy nie zawierajacy trój¬ benzyloaminy przedzie sie i rozciaga, a nastepnie barwi jak wyzej, uzyskujac zaledwie slabe zabar¬ wienie przedzy.Przyklad VII. 95 czesci wagowych produktu A z przykladu V miesza sie z 5 czesciami wagowy¬ mi trójbenzyloaminy i 2,75 czesciami wagowymi 2-/<24iydroksylo-5-metylofenylo)benzotiazolu, jako stabilizatora przeciwko promieniom nadfioletowym, co stanowi calkowita zawartosc 0,238°/o azotu w mieszaninie, po czym przedzie sie te mieszanine w temperaturze 264°C przez dysze z trzema otwo¬ rami z predkoscia 3 g/min, przy czym predkosc nawijania wynosi 610 m/min. Uzyskane wlókno rozciaga sie w stosunku 5,5 :1 na sworzniu o tem¬ peraturze 65 °C i na plycie o temperaturze 135°C.Wytrzymalosc przedzy na rozciaganie wynosi 5,8 G/denier. Stosujac barwniki i warunki barwienia z przykladu VI uzyskuje sie glebokie odcienie od¬ powiednich barw. Odpornosc na dzialanie swiatla przedzy zabarwionej czerwienia kwasowa 266 wy¬ nosi 4—5 wedlug International Blue Scale.Przyklad VIII. Poddaje sie reakcji w wa¬ runkach wymiany estrowej w obecnosci 0,69 czesci wagowych octanu manganowego jako katalizatora, 1300 czesci wagowych PyP^dwu-karbometoksy-l^- -dwufenoksyetanu, 490 czesci wagowych glikolu etylenowego i 177 czesci wagowych glikolu poli¬ etylenowego o ciezarze czasteczkowym 1540. Po od¬ destylowaniu teoretycznie wyliczonej ilosci meta¬ nolu stopiony produkt przenosi sie do szklanej rury polimeryzacyjnej i dodaje sie 0,52 czesci wagowej trójtlenku antymonu jako katalizatora polikonden- sacji oraz 1,96 czesci wagowej fosforanu fenylu i 6,5 czesci wagowej dwu-/2-hydroksy-3-a-metylo- fcykloheksylo-5-m|etylofenylo/metanu jako katali¬ zatorów.Nastepnie ogrzwa sie mieszanine w temperaturze 285°C w strumieniu azotu do calkowitego oddesty- 5 lowania glikolu, po czym resztki glikolu usuwa sie przez ogrzewanie pod cisnieniom 0,2 mm rteci. Po 4,5 godzinach calkowitej reakcji wytlacza sie poli¬ mer w stanie stopionym i proszkuje tak, by prze¬ szedl przez sito o oczkach 0,5 mm. Lepkosc otrzy- io manego polimeru w ortochlorofenolu w tempera¬ turze 25°C wynosi 2,10. 95 czesci wagowych tego proszku i 5 czesci wa¬ gowych sproszkowanej trójbenzyloaminy miesza sie z 200 czesciami acetonu, po czym odparowuje 15 sie aceton w temperaturze 60°C, uzyskujac gra¬ nulki poliestrowe o zaw^artosci w suchej miesza¬ ninie 0,244% azotu pokryte dokladnie trójbenzylo- amina. Produkt ten suszy sie w temperaturze 110°C w piecu prózniowym, a nastepnie przedzie 20 przez dysze o 5 otworach w temperaturze 255°C z predkoscia 2 g/min., przy czym predkosc nawi¬ jania wynosi 305 m/min. Otrzymane wlókna roz¬ ciaga sie nad kolkiem o temperaturze 50°C i plyta o temperaturze 145°C w stosunku 4:1, uzyskujac 25 mocna, blyszczaca przedze o doskonale bialej- bar¬ wie.Pasma tej przedzy o wadze 2 g barwi sie w tem¬ peraturze 100 °C w ciagu 1 godziny w wodnej ka¬ pieli farbiarskiej jak w przykladzie VI, mieszajac 30 mechanicznie te kapiel. Otrzymuje sie glebokie, od¬ porne na zmywanie odcienie nadane przez czerwien kwasowa 266 i blekit kwasowy 138. Wybarwienie to jest odporne na dzialanie czterochloroetylenu i rozpuszczalnika do czyszczenia na sucho w tem- 35 peraturze 40°C.Próbki przedzy zabarwione kazdym z dwu po¬ wyzszych barwników poddaje sie dzialaniu luku ksenonowego w ciagu 120 godzin. Porównanie z próbami standartowymi wykazuje odpornosc na 40 dzialanie swiatla rzedu 4—5 wedlug International Blue Scale.Poliester nie zawierajacy trójbenzyloaminy prze¬ dzie sie i rozciaga, a nastepnie barwi jak wyzej, uzyskujac zaledwie slabe zabarwienie przedzy. 45 PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania wlókien poliestrowych lub 50 kopoliestrowych, znamienny tym, ze z poliestru aromatycznego kwasu dwukarboksylowego i gli¬ kolu, lub z kopoliestru, w którym czesc kwasu dwukarboksylowego jest zastapiona drugim kwasem dwukarboksylowym lub kwasem hydro- 55 ksykarboksylowym i/lub czesc glikolu jest za¬ stapiona innym glikolem, tworzy sie roztopiona mase zawierajaca do 0,8% wagowo azotu w po¬ staci aminy o wzorze NRJR2R3, w którym kazda sposród grup R1, R2 i R3 setanowi alkil aryl, 60 aralkil, alkaryl lub cykloalkil, a nastepnie prze¬ dzie sie te mieszanine ze stopu.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie politereftalan etylenowy.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 stosuje sie kopoliester kwasu tereftalowego,7 58772 8 glikolu etylenowego i glikolu polietylowego.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie poli (l,2-dwufenoksyetano-4,4- dwu- -karboksylan) etylenowy.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie kopoliester kwasu 1,2-dwufenoksyetano- -4,4-dwukarboksylowego, glikolu etylenowego i glikolu polietylenowego.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze jako amine stosuje sie trójbenzyloamine, trój (n-oktylo)amine lub N,N-dwucykloheksylnben- zyloamine. Krak 1 z. 365 IX. 69 230 PL
PL109159A 1965-05-19 PL58772B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL58772B1 true PL58772B1 (pl) 1969-10-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3052653A (en) Metallic phosphonate containing polyester
US4278779A (en) Aromatic polyamide composition
PT1327648E (pt) Catalizador de polimerização para poliéster, poliéster produzido com o catalizador e processo para a produção do poliéster
US5750635A (en) Thermally stable polyesters formed utilizing antimony compounds as catalysts
US3732183A (en) Filament-forming synthetic linear polyesters modified by sulfonate groups
EP0007631B1 (en) Wholly aromatic polyamide composition and filaments or fibres thereof
JPH05230345A (ja) 耐炎性ポリエステル
US4256558A (en) Cured or uncured linear aromatic polyester composition and process for preparation thereof
US3429825A (en) Water soluble daylight fluorescent pigment and composition
CN101200535B (zh) 阻燃阳离子可染聚酯共聚物及制备方法
PL58772B1 (pl)
CN107163517B (zh) 一种耐候玻璃纤维增强pbt复合材料及其制备方法
BRPI0406179B1 (pt) Composição de resina de poliéster tingida, e, artigo de resina de poliéster tingido e conformado
US4043981A (en) Copolyesters derived from ethoxylated 3,5-dibromo-4-hydroxybenzoic acid
US4126626A (en) 1-nitroarylamino-5 or 8-phenoxy or phenylmercapto anthraquinone
US3057827A (en) Sulfinate containing polyesters dyeable with basic dyes
US4384060A (en) Colored polyester composition
KR100866822B1 (ko) 폴리트리메틸렌테레프탈레이트계 폴리에스테르
SU615866A3 (ru) Способ получени полиэфиров
US3260689A (en) Polyester and polyamide compositions having improved dyeing properties and processesfor the production of such compositions
US3432467A (en) Polyesters of improved dyeability containing tertiary amines
JPS6334178B2 (pl)
US4028308A (en) Poly(cyclohexanedimethylene dibromoterephthalate)
CA1059676A (en) Flame retardant polyester compositions
US4104258A (en) Metal complex compounds of polyacyl-2,4-dihydrazino-5-triazines