PL58186B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 3.II.1966 (P 112 781) 5.II.1965 Niemiecka Republika Federalna 10.11.1970 58186 KI. 45 1, 19/02 MKP UKD A 01 n J \oLcC Wspóltwórcy wynalazku: dr Franz Reicheneder, dr Karl Dury, dr Adolf Fischer Wlasciciel patentu: Badische Anilin-und Soda-Fabrik Aktiengesell- schaft, Ludwigshafen (Niemiecka Republika Fede¬ ralna) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który jako substancje czynna zawiera pochod¬ na pirydazonu. Znane jest z opisu patentowego NRF nr 1.107.998 stosowanie l-fenylo-4-(alfa-hydroksy- -beta, beta, beta-trójchloroetyloamino)-5-chlorow- copirydazonu-6, jako substancji czynnej o dzialaniu, chwastobójczym.Stwierdzono, ze pochodne pirydazonu o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym R oznacza rodnik cykloalifatyczny o 6—8 atomach wegla od¬ znaczaja sie dobrym dzialaniem chwastobójczym.Dzialanie to jest zarówno selektywne, jak równiez calkowite, zarówno przy zastosowaniu przed wscho¬ dami roslin jak i po wschodach roslin. Substancja czynna srodka wedlug wynalazku nadaje sie do niszczenia chwastów rosnacych pomiedzy roslinami pozytecznymi i do calkowitego niszczenia roslin np. rosnacych na obrzezach ulic lub obszarach nie- uprawnych.Jako przyklad substancji czynnej srodka wedlug wynalazku wymienic mozna l-cykloheksylo-4-(alfa- -hydroksy-beta, beta, beta-trójchloroetyloamino) -5-bromopirydazon-6, o temperaturze topnienia 215°—220°C.Srodek wedlug wynalazku mozna stosowac w po¬ staci roztworu, emulsji, zawiesiny lub srodka do opylania, zapewniajac w kazdym przypadku sta¬ ranne rozdrobnienie substacji czynnej.Przy zastosowaniu srodka jako herbicydu do cal¬ kowitego niszczenia roslin, przez przedwczesne wy¬ suszenie jak i przez ogolocenie z lisci mozna zwiek¬ szyc jego dzialanie herbicydowe przez zastosowanie fitotoksycznych * nosników takich, jako wysoko wrzace frakcje olejów mineralnych lub chloroweg- lowodory.Natomiast przy selektywnym zwalczaniu chwas¬ tów np. w uprawach cebuli lub zboza selektywnosc dzialania hamujacego wzrost roslin latwiej osiagnac przy zastosowaniu nosników obojetnych wzgledem roslin.Do wytwarzania roztworów srodka wedlug wyna¬ lazku nadajacych sie do bezposredniego opryski¬ wania stosuje sie frakcje olejów mineralnych o temperaturze wrzenia sredniej do wysokiej, jak na przyklad nafta swietlna lub olej do silników wy¬ sokopreznych, oleje uzyskane z destylacji smoly wegla kamiennego, jak równiez oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego, ponadto cykliczne weglowodory, na przyklad czterohydronaftalen lub alkilowy naftalen, do których dodaje sie substan¬ cje czynna ewentualnie przy zastosowaniu srodków, ulatwiajacych rozpuszczanie, jak na przyklad ksy¬ len. Roztwory, do których uzyto nisko wrzacych rozpuszczalników, jak alkohole, na przyklad etanol, izopropanol lub metylocykloheksanol, ketony jak¬ na przyklad aceton lub cykloheksanon, etery jak na przyklad czterohydrofuran lub dioksan, weglo¬ wodory jak na przyklad benzen, toulen, ksylen, chlorowane weglowodory jak na przyklad chlo¬ roform, czterochlorek wegla, czterochloroetan, chlo- 5818658186 rek etylenu lub trójchloroetylen, mniej nadaja sie dla bezposredniego zastosowania, natomiast stoso¬ wane sa w polaczeniu z odpowiednimi srodkami emulgujacymi w celu wytworzenia koncentratów .dla przygotowania emulsji wodnych.Zawierajace wode formy uzytkowe srodka mozna sporzadzac z koncentratów emulsji, z past lub z dajacych sie zwilzac proszków. W tym. celu wy¬ twarza sie emulsje przez homogenizowanie tych substancji w wodzie za pomoca srodków ulatwia¬ jacych mieszanie lub dyspersje, ewentualnie po rozpuszczeniu ich w jednym z wyzej wymienio¬ nych rozpuszczalników. Jako srodki emulgujace i dyspergujace mozna uzyc zarówno srodki emulgu¬ jace kationoaktywne, na przyklad czwartorzedowe zwiazki amoniowe, jak równiez anionoaktywne, na przyklad mydlo, szare mydlo, alifatyczne dlugo- lancuchowe monoestry kwasu siarkowego, alifa- tyczno-aromatyczne kwasy sulfonowe, kwas ligli- nosulfonowy, dlugolancuchowe alkilooksy pochod¬ ne kwasu octowego, jak równiez niejonowe, na przyklad etery poliglikolowe alkoholi tluszczowych i produkty kondensacji tlenku polietylenu.Mozna równiez wytwarzac koncentraty, sklada¬ jace sie z substancji czynnej, ze srodka emulgu¬ jacego lub dyspergujacego i ewentualnie z roz¬ puszczalnika — nadajace sie do rozcienczania wo¬ da. Zwiazki, które wykazuja wystarczajaca zasa¬ dowosc mozna stosowac w roztworze wodnym po utworzeniu z nich soli z kwasami.Srodki do opylania mozna wytwarzac droga mie¬ szania lub wspólnego przemialu substancji czyn¬ nej ze stalym nosnikiem. Jako stale nosniki wcho¬ dza w rachube na przyklad talk, "ziemia okrzem¬ kowa, kaolin, bentonit, weglan wapnia, kwas bo¬ rowy, fosforan wapnia jak równiez maczka drzewna, maczka korkowa, wegiel itp. Granulaty nadajace sie do rozsiewania mozna wytwarzac na .przyklad przez uzycie jako nosnika siarczanu amo¬ nu. Z drugiej strony mozna równiez nosniki napa¬ wac roztworami substancji czynnej w plynnych rozpuszczalnikach. Droga dodawania srodków zwilzajacych i koloidów ochronnych, mozna uzy¬ skiwac preparaty w postaci proszku lub pasty, z których mozna wytwarzac zawiesiny w wodzie slu¬ zace jako srodki do opryskiwania.Do powyzszych form uzytkowych mozna równiez dodawac substancje, które polepszaja rozdrobnie¬ nie, przyczepnosc, odpornosc na deszcz i zdolnosc przenikania, takie jak: kwasy tluszczowe, zywice, srodki zwilzajace, srodki emulgujace, kleje lub alginiany. Biologiczny zakres dzialania srodka mozna rozszerzyc dodatkiem substancji o wlas¬ nosciach bakteriobójczych, grzybobójczych lub wplywajacych na wzrost roslin, jak równiez przez kombinacje z nawozami sztucznymi. 60 Ponizsze przyklady wyjasniaja dzialanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. W cieplarni wysiano do naczyn z tworzywa sztucznego o srednicy 8 cm, napelnio- 65 nych gliniasta gleba piaszczysta: kukurydze (Zea mays), jeczmien (Hordeum vulgare), pszenice (Triticum vulgare), buraki. (Beta vulgaris), cebule (Alium cepa), groch (Pisum sativum), gorczyce (Sinapis arvensis), komose biala (Chenopodium album), rumianek (Matricaria chamomilla), szczaw (Rumex sp.), wikline roczna (Poa annua), rzniaczke pospolita (Dactylis glomerata) i wyczyniec polny (Alopecurus myosuroides), po czym powierzchnie naczyn doswiadczalnych spryskano 1-cykloheksylo- -4-(alfa - hydroksy - beta,beta,beta - trójchloroetylo- amino(-5-bromopirydazonem-6 i dla porównania l-fenylo-4-(alfa-hydroksy-beta,beta,beta-trójchloro- etyloamino)-5-chloropirydazonem-6 (II) w ilosci, odpowiadajacej 2 kg substancji czynnej na ha, za¬ wieszonej w wodzie, która uzyto w stosunku 500 1 na ha. Po uplywie 4 tygodni uzyskano ponizej podane wyniki: 25 Rosliny 35 kukurydza jeczmien pszenica btiraki cebula groch gorczyca komosa biala rumianek szczaw wiklina roczna rzniaczka pospolita wyczyniec polny Substancja czynna II 0-10 0-10 10-20 0 10 0 ICO 100 100 100 100 100 80—90 0-10 0-10 20 0—10 10 0 90 90 90 80-90 80 70-80 40—50 40 50 55 0 = brak dzialania szkodliwego, 100 = pelna szkodliwosc.Przyklad II. Nastepujace rosliny: kukury¬ dze (Zea mays), jeczmien (Hordeum vulgare), psze¬ nice (Triticum vulgare), cebule (Alium cepa), groch (Pisum sativum), gorczyce (Sinapis arvensis), ko¬ mose biala (Chenopodium album), szkarlat szorstki (Amaranthus retroflexus), rumianek (Matricaria chamomilla), szczaw (Rumex sp.), wikline roczna (Poa annua), rzniaczke pospolita (Dactylis glome¬ rata) i wyczyniec polny (Alopecurus myosuroides) spryskano przy wysokosci roslin wynoszacej od 5 do 18 cm, l-cykloheksylo-4-(alfa-hydroksy-beta,be- ta,beta-trójchloroetyloamino)-5-bromopirydazonem- -6 (I) i dla porównania l-fenylo-4-(alfa-hydroksy- beta,beta,beta - trójchloroetyloamino) - 5-chloropiry- dazonem-6 (II), w ilosci, odpowiadajacej 2 kg sub¬ stancji czynnej na ha, zawieszonej w wodzie, któ¬ ra uzyto w stosunku 500 1 na ha. Po kilku dniach mozna bylo zauwazyc, ze substancja I znacznie szybciej dziala niz substancja II, a po uplywie 3 tygodni prawie wszystkie chwasty i chwasty trawiaste obumarly. Wyniki doswiadczenia uwi¬ doczniono w ponizszej tablicy:58186 Rosliny kukurydza jeczmien pszenica cebula groch gorczyca komosa biala szarlat szorstki rumianek | szczaw | wiklina roczna 1 rzniaczka pospolita I wyczyniec polny Substancja czynna I 0 0-10 20 30 0 100 100 100 100 100 100 90—100 90—100 11 0—10 10 20-30 20—30 0 90 90 70-90 90 70—80 50-60 | 40 1 50 0 = brak dzialania szkodliwego, 100 = pelna szkodliwosc.Przyklad III. Rolnicza powierzchnie uprawna obsiano dwulisciennymi chwastami na przyklad gorczyca (Sinapis arvensis), komosa biala (Cheno- podium album), pokrzywa zegawka (Utrica urens), zóltlica drobnokwiatowa (Galinsoga parviflora), przytulica lepczyca (Galium aparine), rdestem (Polygonum sp.), gwiazdnica pospolita (Stellaria media), wiklina roczna (Poa annua), rzniaczka po¬ spolita (Dactylis glomerata) oraz wyczyncem pol¬ nym (Alopecurus myosuroides) i spryskano w dniu wysiewu l-cykloheksylo-4-(alfa-hydroksy-be- ta,beta,beta - trójchloroetyloamino)-5- bromopiryda- zonem-6 i dla porównania 2-chloro-4,5-bis(etylo- amino)-s-triazyna, w ilosci, odpowiadajacej 6 kg substancji czynnej na ha, zawieszonego w wodzie uzytej w stosunku 500 1 na ha. Po pewnym czasie mozna bylo zauwazyc, ze zwiazek stanowiacy sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku zapobie¬ gal od poczatku kielkowaniu chwastów, podczas gdy na powierzchni doswiadczalnej, na która dzia¬ lano zwiazkiem kontrolnym, rosliny wschodzily.Po uplywie 3—4 tygodni wszystkie chwasty calko¬ wicie obumarly.Przyklad IV. Zachwaszczona powierzchnie uzytkowa, porosnieta gorczyca (Sinapis arvensis), komosa biala (Chenopodium album), pokrzywa ze¬ gawka (Utrica urens), zóltlica drobnokwiatowa (Galinsoga parviflora), przytulica lepczyca (Galium aparine), rdestem (Polygonum sp.), gwiazdnica po¬ spolita (Stellaria media), wiklina roczna (Poa an¬ nua), rzniaczka pospolita (Dactylis glomerata) i wyczyncem polnym (Alopecurus myosuroides), spryskano przy wzroscie roslin, wykazujacym od 4 do 9 cm, l-cykloheksylo-4-(alfa-hydroksy-beta, beta,beta - trójchloroetyloamino) - 5-bromopirydazo- nem-6 i dla porównania 2-chloro-4,6-bis-(etylo- amino)-s-triazyna, w ilosci odpowiadajacej 5 kg substancji czynnej na ha, zawieszonej w wodzie uzytej w ilosci odpowiadajacej 500 1 na ha. Po kilku dniach mozna bylo zauwazyc, ze chwasty na które dzialano zwiazkiem stanowiacym substancje czynna srodka wedlug wynalazku znacznie silniej byly uszkodzone, niz te, na które dzialano zwiazkiem kontrolnym. Po 3 tygodniowym czasie trwania do- 10 15 25 30 35 45 50 55 swiadczenia rosliny rosnace na glebie, na która dzialano obu zwiazkami calkowicie obumarly.Przyklad V. W cieplarni naczynia z tworzy¬ wa sztucznego o srednicy 8 cm napelniono gliniasta gleba piaszczysta, po czym wsiano do nich nasiona: kukurydza (Zea mais), jeczmien (Hordeum vulga- re), pszenica (Triticum vulgare), buraki (Beta vul- garis), groch (Pisum sativum), bawelna (Gossypium sp.), kartofle (Solanum tuberosum), gorczyca (Si¬ napis arvensis), komosa biala (Chenopodium al¬ bum), rumianek (Matricaria chamomilla), gwiaz¬ dnica pospolita (Stellaria media), wiklina roczna (Poa annua), wyczyniec polny (Alopecurus myosu¬ roides). Nastepnie na tak przygotowana glebe po¬ dzialano w ilosci odpowiadajacej 2 kg na ha, l-cykloakrylo-4-(alfa-hydroksy-beta,beta,beta-trój- chloroetyloamino)-5-bromopirydazonem-6 (I) i dla porównania równiez w ilosci odpowiadajacej 2 kg na ha, l-fenylo-4-(alfa-hydroksy-beta,beta,beta- -trójchloroetyloamino)-5-chloropirydazonem-6 (II), zawieszonymi w wodzie w ilosci odpowiadajacej 500 1 na ha. Po uplywie 4—15 tygodni mozna bylo stwierdzic, ze zwiazek I wykazywal silniejsze dzialanie herbicydowe w porównaniu ze zwiazkiem II. Dzialanie herbicydowe uwidocznione jest w po¬ nizszej tablicy j Rosliny Pozyteczne: \kuikurydza jeczmien pszenica buraki groch bawelna kartofle Niepozadane: | gorczyca komosa biala i rumianek gwiazdnica pospolita wiklina roczna wyczyniec polny | Substancja czynna I 0 0-10 10 0—10 0—10 0 0 100 90—100 80-90 90—100 90—100 80 1 n | 0—10 0—10 20 0—10 0 10—20 10 80-90 90 80—90 70-80 80 40-50 | 65 0 = brak dzialania szkodliwego, 100 = pelna szkodliwosc.Przyklad VI. W cieplarni na nastepujace ro¬ sliny: kukurydza (Zea mays), jeczmien (Hordeum vulgare), pszenica (Triticum vulgare), groch (Pi¬ sum sativum), bawelna (Gossypium sp.), gorczyca (Sinapis arvensis), komosa biala (Chenopodium album), szarlat szorstki (Amarantus retrofloxus), rumianek (Matricaria chamomilla), gwiazdnica po¬ spolita (Stellaria media), wiklina roczna (Poa an¬ nua), wyczyniec polny (Alopecurus myosudoides), dzialano, przy wzroscie roslin wynoszacym od 3 do 15 cm, w ilosci odpowiadajacej 2 kg na ha, 1-cyklo- oktylo-4-(alfa-hydroksy - beta,beta,beta - trójchloro- etyloamino)-5-bromopirydazonem-6 (I) i dla po¬ równania równiez w ilosci odpowiadajacej 2 kg na ha, l-fenylo-4-(alfa-hydroksy-beta,beta,beta- -trójchloroetyloamino)-5-chloropirydazonem-6 (II)58186 — zawieszonymi w wodzie w ilosci odpowiadaja¬ cej 500 1 na ha. Po uplywie 3 do 4 tygodni mozna bylo stwierdzic, ze zwiazek I wykazywal w po¬ równaniu ze zwiazkiem II silniejsze dzialanie her¬ bicydowe, które uwidocznione jest w ponizszej tablicy.Rosliny i Pozyteczne: kukurydza jeczmien pszenica groch bawelna Niepozadane: gorczyca 1 komosa biala szarlat szorstki rumianek gwiazdnica pospolita wiklina roczna wyczyniec polny Substanc.I 0 10 10 0 0 100 90-100 90 90-100 80 80 70—80 a czynna II 0—10 10 20—30 0 15-20 90 90 70—80 90 40—50 50—60 50 HN-CH0H-CCL I 3 Z C-Bl" I PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodne pirydazonu o wzorze podanym na rysunku, w którym R oznacza rodnik cykloalifatyczny o 6—8 atomach wegla. 0 = brak dzialania szkodliwego, 100 = pelna szkodliwosc. LZGraf. Zam. 2050. 27.V.69. 230 PL