PL58137B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58137B1 PL58137B1 PL112484A PL11248466A PL58137B1 PL 58137 B1 PL58137 B1 PL 58137B1 PL 112484 A PL112484 A PL 112484A PL 11248466 A PL11248466 A PL 11248466A PL 58137 B1 PL58137 B1 PL 58137B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxy
- ester
- flavan
- phosphoric acid
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- -1 ethylenedioxy Chemical group 0.000 claims description 55
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910003204 NH2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 29
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 25
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSQCZTKFWUOWLS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-chromene Chemical compound C1OC2=CC=C(C3OC4=CC=CC=C4CC3)C=C2O1 ZSQCZTKFWUOWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMRVHBAMFTXRRO-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-hydroxy-3-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound COC1C(OC2=CC=C(C=C2C1=O)O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2 VMRVHBAMFTXRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLFFFWXAYKZWBS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2h-chromene-4,6-diol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1OC2=CC=C(O)C=C2C(O)C1 VLFFFWXAYKZWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIRYGFCLCHVTEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2h-chromen-6-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1C(C)CC2=CC(O)=CC=C2O1 XIRYGFCLCHVTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAXFQCPRPBSGHX-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-ethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol Chemical compound C(C)OC1C(OC2=CC=C(C=C2C1)O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2 KAXFQCPRPBSGHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBNZFGMAJTUHIK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-chromene-4,6-diol Chemical compound CC1C(OC2=CC=C(C=C2C1O)O)C1=CC=C(C=C1)OC NBNZFGMAJTUHIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJDPBWLDVFCXNP-UHFFFAOYSA-L 2-cyanoethyl phosphate Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OCCC#N NJDPBWLDVFCXNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DYAIFZSUWILFQK-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol Chemical compound C(C)OC1C(OC2=CC=C(C=C2C1)O)C1=CC=C(C=C1)OC DYAIFZSUWILFQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSBBCNWWXLDRW-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-6-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound C(C)C1C(OC2=CC=C(C=C2C1=O)O)C1=CC=C(C=C1)OC OVSBBCNWWXLDRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNUFJHBEURQURI-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound COC1C(OC2=CC=C(C=C2C1=O)O)C1=CC=C(C=C1)OC HNUFJHBEURQURI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Description
Przyklad XI. 3,56 g 3-metylo-6-hydroksy-4'-me- toksy-flawanu rozpuszcza sie w 400 ml bezwodnej pirydyny i dodaje 0,02 mola fosforanu 2-cyjanoety- lu i 16,5 g karbodwuimidu N,N'-dwucykloheksylu, po czym odstawia na 24 godziny w temperaturze pokojowej. Po dodaniu 50 ml wody, mieszanine odstawia sie na 2 dni w temperaturze 0°C, po czym odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Z pozo¬ stalosci tworzy sie zawiesine w 50% metanolu, traktuje ja w temperaturze pokojowej 80 ml 50% lugu sodowego, a nastepnie rozcienczonym kwasem solnym doprowadza do wartosci pH=4 i wytracony dwucykloheksylomocznik odsacza sie. Przesacz ekstrahuje sie octanem etylu, ekstrakt przemywa 1 n kwasem solnym i suszy nad siarczanem sodo¬ wym. Po zatezeniu otrzymuje sie 6-ester kwasu fosforowego S-metylo-e-hydroksy^-metoksy-fla- wanu, topniejacy w temperaturze 178—181°C.Przyklad XII. Do mieszaniny 0,54 g 4-hydroksy- -6-metoksy-4,-aminoflawanu (otrzymanego przez katalityczne uwodornienie 6-metoksy-4,-nitro-fla- wanonu), 0,196 g wykrystalizowanego kwasu ortofo- 5 sforowego i 0,4 g trójetyloaminy dodaje sie po kil¬ ku minutach 2 ml trójchloroacetonitrylu, po czym ogrzewa do temperatury 75°C w ciagu 4 godzin.Nastepnie ochladza sie, usuwa nadmiar trójchlo- roacetonitrylu pod zmniejszonym cisnieniem, do- 10 daje wode i eter, oddziela warstwe wodna i tra¬ ktuje ja cykloheksyloamina. Po zatezeniu otrzymu¬ je sie sól jednocykloheksyloamonowa 4-estru kwa¬ su fosforowego 4-hydroksy-6-metoksy-4'-amino- -flawanu. Po dodaniu obliczonej ilosci roztworu 15 wodorotlenku sodowego do wodnego roztworu tej soli, ekstrakcji eterem i odparowaniu wodnej war¬ stwy, mozna otrzymac odpowiednia sól jednoso- dowa.Przyklad XIII. Podobnie jak w przykladzie I 20 z odpowiednich hydroksyflawanoidów otrzymuje sie sole sodowe, dwusodowe nastepujacych flawa- noidów zestryfikowanych kwasem siarkowym w pozycji 3 lub 6 albo w pozycji 3 i 6: estru kwasu siarkowego i 6-hydroksy-4*-metoksy- 25 -flawanonu, estru kwasu siarkowego i 6-hydroksy-4'-izobuto- ksy-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 6-hydroksy-4,-(2-dwu- metyloaminoetoksy)-flawanonu, 30 estru kwasu siarkowego i 6-hydroksy-4^dwumety- loamino-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 3-n-heksylo-6-hydroksy- -4'-acetamido-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 3,4'-dwumetoksy-6-hy- 35 droksy-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 3-etoksy-6-hydroksy-4'- -metoksy-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 3-izoheksyloksy-6-hydro- ksy^-dwu-n-tbutyloaminoj-flawanonu, 40 estru kwasu siarkowego i e-hydroksy-S^-metyle- nodwuoksy-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 6-hydroksy-3',4'-etyleno- dwuoksy-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 6-hydroksy-3,,4'-propy- 45 lenodwuoksy-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 3-metoksy-6-hydroksy- -3',4'-metylenodwuoksy-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 3-etoksy-6-hydroksy- -3,,4,-metylenodwuoksy-flawanonu, 50 estru kwasu siarkowego i 3-bromo-hydroksy-4'-(3- -morfolinopropoksy)-flawanonu, estru kwasu siarkowego i 3-etylo-6-hydroksy-4'- -metoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-etoksy-6-hydroksy-4'- 55 -metoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 6-hydroksy-3,,4'-metyle- nodwuoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-etylo-6-hydroksy-3,4'- -metylenodwuoksy-flawanu, 60 estru kwasu siarkowego i 3-rhetoksy-6-hydroksy- -3,,4'-metylenodwuoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-etoksy-6-hydroksy- -3',4'-metylenodwuoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-metylo-6-hydroksy-4'- 65 -metoksy-flawanu,58137 11 estru kwasu siarkowego i 4-hydroksy-6-decyloksy- -4'-izoamyloksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 6-acetoksy-4'-nitro-fla- wanolu, estru kwasu siarkowego i 4,6-dwuhydroksy-4'-me- toksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-etylo-4,6-dwuhydroksy- -4'-metoksy-flawami, estru kwasu siarkowego i 3,4'-dwumetoksy-4,6- -dwuhydroksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-etoksy-4,6-dwuhydro- ksy-4'-metoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 4,6-dwuhydroksy-3,4'- -metylencdwuoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-metylo-4,6-dwuhydro- ksy-3,,4'-metylenodwuoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-etylo-4,6-dwuhydro- ksy-3',4'-metylenodwuoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-metoksy-4,6-dwuhy- droksy-3',4'-metylenodwuoksy-flawanu, estru kwasu siarkowego i 3-etoksy-4,6-dwuhydro- ksy-3',4'-metylenodwuoksy-ilawanu.Przyklad XIV. Analogicznie jak w przykla¬ dnie VI, z odpowiednich hydroksyflawanoidów otrzymuje sie nastepujace estry hydroksyflawanoi¬ dów zestryfikowane kwasem fosforowym w pozycji 6 lub w pozycji 4 i 6: ester kwasu fosforowego i 3-etylo-6-hydroksy-4'- -metoksy-flawanonu, ester kwasu fosforowego i 3,4'-dwumetoksy-6-hy- droksy-f ] awanonu, ester kwasu fosforowego i 3-etoksy-6-hydroksy-4'- - metoksy-flawanonu, ester kwasu fosforowego i 6-hydroksy-3,,4,-metyle- nodwucksy-flawanonu, ester kwasu fosforowego i 3-metylo-6-hydroksy- -3,,4,-metylenodwuoksy-flawanonu, ester kwasu fosforowego i 3-etylo-6-hydroksy- -3,,4,-metylenodwuoksy-flawanonu, ester kwasu fosforowego i 3-metoksy-6-hydroksy- -3',4'-metylenodwuoksy-flawanonu, ester kwasu fosforowego i 3-etoksy-6-hydroksy- -3,,4'-metylenodwuoksy-flawanonu, ester kwasu fosforowego i 3-etylo-6-hydroksy-4'- -metoksyflawanu, ester kwasu fosforowego i 3-etoksy-6-hydroksy-4'- -metoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i e-hydroksy^^-metyle- nodwuoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-metylo-6-hydroksy- -3,,4,-metylenodwuoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-etylo-6-hydroksy-3,,4'- -metylenodwuoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-metoksy-6-hydroksy- J-3',4,-metylenodwuoksy-flawanu, 12 ester kwasu fosforowego i 3-etoksy-6-hydroksy- -3,,4'-metylenodwuoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-metylo-6-hydroksy-4'- -metoksy-flawanu, 5 ester kwasu fosforowego i 4,6-dwuhydroksy-4'- -metoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-metylo-4,6-dwuhydro- ksy-4'-metoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-etylo-4,6-dwuhydro- io ksy-4'-metoksy-flawami, ester kwasu fosforowego i 3,4'-dwumetoksy-4,6- -dwuhydro-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-etoksy-4,6-dwuhydro- * ksy-4'-metoksyflawanu, 15 ester kwasu fosforowego i 4,6-dwuhydroksy-3\4'- -metylenodwuoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-metylo-4,6-dwuhydro- ksy-3,,4'-metylenodwuoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-etylo-4,6-dwuhydro- 20 ksy-metylenodwuoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-metoksy-4,6-dwuhy- droksy-3',4'-metylenodwuoksy-flawanu, ester kwasu fosforowego i 3-etoksy-4,6-dwuhydro- ksy-3,,4,-metylenodwuoksy-flawanu. 25 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie 30 pochodnych hydroksyflawanoidów znamienny tym, ze hydroksyflawanoid o wzorze 1, w którym R1 i R2 moga byc takie same lub rózne i oznaczaja OH, ewentualnie podstawiona reszte alkoksylowa o 1— 10 atomach wegla, grupe NO2, NH2, alkilowana 35 grupe aminowa o lacznie 1—8 atomach wegla lub reszte acyloaminowa o 2—6 atomach wegla, Rs oznacza atom wodoru, grupe OH, rodnik alkilowy lub alkoksylowy o 1—6 atomach wegla, grupe ami¬ nowa lub chlorowiec, taki jak chlor, brom lub jod, 40 R4 oznacza atom tlenu lub H i OH albo H i H lub H i NH2, R5 oznacza atom wodoru lub ma znacze¬ nie podane wyzej w odniesieniu do R1, a R2 i R5 razem oznaczaja ewentualnie grupe metylenodwuo- ksylowa, etylenodwuoksylowa, lub propylenodwu- 45 oksylowa, przy czym w pozycji 2,2 moze wystepo¬ wac dodatkowe podwójne wiazanie, a podstawniki R1 do R5 zawieraja co najmniej jedna wolna grupe wodorotlenowa, estryfikuje sie kwasem siarkowym, kwasem fosforowym lub nadajaca sie do estryfi- 5o kacji pochodna tych kwasów, po czym wystepujace ewentualnie przy grupach wodorotlenowych grupy chroniace usuwa sie na drodze hydrolitycznej lub hydrogenolitycznej i otrzymane estry kwasu siar¬ kowego lub fosforowego przeprowadza ewentualnie 55 za pomoca zasad w sole fizjologicznie dopuszczalne.KI. 12 q, 24 58137 MKP C 07 d R7C0CHR60 WZÓR 4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58137B1 true PL58137B1 (pl) | 1969-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6025387A (en) | Gastroprotective flavone/flavanone compounds with therapeutic effect on inflammatory bowel disease | |
| US5661174A (en) | Guanidinealkyl-1,1-bisphosphonic acid derivatives, process for their preparation and their use | |
| FI84061B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva gentamycinsalter av fosforsyraestrar av 6-hydroxiflavanoner. | |
| US2924603A (en) | Aralkylbenzmorphan derivatives | |
| US3515721A (en) | 3-tertiary-aminoethyl-4-methyl or phenyl-7-ethoxycarbonylmethoxy - halo or mononitro coumarins and congeners | |
| NO122732B (pl) | ||
| US4970301A (en) | 2-(piperazinyl)-2-oxoethylene-substituted flavonoid compounds | |
| US3433805A (en) | Water-soluble flavanoid derivatives | |
| PL58137B1 (pl) | ||
| DE60100314T2 (de) | 7-carboxylatische flavon derivate, verfahren zur herstellung und verwendung als heilmittel | |
| Baddiley et al. | 489. An unambiguous synthesis of codecarboxylase | |
| US3658848A (en) | Method for production of ascorbic acid-3-phosphate | |
| EP0102175A1 (en) | 5-Oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridine derivatives, their production and use | |
| US3585214A (en) | Hydroxyl derivatives of coumarine and processes for the preparation thereof | |
| EP0306904A2 (en) | Phosphoric acid diesters and salts thereof | |
| US2468912A (en) | Alkyl esters of alpha-acyl, alpha-acylamino, beta(3-indole)-propionic acid | |
| US3549662A (en) | Derivatives of baicalein | |
| Sharp et al. | 209. Pyrazine derivatives. Part XIII. Synthesis of 2-aminopyrazine 1-oxides by the condensation of α-amino-nitriles with oximinomethyl ketones | |
| US2354492A (en) | Marihuana active compound | |
| US2301382A (en) | 1,4-naphthoquinone compounds | |
| SU485596A3 (ru) | Способ получени 2-карбокси-4-оксо-4н,1он-(2)-бензопирано/4,3- /(1)-бензопиранов | |
| US2265217A (en) | D - lysergic acid - | |
| US4302463A (en) | 1-Azaxanthone-3-carboxylic acids and their production | |
| US2628235A (en) | 8-arylpurine derivatives and process of preparing same | |
| US2830053A (en) | 6-substituted purine compounds and method of making |