PL58087B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58087B1 PL58087B1 PL112522A PL11252266A PL58087B1 PL 58087 B1 PL58087 B1 PL 58087B1 PL 112522 A PL112522 A PL 112522A PL 11252266 A PL11252266 A PL 11252266A PL 58087 B1 PL58087 B1 PL 58087B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitrothiazolyl
- keto
- tetrahydroimidazole
- nitro
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- -1 5-nitrothiazolyl Chemical group 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N Imidazol-2-one Chemical group O=C1N=CC=N1 WZELXJBMMZFDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical class C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 20.1.1965 Szwajcaria Opublikowano: 30.IX.1969 58087 KI. 12 p, 4/01 MKP C 07 d 94 UKD Wlasciciel patentu: CIBA Socictc Anonyme, Bazylea (Szwajcaria) Sposób wytwarzania pochodnych l-(5-nitrotiazolilo-2)-2-ketoczte- rowodoroimidazolu Znane sa 2-ketoczterowodoroimidazole, majace w polozeniu 1 reszte 5-nitrotiazolilowa-2, a zwlasz¬ cza 1- (5-nitrotiazolilo-2)-2-ketoczterowodoroimida- zol. Zwiazki te maja cenne wlasciwosci pasozyto- bójcze. Wytwarza sie je na przyklad przez nitro¬ wanie 2-ketoczterowodoroimidazoli, majacych w polozeniu 1 nie podstawiona w polozeniu 5 reszte tiazolilowa-2, przy czym stosuje sie metody nitro¬ wania znane w chemii zwiazków tiazolowych.Wydajnosc czystego produktu przy uzyciu tych metod nitrowania nie jest jednak dobra. Stwier- dzono, ze pochodne l-(5-nitrotiazolilo-2)-2-keto- czterowodoroimidazolu o wzorze 1, w którym Rj^ R4 oznaczaja atom wodoru lub nizsza grupe alki-.Iowa wytwarza sie, jezeli zwiazek o wzorze 2, w którym Ri—R4 maja wyzej podane znaczenie, trak¬ tuje sie kwasem siarkowym o stezeniu okolo 50%.• Nastepuje wówczas hydroliza grupy nitrowej w polozeniu 3 pierscienia czterowodoroimidazolowego.Reakcje prowadzi sie w temperaturze podwyzszo¬ nej, korzystnie w temperaturze 50—150°C, na przy^ klad pod chlodnica zwrotna, w temperaturze wrze¬ nia srodka hydrolizujacego. Jest przy tym faktem znamiennym, ze pierscien 2-ketoimidazolowy w tych warunkach reakcji nie ulega rozszczepieniu.Produkt koncowy wyodrebnia sie znanymi spo¬ sobami, na przyklad przez rozcienczenie mieszani¬ ny poreakcyjnej woda lub wylewanie jej na lód czy wode z lodem.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe 3-nitro-2-ke- 20 25 30 2 toczterowodoroimidazole, majace w polozeniu 1 reszte 5-nitrotiazolilowa-2, otrzymuje sie znanymi sposobami.Sposób wedlug wynalazku nadaje sie szczegól¬ nie do wytwarzania wspomnianego na wstepie 1- -(5-nitrotiazolilo-2) -2- ketoczterowodoroimidazolu, przy czym jako material wyjsciowy stosuje sie 3- -nitro-l-(5- nitrotiazolilo-2)-2-ketoczterowodoroimi- dazol. Wynalazek jest wyjasniony Blizej w poniz¬ szych przykladach.Przyklad I. Przygotowana w pokojowej tem¬ peraturze zawiesine 52 g 3-nitro-l-(5-nitrotiazolilo- -2)-2-ketoczterowodoroimidazolu w 500 ml miesza¬ niny 1 : 1 stezonego kwasu siarkowego i wody doprowadza sie przez powolne ogrzewanie pod chlodnica zwrotna do wrzenia. Po calkowitym roz¬ puszczeniu sie wyjsciowego materialu chlodzi sie- roztwór do temperatury pokojowej i rozciencza 1000 ml wody, pozostawiajac w spokoju na prze¬ ciag 1 godziny. Wytworzony l-(5-nitrotiazolilo-2)-» -2-ketoczterowodoroimidazol odsacza sie, przemy¬ wa woda do usuniecia kwasu i suszy w temperatu¬ rze 90°C pod zmniejszonym cisnieniem. Produkt topi sie w temperaturze 260—261°C.Przyklad II. Zawiesine 13,8 g 3-nitro-l-(4^ -metylo -5- nitrotiazolilo-2) -2- keto-czterowodoro- imidazolu w 150 ml 48% kwasu siarkowego ogrze¬ wa sie pod chlodnica zwrotna tak dlugo az zawie¬ sina ulegnie calkowitemu rozpuszczeniu. Nastep¬ nie calosc chlodzi sie do temperatury pokojowe} 5808758087 i dodaje 500 ml wody. Wytraca sie zólty osad, któr ry po 1 godzinie odsacza sie, przemywa woda i suszy pod zmniejszonym cisnieniem. Tak otrzyma¬ ny l-(4-metylo-5-nitrotiazolilo-2)-2-ketoczterowodo- roimidazol topi sie w temperaturze 241—243°C.W podobny sposób otrzymuje sie nastepujaco zwiazki: z 3-nitro-l-(5-nitrotiazolilo-2)-2-keto^5- -metylo-czterowodoroimidazolu 1-(5-nitrotiazolilo-2) -2-keto-5-metyloczterowodoroimidazol o tempera¬ turze topnienia 237—238°C, z 3-nitro-l-(5-nitro- tiazolilo-2) -2- keto -4,5- dwumetyloczterowodoro- imidazolu l-(5-nitrotiazolilo-2)-2-keto-4,5-dwumety- loczterowodoroimidazol o temperaturze topnienia 242—243°C, z 3-nitro-l-(5-nitrotiazolilo-2)-2-keto-4, 4-dwumetyloczterowodoroimidazolu l-(5-nitrotiazo- lilo-2)-2-keto-4,4-dwumetyloczterowodoroimidazol o temperaturze topnienia 221—224°C. 10 15 2. PL
Claims (1)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych l-(5-nitrotia- zolilo-2)- 2. -ketoczterowodoroimidazolu o wzorze 1, w którym R±—R4 oznaczaja atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, znamienny tym, ze zwia¬ zek o wzorze 2, w którym Rt—R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie hydrolizie za po¬ moca kwasu siarkowego o stezeniu okolo 50% w podwyzszonej temperaturze. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze hydrolize prowadzi sie w temperaturze 50— 150°C, korzystnie w temperaturze wrzenia srod¬ ka hydrolizujacego, pod chlodnica zwrotna. Sposób wedlug zastrz. 1—2, znamienny tym, ze hydrolizie poddaje sie 3. -nitro-l-(5-nitrotiazoli- lo-2)-2-keto-czterowodoroimidazol. wzón N-N02 Wzór 2 WDA-1. Zam. 3052. Naklad 240 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58087B1 true PL58087B1 (pl) | 1969-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Case | Substituted 1, 10-Phenanthrolines. V. Phenyl derivatives | |
| NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
| US3873573A (en) | Phthalide compounds | |
| DE1176660B (de) | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) | |
| PL58087B1 (pl) | ||
| US2186773A (en) | 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them | |
| US2065418A (en) | Water-soluble metal complex compounds of the imidazole series | |
| US2370015A (en) | Derivatives of tertiary amino aliphatic acids | |
| SU604497A3 (ru) | Способ получени тетрамизола или его солей | |
| US1698894A (en) | Process of preparing isatins | |
| US2025116A (en) | Arylamide and method for its production | |
| US2585910A (en) | Process for preparing diquaternary salts of pyrimidylamino quinolines | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| US2748120A (en) | 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines | |
| US1906581A (en) | Anthraquinone derivatives and a process of preparing the same | |
| US2086704A (en) | Compounds of the azabenzanthrone series | |
| US2740785A (en) | 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives | |
| US1997305A (en) | Derivatives of acenaphthene and process of making same | |
| US2123710A (en) | Purification of 3, 3'-dichlorobenzidine mineral acid salts | |
| AT162912B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazinverbindungen und ihrer Derivate | |
| US2358366A (en) | Heterocyclic substituted aryl sulphonamido compounds and methods of obtaining the same | |
| US1970908A (en) | Substituted 0-benzoyl-benzoic acid | |
| US2735852A (en) | N nxch | |
| US1043682A (en) | Colored condensation products and process of making same. | |
| US2061627A (en) | Manufacture of nitronaphthylamines |