PL58058B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58058B1 PL58058B1 PL114317A PL11431766A PL58058B1 PL 58058 B1 PL58058 B1 PL 58058B1 PL 114317 A PL114317 A PL 114317A PL 11431766 A PL11431766 A PL 11431766A PL 58058 B1 PL58058 B1 PL 58058B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aminophenol
- reaction mixture
- impurities
- neutralization
- phase
- Prior art date
Links
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 11
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 2
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 30.IX.1969 58058 KI. 12 q, 32/10 MKP C 07 e 3/ UKD Twórca wynalazku: dr inz. Adam Korczynski Wlasciciel patentu: Politechnika Slaska (Katedra Elektrochemii Tech¬ nicznej), Gliwice (Polska) Sposób wyodrebniania p-aminofenolu z elektrolitu po redukcji katodowej nitrobenzenu Para-aminofenol wytwarza sie w skali przemy¬ slowej przez redukcje katodowa nitrobenzenu w srodowisku kwasu siarkowego. Uzyskuje sie przy tym ciecz zawierajaca oprócz kwasu siarkowego i p-aminofenolu produkty uboczne pochodne nitro¬ benzenu w postaci ciemno brunatnych smól.Przedmiotem wynalazku jest sposób wyodreb¬ niania p-aminofenolu z tego roztworu znacznie korzystniejszy niz sposoby znane, pozwalajacy na osiagniecie produktu o wysokiej czystosci ze znacz¬ nie wyzsza wydajnoscia.Znany sposób wyodrebniania p-aminofenolu z elektrolitu polega na selektywnym wytracaniu za¬ nieczyszczen i produktu podczas zobojetniania mie¬ szaniny reakcyjnej. W pierwszej fazie zobojetnia¬ nia wytracaja sie przede wszystkim produkty uboczne, a w koncowej wytraca sie wylacznie kry¬ staliczny p-aminofenol. Poniewaz jednak nie istnie¬ je ostra granica miedzy wytracaniem zanieczysz¬ czen i produktu, znaczna czesc produktu wytraca sie z zanieczyszczeniami. Wobec tego sposób ten nie prowadzi do otrzymania produktu czystego.Sposób znany z opisu patentowego nr 46829 sto- suje do zobojetniania mieszaniny reakcyjnej wpro¬ wadzane stopniowo weglany, zwlaszcza wodoro¬ weglan amonowy, aby wydzielajacy sie dwutlenek wegla porywal i niósl w góre czastki smolowe.W wyniku tego otrzymuje sie piane zanieczysz¬ czen, która mozna zbierac z powierzchni oczysz¬ czonego roztworu. Sposób ten pozwala na otrzyma- 20 30 nie bardziej czystego p-aminofenolu. Jednakze usuwana piana zawiera duze ilosci produktu, któ¬ rego praktycznie nie mozna juz odzyskac. Obniza to wydajnosc procesu.Stwierdzono, ze znacznie latwiej i dokladniej mozna wydzielic zanieczyszczenia w trakcie lub po neutralizacji, jezeli do mieszaniny poreakcyjnej wprowadza sie stopniowo amoniak zwlaszcza ga¬ zowy. Powstaja wówczas dwie oddzielajace sie od siebie ciecze, z których faza dolna stanowi wodny roztwór p-aminofenolu w kwasie siarkowym, a górna faze organiczna skladajaca sie z zanieczysz¬ czen. Zanieczyszczenia wydzielajace sie jako gór¬ na faza organiczna oddziela sie w stanie cieklym.Stosowanie do zobojetnienia srodków, które wy¬ dzielaja gazy utrudnia rozwarstwienie cieczy i powstawanie ostrej granicy miedzy fazami.Wazna korzysc z zastosowania amoniaku do neu¬ tralizacji kwasu siarkowego zawartego w miesza¬ ninie poreakcyjnej w porównaniu ze stosowaniem weglanów polega na tym, ze reakcja z weglanami jest endotermiczna i powoduje ochlodzenie cieplej lub goracej cieczy wyprowadzanej z elektrolizera, przy czym substancje smolowe gestnieja lub nawet zestalaja sie. Zobojetnianie amoniakiem jest reak¬ cja silnie egzotermiczna i znacznie podwyzsza tem¬ perature mieszaniny, sprzyjajac rozdzialowi faz cieklych.Dalsza korzyscia calkowicie niespodziewana, któ¬ ra wynika z neutralizacji amoniakiem, jest otrzy-58058 3 mywanie p-aminofenolu w postaci grubo krysta¬ licznej, latwej do filtracji i przemywania. Para- aminofenol otrzymany przy neutralizacji weglano¬ wej jest mikrokrystaliczny.W zaleznosci od sposobu prowadzenia procesu elektroredukcji nitrobenzenu do p-aminofenolu ilosci wydzielajacych sie smól i ich konsystencja w okreslonej temperaturze sa rózne. W zwiazku z tym, ze w przypadku zaklócen w procesie elek¬ trolizy, substancje smoliste moga miec konsysten¬ cje zbyt gesta, utrudniajaca dzialanie urzadzen do rozdzielania faz cieklych. Wówczas stosuje sie od¬ miane sposobu wedlug wynalazku.Wedlug odmiany sposobu wynalazku do miesza¬ niny poreakcyjnej wprowadza sie rozpuszczalnik organiczny nie mieszajacy sie z woda np. ksylen.Wskutek wprowadzenia rozpuszczalnika faze orga¬ niczna stanowiaca zanieczyszczenia mozna oddzie¬ lic w stanie cieklym.Znaczna czesc p-aminofenolu krystalizuje juz w koncowej fazie zobojetniania na goraco, reszta krystalizuje po ochlodzeniu fazy wodnej. Krysztal otrzymany jest bardzo czysty. Dla osiagniecia jesz¬ cze wiekszego stopnia czystosci, korzystne jest przemycie go alkoholem. Ta ostatnia manipulacja wymaga jednakze dokladnego przemycia go naj¬ pierw woda w celu usuniecia lugu pokrystalicz- nego a dopiero nastepnie potraktowanie alkoholem.W przeciwnym . razie alkohol wytraca z resztek lugu pokrystalicznego siarczan amonowy zanie¬ czyszczajacy produkt.Przyklad. Do naczynia 10-litrowego (kwaso- odpornego) wyposazonego w wymiennik ciepla wprowadza sie 5 litrów roztworu otrzymanego po elektroredukcji nitrozwiazku w wodnym roztworze kwasu siarkowego o skladzie (w litrze) 100—200 g p-aminofenolu, 200—250 g H2S04. Nastepnie por¬ cjami, stale mieszajac, dodaje sie 1,3—1,6 kg 25%-wej wody amoniakalnej (zaleznie od poczat¬ kowego stezenia kwasu siarkowego). Pod koniec zobojetniania dodaje sie nieco (10 g) kwasnego siarczynu sodowego celem wytworzenia srodowis- 4 ka redukcyjnego. Gdy uklad osiagnie wartosc pH = 5,5, gromadzace sie na powierzchni roztwo¬ ru substancje smoliste zbiera sie dokladnie i od¬ rzuca. 5 W przypadku gdy smoly maja konsystencje zbyt gesta utrudniajaca dzialanie urzadzen do rozdzialu faz dodaje sie rozpuszczalnika organicznego na przyklad ksylenu. Po oddzieleniu produktów ubocz¬ nych i dalszym dodawaniu amoniaku wytraca sie 10 produkt zasadniczy — p-aminofenol. Po doprowa¬ dzeniu ukladu do wartosci pH = 7 zawartosc na¬ czynia chlodzi sie woda, nastepnie roztwór wraz z wytraconym p-aminofenolem przenosi do wirówki, odwirowuje lugi macierzyste od produktu, prze- 15 mywa produkt kolejno 1 litrem wody, a nastep¬ nie 0,5 1 alkoholu metylowego i po odwirowaniu metanolu przenosi do suszarki. Suszenie prowa¬ dzi sie w temperaturze okolo 70°C. 20 25 30 35 40 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wyodrebniania p-aminofenolu z elektro¬ litu po redukcji katodowej nitrobenzenu w sro¬ dowisku kwasu siarkowego droga stopniowego zobojetniania mieszaniny poreakcyjnej, oddzie¬ lania zanieczyszczen i wytracania krystalicznego produktu, znamienny tym, ze mieszanine po¬ reakcyjna zobojetnia sie przez stopniowe wpro¬ wadzanie amoniaku, zwlaszcza gazowego, od¬ dziela w stanie cieklym zanieczyszczenia wy- dzielajace sie jako górna faza organiczna zbie¬ rajaca sie ponad faza wodna, z której wytra¬ caja sie krysztaly p-aminofenolu, a nastepnie faze wodna chlodzi sie, przy czym wytraca sie pozostala ilosc krystalicznego p-aminofenolu, po czym otrzymane krysztaly p-aminofenolu od¬ dziela sie w znany sposób.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1., znamien¬ na tym, ze w przypadku zbyt gestej konsy¬ stencji fazy organicznej stanowiacej zanieczy¬ szczenia, do mieszaniny poreakcyjnej wprowa¬ dza sie rozpuszczalnik organiczny nie mieszaja¬ cy sie z woda np. ksylen WDA-l. Zam. 3052. Naklad 240 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58058B1 true PL58058B1 (pl) | 1969-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109891006B (zh) | 用于处理包含硫酸锂和硫酸的水性组合物的方法 | |
| CN104193634A (zh) | 一种分离氨基乙酸和氯化铵混合晶体的方法 | |
| US3506394A (en) | Method for producing sodium silicofluoride from wet process phosphoric acid | |
| US2193817A (en) | Process for recovering sodium carbonate from brines | |
| PL58058B1 (pl) | ||
| US3415747A (en) | Solution treatment | |
| US4195070A (en) | Preparation of a MgCl2 solution for Nalco's MgCl2 process from MgSO4 and other MgSO4 salts | |
| US3279897A (en) | Selective precipitation of potassium chloride by addition of ammonia | |
| US20200024146A1 (en) | Recycling of Nuclear Liquid Waste with Boron Control | |
| CA1142324A (en) | Preparation of useful mgcl.sub.2 solution with subsequent recovery of kc1 from carnallite | |
| US4061646A (en) | Process for purification of crude 2-mercaptobenzothiazole | |
| US4248838A (en) | Preparation of useful MgCl2. solution with subsequent recovery of KCl from carnallite | |
| US3212863A (en) | Recovery of potassium chloride from aqueous solutions | |
| US2758912A (en) | Process for producing a substantially sulfate-free and potassium-free magnesium chloride solution | |
| US3017245A (en) | Removal of sodium sulfate from caustic salt | |
| RU2196734C2 (ru) | Способ получения хлорида калия | |
| US3352633A (en) | Process for making purified potassium chloride and potassium sulfate from sulfate-contaminated potassium chloride and langbeinite | |
| US3433583A (en) | Process for removal of salts from aqueous solutions with solid methylenedianiline | |
| US2232241A (en) | Method of producing ammonium sulphamate | |
| PL82842B1 (pl) | ||
| US2040717A (en) | Process of purifying concentrated caustic soda solutions | |
| PL51846B1 (pl) | ||
| US1196734A (en) | Method of treating mineral silicates. | |
| US1804631A (en) | Manufacture of sulphates | |
| US2887364A (en) | Removal of impurities from caustic soda solutions |