PL57897B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: 30.111.1965 Szwajcaria Opublikowano: 30.VIII.1969 57897 KI. 45 1, 9/12 MKP A 01 n f <9 UKD 632.951.2:547.54 Wlasciciel patentu: Ciba Socistó Anonyme, Bazylea (Szwajcaria) Srodek do zwalczania szkodników, zwlaszcza srodek owadobójczy i roztoczobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalcza¬ nia szkodników, zwlaszcza srodek owadobójczy i roztoczobójczy, który jako skladnik czynny zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rt i R2 moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja chlo¬ rowiec lub nizszy rodnik alkilowy, R8 oznacza nizszy rodnik alkilowy lub nizszy rodnik alkoksy- lowy, A R4 oznacza atom wodoru lub nizszy rod¬ nik alkilowy, przy czym oprócz skladnika czynne¬ go srodek ten zawiera co najmniej jeden z do¬ datków takich, jak rozpuszczalniki, rozcienczalniki, substancje dyspergujace, zwilzajace, zwiekszajace przyczepnosc, a takze inne srodki do zwalczania szkodników. t Szczególnie cenny jest srodek wedlug wynalazku, który jako skladnik czynny zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Ri i R2 oznaczaja chlor, brom lub metyl, zas A oznacza wodór lub reszte metylowa. Z tej grupy zwiazków szczegól¬ na aktywnoscia wyrózniaja sie zwiazki o wzorze 3 i 4.Srodki wedlug wynalazku szczególnie skutecznie zwalczaja roztocza, przy czym nalezy podkreslic ich skutecznosc we wszystkich stadiach rozwoju roztoczy, równiez i w stadium jaj. Srodki te nie tylko skutecznie zwalczaja szkodliwe owady i roz¬ tocza, lecz takze mieczaki, nicienie i mikroorga¬ nizmy, na przyklad grzyby oraz chwasty. Nalezy tez zaznaczyc, ze ostatni z wymienionych zwiaz- 10 20 25 30 ków jest skuteczny przy zwalczaniu prodenii, na przyklad w stadium jajowym.Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie sposo¬ bami, które jako takie sa znane. Równania reakcji stanowiacych podstawe tych sposobów przedsta¬ wiaja schematy 1, 2, 3 i 4 przy czym w schema¬ tach tych Ri, R2, R8 i R4 maja wyzej podane zna¬ czenie, X — oznacza grupe reaktywna, na przy¬ klad grupe aminowa tioalkilowa, alkoksy, fenoksy lub chlorowiec. Reakcja wedlug schematu 4 daje zwiazek o wzorze 1, a którym R4 oznacza atom wodoru.Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane pod róznymi postaciami. Do wytwarzania roztwo¬ rów zwiazku o wzorze 1, dajacych sie bezposrednio rozpylac, mozna na przyklad stosowac frakcje ole¬ jów mineralnych o temperaturze wrzenia wysokiej do sredniej, korzystnie wyzszej niz 100°C, jak olej dieslowy, nafta, oleje ze smoly weglowej i oleje pochodzenia roslinnego lub zwierzecego oraz we¬ glowodory, jak alkilowane naftaleny, czterowodoro- naftalen, ewentualnie z dodatkiem mieszaniny ksy¬ lenów, cykloheksanoli, ketonów, chlorowanych we¬ glowodorów jak trój- i czterochloroetan, trójchlo¬ roetylen lub trój- i czterochlorobenzen.Srodki te moga tez byc stosowane jako prepa¬ raty wodne, na przyklad jako stezone emulsje, pasty lub proszki dajace sie zwilzac. Jako srodki emulgujace, lub dyspergujace mozna tu stosowac na przyklad produkty niejonowe, jak, produkty 57897mw ¦*¥.- kondensacji alifatycznych alkoholi, amin lub kwa¬ sów karbokrylowych o dlugim lancuchu weglo¬ wym, majacym okolo 10—20 atomów wegla, z tle¬ nkiem etylenu, na przyklad produkt kondensacji alkoholu oktadecylowegq i 25—30 moli tlenku ety¬ lenu lub produkt kondensacji kwasów tluszczowych z oleju sojowego z 30 molami tlenku etylenu, wzglednie produkt kondensacji oleiloaminy i 15 moli tlenku etylenu, czy tez produkt kondensacji dodecylomerfcaptanu z }2 molami tlenku etylenu.Jako srodki emulgujace czynne anionowo moga byc tu stosowane ma przyklad takie, jak aól $p- dowa estru kwasu siarkowego i alkoholu dodecy- lowego, sól sodowa kwasu dodecylobenzenosulfo- nowego, sól potasowa luj trójetanoloaminowa kwa¬ su olejowego lub abietynowego wzglednie miesza¬ niny tych kwasów $\po sól sodowa jednego z ha¬ ftów ' |»a|^QSul|onpw^h- Jako czynne kationowo srodki dyspergujace wchodza w gre czwartorzedo¬ we zwiazki amoniowe, jak bromek cetylopirydy¬ niowy lub chlorek dwuoksyetylobenzylododecylo- amoniowy.Do wytwarzania srodków w postaci proszków do rozpylania lub rozsiewania jako stale nosniki mozna stosowac talk, kaolin, bentonit, weglan wapniowy, fosforan wapniowy, a takze wegiel, ma¬ ke korkowa, make drzewna i inne materialy po¬ chodzenia roslinnego. Bardzo celowe jest wytwa¬ rzanie preparatów w postaci granulek. Do wszyst¬ kich tych odmian srodków wedlug wynalazku moz¬ na stosowac znane dodatki substancji ulatwiajacycli rozdrabnianie, polepszajacych przyczepnosc, zwiek¬ szajacych odpornosc na dzialanie opadów atmosfe¬ rycznych lub swiefcizajacycl} adplap^ wdania.Jako takie dodatki najezy wyinjgnic kwasy tlusz¬ czowe, iywiee, klej, kajging lqb ajfginiany. Spodki wedlug wynalazku m*gg byc stosowane game }ub wra* *e znanymi fepdteami dp zwalczania szkodni¬ ków, swlaszeia ze sr^dfcamj owado^jftjyiai, roz- tociobfijpjymi, nicienjohójczymi, ba^terio^jczymi, grzybobójczymi W3gl£4w felektywpymi grodkami chwastobójczymi- * Ponizej podano przyklady sposobów wytwarza¬ nia substancji czynnej srodka wedlug wynalazku, oraz badania dzialania szkodnikobójczego tego srodka. - prajFfclad |. a) ^^c^lpepT^m^ty^tenylPTN^ NV0w^mjtylp$ip^o^zn&? m f lfotlpcyjanianH 4r Q%\MQ-^rae\f\pt$nif\a r^zpu^zcza sie w $QQ ml acetonftrylu \ $rakfujg 75 ml 40 procen^pwego rpztworu wpdnsgp ^wumetyloaininy. Rpztw^ o|*?ew* s\a l Bft ?° lPtoatafih dpdaje 1 Ut? woflir, ^ytpacajac BHHftikt. ptfzymuje sie \$l g P«J**t» P k»8B»taW topn}^ "MW*?- b) N-4-chloro-2- raetylofenylo-N- -metylatiomocz- nik, 111,8 g 4-chlero-a-metyloaniliny rozpuszcza sie w 250 ml alkoholu, dodaje 57,0 g izotiocyjania- nu metylu i ogrzewa w ciagu 00 minut pod chlod¬ nica zwrotna. Po dodaniu 1 litra zimnej wody wy¬ traca sie produkt w postaci bialych krysztalów.Otrzymuje sie 108 g produktu o temperaturze top¬ nienia 143,5—i44,5«G. 10 15 25 35 40 45 50 * Inne N-4-i^d%o-*-metyloffi^ muje sie jezeli zamiast ^tofowanaj wlfj, JWISSs tyloaminy stosuje sie etyloamine, i)7£^M»^qamine, izopropyloamine, n-butylpamine lab izoMtjdoami- ne — wzglednie II rzedowa butyloamine, metylo- etyjoamina, metylBjHsppylpamine, dwupropyloamine lub dwubutyjparaine. c) W sposób analogiczny do gB^fuaegg wyzej W przykladzie Ia otrzymuje sie SWjlijfcf P wa¬ rach 5—12. W kazdym z tych przy^ggget wycho¬ dzi sie z odpowiedniej mono- lub dw^jmetyloami- ny i odpowiedniego fcnyloizotiocyjaniami. Ponizej podano temperatury topnienia zwiazków o wzo¬ rach5—12. ¦. v.Zwiazek o wzorze 5 topi sie w temperaturze 164,5—166°C Zwiazek o wzorze 6 tppi ' 150—1519C Zwiazek o wzorze 7 tppi 158—1«0«G Zwiazek o wzorze 8 topi sie w temperaturze 161—163°C Ztymfk o WHr*l 9 l9?i i\S W temperaturze 128°C Zwiazek. o wzorze 10 topi sie w temperaturze 175—177°C Zwiazek o wzorze 11 topi sie w temperaturze 133—135°C Zwiazek o wzorze 12 topi sie w temperaturze ias—ipa°c d) Zwiazek o wzorze 13 otrzymuje sie równiez jak opisano w przykladzie la, lecz wychodzac z 0,N-dwumetylohydroksyioaminy i izotiocyjanianu 4-chloro-2-metylofenylu. sie w temperaturze sie w temperaturze 65 Przyklad II. 8 £ substancji wytwprzpnej w sposób opisany w przykladzie la miesza sie z 8 g mieszaniny skladajacej sie z 400 czesci drobno zmielonego dwutlenku krzemu, dostepnego na ryn¬ ku pod nazwa „HI8IL.?' oraz 500 czesci kaolinu, 70 g produktu kondensacji 1 mola p-oktylofenolu i 0-^10 czesci tlenku etylenu i 30 g srodka zwil¬ zajacego, bedacego sola sodowa kwasu heptadece- nylobenziraidazolosulfonpwegp. Mieszanine te mie¬ le sie w mlynie palcowym, uzyskujac j8 pro¬ centowy proszek do natryskiwania, tworzacy z wpda zawiesiny p dowolnym stopniu rozciencze-* Przyklad III. a) pzialanie jajobójcze. Rosljny fasoji karlowej w stadium dwóch lisci zakazono dproslymi osobnikami zenskimi przedziorka (Te- tranychus telarius), przenoszac je za pomoce pne¬ umatycznego Jcolektora. Po %\ godzinach osobniki zenskie zdmuchnieto z li$c| delikatnie strumieniem CÓ2. Pozostale na lisciach jaja 1—24-rogodzJnpe spryskiwano wodnym preparatem o róznych ste¬ zeniach, otrzymanym przez rozcienczanie skladni¬ ka czygnegp, otrzymanego w sposób opisany w przykladzie II. Spryskiwanie prowadzono po 24 i po 48 godzinach, za pomoca urzadzenia dajacego bardzo duza rozpylenie. Brzez obliczenie ilosci zy¬ wych larw i martwych jaj uzyskuje sie wyniki zatrucia w procentach. Wyniki sa podane w po¬ nizszej tablicy, *57897 Tablica Stezenie w procen¬ tach 0,01 0,005 [ 0,0025 Po 24 godzinach larwy 0 2 0 jaja 50 98 50 zatru¬ cie w% 100 98 100 Po 48 godzinach larwy 1 4 2 jaja 106 89 78 zatru¬ cie w% 1 99 96 98 b) Dzialanie roztoczobójcze. Rosliny fasoli karlo¬ wej w stadium dwóch lisci, zarazone przedzior- kowcem (Tetranychus telarius) we wszystkich sta¬ diach ruchliwych, opryskiwano preparatem, spo¬ rzadzonym przez rozcienczenie woda srodka otrzy¬ manego w sposób opisany w przykladzie II. Sku¬ tecznosc preparatu ustalono przez obliczenie zy¬ wych i martwych osobników po uplywie 7 dni.Wartosci zatrucia w procentach wynosily stezenie jaja larwy osobniki dorosle 0,08 100 100 95 Dobre wyniki w warunkach opisanych w przy¬ kladzie Ilia i Illb uzyskano równiez z takimi pre¬ paratami, które zamiast zwiazku wymienionego w przykladzie la zawieraly zwiazki wymienione w przykladach Ib i Id. 10 15 25 4. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenia patentowe Srodek do zwalczania szkodników, zwlaszcza srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamien¬ ny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwia¬ zek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja chlorowiec lub nizszy rodnik alkilowy, R8 oznacza nizszy rod¬ nik alkilowy lub nizszy rodnik alkoksylowy, a R4 oznacza wodór lub nizszy rodnik alkilowy, przy czym oprócz czynnego skladnika srodek ten zawiera co najmniej jeden z dodatków ta¬ kich, jak rozpuszczalniki, rozcienczalniki, sub¬ stancje dyspergujace, zwilzajace, zwiekszajace przyczepnosc oraz inne srodki do zwalczania szkodników. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym Ri i R2 oznaczaja chlor, brom lub metyl, zas A oznacza "wodór lub reszte metylowa. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzo¬ rze 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzo¬ rze 4.KI. 45 1, 9/12 57897 MKP A 01 n 'lv o X *2 ^v Vn- =/£ - c - II s A - N X R — WZÓR 1 WZÓR 2 Cl^O" NH - C - N ,CH3 CH, CJi, 3 WZÓR 3 l-O- Cl-0- NH - 0 - N ^CH, CH3 S WZÓR 4- CH, 5-P": -NH - CS - N /CH3 CH, Cl WZÓR 5 Cl NH - CS - N CR, / 3 V CH-* WZÓR 6 «3 jPt NH - CS - N H \ CH3 Cl CH3 CH3 NH - CS - N N CH, / 3 ci CH, WZÓR 7 WZÓR 8 CH, Bt^C^- nh - es - uh - ch, WZÓR 9 CH, CH, Bt^O^ NH - CS - II NCH3 WZÓR 40 1. -^3- NH - CS - N CH3 CH- C2H5 Cl-£^- NH - CS - NH " CH, WZÓR W WZÓR 12 CH* Cl^Z^ NH - C - N OCH, / 3 CH, WZÓR 4*5KI. 45 1,9/12 57897 NIKP A 01 n R2 S l R2 S 4 Schemat 1 1J - C - N + HX A n "X Rg S 4 R2 S Schernat 2 <^ V- U = C = S + H - n' — <^ Vn - C - N Schemat 5 B8 *4 R2 3 Schemat 4 PL