PL57845B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 11.XI.1965 (P 111 567) 13.XI.1964 dla zastrz. 2,3,4,9, 10 Stany Zjednoczone Ameryki 30.VIII.1969 57845 KI. 45 1, 19/02 MKP A 01 » $Ih UKD 632.954 : Wlasciciel patentu: Shell Internationale Research Maatschappij N. V.Haga (Holandia) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, zawierajacy jako czynny skladnik zwiazek o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym R' i R" oznaczaja alkil lub alkenyl, a R oznacza wodór lub grupe metylowa. Grupy R' i R" moga byc jednakowe lub rózne i moga oznaczac na przyklad metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, amyl, heksyl lub allil i moga równiez razem two¬ rzyc rdzen alkilenowy.Szczególnie korzystnym dzialaniem odznaczaja sie srodki, które jako skladnik czynny zawieraja zwiazek o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym R oznacza wodór lub rodnik metylowy a R' i R" oznaczaja jednakowe grupy alkilowe lub alkenylowe o trzech atomach wegla.Wyjatkowo silne wlasciwosci chwastobójcze ma¬ ja nastepujace zwiazki: 4-(metylósulfonylo)-2,6- dwunitro-N, N-dwupropyloanilina, 4-(metylosulfo- nylo)-2,6-dwunitro-N, N-dwualliloanilina, 4-(mety- losulfonylo)-2,6-dwunitro-N-propylo, N-alliloanili- na, a zwlaszcza zwiazki: 4-(metylosulfonylo)-2,6- -dwunitro-N-propylo, N-butyloanilina, 4-(metylo^ sulfortylo)-2,6-dwunitro-N-etylo, N-butyloanilina, 4- -(metylosulfonylo)-2,6-dwunitro-N-etylo, N-propy- loanilina, oraz 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwunitro-N, N-dwupropylo-m-toluidyna. Umiarkowane wlasci¬ wosci chwastobójcze wykazuja nastepujace zwiaz¬ ki: 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwunitro-N, N-dwuety- lóanilina, 4-(metylosulfonylo) -2,6- dwiinitro -N, N-dwubutyloanilina, 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwuni- 10 15 25 tro-N-allilo, N-etyloanilina, 4-metylosulfonylo)-2,6- -dwunitro-N, N-dwu-(2-metalliloanilina), 4-(mety- losulfonylo)-2, 6-dwunitro-N-szesciowodoroazepina oraz 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwunitro-N-osmiowo- doroazocyna.Zwiazki o wlasciwosciach chwastobójczych sta¬ nowiace substancje czynna srodka wedlug wyna¬ lazku moga byc wytwarzane z 4-chloro-3-nitrofe- nylornetylosulfonu przez nitrowanie za pomoca H2S04-HN08 lub z nie nitrowanego zwiazku p- chlorofenylometylosulfonu. W pierwszym stadium procesu zwiazek ten nitruje sie mieszanina dymia¬ cego kwasu siarkowego i stezonego kwasu azoto¬ wego w pozycji meta wzgledem grupy CHsS02.Otrzymany zwiazek o dwóch grupach nitrowych, a mianowicie 4-chloro-3,5-dwunitrofenylometylo- sulfon, reaguje w drugim stadium z alkiloamina lub alkenyloamina. W celu wytworzenia zadanej N-N-podstawionej aniliny stosuje sie odpowiednio podstawiona amine.Jedna z zalet pochodnych 4-(metylosulfonylo)-2, 6-dwunitroaniliny jako srodków chwastobójczych jest to, ze nie sa one zbyt lotne i pozostaja w tej czesci gleby, do której zostaly wprowadzone, a nie¬ które z nich moga byc przemieszczane w glebie za pomoca wody. W wyniku tego, przez odpowied¬ ni dobór partii gleby, do których wprowadza sie te zwiazki, w zaleznosci od rodzaju nasion roslin pozadanych i niepozadanych i biorac pod uwage dzialanie wody, mozna srodki wedlug wynalazku 5784557845 3 stosowac tak, ze nawet przy malych dawkach za¬ pobiega sie calkowicie wzrostowi roslin, wzglednie zapobiega sie wsrostowi roslin niepozadanych, nie szkodzac roslinom pozadanym.Na przyklad, jak wiadomo, tylko te nasiona chwastów kielkuja, które znajduja sie okolo 0,6 cm pod powierzchnia gleby, podczas gdy nasiona roslin zbozowych i innych roslin uprawnych zwyk¬ le zasiewa sie okolo 1,0—2,0 cm pod powierzchnia.Przez wprowadzanie srodków chwastobójczych wedlug wynalazku tylko do górnej warstwy: gleby to jest 0,6 cm pod powierzchnia^ zapobiegajac nadmiernemu nawodnieniu, mozna zapobiegac kiel¬ kowaniu nasion chwastów, nie wplywajac na kiel¬ kowanie nasion roslin uprawnych. Jezeli pozadane jest zniszczenie wszystkich roslin, wówczas srod¬ ki chwastobójcze wedlug wynalazku wprowadza sie na cala glebokosc warstwy gleby, w której moga kielkowac nasiona. 4-(metylosuIfonylo)-2,6-dwunitroaniliny sa roz¬ puszczalne w zwyklych rozpuszczalnikach orga¬ nicznych, stosowanych w ogrodnictwie, totez zalez¬ nie od zamierzonego sposobu uzycia, rodzaju roslin oraz zadanego stezenia srodka chwastobójczego, srodki te moga byc stosowane w postaci roztworu lub zawiesiny w wodzie, wzglednie w organicz¬ nym rozpuszczalniku nie dzialajacym szkodliwie na rosliny; jako rozproszyna lub emulsja srodka czynnego w substancji nie bedacej rozpuszczalni¬ kiem dla tegoz srodka; jako emulsja roztworu sub¬ stancji czynnej w odpowiednim rozpuszczalniku, zemulgowanego z druga, niejednorodna ciecza; wzglednie jako cialo stale, zawierajace srodek czynny zaadsorbowany przez staly nosnik.Jako nosnik mozna stosowac dowolne oleje, uzy¬ wane do opryskiwania. Najbardziej nadaja sie do tego celu weglowodory aromatyczne, takie jak benzen, toluen, ksylen, etylobenzen lub izoduren, wzglednie nosnikiem moze byc tez slabiej rafino¬ wana mieszanina weglowodorów aromatycznych, jak frakcja smoly weglowej, zwykly destylat naf¬ towy, termicznie lub katalitycznie krakowany olej weglowodorowy itp. Odpowiednie sa takze roz¬ puszczalniki zawierajace weglowodór alifatyczny lub mieszaniny weglowodorów aromatycznych i alifatycznych, na przyklad rafinowany olej gazowy, lekkie frakcje olejów smarnych, rafinowana naf¬ ta itp. Mozna stosowac oleje do rozpylania, ma¬ jace temperature wrzenia w granicach 135—303°C, a takze w granicach 303—538°C i o pozostalosci niesulfonujacej wynoszacej co najmniej 75%. Mo¬ ga byc równiez stosowane mieszaniny tych olejów.Jakokolwiek zwykle stosuje sie rozpuszczalnik pochodzenia mineralnego, mozna tez stosowac ole¬ je zwierzece i roslinne oraz rozpuszczalniki syn¬ tetyczne. W pewnych przypadkach jako nosnik lub skladnik nosnika moga byc uzyte rozpuszczalni¬ ki zawierajace tlen, jak alkohole, na przyklad me¬ tanol, etanol, alkohol izopropylowy, alkohol n-bu- tylowy i alkohol amylowy, ketony, na przyklad aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon itp. glikole i ich etery oraz zwiazki, zawierajace chlorowiec.Srodki chwastobójcze mozna stosowac aa. rosli¬ ny lUbiia glebe w postaci zawiesiny czy emulsji 5 w wodzie. Mozna równiez przygotowywac stosun¬ kowo stezony roztwór czynnego srodka chwasto¬ bójczego w niemieszajacym sie z woda rozpusz¬ czalniku, dodawac substancji emulgujacych, dys¬ pergujacych lub innych powierzchniowo czyn- io nych i taki koncentrat srbzcienczac woda w zbior- - niku do opryskiwania tak, aby powstawala jedno¬ lita, drobna emulsja, która nastepnie mozna stoso¬ wac za pmoca znanych urzadzen do opryskiwania.Dajace sie emulgowac koncentraty, tworzace w h wodzie zawiesine zdatna do opryskiwania, zwykle zawieraja okolo 5—50% wagowych skladnika czyn¬ nego rozpuszczonego w weglowodorze lub innym rozpuszczalniku, nie mieszajacym sie z woda.W celu ulatwienia powstawania emulsji kon- 20 centratu w wodzie mozna stosowac dodatek ma¬ lych ilosci, na przyklad okolo 0,5—10% wagowych substancji emulgujacych. Nadaja sie do tego na przyklad takie emulgatory, jak sulfoniany alkary- lowe, sulfonowane kwasy tluszczowe o dlugim 25 lancuchu, etery alkarylopoliglikolowe, sulfonowa¬ ne oleje biale, sorbitowe estry kwasów tluszczo¬ wych o dlugim lancuchu, sulfoniany alkiloamido- we itp. Pomimo, ze mozna stosowac zarówno anio- noczynne, jak i kationoczynne substancje zwilzaja- 30 ce i emulgujace, ale lepsze wyniki otrzymuje sie stosujac substancje niejonowe, gdyz koncentraty zawierajace tego rodzaju substancje sa trwalsze.Nie nastepuje w nich rozdzielanie sie faz przy roz¬ cienczaniu woda twarda. Ze znanych w handlu srodków niejonowych mozna stosowac na przyklad Triton X-100 i Lissapol N, bedace produktami kondensacji alkilofenoli z tlenkami etylenu oraz srodki znane pod nazwa Tweens, bedace produk¬ tami kondensacji tlenku etylenu i estrów wyzszych kwasów tluszczowych, na przyklad ester kwasu olejowego i odwodnionych sorbitoli.Nadajace sie do stosowania na rosliny i ich oto¬ czenie srodki chwastobójcze wedlug wynalazku w postaci cieklej zawieraja 0,01—50°/o wagowych sub¬ stancji czynnej.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku moga byc równiez stosowane w postaci ciala stalego, w którym substancja czynna jest zaadsorbowana lub 50 zaabsorbowana przez chlonny nosnik, jak na przy¬ klad silnie rozdrobniona glina, talk, gips, wapno, drewno, maka, ziemia Fullera, krzemionka itp.Preparat taki moze zawierac 1—75% wagowych substancji czynnej. Srodki te moga miec postac 55 pylu lub granulek i mozna je rozsiewac lub wpro¬ wadzac do gleby. Szczególnie korzystne wyniki otrzymuje sie stosujac zwilzalne proszki. Mozna je przygotowywac do tworzenia zawiesin w wodzie z dodatkiem lub bez dodatku znanych srodków 60 dyspergujacych czy peptyzujacych oraz z dodat¬ kiem lub bez dodatku olejów, zageszczaczy, srod¬ ków zwilzajacych itp.Przy stosowaniu polowym dawka substancji czynnej moze wahac sie od okolo 0,11 do okolo 65 33 kg/ha. Zalezy ona od wlasciwosci zastosowa- 35 4057845 nej substancji czynnej, gatunku roslin oraz miej¬ scowych warunków, na przyklad temperatury, wilgotnosci powietrza, zawartosci wilgoci w gle¬ bie i rodzaju gleby.Srodki chwastobójcze moga zawierac jedna lub wiecej pochodnych 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwuhi- troaniliny jako jedyny czynny skladnik chwasto¬ bójczy, wzglednie moga równiez zawierac inne bio¬ logicznie czynne substancje, na przyklad znane srodki owadobójcze jak DDT, endryna, dieldrina, aldrina, chlordane, demeton, metoksychlor, DDVP, naled, ciodrin i bidrin, rotenon, pyretrum i srodki grzybobójcze, jak zwiazki miedziowe, Ferbam lub Captan. W razie potrzeby srodki chwastobójcze moga tez zawierac nawozy sztuczne, mikroelemen¬ ty i inne, a gdy stosuje sie je bezposrednio na glebe, wówczas mozna wprowadzac dodatki nicie- niobójcze, srodki do kondycjonowania gleby, oraz inne substancje dzialajace na rosliny, takie jak kwas naftalenooctowy, kwas 2,4-dwuchlorofeno- ksyoctowy itp. i/lub inne srodki chwastobójcze.Ponizsze przyklady przedstawiaja sposób wy¬ twarzania zwiazków stanowiacych substancje czyn¬ na srodka wedlug wynalazku i ich skutecznosc jako srodków chwastobójczych. Czesci, podane w tych przykladach, sa Czesciami wagowymi.Przyklad i. Otrzymywanie 4#-(metylosulfony- lo)-2,6-dwunitro-N, N- dwupropyloaniliny. Sub¬ stancje wyjsciowa 4-chloro-3,5-dwunitrofenylome- tylosulfon otrzymuje sie dodajac porcjami w tem¬ peraturze 30°C 6 czesci 4-chloro-3-nitrofenylome-» tylosulfonu do mieszaniny 49 czesci dymiacego H2S04 (30%) i 16 czesci dymiacego HN08 o gesto- • sci 1,60. Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie mie¬ szajac przez 3 godziny w temperaturze 120—140°C i nastepnie wylewa na lód. Wydzielony staly pro¬ dukt odsacza sie, przemywa woda i suszy, a na¬ stepnie przekrystalizowuje z roztworu dwumety- loformamidu, dodajac alkoholu. Otrzymuje sie 4,5 czesci produktu w postaci jasnozóltych krysztalów o temperaturze topnienia 201—203°C. Budowa tego zwiazku zostala potwierdzona wynikami analizy elementarnej, a mianowicie: Cl N obliczono dla wzoru N2S06C1C7H5 13,7°/o 10,0% stwierdzono w produkcie 12,9% 10,0% 15 czesci 4-chloro-3,5-dwunitrofenylometylosul- fonu zawiesza sie w 120 czesciach metanolu i do¬ daje 15 czesci dwupropyloaminy. Mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie przez 2 godziny, chlodzi i od¬ sacza wydzielony staly produkt, który nastepnie przemywa sie i przekrystalizowuje. Otrzymuje sie 18 czesci produktu w postaci krysztalów o bar¬ wie zlotej i o temperaturze topnienia 150—151°C, co oznacza 97% wydajnosci teoretycznej.Budowe potwierdzily wyniki analizy elementar¬ nej, a mianowicie: obliczono dla wzoru N8SO6C18H10 stwierdzono w produkcie 10 15 20 Przyklad II. Wytwarzanie 4-(metylosulfo- nylo)-2,6-dwunitro-N, N-dwualliloaniliny. W kol-» bie reakcyjnej, wyposazonej w mieszadlo, sporza¬ dza sie zawiesine 14 czesci 4-chloro-3,5-dwunitro- fenylometylosulfonu w 120 czesciach metanolu, po czym dodaje kroplami 10 czesci dwualliloaniliny.Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 1,5 godziny, chlodzi w kapieli acetonu z suchym lodem, odsacza powstaly staly produkt, a nastepnie pitekrystalizowuje go z metanolu. Otrzymuje sie 12 czesci produktu (71% wydajnosci) w postaci zóltych krysztalów o tem¬ peraturze topnienia 108—111°C. Budowe potwier¬ dzily wyniki analizy elementarnej, a mianowicie: obliczono dla wzoru N8SOfC18Hl5 stwierdzono w produkcie W sposób podobny do opisanego w przykladach I i II otrzymano nizej podane zwiazki: 35 40 N 12,2% 12,09/0 S 9,3% 9,3% 50 55 60 65 N 12,3% 11,0% S 9,4% 9,1% 25 30 zwiazek 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwu- nitro-N-propylo, N-alliloanili- na 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwu- nitro-N-propylo, N-butyloani- lina 4-(metylosuIfonylo)-2,6-dwu- nitro-N-etylo,N-butyloanilina 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwu- nitro-N-etylo, N-propyloanili- na 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwu- nitro-N, N-dwubutyloanilina 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwu- nitro-3-metylo-N, N-dwupro- pyloanilina (N,N-dwupropylo- -m-toluidyna) 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwu- nitro-N, N-dwumetyloanilina 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwu- nitro-N-metylo, N-cyklopenty- loanilina 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwu- nitro-N-metylo, N-butyloanili- na temperatura topnienia 111—113°C 117—119°C 87,5—88,5°C 135—136°C 110—113°C 109—111°C 181—182°C 114^-115°C 124—125°C Przyklad III. Chwastobójcze dzialanie przed- wschodowe zwiazków wedlug wynalazku ocenia¬ no przez umieszczanie nasion chwastów w glebie potraktowanej badanymi srodkami w ilosci 11 kg/ /ha. Nasiona trawy wodnej (Echinochloa crusgalli) i pieprzycy (Lepidium sativum) kielkowaly w tak potraktowanym gruncie w regulowanych warun¬ kach temperatury i swiatla przez 10—11 dni przed dokonywaniem oceny efektywnosci traktowania.57845 Po uplywie tego czasu oceniono kielkowanie sto¬ sujac nastepujaca skale: 0 bez efektu 5 55—70% 1 zabicie 5—15% roslin 6 70—80% 2 15—25% 7 80—90% 3 25—40% 8 90—98% 4 40—55% 9 zabicie wszystkich roslin Wyniki zestawiono #tablicy I.Tablica I — badanie przed wzejscieni roslin przy zastosowaniu srodka w ilosci 11 kg/ha Zwiazek badany 4-(metylosulfonylo)-2, 6- dWUnitro-N, N-dwupro- pyloanilina 4-(metylosulfonylo)-2, 8- dwunitro-N, N-dwualli- loanilina trawa wodna 00 00 pieprzyca 7 8 Przyklad IV. Chwastobójcze dzialanie po- wschodowe srodków wedlug wynalazku oceniano rozpylajac rozcienczone zawiesiny skladnika czyn¬ nego w mieszaninie 1:1 acetonu i wody, z dodat¬ kiem 0,5% srodka zwilzajacego, na palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis) i szarlat (Amaran- thus sp.), rosnace w kontrolowanych warunkach.Po 10 dniach oceniano efekt traktowania w skali 0—9. Wyniki zestawiono w tablicy II.TablicaII. — badanie po wzejsciu roslin przy uzyciu srodka w ilosci 11 kg/ha Zwiazek badany 4-(metylosulfonylo)-2, 6- dwunitro-N,N-dwupro- pyloanilina 4-(metylosulfonylo)-2, 6- dwunitro, N, N-dwualli- 1 loanilina palusznik krwawy 00 CO szarlat 7 Przyklad V. Badanie polowe. Dzialanie chwastobójcze przed i po wzejsciu roslin. 4-(me- tylosulfonylo)-2, 6-dwunitro-N, N-dwupropyloanili- ny okreslano w badaniach polowych.Po rozpyleniu logarytmicznych serii dawek tego zwiazku na naga glebe stwierdzono, ze zwalcza¬ nie zycicy w 95% osiaga sie przy 0,88 kg/ha, pod¬ czas gdy mniej niz 0,22 kg/ha tego zwiazku wystar¬ cza do zwalczenia palusznika krwawego. Stwier¬ dzono wiec, ze 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwunitro- N,N-dwupropyloanilina jest srodkiem chwastobój¬ czym silnie dzialajacym przed wzejsciem roslin.Rosliny trawy wodnej (Echinochloa crusgalli) i szarlatu opylono 4i-(metylosulfonylo)-2,6-dwunitro- N,N-dwupropyfoanilina na polu w serii dawek lo- 10 15 garytmicznych i stwierdzono, ze 95% zwalczanie trawy wodnej osiaga sie przy dawce 0,33 kg/ha, a przy dawce 1,76 kg/ha zniszczono w 95% szar¬ lat. Wynika z tego, ze 4-(metylosulfonylo)-2-6- dwunitro-N,N-dwupropyloanilina jest wysoce ak¬ tywnym srodkiem chwastobójczym dzialajacym po wzejsciu roslin.W podobnie przeprowadzonym badaniu przed- wschodowym stwierdzono, ze 4-(metylosulfonylo)-2, 6-dwunitro-N,N-dwualliloanilina przy zastosowa¬ niu w ilosci 2,97 kg/ha zwalcza W 95% zycice przy uzyciu w ilosci 6,71 kg/ha stoklose dachowa, a szczaw i szarlat przy stosowaniu tego zwiazku w ilosci mniejszej niz 1,1 kg/ha.W wyniku innego badania przedwschodowego stwierdzono, ze 4- (metylosulfonylo -2,6 dwunitro^ -N-alliloanilina zwalcza w 95% zycice, trawe wod¬ na, szarlat i komose biala (ChenopodiUm album) przy dawkowaniu odpowiednio w ilosciach 0,66; 0,22; 0,66 i 0,66 kg/ha. Dowodzi to, ze zwiazek ten ma bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze.Podobne badania przeprowadzono z innymi zwiazkami, stanowiacymi substancje czynna srodka wedlug wynalazku, osiagajac nastepujace wyniki: 33 40 45 50 55 zwiazek badany 4-(metylosulfonylo)- 2,6-dwunitro-N-pro- pylo, N-butyloanilina 4-(metylosulfonylo)- 2,6-dwunitro-N-etylo, N-propyloanilina 4-(metylosulfonylo)- 2,6-dwunitro-N-etylo, N-butyloanilina 4-(nietylosulfonylo)- 2,6-dwunitro-N,N-dwu- propylo-m-toluidyna zwalczanie w 95% przy uzyciu kg/ha zyci¬ ca 1,76 <0,22 0,33 [ 1,32 trawa wod¬ na 1,32 0,44 <0,22 [ 0,55 szar¬ lat 1,32 0,55 0,77 [ 1,65 komo- sa bia¬ la <1,1 0,22 0,33 0,99 Pozwala to stwierdzic, ze wymienione zwiazki maja bardzo dobre wlasciwosci chwastobójcze. PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera 4-(metylosulfonylo)-2, 6-dwunitro-N,N-podstawiona aniline o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym R' i R" oznaczaja niezalezne rodniki alkilowe albo alkenylowe lub tworza razem rdzen alkileno- wy, a R oznacza atom wodoru lub grupe CH3.
2. 2. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze podanym na rysunku, w któ¬ rym R' i R" oznaczaja jednakowe grupy al¬ kilowe lub alkenylowe o trzech atomach we¬ gla.57845 9 Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, 2, zna- 7. mienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera 4-(metylosulfonylo)-2,6-dwunitro-N, N-dwupro- pyloaniline. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, 2, zna- 5 8. mienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera 4-(metylosulfonylo-2, 6-dwunitro-N, N-dwualli- loaniline. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna- 9. mienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera 10 4-(metylosulfonylo)-2, 6-dwunitro-N-propylo-N- alliloaniHne. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna- 10 mienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera 4- (metylosulfonylo)-2, 6-dwunitro-N-propylo- N- 15 butyloaniline. 10 Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera 4-(metylosulfonylo)-2, 6-dwunitro-N-etylo- N- butyloaniline. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera 4-(metylosulfonylo)-2, 6-dwunitro-N-etylo- N- propyloaniline. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1, zna¬ mienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera 4-(metylosulfonylo)-2, 6-dwunitro-N, N-dwupro- pylo-m-toluidyne. Srodek chwastobójczy wedlug zastrz. 1—9, zna¬ mienny tym, ze zawiera skladnik czynny zmie¬ szany z nosnikiem i/lub srodkiem powierzch- niowo-czynnym. C/f,— S— i 0 —N PL