PL57016B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL57016B1 PL57016B1 PL113829A PL11382966A PL57016B1 PL 57016 B1 PL57016 B1 PL 57016B1 PL 113829 A PL113829 A PL 113829A PL 11382966 A PL11382966 A PL 11382966A PL 57016 B1 PL57016 B1 PL 57016B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- maleic anhydride
- resin
- styrene
- anhydride
- adduct
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006230 thermoplastic polyester resin Polymers 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 28.111.1969 57016 KI. 30 c, 16- MKP C 08 g UKD 4tfo Wspóltwórcy wynalazku: Zbigniew Jedlinski, Ewa Zagajewska Wlasciciel patentu: Politechnika Slaska (Katedra Technologii Polime¬ rów), Gliwice (Polska) Sposób wytwartania zywic poliestrowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych zywic poliestrowych nienasyconych.Znany sposób wytwarzania nienasyconych utwar¬ dzonych zywic poliestrowych polega na uzyskaniu najpierw zywicy poliestrowej termoplastycznej przez kondensacje glikolu z bezwodnikami kwa¬ sów dwukarboksylowych, a mianowicie z bezwod¬ nikiem maleinowym i bezwodnikiem ftalowym lub jego chloro- albo wodoropochodna. Tak otrzymane poliestry poddaje sie kopolimeryzacji ze styrenem.Do wytworzenia poliestrów stosuje sie równo- czasteczkowa ilosc glikoli w stosunku do lacznej ilosci bezwodników kwasowych. Stosunek ilosci bezwodnika maleinowego do bezwodnika ftalowe¬ go lub jego pochodnych moze byc zmieniany w szerokich granicach. Zwiekszenie ilosci bezwodni¬ ka maleinowego kosztem bezwodnika ftalowego umozliwia wieksze usieciowanie zywicy podczas kopolimeryzacji ze styrenem dzieki wiekszej ilosci wiazan nienasyconych. Powoduje to wzrost wy¬ trzymalosci termicznej, lecz prowadzi do powsta¬ nia zywicy kruchej. Zwiekszanie ilosci bezwodnika ftalowego kosztem maleinowego zwieksza elastycz¬ nosc zywicy obnizajac równoczesnie wytrzymalosc termiczna. Tak wiec wlasciwosci zywicy stanowia kompromis miedzy jej wytrzymaloscia terrjaiczna, a niektórymi wlasciwosciami mechanicznymi. W zaleznosci od przeznaczenia zywicy dobiera sie od¬ powiedni jci^unek ilosci dwóch bezwodników.Znana j*»i syntezy adduktu bezwodnika ma- 20 leinowego i /^-naftolu, o wzorze C14H10O4 (T. Ta- keda, K. Kutahonoki, J. Pharm. Soc. Japan 73, 280, 1953). Addukt ten nie ma dotychczas zastosowania przy produkcji zywic sztucznych.Okazalo sie, ze czesciowe lub calkowite zasta¬ pienie bezwodnika ftalowego tym adduktem przy wytwarzaniu omówionych wyzej poliestrowych nienasyconych zywic utwardzonych znacznie zwiek¬ sza ich wytrzymalosc termiczna nie powodujac kruchosci. Zywice otrzymane sposobem wedlug wynalazku opisanym ponizej lacza w sobie wyso¬ ka wytrzymalosc termiczna z dobrymi wlasciwo¬ sciami mechanicznymi.Wedlug wynalazku, podobnie jak w sposobie znanym, najpierw wytwarza sie poliester liniowy kondensujac równoczasteczkowa ilosc glikoli z bez¬ wodnikami kwasów dwukarboksylowych. Jako bez¬ wodniki kwasów stosuje sie mieszanine skladnika nienasyconego, którym jest bezwodnik maleinowy i skladnika nasyconego w stosunku 1:3 do 3:1.Skladnikiem nasyconym jest albo sam addukt bez¬ wodnika maleinowego i ^-naftolu, albo wymienio¬ ny addukt wraz z bezwodnikiem ftalowym w do¬ wolnym stosunku. Bezwodnik ftalowy moze byc zastapiony jeg#^fi|iloro- lub wodóropochodnymi.Mieszanine tfedkcyjna ogrzewa sie w temperatu¬ rze okolo 200—210° w atmosferze gazu obojetnego do uzyskania liczby kwasowej okolo 30—40 mg KOH na gram, co odpowiada stopniowi przereago- wania okolo 0,90—0,94*/o. Tak otrtfcrmana zywice 57 0163 termoplastyczna kopolimeryzuje sie ze styrenem stosujac 30—36 czesci wagowych styrenu na 70— 64 czesci wagowych zywicy poliestrowej w obec¬ nosci nadtlenku benzoilu w ilosci okolo 1,3%, w temperaturze okolo 115° w ciagu kilku godzin, a nastepnie, w temperaturze okolo 150° w ciagu okolo godziny.Przyklad. 1 mol adduktu bezwodnika ma¬ leinowego i ^-naftolu, 3 mole bezwodnika malei¬ nowego i 4 mole glikoli dwuetylenowego ogrzewa¬ no w temperaturze okolo 205° w ciagu 8 godzin osiagajac liczbe kwasowa 33 mg KOH na gram.Otrzymany liniowy poliester kopolimeryzowano ze styrenem stosujac 33 czesci wagowe styrenu na 67 czesci wagowych poliestru. Kopolimeryzacje prowadzono w temperaturze 115° w ciagu 6 go¬ dzin, a nastepnie w temperaturze 150° w ciagu go¬ dziny.Dla porównania przeprowadzono w tych samych warunkach synteze zywicy z 1 mola bezwodnika ftalowego, 3 moli bezwodnika maleinowego i 4 moli glikolu dwuetylenowego. 016 4 Otrzymane zywice mialy nastepujace wlasci¬ wosci: zywica otrzymana zywica sposobem wedlug porów- 5 wynalazku nawcza Odpornosc cieplna wedlug Vicata 174°C 163°C Temperatura zeszklenia oznaczona na zmodyfikowanym konsysto- metrze Hópplera 87°C 65°C Twardosc wedlug Brinella 18,1 14,7 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zywic poliestrowych niena¬ syconych utwardzonych przez wytworzenie po¬ liestru droga kondensacji glikoli z bezwodnikam:'. kwasów dwukarboksylowych, a nastepnie kopoli¬ meryzacje otrzymanej zywicy termoplastycznej ze styrenem, znamienny tym, ze jako bezwodniki 20 kwasów stosuje sie bezwodnik kwasu maleinowego lacznie z adduktem bezwodnika kwasu maleino¬ wego i ^-naftolu oraz ewentualnie z bezwodnikiem kwasu ftalowego, badz jego chloro- lub wodoro- pochodnymi. Bltk 4570/68. 220 egz. A4 PL
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671745240 DE1745240A1 (de) | 1966-04-01 | 1967-03-30 | Verfahren zur Herstellung von Polyesterharzen |
| FR1549208D FR1549208A (pl) | 1966-04-01 | 1967-03-30 | |
| CH455767A CH486502A (de) | 1966-04-01 | 1967-03-31 | Verfahren zur Herstellung von gehärteten Polyesterharzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL57016B1 true PL57016B1 (pl) | 1969-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2779701A (en) | Flame retardant polyester resinous compositions containing halogen | |
| US2783215A (en) | Flame retardant polyester resinous compositions containing halogen | |
| KR19990028597A (ko) | 폴리에스테르아미드공중합체및그것의제조방법,폴리에스테르아미드단량체및그것의제조방법,그리고폴리에스테르아미드수지조성물 | |
| Nakanishi et al. | Water-participation in the crystalline-state photodimerization of cinnamic acid derivatives. A new type of organic photoreaction. | |
| DE1720323A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen ungesaettigten Polyestern | |
| PL57016B1 (pl) | ||
| US3440277A (en) | Fluoroaromatic compounds | |
| Gregson et al. | Exchange interactions in the linear-chain compounds azidobis (pentane-2, 4-dionato) manganese (III) and (thiocyanato) bis (pentane-2, 4-dionato) manganese (III) | |
| US3592841A (en) | Keto-carboxylic acids | |
| JPS5616564A (en) | Unsaturated polyester resin composition for coating metal | |
| ES8201622A1 (es) | Un procedimiento para aplicar una capa adherente de una composicion de revestimiento, que contiene pigmentos, sobre un substrato. | |
| EP0031977A1 (en) | Unsaturated polyester composition, its preparation and use | |
| US3021308A (en) | Resinous polyesters from an aliphatic polyhydric alcohol and a cyclopentane polycarboxylic acid | |
| US3031289A (en) | Solid composite propellants containing heteropolymerized polyester resins | |
| US3056843A (en) | Reaction of hexahalobenzenes with polyols and products obtained thereby | |
| US3102105A (en) | Polyester of (a) a di-alcohol containing a polychlorinated diphenyl radical and (b) a dicarboxylic acid | |
| US3530202A (en) | High temperature unsaturated polyester | |
| US3457235A (en) | Polyester compositions prepared from new 9,10-bridged anthracene compounds | |
| SU615097A1 (ru) | Способ получени полиэфирных смол | |
| JPS5323817A (en) | Production of low yield ratio, high toughness, high tensile steel plate | |
| US3676424A (en) | Aziridine salts of dibasic acids | |
| US3356719A (en) | Preparation of dicarboxyadamantane coumpounds | |
| US2522586A (en) | Alkyd resins prepared from tricarboxylic acid having the structural formula of the addition product of 1-pimaric acid and fumaric acid | |
| SU509616A1 (ru) | Способ получени ненасыщенныхполиэфиров | |
| KR101911423B1 (ko) | 고내열적 특성을 가지는 노보넨계 화합물 및 그 제조방법 |