PL56969B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56969B1 PL56969B1 PL113566A PL11356666A PL56969B1 PL 56969 B1 PL56969 B1 PL 56969B1 PL 113566 A PL113566 A PL 113566A PL 11356666 A PL11356666 A PL 11356666A PL 56969 B1 PL56969 B1 PL 56969B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- organic diluent
- diluent
- pyridine
- organic
- oxidation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 43
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 28
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 aliphatic nitrile Chemical class 0.000 claims description 7
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical group C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 17.111.1965 Wielka Brytania Opublikowano: 10.111.1969 KI. 12 p, 1/01 MKP C 07 d m|i UKD Wspóltwórcy wynalazku: Philip Brook Dransfield, Allan William Olle- veant Wlasciciel patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Sposób wytwarzania dwupirydyli i Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania dwu¬ pirydyli. W brytyjskim opisie patentowym nr 1.030.154 przedstawiono sposób wytwarzania dwu¬ pirydyli przez utlenienie produktu posredniego, powstajacego z oddzialywania rozpuszczonego me¬ talu na pirydyne. W sposobie tym opisano szcze¬ gólowo prowadzenie procesu utleniania przez, za¬ stosowanie gazu utleniajacego, na przyklad po¬ wietrza lub powietrza wzbogaconego w tlen, w obecnosci cieklego rozcienczalnika organicznego, przede wszystkim eteru, korzystnie eterowych po¬ chodnych glikolu. Wszystkie okreslone w ten sposób etery zawieraja grupy alkoksy.Obecnie stwierdzono, ze w omawianym proce¬ sie mozna zastosowac w stadium utleniania inne rozcienczalniki ciekle, poza eterami i alkoholem tetrahydrofurfurylowym.W sposobie wedlug wynalazku produkt przejs¬ ciowy, powstajacy w reakcji rozpuszczanego meta¬ lu z pirydyna jest utleniany w srodowisku roz¬ cienczalnika organicznego o wysokiej stalej di¬ elektrycznej, korzystnie wyzszej od 25. Utlenianiu poddaje sie korzystnie produkt, utworzony z dzia¬ lania metalu, w postaci rozpuszczonej, na piry¬ dyne.Stwierdzono, ze uzycie cieklego rozcienczalnika o wysokiej stalej dielektrycznej znacznie ulatwia wytwarzanie dwipirydyli w stadium utleniania i poprawia wydajnosc ogólnej przemiany pirydy¬ ny w dwupirydyl w wymienionym procesie. 20 25 30 Stosowany w sposobie wedlug wynalazku, roz¬ cienczalnik organiczny powinien byc zasadniczo niereaktywny w stosunku do produktu reakcji metalu z pirydyna, jak równiez nie powinien re¬ agowac z tworzacymi sie w stadium utleniania reagentami, na przyklad z nadtlenkiem sodu, uniemozliwiajac tym powstawanie jakiegokolwiek klopotliwego lub niebezpiecznego produktu ubocz¬ nego. Dlatego rozpuszczalnik ten nie powinien za¬ wierac aktywnych atomów wodoru. Jako rozcien¬ czalniki organiczne, które mozna uzyc w sposo¬ bie wedlug wynalazku, wymienic nalezy w szcze¬ gólnosci nitryle, przede wszystkim mononitryle alifatyczne, na przyklad acetonitryl lub nitryl metylowfy, o stalej dielektrycznej 37,5, sulfotlenki aromatyczne, na przyklad dwumetylosulfotlenek, o stalej dielektrycznej 42,6 oraz amidy karboksy¬ lowe, w których oba atomy wodoru grupy ami¬ dowej podstawione sa weglowodorem lub innymi podstawnikami. Jako przyklady takich amidów, w których do azotu amidowego nie sa przyla¬ czone atomy wodoru, wymienic mozna w szcze¬ gólnosci dwu-N-podstawione pochodne amidów alifatycznych kwasów monokarboksylowych; od¬ powiednie zwiazki obejmuja pochodne formamidu, na przyklad dwumetyloformamid, o stalej dielek¬ trycznej 33 i piperydynoformyl, o stalej dielek¬ trycznej 7, chociaz jesli jest to korzystne, mozna zastosowac takze pochodne innych amidów, na przyklad dwumetyloacetamid. Mozna uzyc takze 5696956969 morfoliny, szczególnie sama morfoline.Ogólnie biorac zaleca sie stosowanie rozcien¬ czalnika, który jest ciekly w temperaturze sto¬ sowanej w reakcji. Mozliwe jest jednak zastoso¬ wanie rozcienczalnika, który jest staly w zada¬ nej temperaturze reakcji, z zastrzezeniem, ze jest on rozpuszczalny w mieszaninie reakcyjnej, uzy¬ tej w tym szczególnym przypadku. Przykladem tego jest zastosowanie mieszaniny rozcienczalni- * ków, lub dodanie innych substancji, które moga \ odpowiednio obnizyc temperature krzepniecia po¬ zadanego rozcienczalnika.Oprócz wyboru rozcienczalnika organicznego, jak to wyzej omówiono, ogólne wymagania, sposób postepowania, warunki reakcji i tym podobne, • jakie ma sie zastosowac w procesie, sa zasadniczo te same, jakie opisano szczególowo w brytyjskim opisie patentowym nr. 1.030.154.Reakcji z metalem poddaje sie pirydyne, lub alkilopirydyne, a jako metal stosuje sie korzyst¬ nie metal alkaliczny, na przyklad sód lub potas.Mozna zastosowac takze metale ziem alkalicznych, szczególnie wapn. Metal rozpuszcza sie w zasad¬ nicza bezwodnym srodowisku, korzystnie, zawie¬ rajacym amoniak, ewentualnie stanowiacym sam ciekly amoniak lub mieszanine cieklego amoniaku z cieklym, niereaktywnym, rozcienczalnikiem, wzglednie rozcienczalnik o wysokiej stalej di¬ elektrycznej. Zazwyczaj metal rozpuszcza sie w cieklym amoniaku, po czym roztwór ten miesza sie z rozcienczalnikiem i pirydyna w dowolnej ko¬ lejnosci, a nastepnie utlenia sie. Amoniak usuwa sie przed procesem utleniania, ale nie jest to jednak istotne dla procesu.Rozcienczalnik o wysokiej stalej dielektrycznej moze byc stosowany w szerokim zakresie pro¬ porcji. Korzystnie stosuje sie 4—10 czesci wago¬ wych rozcienczalnika na 1 czesc wagowa produk¬ tu otrzymanego z reakcji metalu z pirydyna.Utlenianie najlepiej prowadzi sie w tempera¬ turze ponizej 20°C, korzystnie ponizej 0°C, a zwlaszcza w temperaturze —20 30°C.Sposób wedlug wynalazku w porównaniu z do¬ tychczas stosowanymi metodami, znacznie ulat¬ wia prowadzenie procesu utleniania jak i umozli¬ wia znaczna swobode w wyborze rozcienczalnika.Wynalazek ilustruja, lecz nie ograniczaja na¬ stepujace przyklady, w których czesci oznaczaja czesci wagowe a procenty procenty wagowe.Przyklad I. 70 g czystego sodu metalicz¬ nego rozpuszcza sie w 1000 ml cieklego amonia¬ ku, w temperaturze —45°C. Do otrzymanego roz¬ tworu dodaje sie powoli, mieszajac 236,7 g suchej pirydyny (o zawartosci wody 0,03%), przy czym wytwarza sie ciemno-zólty produkt reakcji sodu z pirydyna. Zawiesine rozciencza sie 472v g N, N-dwumetyloformamidu, uprzednio oczyszczo¬ nego przez frakcjonowana destylacje.Mieszanine te wprowadza sie w czasie 2—2,5 godzin do 1 021 g czystego N, N-dwumetyloforma- midu, oziebionego do temperatury —25°C, bardzo energicznie mieszajac (1500 obrotów/minute) i przedmuchujac powietrzem w sposób ciagly, z predkoscia objetosciowa 240 l/godzine. Dodawanie zawiesiny reguluje sie tak, aby zawartosc tlenu 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4 w wychodzacym strumieniu gazu wynosila 4—6%, a temperatura roztworu, warunkowana szybkos¬ cia odparowywanego amoniaku, utrzymywala sie na poziomie —25°C.Nastepnie pozostawia sie mieszanine reakcyjna do ogrzania do temperatury otoczenia i odpa¬ rowania w ten sposób resztek amoniaku. Analiza otrzymanej pozostalosci, stanowiacej ciemnobra¬ zowy roztwór organiczny, z którego czesciowo wytraca sie klaczkowaty, ciemno-brazowy osad, wykazala: 6,2°/o 4,4-dwupirydylu i 5,3% pirydyny.Wydajnosc 4,4-dwupirydylu w przeliczeniu na zuzyta pirydyne wynosi 94% teoretycznej wydaj¬ nosci. Po przesaczeniu, destyluje sie roztwór, od¬ zyskujac pirydyne a 4,4-dwupirydyl uzyskuje sie przez destylacje pozostalosci, po usunieciu rozpu¬ szczalnika. W tym celu 202,8 g mieszaniny reak¬ cyjnej przesaczono i osad przemyto 178 g N, N- -dwumetyloformamidu. Caly przesacz, wazacy 335 g zawieral wedlug analizy 3,0% pirydyny i 3,3% 4,4-dwupirydylu, co odpowiadalo 89% wy¬ dajnosci 4,4 dwupjrydylu. 250 g tego przesaczu destylowano pod zmniejszonym cisnieniem dla usuniecia rozpuszczalnika. Ostatnie slady rozpu¬ szczalnika usunieto przez dodanie 150 g wody i dalsza destylacje.Otrzymano 42 g produktu zawierajacego 16,2% 4,4-dwupirydylu oraz 317,5 g destylatu o zawar¬ tosci 1,8% pirydyny. 4,4-dwupirydyl otrzymano z wydajnoscia 84% w przeliczeniu na zuzyta piry¬ dyne.Przyklad II. Przy postepowaniu jak w przy¬ kladzie I, stosujac rózne rozcienczalniki i rózne stosunki rozcienczalnika do pirydyny, otrzymano wyniki przytoczone w ponizszej tabeli.Tabela Rozcienczalniki dwumetyloformamid dwumetyloformamid dwumetyloformamid dwumetyloformamid acetonitriyl acetonitrjyl piperydynoformyl dwumetylosulfotle- nek morfolina morfolina Stosunek rozcien¬ czalnika do piry¬ dyny, wagowo 4:1 7:1 12:1 6:1 8:1 8:1 8:1 8:1 8:1 8:1 Wydajnosc 4,4 dwupirydylu jako % wydaj¬ nosci w od¬ niesieniu do sodu 39,0 44,5 47,5 50,0 32,5 31,6 11,6 35 29,4 40,0 jako % wydaj¬ nosci w od¬ niesieniu do pirydyny 78 88 91 94 95 98 26,5 98 92 89 PL
Claims (13)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania dwupirydyli przez utle¬ nianie gazem utleniajacym, na przyklad po¬ wietrzem lub powietrzem wzbogaconym w tlen, w obecnosci cieklego rozpuszczalnika56969 organicznego, produktu powstajacego w re¬ akcji pirydyny i rozpuszczonego metalu, zna¬ mienny tym, ze proces utleniania prowadzi sie w obecnosci rozcienczalnika o stalej di¬ elektrycznej wyzszej od 25.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie ni¬ tryl alifatyczny.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie acetonitryL
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie sul- fotlenek alifatyczny.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie dwumetylosulfotlenek.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie amid karboksylowy, w którym oba atomy wodoru grupy amidowej podstawione sa pod¬ stawnikami weglowodorowymi.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze 10 15 20 6 jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie dwu-N-podstawiony amid alifatycznego kwa¬ su monokarboksylowego.
- 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie pochodna formamidu.
- 9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie N,N-dwumetyloformamid.
- 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamfenny tym, ze jako rozcienczalnik organiczny stosuje sie morfoliny, szczególnie sama morfoline.
- 11. Sposób wedlug zastrz. 1—10, znamienny tym, ze utlenianiu poddaje sie produkt reakcji sodu z pirydyna.
- 12. Sposób wedlug zastrz. 1—11, znamienny tym, ze utlenianie prowadzi w sie w temperaturze ponizej 20°C, korzystnie w temperaturze —20 do—30°C.
- 13. Sposób wedlug zastrz. 1—12, znamienny tym, ze na 1 czesc wagowa produktu reakcji metalu z pirydyna stosuje sie 4—10 czesci wagowych rozcienczalnika organicznego. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56969B1 true PL56969B1 (pl) | 1969-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1052823A (en) | Process for the preparation of cyclohexanediones-(1,3) | |
| US3781286A (en) | Process for the preparation of amides of nitrogen heterocyclic compounds | |
| PL56969B1 (pl) | ||
| US3238220A (en) | 3-hydroxy-benzisoxazoles and their production | |
| Gilbert | The preparation of hexanitrostilbene from hexanitrobibenzyl | |
| JPS61271243A (ja) | ２−アルキルナフタリンの選択的アシル化法 | |
| US3515726A (en) | 2,2'-bis(pyridyl-n-oxide) dithiolcarbonates and trithiocarbonates | |
| US3101344A (en) | Process for preparing tetracyano-1,4-dithiin | |
| US4089867A (en) | Preparation of diacylfurazan oxides | |
| DD283627A5 (de) | Verfahren zur herstellung von [3,2-f]benzoxazol-6-onen | |
| Hilditch | CXLVIII.—Aromatic α-disulphones | |
| US3367933A (en) | Process for the production of 7-aminocephalosporanic acid | |
| US5130434A (en) | Preparation of 3-methylquinoline-8-carboxylic acid | |
| US4062850A (en) | Thiazoloisoquinolines with coronary and respiratory effects | |
| SU559645A3 (ru) | Способ получени производных тиадиазолилмочевины | |
| KR850000242B1 (ko) | 빈크리스틴의 제조 방법 | |
| US4929730A (en) | Bis(1,2,5)thiadiazolo(3,4-b:3',4'-E) pyrazine, a process for the preparation thereof and a method of using same | |
| US3467664A (en) | Process of manufacturing bipyridyls with improved diluents | |
| PL129167B1 (en) | Process for preparing esters of 3-acylazopropionic acid | |
| US3223730A (en) | Preparation of sulfone diacetic acid | |
| US4615842A (en) | Method for making ethynylated aromatic compounds and a method for making nitronium trifluoromethanesulfonate | |
| US3553253A (en) | Energetic polynitro-halogenated aromatic esters | |
| CN118084731A (zh) | 一种三氟乙脒的合成方法 | |
| US3288816A (en) | Dialkanesulfonimides | |
| JPS591256B2 (ja) | ジニトロジフエニルエ−テルの製造方法 |