PL56624B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56624B1 PL56624B1 PL119586A PL11958667A PL56624B1 PL 56624 B1 PL56624 B1 PL 56624B1 PL 119586 A PL119586 A PL 119586A PL 11958667 A PL11958667 A PL 11958667A PL 56624 B1 PL56624 B1 PL 56624B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- optionally
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- YLYNCIPMSVNJBO-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopropylpropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)C1CC1 YLYNCIPMSVNJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical group O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 N1- (6-cyclopropyl-4-chloro-5-methyl-2-pyrimidinyl) sulfanilamide Chemical compound 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Description
bo Przyklad XI. Analogicznie jak w przykladzie I pod f) 6 g NMe-cyklopropylo^-chloro-S-metylo- -2-pirymidynylo)-sulfaniloamidu odclilorowcowuje sie 2 g katalizatora palladu na weglu i wodorem.Po przekrystalizowaniu surowego produktu z mie- 55 szaniny metoksyetanolu i wody otrzymuje sie czys¬ ty N^fó-cyklopropylo- 5-metylo- 2-pirymidynylo)- -sulfaniloamid o temperaturze topnienia 246—248°.Przyklad XII. 2,54 g metanolanu sodowego i 5,35 g N1-(6-cyklopropylo-4-chloro-5-metylo-2-pi- 60 rymidynylo)-sulfaniloamidu ogrzewa sie w 30 ml suchego dwumetyloformamidu w ciagu 63 godzin na lazni o temperaturze 50—60°. Jasnobrunatna mieszanine reakcyjna rozciencza sie po ochlodzeniu 30 ml wody i doprowadza 2n kwasem solnym do 65 wartosci pH 5—6. Po jednogodzinnym pozostawaniu 4019 56624 w kapieli z lodem/osad odsacza sie i dwukrotnie przekrystalizowuje z mieszaniny alkoholu i wody.Otrzymuje sie czysty NM6-cyklopropylo-4-meto- ksy-5-metylo-2-pirymidynylo)-sulfaniloamid o tem¬ peraturze topnienia 211,5—213,5°. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe * 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych sul- faniloamidu o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza wodór, atom chloru, nizsza grupe alki¬ lowa, alkoksylowa lub alkilotio, R2 oznacza wo¬ dór, atom chloru, nizsza grupe alkilowa, alko¬ ksylowa lub alkilotio albo grupe cyklopropy- lowa, a R3 oznacza wodór, nizsza grupe alkilowa lub alkoksylowa albo grupe cyklopro¬ pylowa, przy czym jeden z symboli R2 i R3 oz¬ nacza grupe cyklopropylowa, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym X oznacza grupe aminowa lub grupe zawierajaca azot i dajaca sie przeprowadzic w grupe aminowa, jeden z symboli Ax i A2 oznacza grupe iminowa, a drugi wiazanie bezposrednie, Y i Z oznaczaja zdolne do reakcji rodniki, da¬ jace sie razem odszczepic, a Rh R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 4, w którym Rx, R2, R3 i X ma¬ ja wyzej podane znaczenie ewentualnie przepro¬ wadza w zwiazek zawierajacy wolna grupe ami¬ nowa i ewentualnie produkt reakcji zawieraja¬ cy jako rodnik Ri i ewentualnie R2 atomy chlo¬ ru, ewentualnie poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kiem metalicznym nizszego alkanolu lub alka- notiolu, albo redukuje w celu usuniecia atomu chloru Ri lub R2 albo atomów chloru Ri i R2 i zwiazek o wzorze 1 ewentualnie przeprowadza sie w sól z nieorganiczna lub organiczna za¬ sada.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 6, w którym R\ oznacza wodór lub nizsza grupe al¬ kilowa, R'2 oznacza wodór lub nizsza grupe al¬ kilowa albo grupe cyklopropylowa, a R3 ma znaczenie podane w zastrz. 1 dla wzoru 1, przy czym jeden z symboli R'2 i R3 oznacza grupe cyklopropylowa, albo z acetalem, eterem enolu, enamina lub ketalem takiego zwiazku w obec¬ nosci alkalicznego lub kwasnego srodka kon- densujacego, otrzymamy zwiazek o wzorze ogól¬ nym 7, w którym R'i oznacza wodór lub nizsza grupe alkilowa, R'2 oznacza wodór, nizsza gru¬ pe alkilowa lub grupe cyklopropylowa, R3 ma znaczenie podane w zastrz. 1 dla wzoru 1, a X — znaczenie podane dla wzoru 2, przy czym jeden z symboli R'2 i R3 oznacza grupe cyklopropylo¬ wa ewentualnie przeprowadza w zwiazek zawie¬ rajacy wolna grupe aminowa i produkt reakcji ewentualnie przeprowadza w sól z nieorga¬ niczna lub organiczna zasada.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 5, w którym X ma znaczenie podane w zastrz. 1, poddaje sie reakcji z nizszym estrem alkilowym kwasu P-ketokarboksylowego o wzorze ogólnym 8, w którym R'2 oznacza wodór, nizsza grupe alki¬ lowa lub grupe cyklopropylowa, a R3 ma zna¬ czenie podane w zastrz. 1 dld wzoru 1, przy czym jeden z symboli R'2 i R3 oznacza grupe cyklopropylowa, albo z nizszym estrem dwual- kilowym kwasu cyklopropylomalonowego, otrzy¬ many zwiazek o wzorze ogólnym 9, w którym R"2 oznacza wodór, nizsza grupe alkilowa, grupe cyklopropylowa albo wodorotlenowa, R3 ma zna¬ czenie podane w zastrz. 1 dla wzoru 1, a X — dla wzoru 2, przy czym jeden z symboli R"2 i R3 oznacza grupe cyklopropylowa w przypadku gdy R"2 oznacza grupe wodorotlenowa ewen¬ tualnie traktuje sie nieorganicznym chlorkiem kwasowym w celu wprowadzenia jednego lub dwóch atomów chloru w miejsce jednej lub dwóch grup wodorotlenowych, produkt reakcji poddaje sie reakcji ze zwiazkiem metalicznym nizszego alkanolu lub alkanotiolu albo reduku¬ je w celu usuniecia atomu lub atomów chloru, a grupe X ewentualnie przeprowadza sie w wol¬ na grupe aminowa i otrzymany zwiazek ewen¬ tualnie przeprowadza w sól z nieorganiczna lub organiczna zasada.KI. 12 p, 7/01 56624 MKP C 07 d <' NV- S02 - A, - Y % N^N:%S5p NH -S02 -P VnH2 Wzór 1 Ri Wzór 4 Rl lAi^ri Wzór 2 R2\ l. /Ao-Z = N^f ^SOz-A^Y ]| n 2 r Wzór2a Rl 7 Wzór 3 V /N NH - S02/\ X ^-^ I \=/ x-(/ V so2 - o Wzór 4 aKI. 12 p,7/01 65624 MKP C 07 d HN X - NH "502-^ \-X NH2 Wzór 5 i- i2 O-C-CH -OO I R3 Wzór 6 R2N/N«^/ NH - S02 -4 V X I KI R1 1 Wzór7 Wzór 8 N ' ' R2-C0-CH-C00H *3 R2 M /N^/ NH - S02 -(^V X I ki V=/ R OH Wzór 9 Zaklady Kartograficzne - C/913, 220 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56624B1 true PL56624B1 (pl) | 1968-12-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2933504A (en) | Derivatives of polyalkoxycarbonyl imine | |
| CN102898382A (zh) | 一种2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的合成方法 | |
| PL77068B1 (pl) | ||
| PL56624B1 (pl) | ||
| Robins | Potential Purine Antagonists. IX. Further Studies of Some 4, 6-Disubstituted Pyrazolo [3, 4-d] pyrimidines1 | |
| IL32992A (en) | Triazolopyrimidine derivatives | |
| Roth et al. | Analogs of pteroylglutamic acid. VII. 2-Alkylamino derivatives | |
| ITMI20011764A1 (it) | Metodo per l'ottenimento del pemirolast ad elevata purezza | |
| Rose | 663. New syntheses based on 5-aminopyrimidines | |
| US2633461A (en) | Diazonium compounds | |
| Stanovnik et al. | Contribution to the Structm· e of 2, 5-Dimercapto-1, 3, 4-thiadiazole and related compounds | |
| US3322765A (en) | 2, 4-diamino-6-benzylpyrido-(2, 3-d) pyrimidines and method | |
| US2599145A (en) | Triazine derivatives of diphenyl sul | |
| US2415554A (en) | Oh nh-cc | |
| Ramzaeva et al. | Alkylation of 6-methylthio-and 6-benzyloxyguanine under phase-transfer conditions | |
| GB741667A (en) | New pyrimidine derivatives | |
| US2495202A (en) | Heterocyclic fluorescent coloring materials | |
| US4619994A (en) | Benzeneazo polynuclear aromatic or heteroaromatic amidine compounds containing amidine substituents | |
| PL85216B1 (pl) | ||
| PL75399B3 (en) | Certain 2,4-diamino-5-benzyl-6-alkylthiopyrimidines[us3822264a] | |
| US3342800A (en) | Benzothiazole monoazo dyes | |
| Rose | 1: 2: 4: 6-Tetra-azaindenes and 1: 4: 6-triazaindan-2-ones from 5-aminopyrimidines | |
| US2107712A (en) | Guanidino and biguanidino derivatives of cyclic ether compounds | |
| US2465865A (en) | P-methoxybenzyl | |
| Harutyunyan | One-stage synthesis of condensed pyrimidines by reaction of substituted 3-(pyrimidin-5-yl) propanoic acids with ortho-diamines: Extension of limits |