PL56569B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56569B1 PL56569B1 PL117205A PL11720566A PL56569B1 PL 56569 B1 PL56569 B1 PL 56569B1 PL 117205 A PL117205 A PL 117205A PL 11720566 A PL11720566 A PL 11720566A PL 56569 B1 PL56569 B1 PL 56569B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridone
- ethyl
- amine
- haloethyl
- diethanolamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25. III. 1969 56569 KI. 12 q, 5 MKP C 07 Q 3 UKD Twórca wynalazku: dr inz. Andrzej Sacha Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania dwuchlorowcowodorków P — (N-pirydono-2) -etylo-dwu- (P — chlorowcoetylo) -aminy Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych zwiazków dwuchlorowcowodorków /?-(N- -pirydono - 2)-etylo-dwu-(/? - chlorowcoetylo)-aminy.Zwiazki te stanowia produkty posrednie w synte- zie farmakologicznie czynnych zwiazków organicz¬ nych. | Wedlug wynalazku l-(/?-chlorowcoetylo)-2-piry- don lub jego sól poddaje sie kondensacji z dwu- etanoloaimina w srodowisku rozpuszczalników orga¬ nicznych i wobec srodków wiazacych kwas, przy czym uzyskuje sie /?-(N-pirydono-2)^etylo-dwu-(/?- -hydroksyetylo)-amine z wydajnoscia bliska teore¬ tycznej. Nastepnie w otrzymanymi zwiazku wymie¬ nia sie grupy hydroksylowe na atomy chlorowca znanymi srodkami takimi jak kwas bromowodoro- wy, chlorek tionylu lub pieciochlorek fosforu, uzys¬ kujac w ten sposób dwuchlorowcowodorek /?-(N- -pirydono - 2) - etylo-dwu-C^-chlorowcoetylo)-aminy z wydajnoscia okolo 85°/o, dostatecznie czysty do stosowania do dalszych syntez.Przyklad. Mieszanine 38,8 g (0,2 mola) chloro¬ wodorku l-(^^chloroetylo)-2-pirydonu, 21,2 g (0,2 mola) dwuetanoloaminy i okolo 58,8 g (0,7 mola) kwasnego weglanu sodowego ogrzewano pod chlod¬ nica zwrotna w 400 ml bezwodnego etanolu w cia¬ gu okolo 24 godzin. Po schlodzeniu odsaczono sole nieorganiczne i przesacz zaitezono pod zmniejszo¬ nym cisnieniem, az do zupelnego usuniecia etanolu i wilgoci. Tak uzyskana ^-(N-pirydono-2)-etylo- -dwu-(^-hydraksyetylo)-amine w postaci gestego, jasnobrazowego oleju rozpuszczono w 200 ml chloroformu i miiesizajac wkraplano roztwór okolo 60 g (0,5 mola) chlorku tionylu w 100 ml chlorofor- 5 mu w ciagu okolo 1,5 godziny. Nastepnie doprowa¬ dzono mieszanine reakcyjna do wrzenia i ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 3 godzin. Stracaja¬ cy sie w toku reakcji bezbarwny osad dwuchloro- wodorku ^-(N-pdrydono-2)-etylo-dwu-(^Hchloroety- 10 lo)-aminy odsaczono i suszono. Wydajnosc surowego produktu, wystarczajaco czystego do dalszych syn¬ tez, wynosi okolo 85°/o. Temperatura topnienia analitycznie czystej próbki krystalizowanej z alko¬ holu izoamylowego wynosi 165—167° (temperatura 15 topnienia oznaczona w bloku niekorygowana). PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 20 Sposób wytwarzania dwuchlorowcowodorków f?- (NHpirydono - 2)-etylo-dwu-(/?- chlorowcoetylo)-ami- ny, znamienny tym, ze l-(/?-chlorowcoetylo)-2-piry- don lub Jego sól kondensuje sie z dwuetanoloamina w srodowisku rozpuszczalników organicznych wobec 25 srodków wiazacych kwas, a w uzyskanej /?-(N^piry- dono-2)-etylo-dwu-(^-hydroksyetylo)-aminie wy¬ mienia sie grupy hydroksylowe na atomy chlorowca znanymi metodami. 56569 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56569B1 true PL56569B1 (pl) | 1968-12-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2441498A (en) | Alkyl glycinanilides | |
| US2220834A (en) | Phenolic triamines | |
| Curd et al. | 332. Synthetic antimalarials. Part XXVIII. An alternative route to N 1-aryl-N 5-alkyldiguanides | |
| CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| SU895289A3 (ru) | Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты) | |
| US2915523A (en) | Benzacridine compounds | |
| PL56569B1 (pl) | ||
| US2495772A (en) | Beta-(2-biphenyloxy) ethyl beta-haloalkyl amines | |
| EP0329126B1 (en) | Heterocyclic compounds and antiulcer agents | |
| US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
| US2776282A (en) | Cyclic amides of alpha-toluic acids and derivatives thereof | |
| JPS59106497A (ja) | ニトロソ尿素化合物および医薬組成物 | |
| SU493067A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
| US3985760A (en) | Amino derivatives of 6-phenylisoxazolo[5,4-b]pyridines | |
| FI94346C (fi) | Menetelmä tyydyttymättömien aminodikarboksyylihappojohdannaisten valmistamiseksi | |
| FI96417B (fi) | Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten isokinoliinijohdannaisten valmistamiseksi | |
| US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
| AU621193B2 (en) | Cyclic guanidines uses as calcium antagonists | |
| US3342829A (en) | Bis-quaternary salts of triamines and process for preparing them | |
| US2763687A (en) | Fluorene derivatives | |
| US3579520A (en) | 4-(4-piperidinyl-methyl or -1-ethyl) amino-7-chloroquinolines | |
| US3106553A (en) | Nu-2-propynyl alkylenediamines | |
| US2987519A (en) | 3-alkyl-4, 4-bis (hydroxymethyl)-oxazolidines and process for the preparation thereof | |
| FI57930C (fi) | Nytt saett att framstaella bensamider | |
| US2937177A (en) | 1-omega-nu, nu-disubstituted aminoalkyl-4-phenyl-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine derivatives |