PL55438B1 - - Google Patents

Description

Opublikowano: 17JV.l968 BIBLIOTEKA.! Urzedu Patentowego I Niskiej faecupKpflliUi MWjjl 55438 KI. 12 o, 21 MKP «C 07 U co^c, ta/aa UKD Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Wrotek, Zofia Lukasiewicz, Stefan Sa- biniewicz Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania estrów kwasów N-hydroksypropylo- -l-aminokrotonowych Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymy¬ wania estrów kwasów N-hydroksypropylo-^-aimi- nokrotonowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub aryloalkilowy.Przedstawione przy azocie estry kwasu ^-amino- krotonowego z uwagi na swa reaktywnosc sa cen¬ nymi produktami wyjsciowymi, stosowanymi sze¬ roko w synteziie organicznej. Zwiazki te sluza miedzy innymi do otrzymywania pochodnych in¬ dolu, z których wiele wykazuje dzialanie fizjolo¬ giczne i posiada szerokie "zastosowamie praktyczne np. srodki lecznicze o dzialaniu przeciwzapalnym, analogi serotoniny, stymulatory wzrostu roslin Estry kwasów N-hydroksypropylo-/?-aminokro- tonowych o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku nie sa znane.Stwierdzono, ze zwiazki te mozna otrzymac w prosty sposób i z wysoka wydajnoscia przez kon¬ densacje estrów kwasu acetylooctowego z propa- noloaminami.Wedlug wynalazku do estru acetylooctowego do¬ daje sie w temperaturze pokojowej propanoloami- ne. Reakcje prowadzi sie w rozpuszczalnikach or¬ ganicznych, np. w eterze naftowym, w wodzie lub bez rozpuszczalnika. Mieszanine reakcyjna do¬ kladnie miesza sie, a nastepnie pozostawia na kil¬ ka godzin W temperaturze pokojowej lub bli¬ skiej 0°. 10 15 20j 30 Ester kwasu N-hydroksypropylo-/?-aminokroto- nowego wydziela sie w postaci krystalicznej lub oleju. Otrzymany produkt oczyszcza sie przez kry¬ stalizacje lub destylacje pod zmniejszonym cisnie¬ niem.Przyklad I. Do zawiesiny 6,5 g (0,05 mola) ostru etylowego kwasu acetylooctowego w 25 ml eteru naftowego dodano 3,8 g (0,05 mola) 1-amino- propanolu-2, dokladnie wymieszano i pozostawio¬ no w temperaturze 0° do krystalizacji. Wydzielo¬ ny krystaliczny osad odsaczono, przemyto eterem naftowym i wysuszono. Otrzymano 7,7 g estru etylowego kwasu N-(2-hydroksypropylo)-/?-amino- krotonowego. Po krystalizacji z eteru naftowego temperatura topnienia wynosila 62—63,5°.Analiza: Dla wzoru C9H17O3N — Obliczono: 57,7% C, 9,15% H, 7,48f/# N; otrzymano: 58,16°/© C, 9,34% H, 7,48% N.Przyklad II. Zmieszano 6,5 g (0,05 mola) estru etylowego kwasu acetylooctowego z 3,8 g (0,05 mola) 3-aminopropanolu-l. Mieszanine reak¬ cyjna pozostawiono na kilka godzin w temperatu¬ rze pokojowej, po czym oddestylowano wode reakcyjna pod zmniejiszonym cisnieniem. Otrzy¬ many surowy produkt przedestylowano pod 55 43855 438 zmniejszonym cisnieniem i otrzymano 7,1 g czy¬ stego estru etylowego kwasu N-(3-hydroksypropy- lo)-/?-aminokrotonowego. Temperatura wrzenia 140,5—141,5°/1,5 mm Hg; n— 1,5185, Analiza: Dla wzoru C9H17O3N — Obliczono: 57,73% C, 9,15% H, 7,48°/o N; otrzymano: 57,30% C, 9,71% H, 7,28% N. 10 W podobny sposób mozna otrzymac inne estry kwasów Njhydroksypropylo-^-aminokrotonowych. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania estrów kwasów. N-hydro- ksypropylo-/?-aminokrotonowyiCh o wzorze ogól¬ nym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub aryloalkilowy, zna¬ mienny tym, ze propanoloaminy kondensuje sie z estrami kwasu acetyloactowego. CH C=CH-C0OR 3 I NH-C3H6OH Bltk 962/M Jit) fzt A* PL