PL54801B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL54801B3 PL54801B3 PL111962A PL11196265A PL54801B3 PL 54801 B3 PL54801 B3 PL 54801B3 PL 111962 A PL111962 A PL 111962A PL 11196265 A PL11196265 A PL 11196265A PL 54801 B3 PL54801 B3 PL 54801B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiophene
- resins
- benzene
- hydrocarbon layer
- compounds
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 8.III.1968 54801 KI. 12 o, 1/04 MKP C 07 C UKD t 11(8/ Wspóltwórcy wynalazku: doc. dr Zygmunt Lisicki, inz. Hubert Franik, mgr Wieslawa Orzechowska, mgr inz. Witold Tecza Wlasciciel patentu: Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej, Blachownia Si. (Polska) Sposób usuwania tiofenu z benzenu i jego homologów oraz z frakcji i mieszanin zawierajacych te zwiazki Przedmiotem patentu nr 46246 jest sposób usu¬ wania tiofenu z benzenu i jego homologów oraz z frakcji i mieszanin zawierajacych te zwiazki, polegajacy na traktowaniu surowca wyjsciowego kwasem siarkowym z dodatkiem aldehydów (niz¬ szych weglowodorów parafinowych) oraz zwiaz¬ ków fenolowych jak np. fenolu, krezolu, ksylenoli i innych zwiazków fenolowych. Tiofen ze zwiaz¬ kami fenolowymi i aldehydami tworzy kwasne zywice fenolowo-aldehydowo-tiofenowe, które sa nierozpuszczalne w weglowodorach aromatycznych i które usuwa sie ze srodowiska reakcji przez od¬ stanie, dekantacje, odwirowanie lub inny znany sposób. Rafinat uwolniony od tiofenu poddaje sie po przemyciu woda neutralizacji srodkami alka¬ licznymi i nastepnie rektyfikacji. Jakkolwiek spo¬ sób wedlug patentu nr 46246 pozwala na znaczny stopien odsiarczenia benzenu, jednak wykazuje te niedogodnosci, ze odpadowe kwasne zywice trudno oddzielaja sie od warstwy weglowodoro¬ wej co powoduje duze straty benzenu. Poza tym zywice te osadzaja sie na scianach reaktora, co dodatkowo komplikuje proces ich oddzielania oraz powoduje zatykanie sie otworów spustowych W reaktorach.Stwierdzono, ze mozna uniknac tych trudnosci jezeli mieszanine reakcyjna zawierajaca zywice fenolowo-aldehydowo-tiofenowe najpierw zobojet¬ nia sie roztworem lugu sodowego, roztworem amo¬ niaku lub innym srodkiem alkalizujacym do uzy- 10 15 20 30 skania odczynu roztworu o pH^7, a nastepnie po odstaniu i rozdzieleniu sie warstw, co nastepuje bardzo szybko, oddzieli od rafinatu.Warstwe weglowodorowa stanowiaca rafinat przemywa sie woda i poddaje destylacji otrzy¬ mujac produkt o niskiej koncentracji tiofenu i ni¬ skiej liczbie bromowej.W procesie rafinacji przeprowadzonym sposo¬ bem wedlug wynalazku nie nastepuje oblepianie scian reaktora zywicami porafinacyjnymi oraz dzieki dobremu rozdzialowi warstwy weglowodo¬ rowej od warstwy zneutralizowanych zywic unika sie strat weglowodorów aromatycznych.Przyklad. 10010 kg benzenu technicznego o zawartosci tiofenu 10O0 mg/kg i liczbie bromo¬ wej 0,2 g/100 ml miesza sie intensywnie w tem¬ peraturze 30°C przez 20 minut z 30 kg 96% kwasu siarkowego, nastepnie nie przerywajac mieszania dodaje sie 3 kg aldehydu octowego oraz 2,5 g m-krezolu i calosc miesza przez dalsze W minut.Po uplywie tego czasu cala mieszanine neutrali¬ zuje sie 15% roztworem lugu sodowego az do uzyskania pH7. Moment prawidlowego zneutra¬ lizowania mieszaniny reakcyjnej wskazuje miedzy innymi zmiana barwy tej mieszaniny z ciemnej na pomaranczowo-zólta. Po 15 minutowym odsta¬ niu i rozdzieleniu sie warstw, oddziela sie dolna warstwe zneutralizowanych zywic a warstwe we¬ glowodorowa przemywa sie woda i poddaje rekty¬ fikacji otrzymujac benzen o zawartosci tiofenu 54801» 3 okolo 1 mg/kg i liczbie bromowej 0,00 g/100 ml. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób usuwania tiofenu z benzenu i jego ho- mologów oraz z frakcji i mieszanin zawieraja¬ cych te zwiazki przez traktowanie kwasem siar¬ kowym i aldehydami w obecnosci- zwiazków fe- 4 nolowych wedlug patentu nr 46246 znamienny tym, ze bezposrednio po rafinacji mieszanine reak¬ cyjna zawierajaca kwasne zywice fenolowo-alde- hydowo-tiofenowe najpierw traktuje sie srodkiem alkalizujacym do uzyskania wartosci pH^7, a na¬ stepnie po odstaniu oddziela od warstwy weglo¬ wodorów aromatycznych stanowiacych rafinat. PZG w Pab., zam. 22-68, nakl. 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL54801B3 true PL54801B3 (pl) | 1968-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mohtashamipur et al. | Effects of ethylbenzene, toluene, and xylene on the induction of micronuclei in bone marrow polychromatic erythrocytes of mice | |
| PL54801B3 (pl) | ||
| Denney et al. | Reactions of Lewis Acids with Diaroyl Peroxides | |
| CA1059154A (en) | Recovery of polymerization inhibitor | |
| US1661731A (en) | Process for reclaiming used lubricating and insulating oils | |
| GB1187236A (en) | Alkylation Process | |
| US311135A (en) | Deemott | |
| US525784A (en) | Ludwig otto helmers | |
| US1659996A (en) | Process for breaking petroleum emulsions | |
| US1365407A (en) | Production of phenols from redwood | |
| CA1049045A (en) | Removal of mineral acid catalyst from cumene hydroperoxide cleavage products | |
| SU105723A1 (ru) | Способ лечени овец, больных копытной гнилью | |
| US2251938A (en) | Purification of unsaturated compounds | |
| SU141571A1 (ru) | Способ предупреждени образовани эмульсий и разрушени их при щелочной очистке нефтепродуктов | |
| SU43894A1 (ru) | Способ выделени анилина | |
| DE1543798C3 (de) | Verfahren zur gemeinsamen Ab trennung von 6 tert Butyl m kresol und 2 tert Butyl p kresol aus einer Frak tion, die durch fraktionierte Destilla tion eines mit Isobutylen alkylierten Gemisches aus m und p Kresol erhalten worden ist | |
| Fujiwara et al. | Vegetalization Induced by Procaine and Tetracaine in Sea Urchin Embryos: (sea urchin/development/vegetalization/procaine/tetracaine) | |
| DE865896C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Chlormethylgruppen in negativ substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe | |
| SU903294A1 (ru) | Способ переработки отработанной серной кислоты | |
| US2842597A (en) | Production of phenols and ketones | |
| SU614084A1 (ru) | Способ обессоливани фенольной смолы | |
| SU416034A1 (pl) | ||
| SU432120A1 (ru) | Способ получения фенола и ацетона | |
| SU727667A1 (ru) | Способ обессоливани нефти | |
| US580211A (en) | Wilhelm dieterle |