PL54801B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL54801B3 PL54801B3 PL111962A PL11196265A PL54801B3 PL 54801 B3 PL54801 B3 PL 54801B3 PL 111962 A PL111962 A PL 111962A PL 11196265 A PL11196265 A PL 11196265A PL 54801 B3 PL54801 B3 PL 54801B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thiophene
- resins
- benzene
- hydrocarbon layer
- compounds
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 7
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 8.III.1968 54801 KI. 12 o, 1/04 MKP C 07 C UKD t 11(8/ Wspóltwórcy wynalazku: doc. dr Zygmunt Lisicki, inz. Hubert Franik, mgr Wieslawa Orzechowska, mgr inz. Witold Tecza Wlasciciel patentu: Instytut Ciezkiej Syntezy Organicznej, Blachownia Si. (Polska) Sposób usuwania tiofenu z benzenu i jego homologów oraz z frakcji i mieszanin zawierajacych te zwiazki Przedmiotem patentu nr 46246 jest sposób usu¬ wania tiofenu z benzenu i jego homologów oraz z frakcji i mieszanin zawierajacych te zwiazki, polegajacy na traktowaniu surowca wyjsciowego kwasem siarkowym z dodatkiem aldehydów (niz¬ szych weglowodorów parafinowych) oraz zwiaz¬ ków fenolowych jak np. fenolu, krezolu, ksylenoli i innych zwiazków fenolowych. Tiofen ze zwiaz¬ kami fenolowymi i aldehydami tworzy kwasne zywice fenolowo-aldehydowo-tiofenowe, które sa nierozpuszczalne w weglowodorach aromatycznych i które usuwa sie ze srodowiska reakcji przez od¬ stanie, dekantacje, odwirowanie lub inny znany sposób. Rafinat uwolniony od tiofenu poddaje sie po przemyciu woda neutralizacji srodkami alka¬ licznymi i nastepnie rektyfikacji. Jakkolwiek spo¬ sób wedlug patentu nr 46246 pozwala na znaczny stopien odsiarczenia benzenu, jednak wykazuje te niedogodnosci, ze odpadowe kwasne zywice trudno oddzielaja sie od warstwy weglowodoro¬ wej co powoduje duze straty benzenu. Poza tym zywice te osadzaja sie na scianach reaktora, co dodatkowo komplikuje proces ich oddzielania oraz powoduje zatykanie sie otworów spustowych W reaktorach.Stwierdzono, ze mozna uniknac tych trudnosci jezeli mieszanine reakcyjna zawierajaca zywice fenolowo-aldehydowo-tiofenowe najpierw zobojet¬ nia sie roztworem lugu sodowego, roztworem amo¬ niaku lub innym srodkiem alkalizujacym do uzy- 10 15 20 30 skania odczynu roztworu o pH^7, a nastepnie po odstaniu i rozdzieleniu sie warstw, co nastepuje bardzo szybko, oddzieli od rafinatu.Warstwe weglowodorowa stanowiaca rafinat przemywa sie woda i poddaje destylacji otrzy¬ mujac produkt o niskiej koncentracji tiofenu i ni¬ skiej liczbie bromowej.W procesie rafinacji przeprowadzonym sposo¬ bem wedlug wynalazku nie nastepuje oblepianie scian reaktora zywicami porafinacyjnymi oraz dzieki dobremu rozdzialowi warstwy weglowodo¬ rowej od warstwy zneutralizowanych zywic unika sie strat weglowodorów aromatycznych.Przyklad. 10010 kg benzenu technicznego o zawartosci tiofenu 10O0 mg/kg i liczbie bromo¬ wej 0,2 g/100 ml miesza sie intensywnie w tem¬ peraturze 30°C przez 20 minut z 30 kg 96% kwasu siarkowego, nastepnie nie przerywajac mieszania dodaje sie 3 kg aldehydu octowego oraz 2,5 g m-krezolu i calosc miesza przez dalsze W minut.Po uplywie tego czasu cala mieszanine neutrali¬ zuje sie 15% roztworem lugu sodowego az do uzyskania pH7. Moment prawidlowego zneutra¬ lizowania mieszaniny reakcyjnej wskazuje miedzy innymi zmiana barwy tej mieszaniny z ciemnej na pomaranczowo-zólta. Po 15 minutowym odsta¬ niu i rozdzieleniu sie warstw, oddziela sie dolna warstwe zneutralizowanych zywic a warstwe we¬ glowodorowa przemywa sie woda i poddaje rekty¬ fikacji otrzymujac benzen o zawartosci tiofenu 54801» 3 okolo 1 mg/kg i liczbie bromowej 0,00 g/100 ml. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób usuwania tiofenu z benzenu i jego ho- mologów oraz z frakcji i mieszanin zawieraja¬ cych te zwiazki przez traktowanie kwasem siar¬ kowym i aldehydami w obecnosci- zwiazków fe- 4 nolowych wedlug patentu nr 46246 znamienny tym, ze bezposrednio po rafinacji mieszanine reak¬ cyjna zawierajaca kwasne zywice fenolowo-alde- hydowo-tiofenowe najpierw traktuje sie srodkiem alkalizujacym do uzyskania wartosci pH^7, a na¬ stepnie po odstaniu oddziela od warstwy weglo¬ wodorów aromatycznych stanowiacych rafinat. PZG w Pab., zam. 22-68, nakl. 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL54801B3 true PL54801B3 (pl) | 1968-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mohtashamipur et al. | Effects of ethylbenzene, toluene, and xylene on the induction of micronuclei in bone marrow polychromatic erythrocytes of mice | |
| PL54801B3 (pl) | ||
| Denney et al. | Reactions of Lewis Acids with Diaroyl Peroxides | |
| CA1059154A (en) | Recovery of polymerization inhibitor | |
| SU1342889A1 (ru) | Способ получени пластификатора бетонных смесей | |
| US1661731A (en) | Process for reclaiming used lubricating and insulating oils | |
| GB1187236A (en) | Alkylation Process | |
| US311135A (en) | Deemott | |
| US2703330A (en) | Treatment of alkyl aromatic hydrocarbons with a hypochlorous acid compound in the production of sulfonate detergents | |
| US2523154A (en) | Purification of petroleum phenols | |
| US2511433A (en) | Peocess of nitrating kekosene | |
| US1659996A (en) | Process for breaking petroleum emulsions | |
| US1365407A (en) | Production of phenols from redwood | |
| US1408656A (en) | Method of recovering clay used in bleaching petroleum products | |
| SU1685925A1 (ru) | Способ переработки кислой смолки | |
| SU105723A1 (ru) | Способ лечени овец, больных копытной гнилью | |
| US2251938A (en) | Purification of unsaturated compounds | |
| SU43894A1 (ru) | Способ выделени анилина | |
| US2842597A (en) | Production of phenols and ketones | |
| SU614084A1 (ru) | Способ обессоливани фенольной смолы | |
| SU432120A1 (ru) | Способ получения фенола и ацетона | |
| US2761887A (en) | Refining sulfuric acid treated aromatic hydrocarbons by neutralizing in two stages, with sufficient alkali metal hydroxide added in the first stage to form an aqueous layer of acid normality between 0.7 and 2.2 | |
| US1659993A (en) | Process for breaking petroleum emulsions | |
| SU727667A1 (ru) | Способ обессоливани нефти | |
| CS206757B1 (cs) | Způsob čištěni technologických vod odpadajících z výroby nitrobenzenu nebo nitrotoluenů |