PL52054B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL52054B1 PL52054B1 PL105382A PL10538264A PL52054B1 PL 52054 B1 PL52054 B1 PL 52054B1 PL 105382 A PL105382 A PL 105382A PL 10538264 A PL10538264 A PL 10538264A PL 52054 B1 PL52054 B1 PL 52054B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- esters
- acid
- acetic acid
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N Tolylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- -1 isophthalic acid m-cresyl ester Chemical class 0.000 claims 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Wydajnosc wynosi 90,5% teoretycznej.Jezeli w powyzszym przykladzie zamiast tyta¬ nianu butylu uzyje sie jako katalizatora sproszko¬ wanego magnezu lub glinu, trójtlenku antymonu, stearynianu cynkowego lub kwasu p-toluenosulfo- nowego, to reakcja zostaje zakonczona po pdszcze- pieniu kwasu octowego w ilosci obliczonej dla utworzenia octanu krezylu. Nastepuje silne pienie¬ nie sie i dopiero po dodaniu niewielkiej ilosci ty¬ tanianu butylu zachodzi dalsze przeestryfikowanie przy równoczesnym odszczepieniu kwasu octowego. PL PL PL PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe Przyklad III. 166 czesci wagowych (1 mol) kwasu izoftalowego i 259 czesci wagowych (2 mo¬ le+20%) m-krezolu poddaje sie reakcji z 245 cze¬ sciami wagowymi (2 mole + 20%) bezwodnika kwa¬ su octowego z dodatkiem 0,88 czesci wagowych wiórów magnezowych, jak opisano w przykla¬ dzie I. Temperatura reakcji wzrasta z poczatko¬ wych 140°C w przeciagu 7 godzin do temperatury koncowej 250°C. W tym czasie oddestylowuje 299 czesci wagowych kwasu octowego, zanieczyszczo¬ nego sladami octanu krezylu. Przy destylacji mie¬ szaniny reakcyjnej po przedgonie, wynoszacym 56 czesci wagowych octanu krezylu, który moze byc wprowadzony do nowego wsadu, otrzymuje sie w temperaturze 225—235°C i cisnieniu 0,4 tor 308 czesci wagowych dwuestru m-krezylowego kwasu izoftalowego o temperaturze topnienia 97—98°C i liczbie zmydlenia 327 (obliczono 325). Wydajnosc wynosi 90% teoretycznej. Jezeli w powyzszym przykladzie zamiast wiór¬ ków magnezowych uzyje sie jako katalizatora 0,88 czesci wagowych dwulaurynianu dwubutylo- cynowego, to reakcja jest zakonczona równiez po 7 godzinach, podczas gdy z 0,8 czesciami wagowy¬ mi tytanianu butylu caly kwas octowy jest od- szczepiony juz po 3 godzinach. Przyklad IV. 166 czesci wagowych kwasu tereftalowego (1 mol) i 259 czesci wagowych 1. Sposób wytwarzania estrów dwuarylowych aro¬ matycznych kwasów dwukarboksylowych, któ¬ rych grupy karboksylowe nie sasiaduja ze so- 35 ba, zwlaszcza kwasów izo- i tereftalowego i ich pochodnych podstawionych w pierscieniu, znamienny tym, ze odpowiednie kwasy dwu- karboksylowe lub ich estry o 1—6 atomach wegla w grupie alkilowej ogrzewa sie do tem- 40 peratur powyzej 140°C z równowaznikowymi ilosciami lub niewielkim nadmiarem fenolu i bezwodnika octowego, w obecnosci kataliza¬ torów przeestryfikowania, a uwolniony kwas octowy i ewentualnie octan etylu mozliwie 45 szybko usuwa z mieszaniny reakcyjnej.
2. Sposób wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze jako nizsze estry alkilowe stosuje sie estry dwumetylowe kwasów dwukarboksylowych. 50
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako katalizatory przeestryfikowania stosuje sie zwiazki antymonu, cyny, glinu lub tytanu, me¬ taliczny magnez, metaliczny glin lub mieszani¬ ny tych substancji w ilosci 0,1—5,0% w przeli- czeniu na wyjsciowy kwas dwukarboksylowy.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania estrów arylowych kwasu tereftalowego stosuje sie jako kataliza- 60 tor tytanian butylu. PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL52054B1 true PL52054B1 (pl) | 1966-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3413336A (en) | Process for the preparation of aryl esters of aromatic dicarboxylic acids | |
| KR940003915A (ko) | 폴리에스테르로부터 단량체 테레프탈산 디에스테르 및 디올의 제조방법 | |
| PL52054B1 (pl) | ||
| US3471549A (en) | Process for the preparation of pure aryl esters of di- and polycarboxylic acids | |
| US3557167A (en) | Process for the preparation of 2-aryloxyethyl carboxylates | |
| NO131579B (pl) | ||
| US3705186A (en) | Process for the preparation of diphenyl terephthalate | |
| US3223725A (en) | Preparation of esters through the use of friedel-crafts catalysts | |
| JPS62277345A (ja) | 炭酸ジフエニルの製造方法 | |
| US3833643A (en) | Process for the production of pure aryl esters of dicarboxylic acids | |
| US3476785A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid aryl esters | |
| US4136098A (en) | Process for the production of cyclic esters of undecanedioic acid | |
| US3255236A (en) | Ester-ester interchange in the presence of an aluminum alkyl catalyst | |
| US3356712A (en) | Process for the preparation of aryl esters of carbocyclic aromatic carboxylic acids | |
| US2513504A (en) | Esters | |
| Burrell | Pentaerythritol drying oils | |
| US4950771A (en) | Dihydroxy compound | |
| US3158633A (en) | Process for preparation of vinyl esters | |
| US4157330A (en) | Process for the production of cyclic diesters of dodecanedioic acid | |
| US2316465A (en) | Production of condensation products of ketene | |
| AT244329B (de) | Verfahren zur Herstellung einheitlicher Diarylester aromatischer Dicarbonsäuren | |
| US3116320A (en) | Process of making pentaerythritol-tetranitrate | |
| US2744129A (en) | Omega hydroxyaliphatic diesters of sulfonyl dibenzoic acids | |
| JPS629101B2 (pl) | ||
| US3696141A (en) | Process for the production of methyl benzoate |