PL51017B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL51017B1 PL51017B1 PL101580A PL10158063A PL51017B1 PL 51017 B1 PL51017 B1 PL 51017B1 PL 101580 A PL101580 A PL 101580A PL 10158063 A PL10158063 A PL 10158063A PL 51017 B1 PL51017 B1 PL 51017B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dione
- vinyl
- hydroxytetraline
- acid
- optionally
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- QZJVOAGNRWTVGE-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C(O)(C=C)CCCC2=C1 QZJVOAGNRWTVGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- UDWAOIOCDQAPLD-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,4-dihydro-2h-naphthalene-1,6-diol Chemical group C1CCC(C=C)(O)C=2C1=CC(O)=CC=2 UDWAOIOCDQAPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBYSZLTXXOKQQO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylcyclohexane-1,3-dione Chemical group CCC1C(=O)CCCC1=O CBYSZLTXXOKQQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDFBIBUYOUFJMR-UHFFFAOYSA-N 2-ethylcyclopentane-1,3-dione Chemical group CCC1C(=O)CCC1=O YDFBIBUYOUFJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXZILEQYFQYQCE-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentane-1,3-dione Chemical group CC1C(=O)CCC1=O HXZILEQYFQYQCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przyklad XVI. 13-etylo-D-homo-3-metoksy-8,13- sekogono-1,3,5, (10), 9-tetraeno-14t17a-dion (0,60 g) produkt otrzymany w przykladzie VIII) ogrzewano z metanolem (8 ml) zawierajacym stezony kwas solny (1 ml) i czterowodofuran (2 ml) w temperaturze 50° w ciagu 10 minut. Oziebiony roztwór rozcienczono woda i produkt wyosobniono za pomoca eteru w po¬ staci zywicy, która po przeprowadzeniu do benzenu saczono przez tlenek glinu. Po przemyciu benzenem 5 i usunieciem przedgonu, otrzymano frakcje krysta¬ lizujaca w czasie odparowywania. Po przekrystali¬ zowaniu z etanolu otrzymano ±13 p-etylo-D-homo-3 metoksygno-1,3,5, (10), 8,14-pentaen-17a-on (0,084 g), temperatura topnienia 89—91 °. 10 PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania posrednich produktów do t5 syntezy sterydów o wzorze 1, w którym R1 ozna¬ cza grupe alkilowa, Q oznacza grupe metylenowa lub etylenowa, zas X oznacza grupe 1-tetralilideno- wa, przy czym Ri zawiera co najmniej 2 atomy wegla, gdy Q jest grupa etylenowa, znamienny 23 tym, ze 1-winylo-l-hydroksytetraline kondensuje sie z odpowiednim 2-alkilocykloalkano-l,3- dionem ewentualnie w obecnosci obojetnego roz¬ puszczalnika organicznego, ewentualnie w obec¬ nosci katalizatora alkalicznego, w zakresie tern- 25 peratur od temperatury pokojowej do 130—140°C, po czym wyosobniony przez ekstrakcje rozpusz¬ czalnikiem organicznym, takim jak eter, produkt kondensacji ewentualnie poddaje sie odwodor- nieniu z jednoczesna cyklizacja w zakresie tern¬ ie peratur od temperatury pokojowej do 100°C, w obecnosci kwasnego katalizatora takiego jak kwas chlorowodorowy, kwas p-toluenosutto- nowy lub kwas polifosforowy, korzystnie w obec¬ nosci obojetnego rozpuszczalnika organicznego ss takiego jak metanol, etanol i benzen, po czym produkt reakcji wyosobnia przez ekstrakcje roz¬ puszczalnikiem takim jak eter oczyszcza przez chromatografowanie i (lub) krystalizacje.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kon- 40 densacje prowadzi sie w obecnosci wodorotlenku metalu alkalicznego jako katalizatora.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 — 2, znamienny lym, ze jako 1-winylo-l-hydroksytetraline stosuje sie 1- winylo 1,6-dwuhydroksytetraline lub l-winylo-6-al- 45 koksy-1'hydroksytetraline.
4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ie jako dion stosuje sie 2-metylocyklopentano- 1,3-dion.
5. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze 50 jako dion stosuje sie 2-etylocyklopentano-l,3-dion. d.
6. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze jako dion stosuje sie 2-etylocykloheksano-l,3*dion.
7. Sposób wedlug zastrz. 1—5, znamienny tym, ze jako dion stosuje sie 2-alkilocyklopentano-l,3-dion 55 i reakcje prowadzi w temperaturze ponizej 7D°C.51017 WZCfrM WZCfe Z PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL51017B1 true PL51017B1 (pl) | 1966-02-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Horowitz et al. | A cleavage reaction of α-Allylbenzylamines | |
| Duschinsky et al. | Studies in the Imidazolone Series. The Synthesis of a Lower and a Higher Homolog of Desthiobiotin and of Related Substances1 | |
| SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
| US3192250A (en) | Substituted 2-nitromethyl-4, 10-dioxo-5-hydroxy-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 9a, 10-octahydroanthracenes | |
| HARVILL et al. | The Synthesis of Alkylated Pentamethylenetetrazole Derivatives | |
| PL51017B1 (pl) | ||
| Cope et al. | The rearrangement of allyl groups in three-carbon systems. VII. diethyl α-allyl-2-naphthalenemalonate | |
| Jackman et al. | The Preparation of Some 6-Substituted-2-thiouracils1 | |
| Seçen et al. | A Novel Synthesis of Conduritol-C and Conduritol-E via p-Benzoquinone | |
| US3004983A (en) | 4-aminopyrazolo [3, 4-a] indene derivatives | |
| US2275752A (en) | Cyclic condensation products and process of making same | |
| SU564805A3 (ru) | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей | |
| US3384641A (en) | 2-methylene-3-quinuclidones | |
| US3347870A (en) | Aryl-tetralyl compounds and a process for their production | |
| US3361753A (en) | Certain 9-(3-pyridyl)thioxanthene and thioxanthol derivatives | |
| Campaigne et al. | Some methyl substituted benzo [b] naphtho [2, 3‐d] thiophenes | |
| US2140480A (en) | 3-keto-d-pentonic acid lactone and process for the manufacture of same | |
| US3009921A (en) | Production of symmetrically substituted conjugated hexatrienes and their vinylogues | |
| US2341850A (en) | Organic compound | |
| US3322773A (en) | Tetrahydro-1, 10-phenanthrolines | |
| US2265315A (en) | Tetranuclear condensation product and process of preparing the same | |
| US2969367A (en) | Process of isomerizing yofflmbane | |
| US2885434A (en) | New beta-phenylacryl acids | |
| Garbrecht et al. | N-(β-Chloroethyl)-2, 3-dihydro-1-benz [de] isoquinoline Hydrochloride | |
| US3038909A (en) | 18-chloro-20-n-chloro-n-lower alkylamino steroid intermediates |