PL50449B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50449B1 PL50449B1 PL102422A PL10242263A PL50449B1 PL 50449 B1 PL50449 B1 PL 50449B1 PL 102422 A PL102422 A PL 102422A PL 10242263 A PL10242263 A PL 10242263A PL 50449 B1 PL50449 B1 PL 50449B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- nonane
- molecular weight
- low molecular
- dicyclo
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTHKNMPHBNQTJM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-n,n-dimethylethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(Cl)N(C)C NTHKNMPHBNQTJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOGUFFIQOELNY-UHFFFAOYSA-N IC.Cl.Cl Chemical class IC.Cl.Cl XZOGUFFIQOELNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical group COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 30.VIII.1962 Finlandia Opublikowano: 20.XI.1965 KI 12 o, 25 MKP C07|A ffft UKD ^iio':v;^ 'W****., v m% Wlasciciel patentu: Laake Oy, Turku (Finlandia) Sposób wytwarzania pochodnych 3-azadwucyklo-(3,2,2)-nonanu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania azadwucyklicznej aminy o wzorze ogólnym 1, jej soli o wzorze 2, a takze jej czwartorzedowej soli amoniowej o wzorze 3 i podwójnej czwartorzedo¬ wej soli amoniowej o wzorze 4.We wzorach tych Ri i R2 oznaczaja niskocza- steczkowe reszty alkilowe, a takze razem z N pierscien heterocykliczny, F3 oznacza wodór lub niskoczasteczkowa reszte alkilowa, A oznacza pier¬ scien 3-azadwucyklo-(3,2,2)-nonanu, R4 i R5 ozna¬ czaja niskoczasteczkowe reszty alkilowe, a X oz¬ nacza anion, taki jak na przyklad atom chlorowca lub grupe siarczanu metylu.Wytwarzanie nowych pochodnych 3-azadwucy- klo-(3,2,2)-nonanu odbywa sie przez kondensacje 3-azadwucyklo-(3,2,2)-nonanu ze zwiazkami chlo¬ rowcowymi o wzorze ogólnym 5, w którym Rl9 R2 i R3 maja znaczenie podane poprzednio, a Z ozna¬ cza chlorowiec, korzystnie w rozpuszczalnikach or¬ ganicznych, najlepiej w n-butanolu, w obecnosci srodków wiazacych kwasy, takich jak weglan so¬ dowy.Nowe zwiazki o wzorze 1 sa trwalymi cieczami, które mozna destylowac bez rozkladu w wysokiej prózni. Z licznymi kwasami nieorganicznymi i or¬ ganicznymi tworza one dobrze krystalizujace, trwa¬ le, rozpuszczalne w wodzie sole. Czwartorzedowe sole amoniowe tworzy sie przez reakcje aminy o wzorze 1, w temperaturze pokojowej z odpo- 10 15 20 wiednim srodkiem alkilujacym, jak na przyklad jodkiem metylu, podczas gdy do wytworzenia po¬ dwójnych czwartorzedowych soli konieczne jest prowadzenie reakcji w zatopionej rurze, w pod¬ wyzszonej temperaturze.Jedne i drugie czwartorzedowe zwiazki sa srod¬ kami obnizajacymi cisnienie krwi o dlugotrwalym dzialaniu.Przyklad I. 125 g 3-azodwucyklo-(3,2,2)-no- narni ogrzewa sie do wrzenia z 144 g chlorowodor¬ ku dwumetyloaminochloroetanu, 210 g bezwodnego weglanu sodowego i 2100 ml n-butanolu w ciagu 48 godzin, w trakcie mieszania w mieszalniku wi¬ bracyjnym. Nastepnie sole nieorganiczne filtruje sie pod próznia i przemywa butanolem. Po odde¬ stylowaniu butanolu pozostalosc destyluje sie w wysokiej prózni. N-dwumetyloaminoetylo-3-azo- dwucyklo-(3,2,2)-nonan wrze w temperaturze 74— —76°C pod cisnieniem 0,06 tora. Wydajnosc: 62% teorii.W tabeli I podano dane fizyczne wolnych amin otrzymanych z niektórych azadwucyklicznych amin wedlug wynalazku, a takze temperatury topnienia dwuchlorowodorków jodometanów i dwujodometa- nów. Wytwarzanie wolnych amin prowadzi sie we¬ dlug przykladu I. Przeprowadzenie w sole oraz w czwartorzedowe sole amoniowe zwykle i podwój¬ ne prowadzi sie w znany sposób. 5044950449 3 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-aza- dwucyklo-(3,2,2)-nonanu o wzorze ogólnym 1, w którym Ri i R2 oznaczaja niskoczasteczkowe resz¬ ty alkilowe, a takze razem z N pierscien hetero¬ cykliczny, a R3 oznacza wodór lub niskoczastecz- kowa reszte alkilowa, znamienny tym, ze 3-aza- dwucyklo-(3,2,2)-nonan kondensuje sie z pochod¬ nymi chlorowcowymi o wzorze ogólnym 5, w któ¬ rym Rl R2 i R3 maja znaczenie podane poprzednio, a Z oznacza chlorowiec, w obecnosci srodka wia¬ zacego kwasy, a otrzymane aminy o wzorze ogól¬ nym 1 przeprowadza w znany sposób w sole addycyjne z kwasami oraz w czwartorzedowe sole amoniowe zwykle i podwójne. 550449 0r , - CHp-< B3 a \R2 WZÓJli ^ 3 x-*a to0r a A-CH-CH0-N^ B3 2xRa YZ0R3 K5 Bk II IR, A+-CH-CHo-K^ -1 3 -»2 YfZÓRit H3 V WZÓR 5 hM 50449 oj £ o 2 cs ! o ~ s t s S S * © fi 6-« +* oj 1 s M fc + •!-• o «5 fi r-t l* CV fi X CV -r« 2 P &¦* 3 * n * £ o cv o | p «d &h -m 1 ^ fi i ^ i * o 1 ^ oj a Sm o I? cd ^ ©» «* ^ | O O O aa | r-l OJ \/ t OJ 1 ? i o o o 05 CM ! LO CD i-i ca o o" Ci m o 03 O CD 03 o# Ol OJ sO r-» i—l O -*¦ a* O O O* r-5 o 1 m vO O* r-f 03 *-* co co 1 co 1 Ol W i C-3 i O ! ^ OJ O cn *0 r-i i m 1 O «0 d o- o o" OJ Ol & O 8 -a: i—• ! -X CO c* OJ Ol CM ° 1 O f OJ o o ca < csj ° O i/l «3 O* o 1 Ol OJ • OJ er d m -3- 8 l o" 03 CM 1 Ol o X ,-r 1 ^ 1 1 o S CU ( o ci C3 02 f ° O 1 oA i ^ ! o i « Ci 1 ^ 9 o" ! a i ! °ó 1 ^ *0 xn OJ o 8 i-i ^ i OJ I r-l 1 vo !-<¦¦• ii O | <7* 1 oj Ol j O i o I t 1 o? SC o 1 1 iBIEU ^ ^* < Aj ZG „Raieh" Wnwa zam. 1198-65 naklad 400 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50449B1 true PL50449B1 (pl) | 1965-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL28200A (en) | S-triazine compounds and their production | |
| JPS6153353B2 (pl) | ||
| US2371100A (en) | Tavailabl | |
| US2532292A (en) | Diarylmethyl ethers of amino alkanols | |
| US2704285A (en) | 2-amino-5-(lower alkyl)-6-substituted phenyl-4-pyrimidols | |
| SK279235B6 (sk) | Propylamínové deriváty, spôsob ich výroby a použit | |
| US2776283A (en) | 5-dialkylaminomethyl and 5-heterocyclylmethyl substituted 2-amino-6-aryl-4-pyrimidolderivatives | |
| PL50449B1 (pl) | ||
| US2935439A (en) | Method of inhibiting growth of fungi | |
| US2971955A (en) | Cyclohexylcarbinol derivatives of piperazine | |
| US2739986A (en) | N-pentadecyl-n-methyl-n',n'-dimethyl-ethylene diamine | |
| US3097212A (en) | N-methyl-z- | |
| US2830039A (en) | Urea adducts of quaternary heterocyclic-nitrogen halides | |
| US3074937A (en) | Diphenylcarbonylmethinylhydrazidoalkyl quaternary salts | |
| JPS5817457B2 (ja) | チカンアミジンカゴウブツノ セイゾウホウホウ | |
| US3117127A (en) | 3-and 4-acetamidopiperidinium halides | |
| US4264770A (en) | Process for preparing 1,4-bis-piperonylpiperazine and similar compounds | |
| DE935546C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten des Iminodibenzyls | |
| US2017976A (en) | Complex compound of alkali- and alkaline earth-metal halides | |
| US2655503A (en) | Quaternary salts of y-stilbazolines | |
| GB869977A (en) | Diazacycloalkenes and the preparation thereof | |
| DE1470264C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-1 - eckige Klammer auf thienyl-(2) eckige Klammer zu -carbinolen | |
| US3278542A (en) | ||
| AT212326B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Azepinderivaten | |
| US3501476A (en) | Phenazinedione derivatives |