PL49919B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49919B1 PL49919B1 PL96891A PL9689161A PL49919B1 PL 49919 B1 PL49919 B1 PL 49919B1 PL 96891 A PL96891 A PL 96891A PL 9689161 A PL9689161 A PL 9689161A PL 49919 B1 PL49919 B1 PL 49919B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bromine
- carried out
- compound
- amount
- peroxide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 10
- -1 bromine compound Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 6
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- RZJISCZLORZZCA-UHFFFAOYSA-N azanium;cadmium;bromide Chemical compound [NH4+].[Br-].[Cd] RZJISCZLORZZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 claims 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003930 superacid Substances 0.000 claims 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKMWBIFNQLOKM-UHFFFAOYSA-N [O].[Cl] Chemical compound [O].[Cl] WGKMWBIFNQLOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Description
Mie¬ szanine ogrzewa sie do temperatury 80 °C. Po uplywie 1 minuty zaczyna wytracac sie kwas fu¬ marowy. Po 11 minutach mase reakcyjna oziebia sie do temperatury 24 °C i saczy. Otrzymuje sie 56,9 g bardzo czystego, bialego (zabarwienie 10 we¬ dlug A.P.H.A.) kwasu fumarowego, co odpowiada 92% konwersji na kwas fumarowy. 20 W przytoczonych przykladach otrzymuje sie bia¬ ly kwas fumarowy (zabarwienie nie przekracza 10 wedlug A.P.H.A.).Znaczne szybkosci reakcji izomeryzacji umozli- 5 wiaja wysoka przepustowosc w urzadzeniu o róz¬ nych wymiarach, przy minimalnym, o ile wogóle wystepuje, tworzeniu produktu ubocznego. Katali¬ tyczne wspóldzialanie wynikajace z zastosowania polaczonych katalizatorów jest rzeczywiscie bardzo 10 znaczne w porównaniu z dzialaniem katalizatorów * lub ich skladników stosowanych pojedynczo. W do¬ datku produkty te sa tanie i latwo dostepne. Kwa¬ sy mineralne, takie jak kwas azotowy, nie wyka¬ zuja wspóldzialania z zwiazkami bromu. Z tych * 15 wzgledów kwas siarkowy i inne zwiazki zawiera¬ jace siarke nie sa wskazane.Równiez podobne wyniki otrzymuje sie z innymi czynnikami utleniajacymi typu nadtlenku, takimi jak kwasy (kwas nadoctowy, kwas nadbenzoesowy itd.), wodoronadtlenki (wodoronadtlenek kumenu, wodoronadtlenek III-rzed- butylu itd.) i nadtlenek benzoilu, nadtlenek lauroilu, nadtlenek III-rzed. butylu itd.Jezeli roztwory kwasu maleinowego sa zabarwio- 25 ne, mozna je odbarwiac przez traktowanie zwiaz¬ kiem tlenowym chloru przed izomeryzacja np. chlo¬ ranem sodowym lub podchlorynem (0,25% w sto¬ sunku do kwasu maleinowego). Mozna równiez za¬ barwione roztwory odbarwiac przez wdmuchiwanie 30 powietrza w podwyzszonych temperaturach stosu¬ jac lub bez stosowania chloranu, podchlorynu lub innych utleniajacych czynników. Jezeli kwas fu¬ marowy jest zabarwiony mozna go rozpuscic, od¬ barwic i wytracic w znany sposób. 35 Zawartosc bromu w zwiazku zawierajacym brom w stosunku do ciezaru kwasu maleinowego moze wynosic (w przeliczeniu na bromek amonowy) 0,001 — 10% korzystnie 0,01 — 5, najkorzystniej 0,1 — 3,0%. Przy nizszych stezeniach bromu wska- 40 zane jest stosowanie w procesie stosunkowo wyz¬ szych temperatur. Stosowanie wyzszych ilosci zwiazku zawierajacego brom nie jest korzystne, gdyz powoduje zabarwienie koncowego produktu i zwieksza koszt produkcji. 45 Czynnikiem utleniajacym jest korzystnie zwia¬ zek typu nadtlenku, taki jak nadtlenek wodoru lub nadsiarczan lub równowazny produkt. Mozna jed- nsd stosowac równiez inne zwiazki takie jak na przyklad 'chloran. Ilosc czynnika utleniajacego 50 w stosunku* do ciezaru maleinowego moze wynosic 0,003 — 1J)%, (to znaczy w stosunku molowym utle¬ niacza w przeliczeniu na nadsiarczan amonowy), korzystnie 0,1 — 5, a najkorzystniej 0,5 — 2,5%.Ilosci zwiazku dostarczajacego brom i czynnika 55 utleniajacego dobiera sie w powyzszym zakresie tak, zeby osiagnac pozadany wynik katalityczny reakcji.Wskazówek dotyczacych stosunkowej mocy czyn¬ ników utleniajacych dostarcza „Handbook of Che- 60 mistry" N. A. Langr 9 wyd. Handbook Publishers Inc., Sandusky, Ohio (1956) str. 1212—1218, zwla¬ szcza str. 1217—1218, podajac moc (wolty) — 2,05 dla nadsiarczanu i 1,77 dla nadtlenku wodoru. Dla chloranu podano moc w wysokosci 1,23 wolt. 65 Stosuje sie temperature reakcji w granicach od49919 5 6 50 °C do temperatury wrzenia roztworu, pod ci¬ snieniem atmosferycznym lub wyzsze temperatury o ile stosowane jest podwyzszone cisnienie. Na ogól praktycznie górna granice stanowi tempera¬ tura 110 °C. najkorzystniejszy zakres wynosi jed¬ nak 70—100 °C. Czas reakcji wynosi od 1 minuty do V2 godziny nawet w nizszych temperaturach.Jakkolwiek najkorzystniejsze sa 40°/o-owe roztwo¬ ry kwasu maleinowego mozna stosowac roztwory o innych stezeniach np. 10—70O/O. Nawet roztwory o nizszych stezeniach kwasu maleinowego moga byc stosowane lecz nie sa one pozadane ze wzgledów ekonomicznych.Z punktu widzenia powyzszych wyjasnien wszyst¬ kie zmiany i modyfikacje oczywiste dla fachowca, sa objete wynalazkiem, naturalnie o ile nie wy¬ chodza poza zakres zastrzezen patentowych. PL
Claims (16)
- Z a s t rzezeni a patentowe 1. Sposób otrzymywania kwasu fumarowego, zna¬ mienny tym, ze 10—70°/o-wy wodny roztwór ' kwasu maleinowego traktuje sie rozpuszczal¬ nym zwiazkiem dostarczajacym brom, o warto¬ sciowosci bromu mniejszej od 5 i czynnikiem utleniajacym, przy czym zawartosc bromu w dodawanym produkcie odpowiada co naj¬ mniej 0,001°/o bromu (w przeliczeniu na NH4Br) w stosunku do ciezaru kwasu maleinowego a czynnik utleniajacy ma moc utleniajaca co najmniej okolo 1,23 wolt i stosuje sie go w ilo¬ sci odpowiadajacej 0,003 — 10°/o w sotsunku do ciezaru kwasu maleinowego w temperaturze 70—100 °C, po czym mieszanine poreakcyjna oziebia sie i wytracony krystaliczny kwas fu¬ marowy odzyskuje w znany sposób.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci nieorganicz¬ nego zwiazku bromowego w ilosci takiej, zeby zawartosc w nim bromu wynosila 2% w sto¬ sunku do ilosci kwasu maleinowego w roz¬ tworze.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci 0,28 — 1% bromku amonowego.
- 4. Sposób wedlug zastrz, 2, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci bromku kad- mowo-*amonowego.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci bromu.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci zwiazku orga¬ nicznego zawierajacego brom, w ilosci takiej, zeby ilosc bromu wynosila do 2% bromu w sto¬ sunku do ilosci kwasu maleinowego, znajduja¬ cego sie w roztworze.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci 0,28 — 2fl/o n — bromosukcynimidu.
- 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci zwiazku typu nadtlenku*jako czynnika utleniajacego.
- 9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako zwiazek typu nadtlenku stosuje sie nad¬ tlenek wodoru.
- 10. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako zwiazek typu nadtlenku stosuje sie nad¬ siarczan amonowy.
- 11. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako zwiazek typu nadtlenku stosuje sie nad- kwas.
- 12. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako zwiazek typu nadtlenku stosuje sie kwas nadoctowy.
- 13. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako zwiazek typu nadtlenku stosuje sie wo- doronadtlenek.
- 14. L4. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako zwiazek typu nadtlenku stosuje sie woco- ronadtlenek kumenu.
- 15. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze jako zwiazek typu nadtlenku stosuje sie nad¬ tlenek benzoilu.
- 16. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze proces prowadzi sie w obecnosci nadboranu sodowego. 10 15 20 25 30 35 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49919B1 true PL49919B1 (pl) | 1965-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE9002802L (sv) | Foerfarande foer framstaellning av klordioxid | |
| SE9002801L (sv) | Foerfarande foer framstaellning av klordioxid | |
| DE1767004A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chlorcyan neben Cyanurchlorid und tetramerem Chlorcyan | |
| PL49919B1 (pl) | ||
| US2366725A (en) | Process for oxidizing olefins | |
| JPS6137202B2 (pl) | ||
| US2510034A (en) | Manufacture of chlorine dioxide | |
| CA2126336A1 (en) | Process for producing benzothiazolyl-2-sulphenamides | |
| US4172957A (en) | Production of monochloroacetyl chloride and monochloroacetic acid by hydration of trichloroethylene | |
| DE3362720D1 (en) | Process for the purification of sulfuric acid as a by-product of the synthesis of boron trifluoride | |
| EP0308184B1 (en) | Process for the preparation of 2,2-dibromonitrilopropionamide | |
| US5151532A (en) | Process for the production of high-purity tetrachloro-1,4-benzoquinone | |
| US4003982A (en) | Safe method for thermal decomposition of nitrogen trichloride | |
| US1721188A (en) | Manufacture of mercury salts | |
| KR100340364B1 (ko) | 테트라클로로-1,4-벤조퀴논의제조방법 | |
| US3399034A (en) | Process for the preparation of nitrosyl sulphuric acid | |
| US4755608A (en) | Preparation of 2,2'-dithiobis(benzothiazole) in an acidic aqueous reacting medium | |
| GB873614A (en) | Improvements in or relating to the production of substituted cyclohexanone peroxides | |
| US4209631A (en) | Process for the safe nitration of 2-methylimidazole | |
| GB2113194A (en) | Manufacture of arsenic acid | |
| US3217048A (en) | Chloromethylation of dichlorobenzenes | |
| US2653079A (en) | Process for the preparation of chlorine dioxide | |
| GB875058A (en) | Improvements in the chlorination of butine-(2)-diol-(1,4) | |
| KR940006999A (ko) | 2-나프틸아민-1, 5, 7-트리설폰산의 분리방법 | |
| US1808253A (en) | Manufacture of mercury salts |