PL49228B1 - - Google Patents

Description

Barwna reakcja Keller^; lila. Bartona reakcja Van Urk'a: czerwona, 20 Przyklad XIII 6~(2'-dwumetyloe*ninoiropy- lo)-indol. Rozpuszcza sie 4 g 6-(2'-aminopropylo)- -indolu w 100 ml chloroformui wprowadza warstwe z 40 ml wody. Podczas energicznego mieszania do- M daje sie 4,5 ml estru etylowego kwasu chloromr^w- kowego w temperaturze 0°, po czym wkrapla roz¬ twór lt84 g wodorotlenku sodowego w 50 ml wody.Po 30 minutach calosc wytrzasa ma z mieszanina chloroformu i rozcienczonego kwasu solnego. War- w stwe chloroformowa przemywa sie woda. Po odpa¬ rowaniu wysuszonego roztworu chloroformowego uzyskuje sie 6-(2,-etoksykarbonyloaminopropylo)- -indol w postaci oleju, który rozpuszcza sie w 120 ml czterohydrofuranu i ogrzewa otrzymany roz¬ twór z 4,36 g wodorku litowo-glinowego w ciagu 1 i 1/i godziny pod chlodnica zwrotna do wrzenia.Po wkropleniu metanolu rozklada sie zwiazek kom¬ pleksowy i nadmiar srodka redukujacego. Po do¬ daniu nasyconego roztworu siarczanu sodowego sa¬ czy sie i przesacz wytrzasa z roztworem kwasu wi- 40 nowego i eterem. Faze wodna alkalizuje sie lugiem sodowym, wytrzasa z chloroformem, suszy roztwór chloroformowy i odparowuje.Otrzymany 6-(2,-metyloaminopropylo)-indol roz¬ puszcza sie w 100 ml chloroformu, na utworzony 45 roztwór wprowadza warstwe z 40 ml wody. Podczas energicznego mieszania dodaje sie 3,98 ml estru etylowego kwasu chloromrówkowego w temperatu¬ rze 0°, a nastepnie dodaje roztwór 1,59 g wodoro¬ tlenku sodowego w 40 ml wody. Po 30 minutach 50 wytrzasa sie calosc najpierw mieszanina chloro¬ formu i rozcienczonego kwasu solnego, a nastepnie roztwór chloroformowy z woda. Po odparowaniu wysuszonego roztworu chloroformowego uzyskuje sie 6-[2MN-etoksykarbonylo-N-metylo)-aminopro- 55 pylo]-indol w postaci oleju. 4,98 g tego oleju w 120 ml czterohydrofuranu ogrzewa sie z 5,05 g wo¬ dorku litowo-glinowego 1 i V* godziny do wrzenia pod chlodnica zwrotna. Dalszy przerób prowadzi sie tak jak podano wyzej, przy czym otrzymuje sie 60 6-(2,-dwumetyloaminopropylo)-indol, w postaci drobnych igielek o temperaturze topnienia 124— —125° (z mieszaniny chlorku metylenu i estru octo¬ wego).Barwna reakcja Keller'a: koloru czerwonego 65 wina.49228 u Barwna reakcja Van Urkfa: czerwona.Przyklad XIV 6-(2'-etyloaminonpropylo)-in- dol. 2,3 g e-^-aminopropyloJ-indolu, 4,6 ml piry¬ dyny i 9,2 ml bezwodnika octowego miesza sie, przy czym powstaje bezbarwny roztwór i wywiazuje sie 5 cieplo. Po 2 i 1lz godzinnym pozostawieniu w tem¬ peraturze pokojowej roztwór odparowuje sie i wy¬ trzasa pozostalosc z estrem octowym i woda. Po odparowaniu osuszonego roztworu w estrze octo¬ wym otrzymuje sie 6(2'-acetyloamfriopropylo/-indol, io « który przerabia sie bezposrednio dalej. Roztwór 2,8 g tego zwiazku z 80 ml dioksanu ogrzewa sie z 2,5 g wodorku litowo-glinowego 1 i V* godziny do temperatury 80° i przerabia w sposób opisany w przykladzieXIII. 15 Uzyskuje sie zwiazek w postaci igiel, o tempe¬ raturze topnienia 90—93° (z mieszaniny eteru i ete¬ ru naftowego).Barwna reakcja Kellera: czerwona — brunat- 4. nawa. 20 Barwna reakcja Van Urk'a: czerwona. PL

Claims (1)

Zastrzezenia patentowe

1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych indolu o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza wo- 25 5, dór lub nizsza grupe alkilowa, R2 i R3 sa takie same lub rózne i kazdy z nich moze oznaczac wodór lub nizsza grupe alkilowa, znamienny tym, ze zwiazek nitrowy o ogólnym wzorze 2, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, ni- 30 tryl o ogólnym wzorze 3 lub amid kwasu indo- 12 lilooctowego o ogólnym wzorze 4, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, redukuje sie, a w produkcie reakcji o ogólnym wzorze 5, w którym RL ma wyzej podane znaczenie, ewen¬ tualnie alkiluje sie zasadowa grupe aminowa i wytworzony produkt racemiczny ewentualnie rozszczepia sie na jego optyczne antypody, i (lub) przez reakcje z nieorganicznym lub organicz¬ nym kwasem przeprowadza w odpowiednia sól. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze re¬ dukcje prowadzi sie kompleksowymi wodorkami metali alaklicznych. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 2, 3 lub 4, w którym Ri ozna¬ cza wodór, grupe metylowa — albo etylowa, a R2 i R3 oznaczaja wodór albo grupe metylowa. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w produkcie redukcji o ogólnym wzorze 5 ewen¬ tualnie poddaje sie zasadowa grupe aminowa reakcji z estrem etylowym kwasu chloromrów- kowego, a powstaly uretan redukuje sie do od¬ powiedniej pochodnej metyloaminowej. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w produkcie redukcji o ogólnym wzorze 5 ewen¬ tualnie poddaje sie reakcji zasadowa grupe ami¬ nowa z haloidkiem kwasu karboksylowego lub tez bezwodnikiem takiego kwasu, a powstaly amid kwasu karboksylowego redukuje sie do odpowiedniej pochodnej alkiloaminowej.49228 CM O u CC CC ^ £ PL