PL49153B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49153B1 PL49153B1 PL102618A PL10261863A PL49153B1 PL 49153 B1 PL49153 B1 PL 49153B1 PL 102618 A PL102618 A PL 102618A PL 10261863 A PL10261863 A PL 10261863A PL 49153 B1 PL49153 B1 PL 49153B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methacrylic acid
- acid amide
- weight
- parts
- annealed
- Prior art date
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 methylol groups Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920000034 Plastomer Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- DZZVFJCQWKGPNY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-eneperoxoate Chemical compound CCOOC(=O)C(C)=C DZZVFJCQWKGPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15. II. 1965 49153 KI. 39 UKD tW& biblioteka! Twcirca wynalazku: dr inz. Maria Tofcartzewska Wlasciciel patentu: Zaklady Chemiczne „Oswiecim", Oswiecim (Polska) Urzedu Polenloweco ! Polskiej Rzec:;-.;ri:tc| Luls*- ¦ Sposób wytwarzania zywic metakrylowych Zywice akrylowe, metakrylowe, na przyklad opi¬ sane w dziele Houwinka „Elastomery i Plastome¬ ry" tom II str. 171—178, PWT 1953, stanowia cenne srodki wykonczeniowe dla przemyslu wlókiennicze¬ go i skórzanego oraz powlokotwórcze skladniki la¬ kierów.Przedmiotem wynalazku jest wytwarzanie no¬ wych kopolimerów metakrylowych, które otrzymu¬ je sie przez kopolimeryzacje metakrylanu 2-etylo¬ heksylowego z amidem kwasu metakrylowego. Oba te substraty sa latwo dostepne i nie kosztowne.Kopolimeryzacja moze byc prowadzona w emulsji lub w rozpuszczalniku. Nowe kopolimery mozna stosowac bezposrednio lub podawac je usieciowa- niu. Szczególnie cenne wlasciwosci maja kopolime¬ ry usieciowane w sposób opisany ponizej. Ich ela¬ stycznosc oznaczona wedlug PN-53/C-81528 wynosi 1—5 mm. Sa one odporne na podwyzszona tempe¬ rature do 180 °C oraz odporne na czynniki chemicz¬ ne jak rozcienczone alkalia, rozcienczone kwasy, alkohole alifatyczne, weglowodoiy alifatyczne i we¬ glowodory aromatyczne. Obecnosc funkcyjnej gru¬ py amidowej w kopolimerach nadaje wlasciwosci termoaktywne. Nowe kopolimery zwlaszcza w kom¬ pozycji z koreaktantami na przyklad zywicami za¬ wierajacymi formaldehyd lub grupy metylolowe, daja w obecnosci kwasnych katalizatorów pod wplywem podwyzszonej temperatury, szczególnie wartosciowe usieciowanie powloki na przedmiotach polakierowanych. 10 15 20 25 30 Wlasciwosci mechaniczne nowych kopolimerów zaleza w wysokim stopniu od zawartosci amidu kwasu metakrylowego. Zwiekszenie tej zawartosci podwyzsza twardosc i sklonnosc do sieciowania.W celu otrzymania kopolimeru do uszlachetnia¬ nia skór, prowadzi sie kopolimeryzacje w emulsji, stosujac znane katalizatory rozpuszczalne w wodzie jak nadsiarczany lub wode utleniona. Korzystny stosunek amidu kwasu metakrylowego do metakry¬ lanu 2-etyloheksylowego wynosi 5—10 czesci wa¬ gowych amidu na 90—95 czesci wagowych meta¬ krylanu. W celu otrzymania apretury wlókienniczej lub srodka wiazacego pigmenty, korzystne jest pod¬ danie kopolimeru sieciowaniu przez wygrzewanie przy uzyciu koreaktantów.Dla celów lakierniczych prowadzi sie polimery¬ zacje w rozpuszczalniku na przyklad w butanolu, przy uzyciu znanych katalizatorów organicznych jak nadtlenki organiczne lub zwiazki azowe. Przy wy¬ zej wymienionym stosunku substratów otrzymuje sie blony bardzo elastyczne lecz dosc miekkie. Pod¬ wyzszajac zawartosc amidu kwasu metakrylowego do 30 czesci wagowych na 70 czesci wagowych me¬ takrylanu 2-etyloheksylowego, osiaga sie blony co¬ raz twardsze, lecz nadal elastyczne. Dalsze zwiek¬ szanie zawartosci amidu kwasu metakrylowego zwieksza twardosc blony, lecz wplywa niekorzyst¬ nie na inne jej wlasciwosci mechaniczne.Szczególnie wysoko wartosciowe powloki na przedmiotach lakierowanych uzyskuje sie w sposób 4915349153 nastepujacy: Do kopolimerów wprowadza sie po ukonczonej kopolimeryzacji grupy metylolowe dzia¬ laniem formaldehydu, a nastepnie wygrzewa na przedmiotach polakierowanych w obecnosci katali¬ zatorów kwasnych. Tak otrzymane powloki odzna¬ czaja sie wyzej podana odpornoscia na dzialanie chemikaliów i temperatury oraz elastycznoscia, a przy tym wykazuja twardosc oznaczona wedlug PN-53/C-81530 wynoszaca okolo 0,85.Przyklad 1. Do 1,4 litra wody destylowanej dodano 20 g emulgatora oraz wprowadzono 50 g amidu kwasu metakrylowego podczas mieszania.Podgrzano do temperatury 90°, dodano 5 g nad¬ siarczanu potasu i nie przerywajac mieszania wkro- plono 950 g metakrylanu 2-etyloheksylowego. Po zakonczeniu wkraplania, utrzymywano wymieniona temperature w ciagu 1 godziny. Otrzymano wodna dyspersje kopolimeru o zawartosci suchej substan¬ cji okolo 40% i lepkosci okolo 30 cP. Kopolimer w tej postaci uzyto do impregnacji tkaniny bawel¬ nianej, stosujac nastepujaca kompozycje: 100 g kopolimeru zawartego w otrzymanej emulsji, 35 g eteryfikowanej zywicy melaminowo-mocznikowej, 4 g mocznika, 4 g chlorku magnezu, calosc w 1 li¬ trze wody. Tkanina impregnowana uzyskala wla¬ sciwosci okreslane nazwa „non-iron".Przyklad 2. Wlkg butanolu rozpuszczono 150 g amidu kwasu metakrylowego i 850 g meta¬ krylanu 2-etyloksylowego oraz dodano 10 g nad¬ tlenku benzoilu i 5 g merkaptanu dodecylowego. 10 15 20 25 30 Ogrzewano w temperaturze wrzenia w ciagu 6 go¬ dzin pod chlodnica zwrotna podczas mieszania.Otrzymano roztwór kopolimeru o zawartosci suchej substancji okolo 50%. Roztwór ten, który juz w tej postaci nadawal sie do celów lakierniczych, zadano roztworem 200 g paraformaldehydu w 400 g meta¬ nolu i dodano 2 g bezwodnika kwasu maleinowego, przy czym ogrzewano w ciagu 3-ch godzin do tem¬ peratury wrzenia. Otrzymanym roztworem kopoli¬ meru zawierajacego grupy metylolowe, wzglednie zeteryfikowane butanolem, powleczono przedmioty, które poddano wygrzewaniu uzyskujac na nich ter- moreaktywna powloke usieciowana. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zywic metakrylowych, znamienny tym, ze kopolimeryzacji poddaje sie metakrylam 2-etyiloheksylu* w ilosci 95—70 cze¬ sci wagowych z amidem kwasu metakrylowego w ilosci 5^=30 czesci wagowych.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze po ukonczonej polimeryzacji produkt zadaje sie formaldehydem i wygrzewa w celu uzyskania zywicy usiediowanej.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze po ukonczonej polimeryzacji dodaje sie zywic za¬ wierajacych formaldehyd lub grupy metylolowe i wygrzewa w celu uzyskania zywicy usiecio- wanej. RSW „Prasa". W-w. Zam. 3110/6
- 4. Naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49153B1 true PL49153B1 (pl) | 1965-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3297621A (en) | Two step polymerization of tetrapolymer | |
| CN1043239C (zh) | 地板上光漆组合物 | |
| CA1162670A (en) | Ambient or low-temperature curable coatings for leather and other flexible substrates | |
| CA1272543A (en) | Fabric coating compositions with low formaldehyde evolution | |
| JPH07507820A (ja) | 室温においてヒドロキシルアミンもしくはオキシムエーテルで架橋された分散液または溶液 | |
| US4268549A (en) | Synthetic resin powder and coating agents containing the same | |
| US4904724A (en) | Preparation of aqueous polymer dispersions | |
| GB977361A (en) | New copolymers, process for their preparation and their use | |
| CA1300292C (en) | Aqueous polymer dispersions having a long shelf life | |
| US3033811A (en) | Aqueous coating composition comprising copolymer, aminoplast and tertiary amine and process for coating substrates therewith | |
| US2544691A (en) | Coating compositions comprising copolymers of acrylic esters and dicarboxylic acid esters | |
| US2871213A (en) | Aqueous composition comprising rubbery copolymer and condensation product of formaldehyde and methylol-forming compound | |
| US3651210A (en) | Synthetic emulsion-graft copolymers further reacted with protein | |
| US3677813A (en) | Process for dressing leather and the dressed leather | |
| US4101492A (en) | Aqueous emulsion copolymers containing lower alkyl hydrogen polysiloxane | |
| PL49153B1 (pl) | ||
| DE1289936B (de) | Waermehaertbare UEberzugsmittel auf der Grundlage von organischen Loesungsmitteln, thermoplastische Hydroxylgruppen enthaltenden Mischpolymerisaten und Aminoplastharzen | |
| NO143627B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av karboksamider av okso-1, 2-benzotiazin-1,1-dioksyder | |
| US3377307A (en) | Process for the dressing of leather | |
| US4946471A (en) | Adhesion promoter for leather finishing | |
| US3364060A (en) | Finishing coat on plasticized polyvinyl chloride | |
| US3718500A (en) | Coated articles | |
| US3216852A (en) | Synthetic fiber coated with water-soluble polyhydroxyalkyl acrylates | |
| JPH0248680B2 (ja) | Kamikooteinguyosuiyoseijushisoseibutsu | |
| RU2573017C2 (ru) | Отверждаемая водная композиция |