PL48633B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48633B1 PL48633B1 PL101486A PL10148663A PL48633B1 PL 48633 B1 PL48633 B1 PL 48633B1 PL 101486 A PL101486 A PL 101486A PL 10148663 A PL10148663 A PL 10148663A PL 48633 B1 PL48633 B1 PL 48633B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- aminothiazole
- sulfanilyl
- phthalic anhydride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical class CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229950003476 aminothiazole Drugs 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- QDWGIVYVXYGGPB-UHFFFAOYSA-N NC=1N=C(SC=1)S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)=O Chemical compound NC=1N=C(SC=1)S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)=O QDWGIVYVXYGGPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- -1 sulphanilyl Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 5. Xli. 1964 48633 KI. U p, 4 MKP C 07 d UKD 9f3* Wspóltwórcy wynalazku: dr Zdzislaw Brzozowski, mgr inz. Stanislaw Magielka mgr inz. Machal Rozwadowski Wlasciciel patentu: Starogardzkie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przedsiebiorstwo Panstwowe, Starogard (Polska) Sposób wytwarzania 2-(p-N-ftalilosulfanililo)-aminotiazolu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia 2-(p-N-ftaliljosulfainiililo)-aminotiazolu, który znajduje zastosowanie w lecznictwie. Zwiazek ten otrzymuje sie w wyniku reakcji bezwodnika kwasu ftalowego z 2-(sulfanililo)-aminotiazolem.Na przebieg reakcji, wydajnosc procesu i jakosc produktu ma zasadniczy wplyw srodowisko reak¬ cji. Wedlug znanych metod reakcje bezwodnika kwasu ftalowego z 2-(sfulfajnili,lo)-aminotiazolem. prowadzi sie w srodowisku alkoholi, ketonów (amerykanski opis patentowy nr 2391853, brytyj¬ ski opis patentowy nr 601624), lub alkalicznych roztworów wodnych czechoslowacki opis paten¬ towy mir 83587, amerykanski opis patentowy nr 2576825), niemiecki opis patentowy nr 820436).Metody powyzsze wykazuja iszereg niedogodnos¬ ci, które powoduja, ze produkt jest zabarwienia zóltego i wymaga do celów leczniczych dodatko¬ wego oczyszczenia. Jednoczesnie produkt krysta¬ lizuje w postaci bardzo drobnych krysztalów, co utrudnia saczenie i powoduje duze straty roz¬ puszczalników oraz zmniejszenie wydajnosci pro¬ cesu.Stwierdzono, ze mozna uniknac wymienionych niezgodnosci i wytworzyc produkt o wymaganej czystosci i z duza wydajnoscia jesli reakcje bez¬ wodnika kwasu ftalowego z 2-(sulfanilil|d?-ami- notiiazolem prowadzi sie w temperaturze 80— 115°C w srodowisku airomatycznyeh weglowodo¬ rów i (lub) chlorowco-ipochodnych weglowodorów 10 aromatycznych o temperaturze wrzenia w grani¬ cach 80—135°C.W celu przeprowadzenia sposobu wedlug wy¬ nalazku do weglowodoru aromatycznego np. to¬ luenu lub chlorowoopochodnej weglowodorów a- romatycznyich np. chlorobenzenu wprowadza sie 2-(sulfaniililo)-aminotiazol i bezwioclnik kwasu fta¬ lowego, a nastepnie mase reakcyjna ogrzewa sie w temperaturze 80^115°C. Po oziebieniu odsacza sie wydzielony osad, który po przemyciu metano¬ lem suszy sie.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja nizej po¬ dane przyklady.Przyklad I. Io 1300 czesci wagowych tolu- 15 enu dodaje sie 192 czesci wagowe 2-(sulfanililo)- -aniinioitiazolu i 112 czesci wagowe bezwodnika kwasu talowego. Nastepnie calosc ogrzewa sie w oiaigu 3 godzin w temperaturze wrzenia. Po ozie¬ bieniu odsacza sie wydzielony osad, który po 20 przemyciu 800 czesciami wagowymi metanolu su¬ szy isie w temperaturze 60°C. Otrzymuje sie 280 czesci wagowych produktu o temperaturze top¬ nienia 268—270°C.Przyklad II. Do 1060 czesci wagowych 25 cMorobenzenu dodaje sie 192 czesci wagowe 2- -(isulfanilijlo)-aminotiazolu i 112 czesci wagowe bezwodnika kwiasu ftalowego. Dalej .postepuje sie jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 290 czesci wagowych produktu o temperaturze topnienia 30 267—270°C. 4863348 633 i3 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe lilo)-a Sposób wytwarzania 2-(p-N-ftalito&ulfanililo)- 80—115°C w srodowisku weglowodorów aroma- -aminoitiazolu z bezwodinika kwasu ftalowego i 2- tycznych i (lub) chlorowcopochodnych weglowo- -(sulfanililo)-aminotiazoiu, znamienny tym, ze re- dorów aromatycznych o temperaturze wrzenia akcje bezwodnika kwasu ftalowego z 2-(sulfani- 5 80—135°C. 1637. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 250 egz. ^ ,9LlO' 4iw»i^i!!*55 PL
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL6404890A NL6404890A (pl) | 1963-05-04 | 1964-05-02 | |
| FR973257A FR1402969A (fr) | 1963-05-04 | 1964-05-04 | Procédé de préparation du 2-[p-nu-phthalylsulfanilyl] aminothiazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48633B1 true PL48633B1 (pl) | 1964-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4162270A (en) | Process for producing 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone of high purity | |
| US2971985A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| PL48633B1 (pl) | ||
| US714428A (en) | Process of reducing aromatic nitro compounds. | |
| US3383408A (en) | Process for preparing (1-alkylalkyl) guanidine salts | |
| US2590632A (en) | Tertiary amine salts of j | |
| CN109867618A (zh) | 格列美脲中间体磺酰胺类似物1和磺酰胺类似物2的制备方法 | |
| US1763556A (en) | Tri halogen benzene sulphochloride and process for preparing the same | |
| US2511547A (en) | Preparation of 4-chloro-3-nitrobenzene sulfonyl chloride | |
| US2224836A (en) | Z-aminopyrimidines | |
| US3267109A (en) | 3, 5-pyridinedisulfonic acid | |
| JP4277476B2 (ja) | ５−イソキノリンスルホン酸の製造方法 | |
| US3052695A (en) | Manufacture of 4-amino-2-chloro-5-(methyl-sulfamyl)-benzenesulfonamide | |
| US2180295A (en) | Method of preparing melamine | |
| US1814146A (en) | Process for the preparation of 4-halogen-beta-phenyl-anthraquinone | |
| US793559A (en) | Formaldehyde sulfoxylate and process of making same. | |
| US2436360A (en) | Preparation of z-amino-s-chloro | |
| US3000936A (en) | 4,4-dinitro 1,7-heptanedioylchloride and method of making it | |
| US2733246A (en) | Process of producing isonicotinic acid | |
| JPS6041974B2 (ja) | 溶融乾燥法により媒体中に分散する粒子を取得する方法 | |
| US2414892A (en) | Preparation of sulfonamide compounds | |
| US1191580A (en) | Phenylpropiolic-acid compounds containing arsenic. | |
| JPH029572B2 (pl) | ||
| NO118850B (pl) | ||
| JPS62108855A (ja) | ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）スルホンの製造方法 |