PL48406B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48406B1 PL48406B1 PL96899A PL9689961A PL48406B1 PL 48406 B1 PL48406 B1 PL 48406B1 PL 96899 A PL96899 A PL 96899A PL 9689961 A PL9689961 A PL 9689961A PL 48406 B1 PL48406 B1 PL 48406B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetal
- semi
- ester
- aldehyde
- racemate
- Prior art date
Links
- -1 aliphatic aldehyde Chemical class 0.000 claims description 3
- NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N nandrolone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004719 nandrolone Drugs 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- YTGSYRVSBPFKMQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tribromoacetaldehyde Chemical compound BrC(Br)(Br)C=O YTGSYRVSBPFKMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Description
Substancje spreparowana jak opisano w przykla¬ dzie X estryfikuje sie jak opisano w przykladzie V, otrzymuje sie przy tym zadany furanian o tempe¬ raturze topnienia 229—233^ i maksimum w wid¬ mie ultrafioletowym przy 245 m/* Obliczono: C 58,20; H 5,67; Cl 20,62 Znaleziono: C 58,16; H 5,72; Cl 20,54 Przyklad IX. Pólacetal 19-nor-testosterono- Tak otrzymana substancja jest izomerem sub- -17-0, a, ^-trójchlorobutanalu. 65 stancji opisanej w przykladzie V.48 406 9 Przez odparowanie do suchosci lugów macierzy¬ stych otrzymywanych we wspomnianym przykla¬ dzie V i przekrystalizowatiie pozostalosci z eteru mozna równiez otrzymac wyzej topiaca sie postac furanianu pólacetalu 19-nor-testosteronochloralu 5 o temperaturze topnienia 221—226°C, która po przekrystalizowaniu substancji z 99°/* etanolu wzra¬ sta do temperatury 229^-233°C.Przyklad XIII. Pólacetal 19-nor-testóstero- 10 no-17-foromalu. W atmosferze azotu mieszajac roz¬ puszcza sie 2,7 g 19-nor-testosteronu z 5 ml bez¬ wodnego benzenu i 3,2 g bromalu. Zwiazek stery¬ dowy rozpuszcza sie natychmiast, lecz po 5 minu¬ tach mieszanina reakcyjna czesciowo zestala sie 15 z powodu wytracania sie pólacetalu. Wytracona substancje odsacza sie i placek filtracyjny prze¬ mywa mala iloscia eteru. Po wysuszeniu i przekry¬ stalizowaniu substancji z acetonu otrzymuje sie pólacetal o temperaturze topnienia 90—02*C. 20 Obliczono: C 43,26; H 4,90; Br 4349 Znaleziono: C 43,03; H 5,08; Br 42,91 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 19- ts -nor-testosteronui ich estrów o wzorze 1, w któ- 10 rym Ri oznacza grupe alifatyczna, która moze zawierac jako podstawniki jeden lub wiecej; atomów chlorowca, grupy aromatyczne lacznie z grupa fenoksylowa lub grupy heterocykliczne, a K* oznacza grupe hydroksylowa lub grupe- estrowa, znamienny tym, ze 19-nor-testosteron poddaje sie reakcji z aldehydem alifatycznym,, który moze zawierac jako podstawniki jeden lub wiecej atomów chlorowca, grupy aroma¬ tyczne lacznie z grupa fenoksylowa, lub grupy heterocykliczne, albo z reaktywna pochodna, aldehydu, przy czym otrzymuje sie pólacetal w postaci racematu albo w jednej lufo dwóch je¬ go postaciach izomerycznych, które wydziela sie- i oczyszcza, albo tez o ile pozadany jest ester, otrzymany pólacetal poddaje sie dalej reakcji z czynnikiem acylujacym, przy czym otrzymuje sie ester pólacetalu w postaci racematu albo w* jednej lub dwóch postaciach stereoizome- rycznyoh, które wydziela sie i oczyszcza, lub tez: rozdzielone postacie stereoizomeryozne wolnego pólacetalu estryfikuje sie indywidualnie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko reaktywna pochodna aldehydu stosuje sie; wodzian.48 406 H I I R, ZG „Ruch" W-wa, zam. 609-64, naklad 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48406B1 true PL48406B1 (pl) | 1964-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE11920T1 (de) | 4-pregnen-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und zusammensetzungen zur behandlung von entzuendungen. | |
| DE69302726T2 (de) | Neue Steroide mit einer an der 17-Stelle spiro-kondensierte Methylen-Laktongruppe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate davon | |
| US3965128A (en) | 6β,7β-Epoxy-1α,2α-methylen-D-homo-4-pregnen-3,20-diones | |
| US3515721A (en) | 3-tertiary-aminoethyl-4-methyl or phenyl-7-ethoxycarbonylmethoxy - halo or mononitro coumarins and congeners | |
| US2522959A (en) | 2, 2-dinitro-1, 3-propanediol and method of preparing same | |
| PL48406B1 (pl) | ||
| US3663579A (en) | Dimeric steroid-21-alkyl-carbonates and process for their manufacture | |
| EP0017420B1 (en) | New dihydroxy-acylanthrones having anti-psoriatic activity, process for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as anti-psoriatic agents | |
| US2429171A (en) | Betaine derivatives and process of making same | |
| KR940005661A (ko) | 심장혈관계 질환에 유효한 신규17-하이디록시이미노메틸-14β-하이드록시-5β-안드로스탄 유도체와 이들의 제조방법 및 약제학적 조성물 | |
| US1934361A (en) | 7 ethoxy 4 methyl coumarin | |
| US3159622A (en) | 17 alpha-(2-carboxyethyl)-17 belta-hydroxy-6-nitroandrost-4-en-3-one gamma-lactones | |
| US2530653A (en) | Benzhydryl esters as insecticides | |
| US3264285A (en) | Novel 19-nor-testosterone-17-hemiacetals and -hemiacetal esters | |
| US3128291A (en) | New hemiacetals and hemicaetal esters of the androstane series and a method for their production | |
| US2794036A (en) | Cortisone-undecylate | |
| US3743660A (en) | 17-sulfo-acetates of estradiol | |
| US3057856A (en) | Nicotinic acid esters and their preparation | |
| US3738984A (en) | 14,15-beta-epoxycardenolides | |
| AT241707B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Oestradiolderivate | |
| US2312482A (en) | Derivatives of the cyclopentanopolyhydrophenanthrene series | |
| US3272798A (en) | 16alpha:17alpha-derivatives of 6alpha-methyl steroids | |
| JPS5831359B2 (ja) | ステリルグルコシドの環状アセタ−ル誘導体 | |
| DE1468893B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Dicyclohexylmethylcarbonaten von Corticosteroiden und einige dieser Verbindungen | |
| US2429573A (en) | Tetrapentaerythritol decanitrate and ammonium nitrate explosive |