PL48098B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48098B1 PL48098B1 PL48098A PL4809862A PL48098B1 PL 48098 B1 PL48098 B1 PL 48098B1 PL 48098 A PL48098 A PL 48098A PL 4809862 A PL4809862 A PL 4809862A PL 48098 B1 PL48098 B1 PL 48098B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- soap
- diphenylmethane
- friedel
- substances
- perfuming
- Prior art date
Links
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims description 4
- 241000220317 Rosa Species 0.000 claims description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 4
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JQCVPZXMGXKNOD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzylbenzene Chemical compound C=1C=CC=C(CC=2C=CC=CC=2)C=1CC1=CC=CC=C1 JQCVPZXMGXKNOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDBAEHHVVNBKBB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)CC1=CC=CC=C1 RDBAEHHVVNBKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYISNUJKMAQBV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-methylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 SIYISNUJKMAQBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Opis wydano drukiem dnia 29 lutego 1964 r. cud jgto?__ V,-iLiOTEKA ¦i Urzedu Patentowego j foisiiijja^1 : H;i Mwt\_ POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 48098 KI. 23 e, 1 KI. internat.' C 11 d Instytut Chemii Ogólnej*) Warszawa, Polska Sposób perfumowania mydel substancjami o zapachu rózanym Patent trwa od dnia 22 grudnia 1962 r.Wynalazek dotyczy sposobu perfumowania mydel w celu nadania im zapachu rózanego.Dotychczas do nadawania mydlom zapachu rózanego stosowano najczesciej takie substancje jak: dwufenylometan i eter dwufenylowy. Jed¬ nakze stosowanie eteru dwufenylowego jako substancji zapachowej jest niedogodne z uwagi na jego ostry zapach. Zapach dwufenylometanu jest lagodniejszy i przyjemniejszy, natomiast zwiazek ten jest dosc lotny, wskutek czego my¬ dla perfumowane dwufenylometanem traca szybko zapach rózany. Ponadto dwufenylometan otrzymywany zazwyczaj w reakcji Friedela- -Craftsa z chlorku benzylu i benzenu, uzyskiwa¬ ny jest z mala wydajnoscia (do 50%), poniewaz tworzacy sie dwufenylometan ulega dalszej reakcji z chlorkiem benzylu dajac dwubenzylo- benzen, który nie znajduje zastosowania jako substancja zapachowa w przemysle mydlarskim.Stwierdzono, ze mozna uniknac wymienionych niedogodnosci, jesli do perfumowania mydel za¬ miast eteru dwufenylowego lub dwufenylometa¬ nu zastosuje sie fenyloparatoluilometan lub izo¬ meryczne dwumetylofenylo-fenylometany, a zwlaszcza 3,5-dwumetylofenylo-fenylometan w ilosci do 2°/o w stosunku do masy mydla. Sub¬ stancje te mozna otrzymac w reakcji Friedela- -Craftsa dzialajac chlorkiem benzylu na toluen lub ksylen techniczny wedlug nastepujacych równan: A1C13 C6H5 • CH201 + C6V5 • CH3 - ¦ iCgHs ' CHo • C6H4 ¦ *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa: doc. inz. Wlodzimierz Daniewski, mgr inz. Janusz Goncikowski, mgr inz. Teresa Strojny i Ludwik Jurzak.C6H5 CH3 + HCI AICI3 • CH2C1 + C6H4(CH3)2 -+ C6H5 • CH2 • CgH3(CHg)2 -|- HC1 Fenyloparatoluilometan i dwumetylofenylo- jrfenylometany znacznie trudniej reaguja z chlor-kiem benzylu niz dwufenyloinetan i dlatego otrzymuje sie je z wieksza wydajnoscia (90%).Poza tym fenyloparatoluilometan jest mniej lot¬ ny i dzieki temu bardziej trwaly w mydle.Stwierdzono równiez, ze mozna uzyskac dobre wlasciwosci utrwalajace zapach w mydle i po¬ prawic wydajnosc otrzymywania substancji za¬ pachowych, jesli zastosuje sie surowy produkt reakcji Friedela-Craftsa, bez wyodrebniania fe- nyloparatoluilometanu lub izomerycznych dwu- metylofenylo-fenylometanów jedynie po odpe¬ dzeniu przedgonu.Przyklad. Do 1 kg toluenu dodaje sie 10 kg bezwodnego chlorku glinowego i chlodzac do¬ daje sie 0,5 kg technicznego chlorku benzylu 90°/o-owego w ciagu 1 godziny, po czym pozo¬ stawia sde mieszanine reakcyjna -na przeciag- 1 godziny i nastepnie wylewa do wody z lodem.Po rozdzieleniu warstw i przemyciu warstwy weglowodorowej poddaje sie ja destylacji frak¬ cyjnej otrzymujac 0,5 kg zwrotnego toluenu i 0,6 kg fenyloparatoluilometanu o temperaturze wrzenia 145°C i pod cisnieniem 10 mm Hg.Otrzymany fenyloparatoluilometan wprowadza sie do 30—60 kg masy mydlarskiej uzyskujac mydlo o trwalym zapachu rózanym. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób perfumowania mydel substancjami o za¬ pachu rózanym znamienny tym, ze do mydla wprowadza sie jako glówne substancje zapacho¬ we fenyloparatoluilometan lub izomery dwume- tylofenylo-fenylometanu w ilosci' do 2°/o w sto¬ sunku do masy mydlanej, przy czym wprowadza ¦¦sie je w ipostaci czystej lub w postaci surowego produktu reakcji Friedela-Craftsa jedynie po uprzednim odpedzeniu przedgonu. Instytut Chemii Ogólnej ¦:,ILiLi'0 i t*M il!rit-.^?c^nlowago Z.G. „Ruch", W-wa, zam. 11-64 naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48098B1 true PL48098B1 (pl) | 1964-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zimmerman et al. | Organic photochemistry. XXVII. Electronically excited state structures | |
| US3632860A (en) | Acetylenic ketals | |
| Näf et al. | Regiospecific Acylation, Alkylation, and Aldol Condensation using magnesium enolates resulting from the conjugate addition of grignard reagents to α, β‐unsaturated ketones | |
| US3493650A (en) | Perfume and deodorizing with citronellyl senecioate | |
| PL48098B1 (pl) | ||
| Erickson et al. | A novel synthesis of dihydrojasmone | |
| DE1072245B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäure-O-alkyl-thiolestern | |
| GB1595980A (en) | Substituted acetonaphthone | |
| EP0669308B1 (de) | Isolongifolanol-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3660311A (en) | Novel fragrance methods and compositions | |
| DE1214819B (de) | Riechstoff | |
| US3644540A (en) | 5 7 - diisopropyl-1 1-dimethyl-6-hydroxyindan and process for preparing same | |
| EP1029841B1 (en) | 6-Substituted 3-methyloct-6-enols | |
| JPS6314691B2 (pl) | ||
| EP1010685A1 (en) | New tetrahydronaphthalenes | |
| Chapman et al. | Rearrangement in Borate Pyrolysis | |
| Trzupek et al. | Preparation of deuterated organic compounds from activated organic halides by reduction with zinc-deuterium oxide | |
| PL57826B1 (pl) | ||
| ES2250410T3 (es) | Derivados de 3,3-dimetilciclohexano. | |
| US3907873A (en) | Novel fragrance materials and process | |
| PL49928B1 (pl) | ||
| US3702343A (en) | 2-methyl-2-(tertiary alkyl cyclohexyl) pentan-4-ones and processes | |
| JP2006503794A (ja) | チオフェン誘導体および芳香剤としてのその使用 | |
| US3718697A (en) | Novel fragrance materials and processes therefor | |
| EP0275434A1 (en) | 2-Cyano-4-phenyl pentane and fragrance or perfume compositions containing the same |