PL47942B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47942B1 PL47942B1 PL47942A PL4794262A PL47942B1 PL 47942 B1 PL47942 B1 PL 47942B1 PL 47942 A PL47942 A PL 47942A PL 4794262 A PL4794262 A PL 4794262A PL 47942 B1 PL47942 B1 PL 47942B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalysts
- amount
- inhibitors
- isomer
- hch
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- NGQTUWCDHLILAX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethylbenzene Chemical class ClC(Cl)CC1=CC=CC=C1 NGQTUWCDHLILAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000005332 diethylamines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 1
- -1 nitrogen-containing organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical class ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004816 dichlorobenzenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical class Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
Urzedu Patentowego) Pllsfcisj RzsczypospdJjtel Luftuei' POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47942 KI.KI. 12 o, 2/01 internat. C 07 c Instytut Przemyslu Organicznego*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania dwuchlorobenzenów bogatych w p-izomer Patent trwa od dnia 16 czerwca 1962 r.W produkcji y -izomeru 1, 2, 3, 4, 5, 6,- szesciochlorocykoheksanu (HCH) uzyskuje sie jako produkt odpadowy diuze ilosci tak zwa¬ nych nieaktywnych izomerów HCH. Glównymi kierunkami wykorzystania tego surowca jest produkcja trójchlorobenzenów przez jego al¬ kaliczne, katalityczne wzglednie pirolityczne odchlorowodorowanie. Nowsze zródla podaja mozliwesc bezposredniego przerobu nieaktyw¬ nych izomerów HCH na szesciochlorobenzen przez polaczenie procesów katalitycznego lub pirolitycznego odchlorowodorowania i chloro¬ wania. Wszystkie te zastosowania nie rozwia¬ zuja jednak zagadnienia pelnego wykorzysta¬ nia nieaktywnych izomerów HCH, zwlaszcza wobec stale zwiekszajacej sie produkcji y-izo- meru HCH.Wynalazek wskazuje na nieznana dotychczas *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa doc. 'dr Zygmunt Eckstein, mgr inz. Jan Orlowski, mgr inz.Zdzislawa Mazankowa. mozliwosc bezposredniego przerobu izomerów HCH na dwuchlorobenzeny, glównie zas na p- dwuohlorobenzen co ma szczególne gospodar¬ cze znaczenie w zastosowaniu do izomerów nieaktywnych.Sposób wedlug wynalazku polega na ogrze¬ waniu HCH z katalizatorami, które powoduja przemiane szesciochlorocykloheksanu na dwu¬ chlorobenzeny, chlorowodór i chlor. Obok wyzej wymienionych produktów reakcji w procesie powstaja równiez pewne ilosci chloro- benzenu i trójchlorobenzenów. Katalizatorami tej przemiany sa katalizatory stosowane w procesach CKlchlorowodorowania, np. wegle aktywowane, pirydyna, chinolina i anilina lub ich chlorowodorki, stosowane w ilosciach 2— 10%, lacznie z substancjami bedacymi inhibi¬ torami reakcji rodnikowych, np. z hydrochino¬ nem, dwufenyloamina i dwuetyloamina, stoso¬ wanymi w ilosciach 2 — 7%.Proces moze byc prowadzony w sposób periodyczny lub ciagly. Temperatura procesu w zaleznosci od rodzaju i ilosci stosowanychkatalizatorów i inhibitorów waha, sie w grani¬ cach 190 - 350°C. -. \..Flrzy&ad.\W reaktorze ogrzciwarlo w ciagu 1 1/2 g^dz. w temperaturze 205CC 0,5 kg nie¬ aktywnych izomerów HCH z 0,025 kg wegla aktywowanego i 0,03 kg dwufenyloaiminy. Re¬ akcji towarzyszylo wydzielanie sie duzej ilos¬ ci gazów, w sklad których wchodzily chloro¬ wodór i chlor. Otrzymano 0,269 kg plynnych produktów, z których wyodrebniono na 'drodze frakcjonowanej destylacji okolo 0,175 kg dwuchlorobenzenów i okolo 0,094 kg trójchlo- rabenzenów. Wsród dwuchlorobenzenów w najwiekszych ilosciach wystepowal p-dwuchlo- robenzen (okolo 70%), a wsród trójchioroben- zenów-1, 2, 4^pochodna (okolo 90%). PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe Sposób wytwarzania dwiuchlorobenzenów bogatych w p-izomer, znamienny tym, ze 1, 2, 3, 4, 5, 6-szesciochlorocykloheksan ogrzewa sie w temperaturze 190 — 350°C wobec katalizatorów procesów odchlorowodo- rowania i substancji bedacych inhibitorami reakcji rodnikowych po czym z mieszaniny poreakcyjnej wyodrebnia sda produkt dro¬ ga frakcjonowanej destylacji. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako katalizatory stosuje sie zwiazki orga¬ niczne zawierajace azot, np. chinoline, ani¬ line, pirydyne oraz ich chlorowodorki lub wegle aktywowane w ilosci 2 — 10%, a ja¬ ko inhibitory — dwufenyloamine, dwuetylo- amine lub hydrochinon w ilosci 2 — 7%. Instytut Przemyslu Organicznego Zastepca: mgr inz. Aleksander Zetel rzecznik patentowy 23(58 RSW „Prasa", Kielce Nakl. 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47942B1 true PL47942B1 (pl) | 1963-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Finger et al. | Aromatic Fluorine Compounds. IX. 2-Fluoropyridines1, 2 | |
| Stephens et al. | A seven-membered heterocycle from o-aminobenzenethiol and chalcone | |
| GB1134585A (en) | Process for the joint manufacture of 2,2,3-trichlorobutane and 1,2,3-trichlorobutane | |
| GB978724A (en) | Manufacture of new poly-n-diacetic acid imides | |
| SAGGIOMO et al. | Synthesis of 2-Aza-and 8-Chloro-2-aza-phenothiazine1 | |
| PL47942B1 (pl) | ||
| ES318983A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de quinoleina. | |
| GB952805A (en) | Process for the production of isocyanide dichloride derivatives | |
| US3111536A (en) | Arylmethyl isothiocyanates | |
| GB1136026A (en) | Preparation of nitrodiarylamines | |
| SU650985A1 (ru) | Способ получени хлорбензола и п - дихлорбензола | |
| ES442261A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de halogenoantraquinonas. | |
| US3108104A (en) | Production of chlorine-substituted nitrogenous heterocyclic compounds | |
| SU363679A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ 2,5- и 2,3-ДИХЛОРНИТРОБЕНЗОЛОВ | |
| GB1439838A (en) | Process for the preparation of diphenylamine and substituted derivatives thereof | |
| ES250126A1 (es) | Un procedimiento de obtenciën por catalisis, de derivados clorados aromaticos | |
| Chase et al. | The synthesis of some potential antibacterial agents | |
| GB988306A (en) | Increasing the yield of paradichlorbenzene and 1,2,4,5-tetrachlorobenzene | |
| Srivastava et al. | On intermediates preceding Hugershoff's base | |
| Bird | The deoxygenative chlorination of heterocyclic S-oxides | |
| US3600439A (en) | Process for the preparation of a mixture of n - chlorocarbonyl-isocyanide dichloride and carbonyl-bis - (n-isocyanide dichloride) | |
| SU482431A1 (ru) | Способ получени -дихлорбензола | |
| ES315342A2 (es) | Un procedimiento para preparar nuevos compuestos esteroides. | |
| US3306816A (en) | Method of destroying soil pathogens | |
| GB1414111A (en) | Chlorination of butadiene |