PL47686B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47686B1 PL47686B1 PL47686A PL4768661A PL47686B1 PL 47686 B1 PL47686 B1 PL 47686B1 PL 47686 A PL47686 A PL 47686A PL 4768661 A PL4768661 A PL 4768661A PL 47686 B1 PL47686 B1 PL 47686B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- thioamide
- pyridine
- solution
- alpha
- hydrogen peroxide
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 3
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- JZTXIMKFZRGUKQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpyridine-4-carbothioamide Chemical compound CCC1=CN=CC=C1C(N)=S JZTXIMKFZRGUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001549 tubercolostatic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000611 venom Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Tioamid kwasu a-etyloizonikotynowego jest pozytecznym preparatem w leczeniu gruzlicy.Jego jedyna wada jest szkodliwe dzialanie ga- stryczne u 20 procent chorych. (N. Rist, D. Li¬ berman i Coli. C. R. Acad. 1956 r. 2187, 242; Rev de la Tub. 1958 r., 278, 22; Am. Rev. Tub. 1959 r„ 1, 79).Stwierdzono, ze mozna wytworzyc pochodna tioamidu kwasu a-etyloizonikotynowego o wzo¬ rze przedstawionym na rysunku, która zacho¬ wujac dzialanie gruzliczostatyczne in vitro wol¬ na jest od wspomnianej niedogodnosci.Nalezy przypuszczac, nie uwazajac tej hipo¬ tezy za ograniczenie wynalazku, ze przejscie siarki do wyzszego stopnia utlenienia oddala tworzenie sie in vivo siarkowodoru lub siarcz¬ ków, które byly glównym powodem nietoleran¬ cji gastrycznej tioamidu kwasu a-etyloizoniko- tynowego.Sposób wedlug wynalazku polega na utlenia¬ niu tioamidu kwasu a-etyloizonikotynowego wo¬ da utleniona, korzystnie w srodowisku bezwod¬ nej pirydyny. W praktyce wode utleniona 'do¬ daje sie powoli do roztworu tioamidu w piry¬ dynie w temperaturze otoczenia i w trakcie mieszania, po czym odpedza sie pirydyne, pozo¬ stalosc roztwarza we wrzacym etanolu, otrzy¬ many roztwór oziebia i otrzymuje krysztalki, które nastepnie odsacza sie.Przytoczony przyklad przedstawia sposób wy¬ twarzania.Przyklad: 14 g tioamidu kwasu a-etyloizonikotyTiowego, o temperaturze topnienia 166° rozpuszcza sie w 60 ml bezwodnej pirydyny. Nastepnie wpro¬ wadza sie po kropli, w temperaturze 20#, w tra¬ kcie mieszania 10,5 ml 30 procentowej wody u- tlenionej, przy czym temperatura samorzutniepodnosi sie do okolo 3Q° i roztwór zabarwia' sie na pomaranczowo. Pirydyne odpedza sie pod próznia, a pozostalosc roztwarza sie w 30 ml wrzacego absolutnego alkoholu, przesacza w ce¬ lu usuniecia znikomych ilosci nierozpuszczalnej substancji i roztwór utrzymuje przez noc na lodzie. Utworzone krysztalki oddziela sie przez odsaczenie i przekrystalizowuje je w benzenie.Otrzymuje sie 8 — 10 g jasnozóltego zwiazku, topniejacego w temperaturze 130°. Mieszanina tego zwiazku z tioamidem kwasu a-etyloizoni- kotynowego, nie utlenionym, ma temperature topnienia okolo 110°. . ' Toksycznosc zwiazku otrzymanego sposobem wedlug wynalazku sprawdzona na bialej myszy jest dwa razy mniejsza od toksycznosci tioami¬ du nie utlenionego. Jego dzialanie gruzliczo- .statyczne (.w stosunku do szczepu jadowitego H37R) jest takie same, badz 0,9 y na ml. Dzia¬ lanie in vivo u myszy jest takze takie same.Próby tolerancji u czlowieka byly zadawalaja¬ ce. Mozna stosowac do leczenia ludzi chorych na gruzlice przez podawanie doustnie, zwlasz¬ cza w postaci tabletek w dawkach po 0,25 g substancji czynnej, w polaczeniu ze srodkami uzywanymi zazwyczaj do tabletek oraz droga doodbytnicza (czopki). PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania tioamidu kwasu S-ok- sy-a-etyloizonikotynowego o wzorze przed¬ stawionym na rysunku, znamienny tym, ze tioamid kwasu a-etyloizonikotynowego utle¬ nia sie woda utleniona, korzystnie w srodo¬ wisku bezwodnej pirydyny.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do roztworu tioamidu w pirydynie dodaje sie powoli wody utlenionej, w temperaturze o- toczenia i w trakcie mieszania, po czym od¬ pedza sie pirydyne, pozostalosc roztwarza we wrzacym etanolu, otrzymany roztwór pozostawia w zimnie i wyosabnia krysztalki utworzonego zwiazku. David Liberman Zastepca: inz. Józef Felkner rzecznik patentowy A v S =0 P.W.H. wzór jednoraz. zam. PL/Ke, Czst. zam. 2089 8.VIII.63 100 egz. pism. ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47686B1 true PL47686B1 (pl) | 1963-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2178169T3 (es) | Compuestos para la inhibicion de la secrecion de acido gastrico. | |
| ATE46702T1 (de) | In stellung 11 und 17 und gegebenenfalls in stellung 2 substituierte 19-nor-steroide, ihre herstellung, ihre anwendung als arzneimittel, die sie enthaltenden zusammensetzungen und die erhaltenen zwischenprodukte. | |
| WO1995018127A1 (de) | Aza-4-iminochinoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| MY121032A (en) | Heterocyclic compounds for inhibition of gastric acid secretion, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| AU604771B2 (en) | Pyridinylphenylthio and pyridinylphenylsulphinyl benzimidazone derivatives | |
| NZ208024A (en) | Tricyclic ethers and pharmaceutical compositions | |
| NO873272D0 (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av fenoxyeddiksyrederivater | |
| AR035465A1 (es) | Compuestos de imidazopiridina, procesos para su preparacion,formulacion farmaceutica, usos de estos compuestos para la fabricacion de medicamentos e intermediarios | |
| PL47686B1 (pl) | ||
| FR2385715A1 (fr) | Nouvelles imidazo (1,2-a)pyridines substituees heterocycliques utiles comme medicaments | |
| DK469687D0 (da) | Derivater af 4,5-dihydrooxazoler og fremgangsmaade til fremstilling af saadanne derivater. | |
| ES2042741T3 (es) | Procedimiento para preparar nuevos derivados de tiazolidin-4-ona y sus sales por adicion de acido. | |
| GB900805A (en) | Improvements in or relating to fungicides having 1,2-dithiole nucleus | |
| PT76861A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives d'oxazinobenzothiazine-6,6-dioxide et de compositions pharmaceutiques les contenant | |
| EP0251536A1 (en) | Benzimidazoles, their production, formulation and use as gastric acid secretion inhibitors | |
| ES2036545T3 (es) | Derivados de n-1h-tetrazol-5-il-(anillo de 5 eslabones)-carboxamida, un procedimiento para su preparacion y el uso de los mismos. | |
| US2472292A (en) | Benzylideneamino compounds of pyridine | |
| US2602790A (en) | Mono-n-heterocyclic derivatives of 4, 4'-diaminodiphenylsulfone | |
| DK534385D0 (da) | Bis(arylpiperazinyl) svovlforbindelser, fremgangsmaade til deres fremstilling og deres farmaceutiske anvendelse | |
| US3480652A (en) | 2,4-disulfamyl acylanilides | |
| PL50377B3 (pl) | ||
| US2458585A (en) | Aminopyridine compounds | |
| Martinez-Merino et al. | NEW 5-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ETHYL 2, 3-DIHYDRO | |
| 加藤彰一 et al. | Chemical structures and insecticidal activity of 3-alkylthiophenyl alkanesulfonates | |
| ES8104325A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos dea-esteroides |