PL47431B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania nowej pochodnej fenotiazyny, 3-nitrofe¬ notiazyny o wzorze 1.Wedlug wynalazku te nowa pochodna feno¬ tiazyny mozna wytworzyc przez kondensacje 3, 4-dwujodonifcrobenzenu z 2-aminotiofenolem i cyklizacje otrzymanego siarczku 2-amino-2'- jodo-4'-nitrodwufenylu, do pochodnej o wzorze 1.Kondensacje 2-aminotiofenolu z 3, 4-dwujo- donitrobenzenem prowadzi sie najkorzystniej w srodowisku organicznym lub wodnoorganicznym, w obecnosci alkalicznego srodka kondensujace- go, jak weglan sodowy lub potasowy. Otrzyma¬ ny siarczek 2-aimino-2<-jodo-4'Hnitrodwufenylu cyklizuje sie nastepnie najkorzystniej w roz¬ puszczalniku z grupy podstawionych amidów nizszych kwasów alifatycznych, w obecnosci al¬ kalicznego srodka kondensujacego, jak weglan sodowy lub potasowy i jesli jest to pozadane, takze w obecnosci jodku miedziawego i (lub) miedzi w proszku. 3-nitrofenotiazyna jest srodkiem przeciw ro¬ bakom w przewodzie pokarmowym. Poza tym jest to wazny produkt posredni przy wytwarza¬ niu pochodnych o cennych wlasciwosciach far- mak ©dynamicznych, a zwlaszcza zwiazków o wzorze ogólnym 2, w którym A oznacza dwu- wartosciowy, nasycony rodnik weglowodorowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym, zawie¬ rajacy 2—6 atomów wegla, przy czym atom azo¬ tu fenotiazyny i atom rodnika Z rozdzielone sa co najmniej dwoma atomami wegla. Z oznacza rodnik aminowy, monoalkiloaminowy, dwual- kiloaminowy, (przy czym rodniki alkilowe ma¬ ja 1—5 atomów wegla) lub zawierajacy azot rodnik heterocykliczny polaczony atomem azo¬ tu z rodnikiem A, taki jak acetydynowy, piro- lidynowy, morfolinowy, tiomorfolinowy, pipery- dynowy, hydroksypiperydynowy, hydroksyalki- lopdperydynowy, kaTibamyJjopdperydyinowy lubkaanbamyloaJkEopdper^ynjowy, których grupy karbamylowe moga byc podstawione lub nie podstawione, rodnik piperazynowy, N-alkilopi- perazynowy, N-hydroksyalkilopiperazynowy, N- acyloksyalkilopiperazynowy, Nnkarbamyloksy- alkilopiperazynowy, którego grupa karbaniylo- wa moze byc podstawiona lub nie podstawiona, przy czym atomy wegla pierscieni piparazyno- wych moga byc poza tym podstawione jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi o 1—5 ato¬ mach wegla.Produkty o wzorze 2, które,.mozna wytwoczyc kazdym znanym sposobem w zakresie pochod¬ nych f enotiazyny o grupie aminoalfcilowej w po¬ lozeniu 10, odznaczaja sie wlasciwosciami prze- ciwwymiotnymi, antyhistaminowymi i uspo¬ kajajacymi.Przytoczony przyklad wyjasnia jak mozna wytworzyc zwiazek o wzorze 1, nie ogranicza¬ jac zakresu wynalazku.Przyklad. Mieszanine 1000 g siarczku 2-a- imino-2<-jcKio^<-nitrodwufenylowego, 288 g su¬ chego weglanu sodowego, 27,3 g sproszkowanej miedzi i 100 g jodku (miedziawego w 10 litrach dwumetylofiormamicUi ogrzewa sie w ciagu 2 godzin pod chlodnica zwrotna.Po oziebieniu ciecz reakcyjna wlewa sie do 100 litrów wody. Czerwona 3-nitrafenoltiazyna wytraca sie w mieszaninie z solami miedzi.Osad odsacza sie i przemywa obficie woda.Mokry produkt roztwarza sie w 8 litrach to¬ luenu i roztwór odwadnia azeotropowo, desty¬ lujac dwuskladnikowy roztwór: woda — toluen pod cisnieniem atmosferycznym i ponownie cy^- klizuje zdekamtowana warstwe toluenowa. Bez¬ wodny goracy roztwór przesacza sie i przesacz krystalizuje przez oziebienie. W ten sposób o- trzymuje sie pierwszy rzut 324 g 3-nitrofenotia- zyny, o temperaturze topnienia 174—176°C.Zageszczajac lug macierzysty do objetosci 1 litra wyosabnia sie drnigi rzut 118 g, o tempe¬ raturze topnienia 174—176°C.CM 3^nitrofenotiazyna wystepuje w postaci krysz¬ talków demnoczerwonyoh, które po przekrysta= lizowaniu w toluenie topnieja w temperaturze 176—178°C.Wyjsciowy siarczek 2-amino-2,-jodo-4,-nitro- dwufenylu mozna otrzymac w nastepujacy spo¬ sób: Mieszanine 1340 g 3, 4^dwujodonitrobenzenu i 448 g 2-amiaotiofenolu rozpuszcza sie w 14,3 litra etanolu w temperaturze 60°C.Do otrzymanego goracego roztworu wprowa¬ dza sie w odstepach 10-minutowych roztwór 380 g suchego weglanu sodowego w 1,16 litra wody, "po czym ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 7 godzin, az do ustania wydzielania sie gazowego dwutlenku wegla.Papke brazowo-czerwona oziebia sie do tem¬ peratury 20°C, przesacza i przemywa placek kilkakrotnie, najpierw 5 litrami wody, a nastep¬ nie 2 litrami etanolu. W koncu produkt suszy sie w temperaturze 40°C pod cisnieniem okolo 20 mm Hg.W ten sposób otrzymuje s;e 1107 g siarczku 2-amino-2,-jodo-4-nitrodwufenylu, o temperatu¬ rze topnienia 163—164°C, który po przekrysta- lizowaniu w octanie etylu ma postac zólto-po- maranczowego proszku krystalicznego, w tem¬ peraturze topnienia 164—165°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wyitowaizamia 3-nitrof enotiazyny a wzo¬ rze 1, znamienny tym, ze kondensuje sie 2-ami- notiofemol z 3, 4-dwujodonitrobenzenem, po czym otrzymany siarczek 2-amino-2-jodo-4'- nitro-dwufenylu cyklizuje sie. Rhóne — PoulencS. A. Zastepca: inz. Józef Felkner rzecznik patentowy CC ¦o ca 1201. RSW „Prasa", Kielce PL