Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych pochodnych pirazolonu o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Ri oznacza nizsza grupe alki¬ lowa, R2 — wodór albo atom chlorowca, a K3 oznacza atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa albo alkoksylowa lub grupe nitrowa, wyróznia¬ jacego sie tym, ze pochodne N-alkilopiperydy- lo-4-hydrazynowe o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym Ri ma wyzej podane znaczenie, wprowadza sie w reakcje z kwasami /?-ketokarboksylowymi albo ich estrami alkilowymi o ogólnym wzo¬ rze 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane zna¬ czenie, a X oznacza grupe hydroksylowa albo nizsza grupe alkoksylowa, i otrzymane zwiazki przeprowadza w sole addycyjne z kwasami. Ja¬ ko produkty wyjsciowe mozna stosowac N-alki-" lopiperydylo-4-hydrazyny o wzorze 2, w któ¬ rych grupe alkilowa stanowi metyl, etyl, propyl albo izopropyl Stosowane jako produkty wyjsciowe kwasy /?-ketokarboksylowe lub ich pochodne odpowia¬ daja ogólnemu wzorowi 3. W powyzszym wzo¬ rze reszta X oznacza grupe hydroksylowa albo nizsza grupe alkoksylowa, jak metoksylowa albo etoksylowa, R2 oznacza wodór albo atom chlorowca, jak np. chlor albo brom, 7t3 moze oznaczac atom chlorowca, jak np. chlor, brom albo fluor, grupe nitrowa albo nizsza grupe al¬ kilowa jak np. grupe metylowa albo nizsza grupe alkoksylowa jak np. grupe metoksylowa.Okazalo sie, ze korzystnie jest poddawac re¬ akcji pochodne N-alkilo-piperydylo-4-hydrazy- ny o ogólnym wzorze 4, w którym R\ oznacza grupe metylowa lub izopropylowa, z kwasami /?-ketokarboksylowymi lub ich estrami etylo¬ wymi o ogólnym wzorze 5, w którym R'3 ozna¬ cza atom chloru, bromu lub fluoru albo grupe metylowa, a X* — grupe wodorotlenowa lub etoksylowa.Sposób wykonuje sie jak nastepuje: N-alki- lopiperydylo-4-hydrazyne miesza sie z estrem kwasu /?-ketokarboksylowego i ogrzewa mie-szanlne w ciagu kilku godzin do wyzszej tem¬ peratury. Tworzacy sie w toku kondensacji al¬ kohol i wode usuwa sie za pomoca prózni. Pro¬ dukt reakcji oczyszcza sie nastepnie znanym sposobem np. przez przekrystalizowanie. Kon* densacje mozna prowadzic równiez w ottecao- sci odpowiedniego rozpuszczalnika takiego jak. np. kwas octowy lodowaty.Wytworzone sposobem wedlug wynalazlam nowe pochodne pirazolonu sa w wiekszosci' przypadków w warunkach pokojowych krysta*- licznymi substancjami. Sa to zwiazki zasadowe, które tworza z kwasami nieorganicznymi i or¬ ganicznymi trwate^Krystaliczne^w temperaturze? pokojowej sole.Wytworzone sposobem wediiig^wynalfrziKui do- * tychczas nieznane pochodne pirazólotni odzna¬ czaja sie silnym dzialaniem hamujacym seroto- niczuym.. Tak np.. wykazuja, oba. zwiazki. l-[N-meiylopiperydylo- (4f)]-3-fenylo- 4-(p-me- tolfajliinzyltdfpirazolon-(5) oraz l-[N-metylopi- pe^d3tlo^(4')lT^ fattylo-*-- (p-chlorobenzylo)-pi- razolon-(5) w rozcienczeniu 10-8 na izolowany uterus szczurzy wyrazne dzialanie hamujace na kontrakcje wywolana serotonina. Nowe- zwiazki nadaja sie przeto w lecznictwie jako srodki antagonistyczne serotyninowe.Stosowane jako substancje wyjsciowe estry kwasów ketokarboks£lowyeli. o_ wzorze, 3,, saf czesciowo znane albo moga byc wytwarzane znanymi sposobami, przez kondensacje* estnr etylowefceB .tamsur beazoilooctowego^ który w polozeniu para grupy fenylowej moze byc postawionym atomem chlorowca, z chlorkiem bott^lU pcNistttwriónyari jedrrowartosciowa. resz- ta w obecntisci alkalicznego-, sfcodka^ kondensu- jaeego, korzystnie trzaeiopzeslowego1 butylami potasu i* nastepne wyodrebnienie zadanego esltn kwa^*. kettóaiiioks^owego; Nizsjf podane przyklady objasniaja sposób w^ltoujwama wynalazku, nie ograniczajac; jego- zaictesu., Temperatury podane: sa< w stopniach Ceis$iiszs* Temperatury* topnienia- ii wrzenia- sa skorygowane.Pinzsy/teljad Ii, lf{N«taieitxlQpiperydylo-'(4,)]-3- -f€a»3^4i4p»fiuorod»nz$i0)-|»ica20lc«*<5)^ 33#; gi estrar etylowego? kwasu p*fluorobenzy— lakaaimlimegm i; 14,0i g N#4nety^©|&per3aay:lQr4«~ -hydrazyny ogasma sie- w^ otwartej? kolbie w ciagu 3 godzin do temperatury 120?. Bl&rzar konczenia reakcji utrzymuje sie mieszanine re- alctfyjfta jeszcze* 1/2* godziny-wtej samej temrrpe^ raittt-ze- w* prózni 12" mm* Hg. Produkt1 reafcfeji, l-tN-metylópiperydyle--(4J]i-3aferryio-4- (p-flttor- robenzyio)-pirazolon-(5) topnieje w temperatu¬ rze 168—170° po przekrystalizowaniu z mieszani¬ ny metanol/eter w stosunku (3:2).Stosowany jako produkt wyjsciowy ester ety¬ lowy* kwasu p-fluorobenzylobenzoilooctowego otrzymuje sie w sposób nastepujacy: do roztwo¬ ru 1V,1 ^ potasu w 150 ml absolutnego trzecio¬ rzedowego butanolu dodaje sie kroplami kolej¬ no 78$ g estfcu* etylowego kwasu benzoiloocto- wega i 63,6 g chlorku p-fluorobenzylowego, chlfaaizac w czasie wkraplania i ogrzewa mie¬ szanine reakcyjna w ciagu nocy do 90°. Ochlo¬ dzony lodem, produkt kondensacji zadaje sie na«1^pni&vl5a.mliwddy'lodó(wateg * trzykrotnie ekstrahuje stosujac kazdorazowo 500 ml eteru.Bblaczone etagtr&l*l|r eterowe przemywa sie na¬ syconym* roztworem kwasnego weglanu sodo¬ wego i woda destylowana, suszy nad siarcza¬ nem magnezu, i. odparowuje w prózni.- Oleista, pozostalosc destyluje sie pod cisnieniem 0,02 mm Hg, przy czym ester etylowy kwass p-fluorobenzylobenzoilooctowy przechodzi w temperaturze 174—175°.F*rziyvkia d II. l-[N-metylopiperydylo-(4')]-3- -fettyto-f4f{p-chlorobenzylo)-pirazolon-(5).Mieszanine zlozona z 6,3 g estru etylowego kwasu p-chlorobenzylobenzoilooctowego i 2,6 g N-metylopiperydylo-4-hydrazyny ogrzewa sie w ciagu 4 godzin dtt temperatury 120° i utrzy¬ muje w dalszym ciagu mieszanine reakcyjna jeszcze 1 godzine, w tej samej temperaturze w prózni 12 mm Hg. Po ochlodzeniu produkt kondensacji; to jest, 1*flfcnnetaslopiperydylOT(4')]- -3- fenyio-4- (p-fchlarobenzyjo)?- pirazokm (5; przekrystalizowuie^ sie? z • estru. etylowego kwasu octowego. TemperaiurEfc topnienia-' 166—168f.Przyklad III; lr{NHmetylopiperydylo^<4'9]-3- -fenylo-4-(pnmetoksy43eazyto)tplr.azolon-<^. 27,5 g? estru, etylowego kwasu ptmetoksyben^ zylobenzoilODctowego kondensuje sie z: 11*4: g: N^metylopiperydyloe 4-hydrazydy w otwartej kolbie w temperaturze 120*?-i nastepnie dla- za¬ konczenia reakcji utrzymuje: jeszcze w ciagu 1/2 godziny w. prózni 12 mm Hg w tefc samej temperaturze. Pa ochlodzenia przekrystalizor wuje siec produkt reakcji czyliiL-[N-metylopipa-»- rydylo-^')]^ 3-feny^o -4Kp*- metoksybenzylo)* -pir^Okm?(5) lowego: kwa#u* oetowega* i, chloroformuj (lii)*-.Temperatura topnienia 174—175°.Stosowany jako material wyjsciowy ester etylowy kwasu p-metoksybenzylóbenzoiloocto- wego otrzymuje sie* W" sposób nastepujacy:- do — 2 —roztworu 3,16 g sodu w 100 ml absolutnego eta¬ nolu wkrapla sie kolejno 76,8 g estru etylowego "kwasu benzoilooctowego i 69,0 g. chlorku p-me- . toksybenzylowego i ogrzewa mieszanine reak¬ cyjna pod chlodnica zwrotna 16 godzin do wrze¬ snia. Po ochlodzeniu lodem dodaje sie 150 ml wp^y i roztwór reakcyjny ekstrahuje trzy razy stosujac po 300 ml eteru. Polaczone wyciagi ete¬ rowe przemywa sie nasyconym roztworem (kwasnego weglanu sodowego i woda, suszy nad .siarczanem magnezowym i zageszcza w prózni.Oleista pozostalosc destyluje sie pod cisnieniem -42 ;mim Hg, przy czym przedestylowuje ester etylowy kwasu p-metoksybenzylobenzoiloocto- wego w temperaturze 192—194°.Przyklad IV. 1- [N-metylopiperydylo-(4,)]- ^3-£enylo-4-(p-nitrobenzylo)-pirazolon-(5).,.. .Roztwór 32,7 g estru etylowego kwasu p-ni- trobenzylo-benzoilowego i 25,8 g N-metylopi- perydylo-4-hydrazyny w 100 ml kwasu octowe¬ go ogrzewa sie w ciagu 8 godzin do temperatury 120°. Po .usunieciu rozpuszczalnika w prózni pozostalosc zadaje sie 100 ml 2-n kwasu solne¬ go. Wydzielony krystaliczny osad odsacza sie , i.jpir^emywa woda, suszy w prózni i nastepnie w celu dalszego oczyszczenia tworzy trzykrot¬ nie zawiesine w 100 ml estru etylowego kwasu ; octowego i saczy. Po przekrystalizowaniu z mie- .. szaniny metanolu/wody (2:1) otrzymuje sie trój- wodny chlorowodorek l-[N-metylopiperydylo- .-(i^I-Srlenylo-^, (p-nitrobenzylo) -pirazolon-(5), topniejacy w temperaturze 116—117°.. P#m: .Przyklad V. l-[N-metylopiperydylo-(4,)]-3- -/rp -chlorofenylo -4-/p - fliuorobenzylo) - pirazo- lon-(5). 58,5 g estru etylowego kwasu p-fluorobenzy- lo-(p-chlorobenzoilo)-octowego ogrzewa sie z 26,0 g N-metylopiperydylo-4-hydrazyny w 150 ml (kwasu, octowego lodowatego 8 godzin do temperatury 120°* Po zageszczeniu w prózni ge¬ sta pozostalosc zadaje sie 100 ml 2-n kwasu sol¬ nego, odsacza wytracone krysztaly, suszy do¬ brze w prózni i nastepnie trzykrotnie wytrzasa z 100 ml eteru, przy czym nieprzereagowany ester etylowy kwasu p-fluorobenzylo-/p-chloro- benzoilo/T octowego przechodzi do eteru. Nieroz¬ puszczalna W eterze pozostalosc zadaje sie 75 ml nasyconego roztworu kwasnego weglanu sodowego i 100 ml estru etylowego kwasu octo¬ wego. Z przezroczystej dwufazowej mieszaniny reakcyjnej zaczyna krystalizowac po niedlugim czasie dwuwodny pirazolon. Produkt odsacza sie i przekrystalizowuje z metanolu i wody (2:1).Podwójny zakres topnienia, w temperaturach 117—119°/160—162°.Bezwodna pochodna pirazolonu otrzymuje sie przez ogrzewanie dwuwodzianu w ciagu 2 godzin w wysokiej prózni w temperatu¬ rze 100°. Zwiazek posiada podwójna temperatu¬ re topnienia 110° i 162—163*. Stosowany jako produkt wyjsciowy ester etylowy kwasu p-flii- oro-benzylo-/p-chlorofoenzoilo/-octowego otrzy¬ muje sie w sposób nastepujacy: do roztworu 17,1 g potasu w 150 ml absolutnego trzeciorze¬ dowego butanolu dodaje sie kroplami kolejno ostroznie 90,5 g estru etylowego kwasu p-chlo- robenzoilooctowego i 63,6 g chlorku p-fluoro- benzylowego. Po 16 godzinnym ogrzewaniu do temperatury 80* chlodzi sie mieszanine reakcyj¬ na w lodzie, dodaje 150 ml wody lodowatej i lekko zakwasza 2-n kwasem siarkowym. Mie¬ szanine reakcyjna ekstrahuje sie trzykrotnie stosujac kazdorazowo 500 ml.eteru i przemywa wyciagi eterowe nasyconym roztworem kwa¬ snego weglanu sodowego i woda. Wysuszone nad siarczanem magnezowym roztwory eterowe odparowuje sie nastepnie w prózni. Oleista po¬ zostalosc destyluje sie w wysokiej prózni, przy czym ester etylowy kwasu p-fluoróbeitzylo-/p- -chlorobenzoilo/-octowego przechodzi pod 'ci¬ snieniem 0,05—0,25 mm Hg^ przy 185—101*, a po ostudzeniu krystalizuje. Temperatura topnie¬ nia 73—74°.Przyklad VI. 1-[N-metylopipeiydyló-/471-3- * -/p- chlorofenyloM- /p-chlOrobenzyR/ -0*razo- Ion-/5/. 28,1 g estru etylowego kwasu p-chlordberay- lo-/p-chlorobenzoilo/-octowego ogrzewa sie z 20,7 g N-metylopiperydyfo-4f-hydrazytiy w 75 ml kwasu octowego lodowatego w ciagu 8 godzin do temperatury 1209. Po odparowaniu w prózni gesta pozostalosc zadaje sie 100 ml 2-n kwasu solnego, saczy Wydzielony prddakt krystaliczny i suszy dobrze w prtfzni. Produkt krystaliczny wytrzasa sie nastepnie trzy razy porcjami po 100 ml eteru, przy czym nieprze¬ reagowany ester etylowy kwasu p-chloroben- zylo-/p-chlorobenzoilo/-octowegq przechodzi do eteru. Nierozpuszczalna w eterze pozostalosc zadaje sie 75 ml nasyconego roztworu kwasne¬ go weglanu sodowego i 100 ml eteru. 2 prze¬ zroczystej dwufazowej mieszaniny reakcyjnej zaczyna sie wydzielac po niedlugim czasie kry¬ staliczny dwuwodzian pirazolonu. Odsacza sie i krystalizuje dwuwodzian z mieszaniny meta¬ nolu i wody. Temperatura topnienia 130° (z roz¬ kladem).Bezwodna pochodna pirazolonu otrzymuje sie Ogrzewajac dwuwodzian w ciagu 2 godzin w wysokiej prózni do 100°. Temperatura top¬ nienia 130°.Stosowany jako material wyjsciowy ester etylowy kwasu p-chloro-benzylo-/p-chloroben- . zoilo/-octowego otrzymuje sie w sposób naste¬ pujacy: do roztworu 17,1 g potasu w 150 ml absolutnego trzeciorzedowego butanolu dodaje sie kolejno, ostroznie kroplami 90,5 estru ety¬ lowego kwasu p-chlorobenzoilooctowego i 70,8 g . chlorku p-chlorobenzylowego. Po 23 godzinnym Ogrzewaniu do temperatury 80° mieszanine re¬ akcyjna chlodzi sie w lodzie, zadaje 150 ml wo¬ dy lodowatej i zakwasza slabo 2-n kwasem siar¬ kowym. Mieszanine reakcyjna ekstrahuje sie . trzy razy, stosujac kazdorazowo 500 ml eteru i przemywa wyciagi eterowe nasyconym roz¬ tworem kwasnego weglanu sodowego i woda.Polaczone wyciagi eterowe suszone nad siar¬ czanem magnezowym zageszcza sie w prózni.Pozostalosc destyluje sie w wysokiej prózni, przy czym ester etylowy kwasu p-chloroben- ,zylo-/p-chlorobenzoilo/-octowego przechodzi pod cisnieniem 0,03—0,15 mm Hg w temperaturze 200—210° i krystalizuje po ochlodzeniu.Temperatura topnienia: 49,5—51,5°.Przyklad VII. 1-[N-metylopiperydylo-/47]- -3-fenylo-4-/p-bromobenzylo/-pirazolon-/5/. 7,2 g estru etylowego kwasu p-bromobenzy- . lobenzoilo octowego i 5,2. g N-metylopiperydy- lo-4-hydrazynyn ogrzewa sie w 20 ml kwasu octowego lodowatego w ciagu 8 godzin do tem¬ peratury 120°. Po odparowaniu kwasu octowego lodowatego w prózni pozostalosc traktuje sie 20 ml 2-n kwasu solnego. Wydzielajacy sie pro¬ dukt krystaliczny ekstrahuje sie po odsaczeniu w celu usuniecia obecnego jeszcze ^-ketoestru trzykrotnie porcjami po 75 ml eteru i nastepnie wytrzasa intensywnie z nasyconym roztworem kwasnego weglanu sodowego. Pochodna pirazo¬ lonu odsacza sie, przemywa dobrze woda i kry¬ stalizuje z mieszaniny metanolu i wody.Wysuszony na powietrzu monohydrat wyka¬ zuje podwójna temperature topnienia . 97—100°/178—179°.Stosowany jako material wyjsciowy ester ety¬ lowy kwasu p-bromobenzylobenzoilooctowego otrzymuje sie w sposób nastepujacy: do ochlo¬ dzonego do temperatury pokojowej roztworu 17,1 g^ potasu w 150 ml absolutnego trzeciorze¬ dowego butanolu wprowadza sie chlodzac lo¬ dem roztwór 90,5 g chlorku p-bromobenzylowe- go w 76,8 g estru etylowego kwasu benzoilooc- towego. Po 18 godzinach ogrzewania do 80° ochladza w kapieli lodowej, zadaje produkt kondensacji 150 ml wody lodowatej, nastawia za pomoca 2-n kwasu siarkowego do wartosci pH 6 i ekstrahuje nastepnie trzy razy porcjami po 500 ml eteru. Polaczone wyciagi eterowe przemywa sie wodnym roztworem kwasnego weglanu sodowego i woda; suszy nad siarcza¬ nem magnezowym i odparowuje w prózni. Po¬ zostalosc destyluje sie pod cisnieniem 0,03 mm Hg, przy czym ester etylowy kwasu p-bromo- benzylobenzoilooctowego przechodzi w tempe¬ raturze 184—187* i po ochlodzeniu krystalizuje.Temperatura topnienia zwiazku przekrystalizo- wanego z metanolu wynosi 58—59°.Przyklad VIII. 1- [N-izopropylopiperydylo- -/47] -3- fenylo -4-/p- fluorobenzylo/- pirazo- lon-/5/. 3,34 g N-izopropylopiperydylo-4-hydrazyny ogrzewa sie z 6,3 g estru etylowego kwasu p-fluorobenzylo-benzoilooctowego w; 25 ml kwa¬ su octowego lodowatego w ciagu 24 godzin pod chlodnica zwrotna. Po usunieciu kwasu octo¬ wego lodowatego w prózni zadaje sie pozostalosc 25 ml 168/*-owego kwasu solnego, a w celu usu¬ niecia obecnego jeszcze /?-iketoestru wytrzasa sie zawartosc z estrem etylowym kwasu octo¬ wego. Nastepnie warstwa kwasna od kwasu sol¬ nego nastawia sie na wartosc pH 8—9 za pomo¬ ca 50Ve-owego lugu potasowego i ekstrahuje wyczerpujaco estrem etylowym kwasu octowe¬ go. Fazy estru etylowego kwasu octowego suszy sie nad siarczanem magnezowym i nastepnie odparowuje w prózni, a pozostalosc przekrysta- lizowuje z wody. Temperatura topnienia 158—159.Przyklad IX. l-[N-metylopiperydylo-/47]-3- -fenylo-4-/o- chlorobenzylo/-pirazolon-/5/. 31,7 g estru etylowego kwasu o-chlorobenzy- lobenzoilooctowego oraz 14,2 g N-metylopipery- dylo-4-hydrazyny ogrzewa sie w ciagu 3 godzin w otwartej kolbie i nastepnie 30 minut pod ci¬ snieniem 15 mm Hg do 120°. Pozostalosc zadaje sie do silnie kwasnej reakcji 2-n kwasem sol¬ nym i trzykrotnie ekstrahuje porcjami 100 ml estru etylowego kwasu octowego. Wyciagi estru etylowego kwasu octowego przemywa sie rozcienczonym kwasem solnym , i polaczone kwasne wyciagi nastawia za pomoca 5D°/t-owe- go lugu potasowego do wartosci pH 8, chlodzac lodem. Wydzielony olej traktuje sie estrem ety¬ lowym kwasu octowego i wodna faze oddziela. — 4' —i % roziwdirti* etftrtr etylowego" kwasu octowego krystalizuje po niedlugim czasie l-[N-metylopi- perydylo-/47]- 3-fenylo-4-/o- chlorobenzylo/-pi- razolon-/5/. Temperatura topnienia 186—190° (rozklad) po krystalizacji z metanolu.^ Stosowany jako material wyjsciowy ester ety¬ lowy kwasu o-chlorobenzylobenzoilooctowego otrzymuje sie nastepujacym sposobem: do cie* plego roztworu 17,1 g potasu w 150 ml absolut¬ nego trzeciorzedowego butanolu wkrapla sie mieszanine skladajaca sie z 70,8 g chlorkuj o-chlorobenzylowego i 76,8 g estru etylowego kwasu benzoilooetowego, ogrzewa w ciagu 20 godzin od temperatury 80°, zadaje po ochlodze¬ niu w kapieli lodowej 150 ml wody lodowatej i nastawia wartosc pH mieszaniny reakcyjnej za pomoca 2-n kwasu siarkowego do wartosci 6.Nastepnie ekstrahuje sie trzykrotnie porcjami 500 ml eteru, przemywa roztwory eterowe wor da, suszy nad siarczanem magnezu i odparowu¬ je eter. Z pozostalosci otrzymuje sie przez de-* stylacje ester etylowy kwasu o-chlorobenzylo- benzoilooctowego wrzacy w temperaturze 173—17670,04—0,08 mm Hg.Przyklad X. 1- [N-metylopiperydylo-/47]- -3-fenylo-4-/o-chlorobenzylo/-pirazolon-/5/. 14,0 g kwasu o-chlorobenzylobenzoiloooiowe- go (temperatura topnienia 85-^3° (rozkl&d) w 12 ml chloroformu i 6,5 g N-metylopiperydylo- -4-hydrazyny ogrzewa sie w otwartej kolbie re¬ akcyjnej w ciagu 30 minut do temperatury 110°, po czym 3 godziny do temperatury 120°, a na¬ stepnie utrzymuje w tej temperaturze 30 minut w prózni 15 mm Hg. W dalszym ciagu postepu¬ je sie jak opisano w przykladzie IX. Pochodna pirazolonu topnieje po przekrystalizowaniu z metanolu w temperaturze 186—190° (rozklad).Temperatura topnienia zwiazku otrzymanego z estru etylowego kwasu o-chlorobenzylobenzo- ilooctowego i N-metylopiperydylo-4-hydrazyny nie wykazuje depresji.Przyklad XL l-[N-metylopiperydylo-/47]-3- -fenylo-4-/p-metylobenzylo/-pirazolon-/5/. 29,6 g estru etylowego kwasu cr/p^nietylo^ benzylo/-benzoilooctowego i 14,2 g N-metylopi- perydylo-4-hydrazyny ogrzewa sie 3 godziny- w otwartej kolbie i nastepnie 30 minut pod ci¬ snieniem 15 mm Hg do temperatury 130°. Je¬ szcze ciepla pozostalosc rozciera sie z 50 ml 2-n kwasu solnego i 100 ml estru etylowego kwasu octowego, a otrzymany po odsaczeniu chloro¬ wodorek 1-[N-metylopiperydylo-/47]-3-fenylo- -4-/p-metylobenzylo/-pirazolonu-/5/ krystalizuje z wody. Chlorowodorek pólwodny wysuszony przez 3 godziny w wysokiej prózni przy \W wykazuje podwójna temperature topnienia 1227170°.Stosowany jako material wyjsciowy ester etylowy kwasu a/p-metylobenzylo/-benzoilooc- towego otrzymuje sie w sposób nastepujacy: do ochlodzonego do temperatury 40° roztworu z 16,0 g potasu w 160 ml absolutnego trzeciorze¬ dowego butanolu dodaje sie ostroznie miesza¬ nine skladajaca sie z 57,5 g chlorku p-metylo- benzylowego i 71,0 g estru etylowego kwasu benzoilooctowego i ogrzewa 17 godzin do tem¬ peratury 80°. Po ochlodzeniu w kapieli lodowej zadaje sie 150 ml wody lodowatej i nastawia za pomoca 2-n kwasu siarkowego do wartosci pH 6. Nastepnie ekstrahuje sie trzykrotnie por¬ cjami 500 ml eteru, przemywa roztwór eteru woda i suszy nad siarczanem magnezowym.Z pozostalosci otrzymanej po odparowaniu ete¬ ru oddestylowuje sie w wysokiej prózni ester etylowy kwasu a-/p-metylobenzylo/-benzoilooc- towego, wrzacy w temperaturze 155—16070,02 mm Hg. PL